[ «СТРУКТУРНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ГИДРАТАЦИИ ГЛИЦИНА И ПАРА-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В ВОДЕ И ВОДНЫХ РАСТВОРАХ NaCl И KCl ...»
Таблица 4.4. Структурные параметры гидратации ПАБК– в водных растворах KCl различной концентрации. Нумерация атомов соответствует рис. 4.8б.
4.4. Ион-молекулярное комплексообразование аниона пара-аминобензойной кислоты с неорганическими катионами в водных растворах NaCl и KCl.
В данном разделе будет рассмотрена возможность и особенности ионмолекулярного комплексообразования аниона пара-аминобензойной кислоты с неорганическими ионами в водных растворах NaCl и KCl на основе анализа ПСС ПАБК– –неорганический ион, рассчитанных методом 3D-RISM. Т.к. ПАБК– имеет только отрицательно заряженную карбоксильную группу, то в образовании комплекса могут участвовать только неорганические катионы (Na+, К+).
Как следует из полученных данных (рис. 4.23-4.24, Табл. 4.5), в системах ПАБК–– водно-солевой раствор NaCl / KCl возможно формирование комплексов вида (–COO– :Cat+)aq, Cat+ = Na+, K+. Согласно величинам ПСС (Табл. 4.5), вероятность образования комплекса (–COO–:Na+)aq и его стабильность больше вероятности образования комплекса (–COO–:K+)aq и его стабильности при любой концентрации соли (NaCl, KCl) С увеличением содержания соли в системе величина ПСС любого из комплексов, т.е.
энергия комплексов, уменьшается (Табл. 4.5), что свидетельствует об уменьшении их стабильности при концентрировании растворов. Таким образом, стабильность комплексов зависит как от природы иона, так и от концентрации раствора.
Проведенные исследования показали, что в отличие от систем Gly-ZW–раствор NaCl / KCl структурный механизм образования комплексов (–COO–:Cat+)aq в системах ПАБК––водно-солевой раствор (NaCl, KCl) не зависит от концентрации соли в растворе.
Во всем концентрационном диапазоне растворов (0.5 М – 5 М NaCl, 0.5 М – 3 М KCl) неорганический катион Na+ или K+ образует комплекс (–COO–:Na+)aq или (–COO–:K+)aq встраиваясь между атомами кислорода О1 и О2 группы –СОО– (рис. 4.23 и 4.24).
Рисунок 4.23. ПCC ПАБК –Na в 0.5 М водном растворе Рисунок 4.24. ПCC ПАБК –Na в 5 М водном растворе NaCl (a) и ПАБК––К+ в 0.5 М водном растворе КCl (б). NaCl (a) и ПАБК––К+ в 3 М водном растворе КCl (б).
Красным кружком отмечено наиболее вероятное Красным кружком отмечено наиболее вероятное местоположение неорганического катиона. местоположение неорганического катиона.
Таблица 4.5. Минимальные значения ПСС и соответствующие им максимальные значения ПФР для ПАБК– в водных растворах NaCl и KCl различных концентраций.
(–COO :Na )aq (–COO :K )aq 1. Разработана программа, реализующая модифицированную схему расчета в модели 1DRISM структурных и термодинамических характеристик сольватации многоатомных молекул с произвольной геометрией в произвольном многокомпонентном растворителе.
2. В рамках 3D-RISM приближения разработаны расчетные схемы для определения • полного гидратного числа молекулы сложной несимметричной формы при помощи аппроксимации первой гидратной сферы замкнутой произвольной поверхностью, • структурных параметров -координации растворителя (числа -координированных молекул и числа Н-связей -типа) вокруг ароматических молекул на основе цилиндрических функций распределения, что позволяет описывать аксиальное распределение растворителя около плоских поверхностей молекул (в частности, над и под плоскостью колец).
термодинамические характеристики гидратации Gly-ZW, ПАБК, ПАБК, их структурных фрагментов (метиламина, иона метиламмония, уксусной кислоты, ацетат-иона, анилина и бензойной кислоты) в воде, а также структурные параметры гидратации Gly-ZW и ПАБК– в водных растворах NaCl (0.5-5 М) и KCl (0.5-3 М).
4. На основе полученных данных определены следующие структурные особенности гидратации Gly-ZW, ПАБК и ПАБК–:
• ПГЧ Gly-ZW составляет ~17. При этом в ближнем окружении –NH3+-группы находится ~5 молекул воды, две из которых Н-связаны с группой; в ближнем окружении –COO– группы находится ~6 молекул воды, Н-связанных с группой; в ближнем окружении –CH группы присутствует ~6 молекул воды;
• в первой гидратной сфере ПАБК и ПАБК– находятся ~28 и ~27 молекул воды соответственно, с присутствием над и под плоскостью фенильного кольца координированных молекул воды, часть из которых образует с кольцом -комплекс.
Депротонирование ПАБК не приводит к изменениям гидратной структуры аминогруппы, но вызывает усиление Н-связывания карбоксильной группы с молекулами воды (~в 2 раза) и Нсвязывания (по -типу) фенильного кольца с атомами водорода молекул воды (~в 1.5 раза).
5. Показано, что в системах Gly-ZW-водный раствор NaCl/KCl формируются комплексы (–COO–:Na+/K+)aq и (–NH3+:Cl–)aq, а в системах ПАБК–-водный раствор NaCl/KCl – комплексы (–COO–:Na+/K+)aq. Определено, что стабильность комплексов зависит как от природы ионов, так и от содержания соли в системах.
6. Установлены структурные механизмы ион-молекулярного комплексообразования в системах Gly-ZW/ПАБК–-водный раствор NaCl/KCl. Показано, что в отличие от механизма комплексообразования в системах ПАБК–-раствор NaCl/KCl, механизм образования комплексов в системах Gly-ZW-раствор NaCl/KCl зависит от концентрации соли в растворе.
Определено, что изменение механизма образования комплексов c Gly-ZW при концентрировании водно-солевых растворов связано с уплотнением структуры раствора, вызванным ростом содержания соли в системе и приводящим к возможности образования ионных пар Na+–Cl–, K+–Cl–.
[1] Papoian, G. A. Water in protein structure prediction / G.A. Papoian, J. Ulander, M.P. Eastwood, Z. Luthey-Schulten, R.G. Wolynes // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. – 2004. – V. 101. – № 10. – P.
3352-3357.
[2] Jiang, L. A «solvated rotamer» approach to modeling water-mediated hydrogen bonds at proteinprotein interfaces / L. Jiang, B. Kuhlman, T. Kortemme, D. Baker // Proteins – 2005. – V. 58. – № 4.
– P. 893-904.
[3] Pal, S. K. Dynamics of water in biological recognition / S.K. Pal, A.H. Zewail // Chem. Rev. – 2004. – V. 104. – № 4. – P. 2099-2123.
[4] Лим, В. И. Кинетические, энергетические и стереохимические факторы, определяющие молекулярное узнавание белков и нуклеиновых кислот / В.И. Лим, В.Г. Кляшторный // Мол.
биология – 2006. – Т. 40. – № 4. – С. 572-579.
[5] Nakasako, M. Water-protein interactions from high-resolution protein crystallography / M.
Nakasako // Philos. Trans. R. Soc. Lond. B Biol. Sci. – 2004. – V. 359. – № 1448. – P. 1191-1206.
[6] Тейлор, Д. Биология / Д. Тейлор, Н. Грин, У. Стаут – 3-е изд. – Москва: Мир, 2004. – 454 c.
[7] Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.Г. Рем – Москва: Мир, 2000. – 469 c.
[8] Зацепина, Г. Н. Свойства и структура воды / Г.Н. Зацепина – Москва: Издательство МГУ, 1967. – 167 c.
[9] Синюков, В. В. Структура одноатомных жидкостей, воды, водных растворов электролитов / В.В. Синюков – Москва: Наука, 1976. – 256 c.
[10] Эйзенберг, Д. Структура и свойства воды / Д. Эйзенберг, В. Кауцман – Ленинград:
Гидрометеоиздат, 1975. – 280 c.
[11] Clementi E., Determination of Liquid Water Structure: Coordination Numbers for Ions and Solvation for Biological Molecules / E. Clementi – New York: Springer-Verlag, 1976. – 107 p.
[12] Ергин, Ю. В. Магнитные свойства и структура растворов электролитов / Ю.В. Ергин – Москва: Наука, 1983. – 184 c.
[13] Маленков, Г. Г. Структура воды / Г.Г. Маленков // Физическая химия: Современные проблемы / под. ред. Я.М. Колотыркина. – Москва: Химия, 1984. – с. 41-76.
[14] Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет / под ред. А.М.
Кутепова – Москва: Наука, 2003. – 404 c.
[15] Лященко, А. К. Структурная динамика и спектры ориентационной поляризации воды и других жидкостей / А.К. Лященко, Т.А. Новскова // Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / под ред. А.Ю. Цивадзе. – Москва: Издательство ЛКИ, 2008. – с. 417-500.
[16] М.Н. Родникова Об упругости пространственной сетки водородных связей в жидкостях и растворах / М.Н. Родникова // Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / под ред. А.Ю. Цивадзе. – Москва: Издательство ЛКИ, 2008. – с. 151-198.
[17] Head-Gordon, T. Water Structure from Scattering Experiments and Simulation / T. HeadGordon, G. Hura // Chem. Rev. – 2002. – V. 102. – № 8. – P. 2651-2670.
[18] Khne, T. D. Electronic signature of the instantaneous asymmetry in the first coordination shell of liquid water / T.D. Khne, R.Z. Khaliullin // Nat. Commun. – 2013. – V. 4. – P. 1450(1-7).
[19] Meske, R. Das Rotationsschwingungsspektrum des Wasserdampfes. I. / R. Meske // Ztschr.
Phys. – 1933. – V. 81. – P. 313-331.
[20] Ельяшевич, М. А. Атомная и молекулярная спектроскопия / М.А. Ельяшевич – Москва:
Физматгиз, 1962. – 892 c [21] Bjerrum, N. Structure and Properties of Ice / N. Bjerrum // Science – 1952. – V. 115. – № 2989.
– P. 385-390.
[22] Bernal, J. D. A Theory of Water and Ionic Solution, with Particular Reference to Hydrogen and Hydroxyl Ions / J.D. Bernal, R.H. Fowler // J. Chem. Phys. – 1933. – V. 1. – № 8. – P. 515-548.
[23] Крестов, Г. А. Основные понятия современной химии / Г.А. Крестов, Б.Д. Березин – Ленинград: Химия, 1986. – 101 c.
[24] Levy, H. A. Data collection and evolution with an X-ray diffractometer designed for the study of liquid structure / H.A. Levy, M.D. Danford, A.H. Narten // ORNL – 1966. – V. 3960. – P. 1-54.
[25] Narten, A. H. X-ray Diffraction Data on Liquid Water in the Temperature Range 4-200°C / A.H. Narten, M.D. Danford, H.A. Levy // ORNL – 1966. – V. 3997. – P. 64-102.
[26] Narten, A. H. X-ray Diffraction Data on Liquid Water in the Temperature Range 4-200°C / A.H. Narten // ORNL – 1970. – V. 4578. – P. 70-113.
[27] Narten, A. H. Atom Pair Distribution Functions of Liquid Water at 25°C from Neutron Diffraction / A.H. Narten, W.E. Tissen, L. Blum // Science – 1982. – V. 217. – № 4564. – P. 1033-1034.
[28] Palinkas, G. Liquid water II. Experimental atom pair-correlation functions of liquid D2O / G.
Palinkas, E. Kalman, P. Kovacs // Mol. Phys. – 1977. – V. 34. – № 2. – P. 525-537.
[29] Rahman, A. Molecular Dynamics Study of Liquid Water / A. Rahman, F.H. Stillinger // J.
Chem. Phys. – 1971. – V. 55. – № 7. – P. 3336-3359.
[30] Matubayasi, N. Matching-Mismatching of Water Geometry and Hydrophobic Hydration / N.
Matubayasi // J. Am. Chem. Soc. – 1994. – V. 116. – № 4. – P. 1450-1456.
[31] Hirata, F. A realization of ‘‘V structure’’ in liquid water / F. Hirata, P.J. Rossky // J. Chem.
Phys. – 1981. – V. 74. – № 12. – P. 6867-6874.
[32] Наберухин, Ю. Н. Что такое структура жидкости? / Ю.Н. Наберухин // Ж. структ. химии.
– 1981. – Т. 22. – № 6. – С. 62-80.
[33] Jedlovszky, P. A molecular level explanation of the density maximum of liquid water from computer simulations with a polarizable potential model / P. Jedlovszky, M. Mezei, R. Vallauri // Chem. Phys. Lett. – 2000. – V. 318. – № 1-3. – P. 155-160.
[34] Pettitt, B. M. Integral Equation Predictions of Liquid State Structure for Waterlike Intermolecular Potentials / B.M. Pettitt, P.J. Rossky // J. Chem. Phys. – 1982. – V. 77. – № 3. – P.
1451-1457.
[35] Rossky, P. J. Theoretical Studies of Aqueous Solution Structure / P.J. Rossky // Pure Appl.
Chem. – 1985. – V. 57. – № 8. – P. 1043-1050.
[36] Hirata, F. Application of an extended RISM equation to dipolar and quadrupolar fluids / F.
Hirata, B.M. Pettitt, P.J. Rossky // J. Chem. Phys. – 1982. – V. 77. – № 1. – P. 509-520.
[37] Chiles, R. A. Evaluation of reaction free energy surfaces in aqueous solution: an integral equation approach / R.A. Chiles, P.J. Rossky // J. Am. Chem. Soc. – 1984. – V. 106. – № 22. – P.
6867-6878.
[38] Pettitt, B. M. The contribution of hydrogen bonding to the structure of liquid methanol / B.M.
Pettitt, P.J. Rossky // J. Chem. Phys. – 1983. – V. 78. – № 12. – P. 7296-7299.
[39] Kusalik, P. G. On the molecular theory of aqueous electrolyte solutions. I. The solution of the RHNC approximation for models at finite concentration / P.G. Kusalik, G.N. Patey // J. Chem. Phys.
– 1988. – V. 88. – № 12. – P. 7715-7738.
[40] Ichiye, T. Accurate integral equation theory for the central force model of liquid water and ionic solutions / T. Ichiye, A.D.J. Haymet // J. Chem. Phys. – 1988. – V. 89. – № 7. – P. 4315-4324.
[41] Федотова, М. В. Вода в экстремальных условиях: структурный прогноз / М.В. Федотова, В.Н. Тростин // Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет / под.
ред. А.М. Кутепова. – Москва: Наука, 2003. – с. 242-273.
[42] Малеев, В. Я. Физические свойства системы ДНК-вода / В.Я. Малеев, М.А. Семенов, А.И. Гасан, В.А. Кашпур // Биофизика – 1993. – Т. 38. – № 5. – С. 768-790.
[43] Rupley, J. A. Protein hydration and function / J.A. Rupley, G. Careri // Adv. Protein. Chem. – 1991. – V. 41. – P. 37-172.
[44] Крестов, Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах / Г.А. Крестов – 2-е изд. – Ленинград: Химия, 1984. – 272 c.
[45] Кесслер, Ю. М. Сольвофобные эффекты. Теория, эксперимент, практика. / Ю.М.
Кесслер, А.Л. Зайцев – Ленинград: Химия, 1989. – 312 c.
[46] IUPAC Gold Book. – http://goldbook.iupac.org/ [47] Зайчиков, А. М. Структурно-термодинамические характеристики и межмолекулярные взаимодействия в растворах с сетками водородных связей: диссертация доктора химических наук: 02.00.04 / Зайчиков Александр Михайлович. – Иваново, 2010. – 350 c.
[48] Privalov, P. L. Stability of protein structure and hydrophobic interaction / P.L. Privalov, S. Gill // Adv. Protein. Chem. – 1988. – V. 39. – P. 191-234.
[49] Frank, H. S. Free volume and entropy in condensed systems. III. Entropy in binary liquid mixtures; partial molal entropy in dilute solutions; structure and thermodynamics in aqueous electrolytes / H.S. Frank, M.W. Evans // J. Chem. Phys. – 1945. – V. 13. – № 11. – P. 507-532.
[50] Glew, D. N. Aqueous solubility and the gas hydrates. The methane - water system. / D.N. Glew // J. Phys. Chem. – 1962. – V. 66. – № 4. – P. 605-609.
[51] Frank, H. S. Ion-solvent interaction. Structural aspects of ion solvent interaction in aqueous solutions: a suggested picture of water structure. / H.S. Frank, W.Y. Wen // Disc. Faraday Soc. – 1957. – V. 24. – P. 133-140.
[52] Mizuno, K. NMR and FT-IR Studies of Hydrogen Bonds in Ethanol-Water Mixtures / K. Mizuno, Y. Miyashita, Y. Shindo, H. Ogawa // J. Phys. Chem. – 1995. – V. 99. – № 10. – P. 3225-3228.
[53] Madan, B. Heat Capacity Changes Accompanying Hydrophobic and Ionic Solvation: A Monte Carlo and Random Network Model Study / B. Madan, K. Sharp // J. Phys. Chem. – 1996. – V. 100.
– № 18. – P. 7713-7721.
[54] Sharp, K. Hydrophobic Effect, Water Structure, and Heat Capacity Changes / K. Sharp, B.
Madan // J. Phys. Chem. B – 1997. – V. 101. – № 21. – P. 4343-4348.
[55] Haselmeier, R. Water Dynamics near a Dissolved Noble Gas. First Direct Experimental Evidence for a Retardation Effect / R. Haselmeier, M. Holz, W. Marbach, H. Weingaertner // J.
Phys. Chem. – 1995. – V. 99. – № 8. – P. 2243-2246.
[56] Sciortino, F. Isochoric differential scattering functions in liquid water: The fifth neighbor as a network defect / F. Sciortino, A. Geiger, H.E. Stanley // Phys. Rev. Lett. – 1990. – V. 65. – № 27. – P. 3452-3455.
[57] Sciortino, F. Network defects and molecular mobility in liquid water / F. Sciortino, A. Geiger, H.E. Stanley // J. Chem. Phys. – 1992. – V. 96. – № 5. – P. 3857-3865.
[58] Bowron, D. T. Hydrophobic hydration and the formation of a clathrate hydrate. / D.T. Bowron, A. Filipponi, M.A. Roberts, J.L. Finney // Phys. Rev. Lett. – 1998. – V. 81. – № 19. – P. 4164-4167.
[59] Forrisdahl, O. K. Methane clathrate hydrates: melting, supercooling and phase separation from molecular dynamics computer simulations. / O.K. Forrisdahl, B. Kvamme, A.D.J. Haymet // Mol.
Phys. – 1996. – V. 89. – № 3. – P. 819-834.
[60] Tse, J. S. Molecular-dynamics studies of ice Ic and the structure-I clathrate hydrate of methane / J.S. Tse, M.L. Klein, I.R. McDonald // J. Phys. Chem. – 1983. – V. 87. – № 21. – P. 4198-4203.
[61] Graziano, G. On the temperature dependence of hydration thermodynamics for noble gases. / G.
Graziano // Phys. Chem. Chem. Phys. – 1999. – V. 1. – № 8. – P. 1877-1886.
[62] Buchanan, P. Decreased structure on dissolving methane in water. / P. Buchanan, N. Aldiwan, A.K. Soper, J.L. Creek, C.A. Koh // Chem. Phys. Lett. – 2005. – V. 415. – № 1. – P. 89-93.
[63] Qvist, J. Thermal signature of hydrophobic hydration dynamics. / J. Qvist, B. Halle // J. Am.
Chem. Soc. – 2008. – V. 130. – № 31. – P. 10345-10353.
[64] Chandler, D. Interfaces and the driving force of hydrophobic assembly / D. Chandler // Nature – 2005. – V. 437. – № 7059. – P. 640-647.
[65] Бушуев, Ю. Г. Структурные свойства жидкостей с различным типом молекулярного взаимодействия по данным компьютерного моделирования: диссертация доктора химических наук: 02.00.04 / Бушуев Юрий Гениевич. – Иваново, 2001. – 345 c.
[66] Белоусов, В. П. Термодинамика водных растворов электролитов / В.П. Белоусов, М.Ю.
Панов – Ленинград: Химия, 1983. – 264 c.
[67] Muller, N. Is there a region of highly structured water around a nonpolar solute molecule? / N.
Muller // J. Sol. Chem. – 1988. – V. 17. – № 7. – P. 661-672.
[68] Muller, N. Search for a realistic view of hydrophobic effects / N. Muller // Acc. Chem. Res. – 1990. – V. 23. – № 1. – P. 23-28.
[69] Hummer, G. An information theory model of hydrophobic interactions / G. Hummer, S. Garde, A.E. Garcia, A. Pohorille, L.R. Pratt // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. – 1996. – V. 93. – № 17. – P.
8951-8955.
[70] Gallagher, K. R. A New Angle on Heat Capacity Changes in Hydrophobic Solvation / K.R.
Gallagher, K.A. Sharp // J. Am. Chem. Soc. – 2003. – V. 125. – № 32. – P. 9853-9860.
[71] Самойлов, О. Я. К основам кинетической теории гидрофобной гидратации в разбавленных водных растворах / О.Я. Самойлов // Ж. физ. химии – 1978. – Т. 52. – № 8. – С.
1857-1862.
[72] Cabani, S. Group contributions to the thermodynamic properties of non-ionic organic solutes in dilute aqueous solution / S. Cabani, P. Gianni, V. Mollica, L. Lepori // J. Sol. Chem. – 1981. – V. 10.
– № 8. – P. 563-595.
[73] Ben-Naim, A. Solvation thermodynamics of nonionic solutes / A. Ben-Naim, Y. Marcus // J.
Chem. Phys. – 1984. – V. 81. – № 4. – P. 2016-2027.
[74] Marcus, Y. A simple empirical model describing the thermodynamics of hydration of ions of widely varying charges, sizes, and shapes / Y. Marcus // Biophys. Chem. – 1994. – V. 51. – № 2-3. – P. 111-127.
[75] Киселев, М. Г. Роль самоорганизации растворителя в сольвофобных эффектах / М.Г.
Киселев, Ю.П. Пуховский, Г.А. Альпер // Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / под. ред. А.Ю. Цивадзе. – Москва: Издательство ЛКИ, 2008. – с. 13-86.
[76] Майстер, А. Биохимия аминокислот / А. Майстер – Москва: ИЛ, 1961. – 530 c.
[77] Comprehensive Medicinal Chemistry / ed. by C. Hansch, J.C. Emmett, P.D. Kennewell, C.A.
Ramsden, P.G. Sammes, J.B. Taylor – Oxford: Pergamon Press, 1990. – 6 v.
[78] Peterson, B. R. Cavity depth and width effects on cyclophane-steroid recognition: molecular complexation of cholesterol and progesterone in aqueous solution / B.R. Peterson, T. MordasiniDenti, F. Diederich // Chem. Biol. – 1995. – V. 2. – № 3. – P. 139-146.
[79] Takagi, S. Vapor Pressure of Molecular Crystals. XIII. Vapor Pressure of -Glyclne Crystal.
The Energy of Proton Transfer / S. Takagi, H. Chihara, S. Seki // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1959. – V.
32. – № 1. – P. 84-88.
[80] Gaffney, J. S. Mass spectrometer study of evaporation of -amino acids / J.S. Gaffney, R.C.
Pierce, L. Friedman // J. Am. Chem. Soc. – 1977. – V. 99. – № 13. – P. 4293-4298.
[81] Bonaccorsi, R. Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study. / R. Bonaccorsi, P. Palla, J. Tomasi // J. Am.
Chem. Soc. – 1984. – V. 106. – № 7. – P. 1945-1950.
[82] Lim, C. Absolute pKa calculations with continuum dielectric methods / C. Lim, D. Bashford, M. Karplus // J. Phys. Chem. – 1991. – V. 95. – № 14. – P. 5610-5620.
[83] Wolff, M. In Burger’s Medicinal Chemistry / M. Wolff – 4-th ed. – New York: Wiley, 1979.– 1302 p.
[84] Grbitz, C. H. Variable hydrogen bond lengths in hydrated complexes of formate and methylammonium ions / C.H. Grbitz // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 – 1996. – № 10. – P. 2213-2219.
[85] Dunn, W.J., III Monte Carlo studies on aqueous solutions of methylamine and acetonitrile:
hydration of sp3 and sp nitrogen / W.J. Dunn, III, P.I. Nagy // J. Phys. Chem. – 1990. – V. 94. – № 5.
– P. 2099-2105.
[86] Kim, K.-Y. Ab initio and Vibrational Predissociation Studies on Methylammonium-(Water) Complex: Evidence for Multiple Cyclic and Non-cyclic Hydrogen-bonded Structures / K.-Y. Kim, W.-H. Han, U.-I. Cho, Y.T. Lee, D.W. Boo // Bull. Korean Chem. Soc. – 2006. – V. 27. – № 12. – P. 2028-2036.
[87] Hesske, H. Hydration Behavior of Alkyl Amines and Their Corresponding Protonated Forms.
1. Ammonia and Methylamine / H. Hesske, K. Gloe // J. Phys. Chem. A – 2007. – V. 111. – № 39. – P. 9848-9853.
[88] Kusalik, P. G. The local structure in liquid methylamine and methylamine–water mixtures / P.G.
Kusalik, D. Bergman, A. Laaksonen // J. Chem. Phys. – 2000. – V. 113. – № 18. – P. 8036-8046.
[89] Aue, D. H. Quantitative proton affinities, ionization potentials, and hydrogen affinities of alkylamines / D.H. Aue, H.M. Webb, M.T. Bowers // J. Am. Chem. Soc. – 1976. – V. 98. – № 2. – P. 311-317.
[90] Aue, D. H. A thermodynamic analysis of solvation effects on the basicities of alkylamines. An electrostatic analysis of substituent effects / D.H. Aue, H.M. Webb, M.T. Bowers // J. Am. Chem.
Soc. – 1976. – V. 98. – № 2. – P. 318-329.
[91] Taft, R. W. Solvent effects of water and fluorosulfuric acid on proton transfer equilibriums and the energies of solvation of gaseous onium ions / R.W. Taft, J.F. Wolf, J.L. Beauchamp, G.
Scorrano, E.M. Arnett // J. Am. Chem. Soc. – 1978. – V. 100. – № 4. – P. 1240-1249.
[92] Arnett, E. M. Gas-phase proton transfer. Breakthrough for solution chemistry / E.M. Arnett // Acc. Chem. Res. – 1973. – V. 6. – № 12. – P. 404-409.
[93] Rizzo, R. C. OPLS All-Atom Model for Amines: Resolution of the Amine Hydration Problem / R.C. Rizzo, W.L. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. – 1999. – V. 121. – № 20. – P. 4827-4836.
[94] Meng, E. C Investigating the Anomalous Solvation Free Energies of Amines with a Polarizable Potential / E.C. Meng, J.W. Caldwell, P.A. Kollman // J. Phys. Chem. – 1996. – V. 100. – № 6. – P.
2367-2371.
[95] Meng, E. C. Molecular Dynamics Studies of the Properties of Water around Simple Organic Solutes / E.C. Meng, P.A. Kollman // J. Phys. Chem. – 1996. – V. 100. – № 27. – P. 11460-11470.
[96] Alagona, G. Monte Carlo simulation studies of the solvation of ions. 1. Acetate anion and methylammonium cation / G. Alagona, C. Ghio, P.A. Kollman // J. Am. Chem. Soc. – 1986. – V.
108. – № 2. – P. 185-191.
[97] Leo, A. Pomona College Medicinal Chemistry Data Base / A. Leo – Claremont, CA: Pomona College, [98] Morgantini, P.-Y. Solvation Free Energies of Amides and Amines: Disagreement between Free Energy Calculations and Experiment / P.-Y. Morgantini, P.A. Kollman // J. Am. Chem. Soc. – 1995.
– V. 117. – № 22. – P. 6057-6063.
[99] Ding, Y. Solvation Free Energies of Small Amides and Amines from Molecular Dynamics/Free Energy Perturbation Simulations Using Pairwise Additive and Many-Body Polarizable Potentials / Y. Ding, D.N. Bernardo, K. Krogh-Jespersen, R.M. Levy // J. Phys. Chem. – 1995. – V. 99. – № 29.
– P. 11575-11583.
[100] Oostenbrink, C. Amine Hydration: A United-Atom Force-Field Solution / C. Oostenbrink, D.
Juchli, W.F. van Gunsteren // ChemPhysChem – 2005. – V. 6. – № 9. – P. 1800-1804.
[101] Wan, S. Calculation of the aqueous solvation energy and entropy, as well as free energy, of simple polar solutes / S. Wan, R.H. Stote, M. Karplus // J. Chem. Phys. – 2004. – V. 121. – № 19. – P. 9539-9548.
[102] Pliego, J. R., Jr. New values for the absolute solvation free energy of univalent ions in aqueous solution / J.R. Pliego, Jr., J.M. Riveros // Chem. Phys. Lett. – 2000. – V. 332. – № 5-6. – P. 597-602.
[103] Pearson, R. G. Ionization potentials and electron affinities in aqueous solution / R.G. Pearson // J. Am. Chem. Soc. – 1986. – V. 108. – № 20. – P. 6109-6114.
[104] Felsing, W. A. The heats of solution of gaseous methylamine / W.A. Felsing, P.H. Wohlford // J. Am. Chem. Soc. – 1932. – V. 54. – № 4. – P. 1442-1445.
[105] Arnett, E. M. Complete thermodynamic analysis of the ''anomalous order '' of amine basicities in solution / E.M. Arnett, F.M. Jones, M. Taagepera, W.G. Henderson, J.L. Beauchamp, D. Holtz, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc. – 1972. – V. 94. – № 13. – P. 4724-4726.
[106] Alagona, G. Monte Carlo simulation studies of the solvation of ions. 2. Glycine zwitterion / G.
Alagona, C. Ghio, P.A. Kollman. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. – 1988. – V. 166. – P. 385-392.
[107] Gandour, R. D. On the importance of orientation in general base catalysis by carboxylate / R.D. Gandour // Bioorg. Chem. – 1981. – V. 10. – № 2. – P. 169-176.
[108] Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen / A.J. Kirby – Berlin: Springer-Verlag, 1983. – 149 p.
[109] Zimmerman, S. C. Syn and anti-oriented imidazole carboxylates as models for the histidineaspartate couple in serine proteases and other enzymes / S.C. Zimmerman, J.S. Korthals, K.D.
Cramer // Tetrahedron – 1991. – V. 47. – № 14/15. – P. 2649-2660.
[110] Tadayoni, B. M. Intramolecular nucleophilic displacement reactions at carboxy oxygen / B.M.
Tadayoni, J. Rebek, Jr. // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 1991. – V. 1. – № 1. – P. 13-16.
[111] Max, J.-J. Infrared Spectroscopy of Aqueous Carboxylic Acids: Comparison between Different Acids and Their Salts / J.-J. Max, C. Chapados // J. Phys. Chem. A – 2004. – V. 108. – № 16. – P. 3324-3337.
[112] Max, J.-J. Infrared Spectroscopy of Aqueous Carboxylic Acids: Malic Acid / J.-J. Max, C.
Chapados // J. Phys. Chem. A – 2002. – V. 106. – № 27. – P. 6452-6461.
[113] Max, J.-J. Ionic Characterization of a Synthetic Amphoteric Surfactant: N,NButyloxy)propyl)amino Diacetic Acid / J.-J. Max, G. Brub, M. Trudel, S. Groleau, C. Chapados // Langmuir – 1998. – V. 14. – № 18. – P. 5051-5061.
[114] Liang, T. Walsh Molecular dynamics simulations of peptide carboxylate hydration / T. Liang, T.R. Walsh // Phys. Chem. Chem. Phys. – 2006. – V. 8. – № 38. – P. 4410-4419.
[115] Payaka, A. Combined QM/MM MD Study of HCOOWater Hydrogen Bonds in Aqueous Solution / A. Payaka, A. Tongraar, M.B. Rode // J. Phys. Chem. A – 2009. – V. 113. – № 13. – P.
3291-3298.
[116] Kameda, Y. Hydration Structure of Glycine Molecules in Concentrated Aqueous Solutions / Y. Kameda, H. Ebata, T. Usuki, O. Uemura, M. Misawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1994. – V. 67. – № 12. – P. 3159-3164.
[117] Naganuma, H. Neutron and X-ray Diffraction Studies on the Structure of Concentrated Aqueous Sodium Acetate Solutions / H. Naganuma, Y. Kameda, T. Usuki, O. Uemura // J. Phys.
Soc. Jpn. Suppl. A. – 2001. – V. 70. – P. 356-358.
[118] Leung, K. Ab Initio Molecular Dynamics Study of Formate Ion Hydration / K. Leung, S.B.
Rempe // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – V. 126. – № 1. – P. 344-351.
[119] Kuntz, I. D. Hydration of macromolecules. III. Hydration of polypeptides / I.D. Kuntz // J.
Am. Chem. Soc. – 1971. – V. 93. – № 2. – P. 514-516.
[120] Jorgensen, W. L. Monte Carlo simulations of the hydration of ammonium and carboxylate ions / W.L. Jorgensen, J. Gao // J. Phys. Chem. – 1986. – V. 90. – № 10. – P. 2174-2182.
[121] Marcus, Y. Ion Properties / Y. Marcus – New York: Marcel Dekker, 1997. – 259 c.
[122] Nishi, N. Raman Spectroscopic Study on Acetic Acid Clusters in Aqueous Solutions:
Dominance of AcidAcid Association Producing Microphases / N. Nishi, T. Nakabayashi, K.
Kosugi // J. Phys. Chem. A – 1999. – V. 103. – № 50. – P. 10851-10858.
[123] Gao, J. Comparison of the hybrid AM1/TIP3P and the OPLS functions through Monte Carlo simulations of acetic acid in water / J. Gao // J. Phys. Chem. – 1992. – V. 96. – № 15. – P. 6432-6439.
[124] Yamamoto, K. Hydrophobic hydration and hydrophobic interaction of carboxylic acids in aqueous solution: mass spectrometric analysis of liquid fragments isolated as clusters / K.
Yamamoto, N. Nishi // J. Am. Chem. Soc. – 1990. – V. 112. – № 2. – P. 549-558.
[125] Florian, J. Langevin Dipoles Model for ab Initio Calculations of Chemical Processes in Solution: Parametrization and Application to Hydration Free Energies of Neutral and Ionic Solutes and Conformational Analysis in Aqueous Solution / J. Florian, A. Warshel // J. Phys. Chem. B – 1997. – V. 101. – № 28. – P. 5583-5595.
[126] Haberfield, P. Aqueous vs. gas-phase acidities of the haloacetic acids. Enthalpies of hydration of haloacetic acids and haloacetate ions / P. Haberfield, A.K. Rakshit // J. Am. Chem. Soc. – 1976. – V. 98. – № 15. – P. 4393-4394.
[127] Buche, A. Organic osmotic effectors and chromatin structure / A. Buche, P. Colson, C.
Houssier // J. Biomol. Struct. Dyn. – 1990. – V. 8. – № 3. – P. 601-618.
[128] Flock, S. Dielectric constant and ionic strength effects on DNA precipitation / S. Flock, R.
Labarbe, C. Houssier // Biophys. J. – 1996. – V. 70. – № 3. – P. 1456-1465.
[129] Flock, S. 23Na NMR study of the effect of organic osmolytes on DNA counterion atmosphere / S. Flock, R. Labarbe, C. Houssier // Biophys. J. – 1996. – V. 71. – № 3. – P. 1519-1529.
[130] Асланян, В. Конформационное состояние ДНК в водных растворах, содержащих глицин, -аланин и -аминомасляную кислоту. Влияние температуры / В. Асланян, С.
Арутюнян // Биофизика – 1986. – Т. 30. – С. 741-745.
[131] Асланян, В. Конформационное состояние ДНК в водных растворах, содержащих глицин, -аланин и -аминомасляную кислоту.Конформационные переходы в ДНК, стимулируемые ионами щелочных металлов / В. Асланян, С. Арутюнян // Биофизика – 1986.
– Т. 30. – С. 746-749.
[132] Попов, Е. М. Структурная организация белка / Е.М. Попов – Москва: Наука, 1997. – 603 c.
[133] Попов, Е. М. Структурно-функциональная организация белков / Е.М. Попов – Москва:
Наука, 1992. – 260 c.
[134] Sasaki, M. Hydration Structure around the Methylene Group of Glycine Molecule / M. Sasaki, Y. Kameda, M. Yaegashi, T. Usuki // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 2003. – V. 76. – № 12. – P. 2293-2299.
[135] Sato, T. Dielectric relaxation spectroscopy of aqueous amino acid solutions: dynamics and interactions in aqueous glycine / T. Sato, R. Buchner,. Fernandez, A. Chiba, K. Werner // J. Mol.
Liq. – 2005. – V. 117. – № 1-3. – P. 93-98.
[136] Buchner, R. Dielectric Spectroscopy of Solutions / R. Buchner // Novel Approaches to the Structure and Dynamics of Liquids / ed. by J. Samios, V.A. Durov. – Dordrecht: Kluwer, 2004. – V. 133.
[137] Buchner, R. What can be learnt from dielectric relaxation spectroscopy about ion solvation and association? / R. Buchner // Pure Appl. Chem. – 2008. – V. 80. – № 6. – P. 1239-1252.
[138] КОМПЛЕКСОВ АМИНОКИСЛОТ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ / В.Н. Афанасьев, Е.Ю.
Тюнина, В.В. Рябова // Ж. структ. химии. – 2004. – Т. 45. – № 5. – С. 883-888.
[139] Millero, F. J. The Apparent Molal Volumes and Adiabatic Compressibilities of Aqueous Amino Acids at 25 OC / F.J. Millero, A. Lo Surdo, C. Shin // J. Phys. Chem. – 1978. – V. 82. – № 7.
– P. 784-792.
[140] Chang, J. Solvation Free Energy of Amino Acids and Side-Chain Analogues / J. Chang, A.M.
Lenhoff, S.I. Sandler // J. Phys. Chem. B – 2007. – V. 111. – № 8. – P. 2098-2106.
[141] Leung, K. Ab initio molecular dynamics study of glycine intramolecular proton transfer in water / K. Leung, S.B. Rempe // J. Chem. Phys. – 2005. – V. 122. – № 18. – P. 184506(1-12).
[142] Mezei, M. Monte Carlo Computer Simulation of the Aqueous Hydration of the Glycine Zwitterion at T=25° C / M. Mezei, P.K. Mehrotra, D.L. Beveridge // J. Biomol. Struct. Dyn. – 1984.
– V. 2. – № 1. – P. 1-27.
[143] Campo, M. G. Molecular dynamics simulation of glycine zwitterion in aqueous solution / M.G. Campo // J. Chem. Phys. – 2006. – V. 125. – № 11. – P. 114511(1-8).
[144] Sugawara, K. Hydration Structure of Glycine Molecules in Aqueous Alkaline Solutions / K.
Sugawara, Y. Kameda, T. Usuki, O. Uemura, T. Fukunaga // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 2000. – V. 73.
– № 9. – P. 1967-1972.
[145] Королев, В. П. Гидратные числа глицина в водном растворе мочевины / В.П. Королев, А.Л. Серебрякова // Ж. структ. химии. – 2011. – Т. 52. – № 6. – С. 1143-1147.
[146] Королев, В. П. Аминокислоты в водном растворе. Влияние строения молекул и температуры на термодинамику растворения / В.П. Королев, Д.В. Батов, Н.Л. Смирнова, А.В.
Кустов // Изв. АН Сер. Хим. – 2007. – Т. 56. – № 4. – С. 711-714.
[147] Баделин, В. Г. Эффекты среды в термодинамических характеристиках сольватации аминокислот и олигопептидов / В.Г. Баделин, В.И. Смирнов, И.Н. Межевой // сборник:
Химия растворов и технология жидкофазных материалов. Достижения и перспективы / под ред. А.Г. Захарова. – Иваново: Иваново, 2006. – с. 28-37.
[148] Stryer, L. Biochemistry / L. Stryer – San Francisco: W. H. Freeman and Comp., 1981. – 949 p.
[149] Wyttenbach, T. Salt Bridge Structures in the Absence of Solvent? The Case for the Oligoglycines / T. Wyttenbach, J. Bushnell, M.T. Bowers // J. Am. Chem. Soc. – 1998. – V. 120. – № 20. – P. 5098-5103.
[150] Cerda, B. A. Na+ Binding to Cyclic and Linear Dipeptides. Bond Energies, Entropies of Na+ Complexation, and Attachment Sites from the Dissociation of Na+-Bound Heterodimers and ab Initio Calculations / B.A. Cerda, S. Hoyau, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis // J. Am. Chem. Soc. – 1998. – V. 120. – № 10. – P. 2437-2448.
[151] Aziz, E. F. Cation-Specific Interactions with Carboxylate in Amino Acid and Acetate Aqueous Solutions: X-ray Absorption and ab initio Calculations / E.F. Aziz, N. Ottosson, S. Eisebitt, W. Eberhardt, B. Jagoda-Cwiklik, R. Vacha, P. Jungwirth, B. Winter // J. Phys. Chem. B – 2008. – V. 112. – № 40. – P. 12567-12570.
[152] Soto, A. Experimental data and modelling of apparent molar volumes, isentropic compressibilities and refractive indices in aqueous solutions of glycine+NaCl / A. Soto, A. Arce, M.K. Khoskbarchi // Biophys. Chem. – 1998. – V. 74. – № 3. – P. 165-173.
[153] Hoyau, S. Absolute Affinities of -Amino Acids for Cu+ in the Gas Phase. A Theoretical Study / S. Hoyau, G. Ohanessian // J. Am. Chem. Soc. – 1997. – V. 119. – № 8. – P. 2016-2024.
[154] Bertran, J. The Different Nature of Bonding in Cu+-Glycine and Cu2+-Glycine / J. Bertran, L.
Rodriguez-Santiago, M. Sodupe // J. Phys. Chem. B – 1999. – V. 103. – № 12. – P. 2310-2317.
[155] Hoyau, S. Interaction of Alkali Metal Cations (Li+–Cs+) with Glycine in the Gas Phase: A Theoretical Study / S. Hoyau, G. Ohanessian // Chem. Eur. J. – 1998. – V. 4. – № 8. – P. 1561-1569.
[156] Minyaev, R.M. Stabilization of the glycine zwitterionic form by complexation with Na+ and Cl: an ab initio study / R.M. Minyaev, A.G. Starikov, V.I. Minkin // Mendeleev Commun. – 2000.
– V. 10. – № 2. – P. 43-44.
[157] Collins, K. D. Charge density-dependent strength of hydration and biological structure / K.D.
Collins // Biophys. J. – 1997. – V. 72. – № 1. – P. 65-76.
[158] Collins, K. D. Ions from the Hofmeister series and osmolytes: effects on proteins in solution and in the crystallization process / K.D. Collins // Methods – 2004. – V. 34. – № 3. – P. 300-311.
[159] Collins, K. D. Ion hydration: Implications for cellular function, polyelectrolytes, and protein crystallization / K.D. Collins // Biophys. Chem. – 2006. – V. 119. – № 3. – P. 271-281.
[160] Vrbka, L. Quantification and rationalization of the higher affinity of sodium over potassium to protein surfaces / L. Vrbka, J. Vondrasek, B. Jagoda-Cwiklik, R. Vacha, P. Jungwirth // Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. – 2006. – V. 103. – № 42. – P. 15440-15444.
[161] Castellano, R. K. Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition / R.K. Castellano, F. Diederich, E.A. Meyer // Angew. Chem., Int. Ed. – 2003. – V. 42. – № 11. – P.
1210-1250.
[162] Абросимов, В. К. Биологически активные вещества в растворах. Струкура, термодинамика, реакционная способность. / В.К. Абросимов, А.В. Агафонов, Р.В. Чумакова, Е.В. Иванов, О.В.
Куликов, П.В. Лапшев, Б.Д. Березин, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин, Е.В. Антина, Т.Н. Ломова, Д.Б.
Березин, Н.П. Новоселов, Е.С. Сашина – Москва: Наука, 2001. – 403 c.
[163] Plugatyr, A. The hydration of aniline: Analysis of spatial distribution functions / A. Plugatyr, I.M. Svishchev // J. Chem. Phys. – 2009. – V. 130. – № 11. – P. 114509(1-9).
[164] Sagarik, K. Intermolecular potential for benzoic acid-water based on the test-particle model and statistical mechanical simulations of benzoic acid in aqueous solutions / K. Sagarik, B.M. Rode // Chem. Phys. – 2000. – V. 260. – № 1-2. – P. 159-182.
[165] Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, З.Я. Хавин – Ленинград: Химия, 1977. – 160 c.
[166] GESTIS Substance Database. – http://gestis.itrust.de/ [167] Raschke, T. M. Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them / T.M. Raschke, M. Levitt // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. – 2005. – V. 102. – № 19. – P. 6777-6782.
[168] Linse, P. Molecular dynamics simulation of a dilute aqueous solution of benzene / P. Linse // J. Am. Chem. Soc. – 1990. – V. 112. – № 5. – P. 1744-1750.
[169] Linse, P. Monte Carlo studies of a dilute aqueous solution of benzene / P. Linse, G.
Karlstroem, B. Joensson // J. Am. Chem. Soc. – 1984. – V. 106. – № 15. – P. 4096-4102.
[170] Ravishanker, G. Aqueous hydration of benzene / G. Ravishanker, P.K. Mehrotra, M. Mezei, D.L. Beveridge // J. Am. Chem. Soc. – 1984. – V. 106. – № 15. – P. 4102-4108.
[171] Urahata, S. Hydrophobic interaction and solvatochromic shift of benzene in water / S. Urahata, K. Coutinho, S. Canuto // Chem. Phys. Lett. – 1997. – V. 274. – № 1-3. – P. 269-274.
[172] Urahata, S. Monte Carlo study of the temperature dependence of the hydrophobic hydration of benzene / S. Urahata, S. Canuto // Chem. Phys. Lett. – 1999. – V. 313. – № 1-2. – P. 235-240.
[173] Abraham, M. H. Hydrogen bonding. Part 34. The factors that influence the solubility of gases and vapours in water at 298 K, and a new method for its determination / M.H. Abraham, J.
Andonian-Haftvan, G.S. Whiting, A. Leo, R.S. Taft // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 – 1994. – № 8.
– P. 1777-1791.
[174] Jorgensen, W. L. Free Energies of Hydration from a Generalized Born Model and an AllAtom Force Field / W.L. Jorgensen, J.P. Ulmschneider, J. Tirado-Rives // J. Phys. Chem. B – 2004.
– V. 108. – № 41. – P. 16264-16270.
[175] Qiu, D. The GB/SA Continuum Model for Solvation. A Fast Analytical Method for the Calculation of Approximate Born Radii / D. Qiu, P.S. Shenkin, F.P. Hollinger, W. Clark Still // J.
Phys. Chem. A – 1997. – V. 101. – № 16. – P. 3005-3014.
[176] Perlovich, G. L. Solvation and Hydration Characteristics of Ibuprofen and Acetylsalicylic Acid / G.L. Perlovich, S.V. Kurkov, A.N. Kinchin, A. Bauer-Brandl // AAPS PharmSci – 2004. – V.
6. – № 1. – P. 22-30.
[177] Garrido, N. M. Molecular simulation of absolute hydration Gibbs energies of polar compounds / N.M. Garrido, A.J. Queimada, M. Jorge, I.G. Economou, E.A. Macedo // Fluid Phase Equilibr. – 2010. – V. 296. – № 2. – P. 110-115.
[178] Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Альберт, Е. Сержент – Москва: Химия, 1964. – 180 c.
[179] Castelli, L. A. Sulfa drug screening in yeast: fifteen sulfa drugs compete with paminobenzoate in Saccharomyces cerevisiae / L.A. Castelli, N.P. Nguyen, I.G. Macreadie // FEMS Microbiol. Lett. – 2001. – V. 199. – № 2. – P. 181-184.
[180] Berglez, J. Analysis in Escherichia coli of Plasmodium falciparum dihydropteroate synthase (DHPS) alleles implicated in resistance to sulfadoxine / J. Berglez, P. Iliades, W. Sirawaraporn, P.
Coloe, I. Macreadie // Int. J. Parasitol. – 2004. – V. 34. – № 1. – P. 95-100.
[181] Meneau, I. Pneumocystis jiroveci Dihydropteroate Synthase Polymorphisms Confer Resistance to Sulfadoxine and Sulfanilamide in Saccharomyces cerevisiae / I. Meneau, D. Sanglard, J. Bille, P.M. Hauer // Antimicrob. Agents Chemother. – 2004. – V. 48. – № 7. – P. 2610-2616.
[182] Elandalloussi, L. M. Shikimate and folate pathways in the protozoan parasite, Perkinsus olseni / L.M. Elandalloussi, P.M. Rodrigues, R. Afonso, R.B. Leite, P.A. Nunes, M.L. Cancela // Mol.
Biochem. Par. – 2005. – V. 142. – № 1. – P. 106-109.
[183] Kornfeld, O. Vitamin B3 confers resistance to sulfa drugs in Saccharomyces cerevisiae / O.
Kornfeld, B.P. Nichols // FEMS Microbiol. Lett. – 2005. – V. 251. – № 1. – P. 137-141.
[184] Sahr, T. Folate synthesis in plants: purification, kinetic properties, and inhibition of aminodeoxychorismate synthase / T. Sahr, S. Ravanel, G. Basset, B.P. Nichols, A.D. Hanson, F.
Rebeille // Biochem. J. – 2006. – V. 396. – № 1. – P. 157-162.
[185] Zoroddu, M. A. Synthesis and spectroscopic characterization of copper(II) ternary complexes of 4-aminobenzoic acid and phenanthrolines / M.A. Zoroddu, R. Dallocchio, S. Mosca // Polyhedron – 1996. – V. 15. – № 2. – P. 277-283.
[186] Hou, W. Determination of water-soluble vitamins by liquid chromatography with a parallel dual-electrode electrochemical detector / W. Hou, E. Wang // Talanta – 1990. – V. 37. – № 8. – P.
841-844.
[187] Строева, О. Г. Биологические свойства пара-аминобензойной кислоты / О.Г. Строева // Онтогенез – 2000. – Т. 31. – № 4. – С. 259-260.
[188] Строева, О. Г. Регуляция митотической активности в роговице крыс при защитном и лечебном действии парааминобензойной кислоты в опытах с рентгеновским облучением / О.Г. Строева, И.Г. Панова // Изв. РАН, сер. биол. – 1999. – № 5. – С. 613-616.
[189] Акберова, С. И. Парааминобензойная кислота - индуктор интерферона / С.И. Акберова, Э.Б. Тазулахова, П.И. Мусаев-Галбинур, Н.А. Леонтьева, О.Г. Строева // Антибиотики и химиотерапия – 1999. – Т. 44. – № 4. – С. 17-20.
[190] Дрозд, Н. Н. Парааминобензойная кислота как противотромботический агент / Н.Н.
Дрозд, В.А. Макаров, Н.Т. Мифтахова, С.А. Калугин, О.Г. Строева, С.И. Акберова // Онтогенез – 2000. – Т. 31. – № 4. – С. 265-267.
[191] Магомедов, Н. М. Парааминобензойная кислота - биоантиоксидант / Н.М. Магомедов, П.И. Мусаев Галбинур, С.И. Акберова, Х.Ф. Бабаев, Х.М. Гахраманов, О.Г. Строева // Онтогенез – 2000. – Т. 31. – № 4. – С. 264-265.
[192] Галегов, Г. А. Синергидный антигерпетический эффект при комбинированном применении парааминобензойной кислоты с некоторыми модифицированными нуклеозидами / Г.А. Галегов, С.И. Акберова, Н.А. Леонтьева, О.Г. Строева // Бюлл. эксп.
биол. мед. – 1997. – Т. 124. – № 8. – С. 188-191.
[193] Акберова, С. И. Влияние парааминобензойной кислоты на активность Na+-, K+-, Mg++- и C++- аденозинтрифосфатаз в глазных тканях после гипоксии / С.И. Акберова, А.П. Галбинур, Х.Ф. Бабаев // Рефракционная хирургия и офтальмология – 2003. – Т. 4. – С. 31-37.
[194] Gray, C. G. Theory of Molecular Fluids / C.G. Gray, K.E. Gubbins – Oxford: Clarendon Press, 1985. – 626 р.
[195] Фишер, И. З. Статистическая теория жидкостей / И.З. Фишер – Москва: Физматгиз, 1961. – 280 c.
[196] Балеску, Р. Равновесная и неравновесная статистическая механика / Р. Балеску – Москва: Мир, 1978. – 405 c.
[197] Hansen, J. P. Theory of Simple Liquids / J.P. Hansen, I.R. McDonald – 3d ed. – New York:
Academic Press, 2006. – 417 р.
[198] Крокстон, К. Физика жидкого состояния / К. Крокстон – Москва: Мир, 1978. – 400 c.
[199] Юхновский, И. Р. Статистическая теория классических равновесных систем / И.Р.
Юхновский, М.Ф. Головко – Киев: Наукова думка, 1980. – 372 c.
[200] Федотова, М. В. Метод интегральных уравнений в равновесной статистической теории жидкостей / М.В. Федотова, М.Ф. Головко // Теоретические и экспериментальные методы химии растворов / под ред. А.Ю. Цивадзе. – Москва: Проспект, 2011. – с. 68-152.
[201] Ornstein, L. S. Accidental deviations of density and opalescence at the critical point of a single substance / L.S. Ornstein, F. Zernike // Proc. Acad. Sci. (Amsterdam) – 1914. – V. 17. – P. 793-806.
[202] Monson, P. A. Recent Progress in the Statistical Mechanical Mechanics of Interaction Site Fluids / P.A. Monson, G.P. Morris // Adv. Chem. Phys. / ed. by I. Prigogine, S.A. Rice. – New York: Wiley, 1990. – pp. 451-550.
[203] Barker, J. A. What is "liquid"? Understanding the states of matter / J.A. Barker, D. Henderson // Rev. Mod. Phys. – 1976. – V. 48. – № 4. – P. 587-671.
[204] Madden, W. G. The mean spherical approximation and effective pair potentials in liquids / W.G. Madden, S.A. Rice // J. Chem. Phys. – 1980. – V. 72. – № 7. – P. 4208-4215.
[205] Kovalenko, A. Self-consistent description of a metal–water interface by the Kohn–Sham density functional theory and the three-dimensional reference interaction site model / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. – 1999. – V. 110. – № 20. – P. 10095-10112.
[206] Molecular Theory of Solvation / ed. by F. Hirata – Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 2003. – 360 р.
[207] Физика простых жидкостей. Статистическая теория / под ред. Г. Темперли, Д.
Роулинсон, Д. Рашбрук – Москва: Мир, 1971. – 308 c.
[208] Blum, L. Invariant Expansion for Two-Body Correlations: Thermodynamic Functions, Scattering, and the Ornstein-Zernike Equation / L. Blum, A.J. Torruella // J. Chem. Phys. – 1972. – V. 56. – № 1. – P. 303-310.
[209] Cummings, P. T. Supercritical Fluids / P.T. Cummings; ed. by E. Kiran, J.M.H. LeveltSengers. – Netherlands: Kluwer Academic Publisher, 1994. – pp. 287-311.
[210] Chandler, D. Optimized Cluster Expansions for Classical Fluids. II. Theory of Molecular Liquids / D. Chandler, H.C. Andersen // J. Chem. Phys. – 1972. – V. 57. – № 5. – P. 1930-1937.
[211] Hirata, F. An extended RISM-equation for molecular polar fluids / F. Hirata, P.J. Rossky // Chem. Phys. Lett. – 1981. – V. 83. – № 2. – P. 329-334.
[212] Perkyns, J. S. A site–site theory for finite concentration saline solutions / J.S. Perkyns, B.M.
Pettitt // J. Chem. Phys. – 1992. – V. 97. – № 10. – P. 7656-7666.
[213] Perkyns, J. S. A dielectrically consistent interaction site theory for solvent-electrolyte mixtures / J.S. Perkyns, B.M. Pettitt // Chem. Phys. Lett. – 1992. – V. 190. – № 6. – P. 626-630.
[214] Chandler, D. Density functional theory of nonuniform polyatomic systems. I. General formulation / D. Chandler, J.D. McCoy, S.J. Singer // J. Chem. Phys. – 1986. – V. 85. – № 10. – P.
5971-5976.
[215] Chandler, D. Density functional theory of nonuniform polyatomic systems. II. Rational closures for integral equations / D. Chandler, J.D. McCoy, S.J. Singer // J. Chem. Phys. – 1986. – V.
85. – № 10. – P. 5977-5982.
[216] Cortis, C. M. A three-dimensional reduction of the Ornstein–Zernicke equation for molecular liquids / C.M. Cortis, P.J. Rossky, R.A. Friesner // J. Chem. Phys. – 1997. – V. 107. – № 16. – P.
6400-6414.
[217] Beglov, D. Numerical solution of the hypernetted chain equation for a solute of arbitrary geometry in three dimensions / D. Beglov, B. Roux // J. Chem. Phys. – 1995. – V. 103. – № 1. – P.
360-364.
[218] Beglov, D. Solvation of complex molecules in a polar liquid: An integral equation theory / D.
Beglov, B. Roux // J. Chem. Phys. – 1996. – V. 104. – № 21. – P. 8678-8689.
[219] Kovalenko, A. Three-dimensional density profiles of water in contact with a solute of arbitrary shape: a RISM approach / A. Kovalenko, F. Hirata // Chem. Phys. Lett. – 1998. – V. 290. – № 1-3. – P. 237-244.
[220] Kovalenko, A. Potentials of mean force of simple ions in ambient aqueous solution. I. Threedimensional reference interaction site model approach / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. – 2000. – V. 112. – № 23. – P. 10391-10402.
[221] Woelki, S. A Singlet-RISM Theory for Solid/Liquid Interfaces Part I: Uncharged Walls / S.
Woelki, H.-H. Kohler, H. Krienke // J. Phys. Chem. B – 2007. – V. 111. – № 47. – P. 13386-13397.
[222] Woelki, S. A Singlet Reference Interation Site Model Theory for Solid/Liquid Interfaces Part II: Electrical Double Layers / S. Woelki, H.-H. Kohler, H. Krienke // J. Phys. Chem. B – 2008. – V.
112. – № 11. – P. 3365-3374.
[223] Schweizer, K. S. Integral-equation theory of the structure of polymer melts / K.S. Schweizer, J.G. Curro // Phys. Rev. Lett. – 1987. – V. 58. – № 3. – P. 246-249.
[224] Curro, J. G. Equilibrium theory of polymer liquids: Linear chains / J.G. Curro, K.S. Schweizer // J. Chem. Phys. – 1987. – V. 87. – № 3. – P. 1842-1846.
[225] Curro, J. G. Theory of polymer melts: an integral equation approach / J.G. Curro, K.S.
Schweizer // Macromolecules – 1987. – V. 20. – № 8. – P. 1928-1934.
[226] Curro, J. G. Integral equation theory of polymer melts: intramolecular structure, local order, and the correlation hole / J.G. Curro, K.S. Schweizer // Macromolecules – 1988. – V. 21. – № 10. – P. 3070-3081.
[227] Schweizer, K. S. Reference interaction site model theory of polymeric liquids: Self-consistent formulation and nonideality effects in dense solutions and melts / K.S. Schweizer, K.G. Honnell, J.G. Curro // J. Chem. Phys. – 1992. – V. 96. – № 4. – P. 3211-3225.
[228] Kovalenko, A. A replica reference interaction site model theory for a polar molecular liquid sorbed in a disordered microporous material with polar chemical groups / A. Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. – 2001. – V. 115. – № 18. – P. 8620-8633.
[229] Kovalenko, A. First-principles realization of a van der Waals–Maxwell theory for water / A.
Kovalenko, F. Hirata // Chem. Phys. Lett. – 2001. – V. 349. – № 5-6. – P. 496-502.
[230] Ratkova, E. L. An Accurate Prediction of Hydration Free Energies by Combination of Molecular Integral Equations Theory with Structural Descriptors / E.L. Ratkova, G.N. Chuev, V.P.
Sergiievskyi, M.V. Fedorov // J. Phys. Chem. B – 2010. – V. 114. – № 37. – P. 12068-12079.
[231] Beglov, D. An Integral Equation To Describe the Solvation of Polar Molecules in Liquid Water / D. Beglov, B. Roux // J. Phys. Chem. B – 1997. – V. 101. – № 39. – P. 7821-7826.
[232] Kovalenko, A. Hydration free energy of hydrophobic solutes studied by a reference interaction site model with a repulsive bridge correction and a thermodynamic perturbation method / A.
Kovalenko, F. Hirata // J. Chem. Phys. – 2000. – V. 113. – № 7. – P. 2793-2805.
[233] Yu, H. A. Aqueous solvation of N-methylacetamide conformers: Comparison of simulations and Integral-Equation theories / H.A. Yu, B.M. Pettitt, M. Karplus // J. Am. Chem. Soc. – 1991. – V.
113. – № 7. – P. 2425-2434.
[234] Lue, L. Liquid-state theory of hydrocarbon-water systems: application to methane, ethane, and propane / L. Lue, D. Blankschtein // J. Phys. Chem. – 1992. – V. 92. – № 21. – P. 8582-8594.
[235] Lee, P. H. Solvation Thermodynamics Of Polar Molecules In Aqueous-Solution By The XRISM Method / P.H. Lee, G.M. Maggiora // J. Phys. Chem. – 1993. – V. 97. – № 39. – P. 10175-10185.
[236] Matsumoto, M. Acetonitrile Pair Formation In Aqueous-Solution / M. Matsumoto, H. Tanaka, K. Nakanishi // J. Chem. Phys. – 1993. – V. 99. – № 9. – P. 6935-6940.
[237] Chuev, G. N. Improved estimates for hydration free energy obtained by the reference interaction site model / G.N. Chuev, M.V. Fedorov, J. Crain // Chem. Phys. Lett. – 2007. – V. 448. – № 4-6. – P. 198-202.
[238] Perkyns, J. S. Peptide conformations are restricted by solution stability / J.S. Perkyns, B.M.
Pettitt // J. Phys. Chem. – 1995. – V. 99. – № 1. – P. 1-2.
[239] Perkyns, J. S. Salting in peptides: conformationally dependent solubilities and phase behavior of a tripeptide zwitterion in electrolyte solution / J.S. Perkyns, Y.Y. Wang, B.M. Pettitt // J. Am.
Chem. Soc. – 1996. – V. 118. – № 5. – P. 1164-1172.
[240] Imai, T. Salt effect on stability and solvation structure of peptide: An integral equation study / T. Imai, M. Kinoshita, F. Hirata // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 2000. – V. 73. – № 5. – P. 1113-1122.
[241] Imai, T. Theoretical study for partial molar volume of amino acids in aqueous solution:
Implication of ideal fluctuation volume / T. Imai, M. Kinoshita, F. Hirata // J. Chem. Phys. – 2000. – V. 112. – № 21. – P. 9469-9478.
[242] Kovalenko, A. Hydration structure and stability of Met-enkephalin studied by a threedimensional reference interaction site model with a repulsive bridge correction and a thermodynamic perturbation method / A. Kovalenko, F. Hirata, M. Kinoshita // J. Chem. Phys. – 2000. – V. 113. – № 24. – P. 9830-9836.
[243] Du, Q. Solvation Free Energy of Polar and Nonpolar Molecules in Water: An Extended Interaction Site Integral Equation Theory in Three Dimensions / Q. Du, D. Beglov, B. Roux // J.
Phys. Chem. B – 2000. – V. 104. – № 4. – P. 796-805.
[244] Imai, T. Solvation thermodynamics of protein studied by the 3D-RISM theory / T. Imai, A.
Kovalenko, F. Hirata // Chem. Phys. Lett. – 2004. – V. 395. – № 1-3. – P. 1-6.
[245] Yamazaki, T. Spatial Decomposition of Solvation Free Energy Based on the 3D Integral Equation Theory of Molecular Liquid: Application to Miniproteins / T. Yamazaki, A. Kovalenko // J. Phys. Chem. B – 2011. – V. 115. – № 2. – P. 310-318.
[246] Palmer, D. S. Towards a universal method for calculating hydration free energies: a 3D reference interaction site model with partial molar volume correction / D.S. Palmer, A.I. Frolov, E.L.
Ratkova, M.V. Fedorov // J. Phys. Condens. Matter. – 2010. – V. 22. – № 49. – P. 492101(1-9).
[247] Harano, Y. Theoretical study for partial molar volume of amino acids and polypeptides by the three-dimensional reference interaction site model / Y. Harano, T. Imai, A. Kovalenko, M.
Kinoshita, F. Hirata // J. Chem. Phys. – 2001. – V. 114. – № 21. – P. 9506-9511.
[248] Imai, T. Theoretical Study for Volume Changes Associated with the Helix–Coil Transition of Peptides / T. Imai, Y. Harano, A. Kovalenko, F. Hirata // Biopolymers – 2001. – V. 59. – № 7. – P.
512-519.
[249] Yokogawa, D. A highly parallelizable integral equation theory for three dimensional solvent distribution function: Application to biomolecules / D. Yokogawa, H. Sato, T. Imai, S. Sakaki // J.
Chem. Phys. – 2008. – V. 130. – № 6. – P. 064111(1-6).
[250] Yoshida, N. Selective ion-binding by protein probed with the 3D-RISM theory / N. Yoshida, S. Phongphanphanee, Y. Maruyama, T. Imai, F. Hirata // J. Am. Chem. Soc. – 2006. – V. 128. – № 37. – P. 12042-12043.
[251] Yamazaki, T. Spatial Decomposition Analysis of the Thermodynamics of Cyclodextrin Complexation / T. Yamazaki, A. Kovalenko // J. Chem. Theory Comput. – 2009. – V. 5. – № 7. – P.
1723-1730.
[252] Li, Q. Electronic Structure, Binding Energy, and Solvation Structure of the Streptavidin-Biotin Supramolecular Complex: ONIOM and 3D-RISM Study / Q. Li, S. Gusarov, S. Evoy, A.
Kovalenko // J. Phys. Chem. B – 2009. – V. 113. – № 29. – P. 9958-9967.
[253] Blinov, N. Association Thermodynamics and Conformational Stability of -Sheet Amyloid (17-42) Oligomers: Effects of E22Q (Dutch) Mutation and Charge Neutralization / N. Blinov, L.
Dorosh, D. Wishart, A. Kovalenko // Biophys. J. – 2010. – V. 98. – № 2. – P. 282-296.
[254] Yamazaki, T. Essential Role of Hydration in Aggregation of Misfolded Prion Proteins:
Quantification by Molecular Theory of Solvation / T. Yamazaki, N. Blinov, D. Wishart, A.
Kovalenko // J. Toxicol. Environ. Health A – 2009. – V. 72. – № 17-18. – P. 1060-1068.
[255] Maruyama, Y. Probing cations recognized by a crown ether with the 3D-RISM theory. II. 18crown-6 ether / Y. Maruyama, M. Matsugami, Y. Ikuta // Cond. Matter Phys – 2007. – V. 10. – № 3.
– P. 315-322.
[256] Imai, T. Water Molecules in a Protein Cavity Detected by a Statistical-Mechanical Theory / T.
Imai, R. Hiraoka, A. Kovalenko, F. Hirata // J. Am. Chem. Soc. – 2005. – V. 127. – № 44. – P.
15334-15335.
[257] Imai, T. Hydration structure, thermodynamics, and functions of protein studied by the 3DRISM theory / T. Imai, A. Kovalenko, F. Hirata // Mol. Simulat. – 2006. – V. 32. – № 10-11. – P.
817-824.
[258] Hirano, K. An Analysis of 3D Solvation Structure in Biomolecules: Application to Coiled Coil Serine and Bacteriorhodopsin / K. Hirano, D. Yokogawa, H. Sato, S. Sakaki // J. Phys. Chem. B – 2010. – V. 114. – № 23. – P. 7935-7941.
[259] Kovalenko, A. Solution of three-dimensional reference interaction site model and hypernetted chain equations for simple point charge water by modified method of direct inversion in iterative subspace / A. Kovalenko, S. Ten-no, F. Hirata // J. Comput. Chem. – 1999. – V. 20. – № 9. – P. 928-936.
[260] Case, D.A. AmberTools v. 1.4 / D.A. Case, T.A. Darden, T.E. Cheatham, III, C.L. Simmerling, J. Wang, R.E. Duke, R. Luo, R.C. Walker, W. Zhang, K.M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, J. Swails, A.W. Goetz, I. Kolossvry, K.F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R.M. Wolf, J.
Liu, X. Wu, S.R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D.R. Roe, D.H. Mathews, M.G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S.
Gusarov, A. Kovalenko, P.A. Kollman – San Francisco: University of California, [261] Berendsen, H. J. C. The missing term in effective pair potentials / H.J.C. Berendsen, J.R.
Grigera, T.P. Straatsma // J. Phys. Chem. – 1987. – V. 91. – № 24. – P. 6269-6271.
[262] Wang, J. M. Automatic atom type and bond type perception in molecular mechanical calculations / J.M. Wang, W. Wang, P.A. Kollman, D.A. Case // J. Mol. Graphics Model. – 2006. – V. 25. – № 2. – P. 247-260.
[263] Jakalian, A. Fast, efficient generation of high-quality atomic Charges. AM1-BCC model: I.
Method / A. Jakalian, B.L. Bush, D.B. Jack, C.I. Bayly // J. Comput. Chem. – 2000. – V. 21. – № 2.
– P. 132-146.
[264] Jakalian, A. Fast, efficient generation of high-quality atomic charges. AM1-BCC model: II.
Parameterization and validation / A. Jakalian, D.B. Jack, C.I. Bayly // J. Comput. Chem. – 2002. – V. 23. – № 16. – P. 1623-1641.
[265] Case, D. A. The Amber biomolecular simulation programs / D.A. Case, T.E. Cheatham, III, T.
Darden, H. Gohlke, R. Luo, K.M. Merz, A. Onufriev, C. Simmerling, B. Wang, R.J. Woods // J.
Comput. Chem. – 2005. – V. 26. – № 16. – P. 1668-1688.
[266] Wang, J. Development and testing of a general amber force field / J. Wang, R.M. Wolf, J.W.
Caldwell, P.A. Kollman, D.A. Case // J. Comput. Chem. – 2004. – V. 25. – № 9. – P. 1157-1174.
[267] Bolton, E. PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities / E.
Bolton, Y. Wang, P.A. Thiessen, S.H. Bryant // Annu. Rep. Comp. Chem. – Washington DC.: 2008. – pp. 217-241.
[268] Федоров, М. К. Объемные свойства водных растворов галогенидов щелочных металлов при высоких параметрах состояния / М.К. Федоров, В.И. Зарембо – Москва: Издательство стандартов, 1983. – 24 c.
[269] Svishchev, I. M. Spatial hydration maps and dynamics of naphthalene in ambient and supercritical water / I.M. Svishchev, A. Plugatyr, I.G. Nahtigal // J. Chem. Phys. – 2008. – V. 128. – № 12. – P. 124514-124520.
[270] Plugatyr, A. Spatial hydration structures and dynamics of phenol in sub- and supercritical water / A. Plugatyr, I. Nahtigal, I.M. Svishchev // J. Chem. Phys. – 2006. – V. 124. – № 2. – P.
024507-024515.
[271] Fedotova, M. V. Hydration of para-aminobenzoic acid (PABA) and its anion—The view from statistical mechanics / M.V. Fedotova, S.E. Kruchinin // J. Mol. Liq. – 2013. – V. 186. – P. 90-97.
[272] Fedotova, M. V. The hydration of aniline and benzoic acid: Analysis of radial and spatial distribution functions / M.V. Fedotova, S.E. Kruchinin // J. Mol. Liq. – 2013. – V. 179. – P. 27-33.
[273] Harmony, M. D. Molecular structures of gas-phase polyatomic molecules determined by spectroscopic methods / M.D. Harmony, V.W. Laurie, R.L. Kuczkowski, R.H. Schwendeman, D.A.
Ramsay, F.J. Lovas, W.J. Lafferty, A.G. Maki // J. Phys. Chem. Ref. Data – 1979. – V. 8. – № 3. – P. 619-722.
[274] Ten-no, S. Free energy of solvation for the reference interaction site model: Critical comparison of expressions / S. Ten-no // J. Chem. Phys. – 2001. – V. 115. – № 8. – P. 3724-3731.
[275] Sato, K. Comparative Study on Solvation Free Energy Expressions in Reference Interaction Site Model Integral Equation Theory / K. Sato, H. Chuman, S. Ten-no // J. Phys. Chem. B – 2005. – V. 109. – № 36. – P. 17290-17295.
[276] Chuev, G. N. Hydration of ionic species studied by the reference interaction site model with a repulsive bridge correction / G.N. Chuev, M.V. Fedorov, S. Chiodo, N. Russo, E. Sicilia // J.
Comput. Chem. – 2008. – V. 29. – № 14. – P. 2406-2415.
[277] Chandler, D. Excess electrons in simple fluids. I. General equilibrium theory for classical hard sphere solvents / D. Chandler, Y. Singh, D. Richardson // J. Chem. Phys. – 1984. – V. 81. – № 4. – P. 1975-1982.
[278] Ichiye, T. Hypernetted chain closure reference interaction site method theory of structure and thermodynamics for alkanes in water / T. Ichiye, D. Chandler // J. Phys. Chem. – 1988. – V. 92. – № 18. – P. 5257-5261.
[279] Федотова, М. В. К вопросу о расчете свободной энергии ионной гидратации в рамках теории RISM / М.В. Федотова, С.Е. Кручинин // Изв. АН Сер. Хим. – 2011. – № 2. – С. 218-223.
[280] Gallicchio, E. EnthalpyEntropy and Cavity Decomposition of Alkane Hydration Free Energies: Numerical Results and Implications for Theories of Hydrophobic Solvation / E.
Gallicchio, M.M. Kubo, R.M. Levy // J. Phys. Chem. B – 2000. – V. 104. – № 26. – P. 6271-6285.
[281] Alexandrovsky, V. V. The Binomial Cell Model of Hydrophobic Solvation / V.V.
Alexandrovsky, M.V. Basilevsky, I.V. Leontyev, M.A. Mazo, V.B. Sulimov // J. Phys. Chem. B – 2004. – V. 108. – № 40. – P. 15830-15840.
[282] Ashbaugh, H. S. Hydration and Conformational Equilibria of Simple Hydrophobic and Amphiphilic Solutes / H.S. Ashbaugh, E.W. Kaler, M.E. Paulaitis // Biophys. J. – 1998. – V. 75. – № 2. – P. 755-768.
[283] Chuev, G. N. Hydration of Hydrophobic Solutes Treated by the Fundamental Measure Approach / G.N. Chuev, V.F. Sokolov // J. Phys. Chem. B – 2006. – V. 110. – № 37. – P. 18496-18503.
[284] Wu, J. Z. Pairwise-additive hydrophobic effect for alkanes in water / J.Z. Wu, J.M. Prausnitz // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. – 2008. – V. 105. – № 28. – P. 9512-9515.
[285] Cramer, C. J. AM1-SM2 and PM3-SM3 parameterized SCF solvation models for free energies in aqueous solution / C.J. Cramer, D.J. Truhlar // J. Comput.-Aided. Mol. Des. – 1992. – V.
6. – № 6. – P. 629-666.
[286] Boresch, S. The Role of Bonded Terms in Free Energy Simulations. 2. Calculation of Their Influence on Free Energy Differences of Solvation / S. Boresch, M. Karplus // J. Phys. Chem. A – 1999. – V. 103. – № 1. – P. 119-136.
[287] Kebarle, P. Intrinsic Acidities of Substituted Phenols and Benzoic Acids Determined by Gas Phase Proton Transfer Equilibria / P. Kebarle, T.B. McMahon // J. Am. Chem. Soc. – 1977. – V. 99.
– № 7. – P. 2222-2230.
[288] Yukhnevich, G. V. Hydrogen bond CH…O in liquid methanol / G.V. Yukhnevich, E.G.
Tarakanova // J. Mol. Struct. – 1998. – V. 447. – № 3. – P. 257-261.
[289] Chang, H.-C. On the search for C–H–O hydrogen bonding in aqueous acetic acid: Combined high-pressure infrared spectroscopy and ab initio calculations study / H.-C. Chang, J.-C. Jiang, M.-S.
Lin, H.-E. Kao, C.-M. Feng, Y.-C. Huang, S.H. Lin // J. Chem. Phys. – 2002. – V. 117. – № 8. – P.
3799-3803.
[290] Kawata, M. Irregular Order in Basicities of Methylamines in Aqueous Solution: A RISM-SCF Study / M. Kawata, S. Ten-no, S. Kato, F. Hirata // J. Am. Chem. Soc. – 1995. – V. 117. – № 5. – P.
1638-1640.
[291] Kawata, M. Theoretical study for the basicities of methylamines in aqueous solution: A RISM-SCF calculation of solvation thermodynamics / M. Kawata, S. Ten-no, S. Kato, F. Hirata // Chem. Phys. – 1996. – V. 203. – № 1. – P. 53-67.
[292] Wojdyr, M. Fityk: a general-purpose peak fitting program / M. Wojdyr // J. Appl. Cryst. – 2010. – V. 43. – № 1. – P. 1126-1128.
[293] Gojo, E. Hydration of Carboxylate Anions: Infrared Spectroscopy of Aqueous Solutions / E.
Gojo, M. miechowski, A. Panuszko, J. Stangret // J. Phys. Chem. B – 2009. – V. 113. – № 23. – P.
8128-8136.
[294] Gnanasambandam, S. Force Field for Molecular Dynamics Studies of Glycine/Water Mixtures in Crystal/Solution Environments / S. Gnanasambandam, Z. Hu, J. Jiang, R. Rajagopalan // J. Phys.
Chem. B – 2009. – V. 113. – № 3. – P. 752-758.
[295] White, A. Local and Bulk Hydration of Zwitterionic Glycine and its Analogues through Molecular Simulations / A. White, S. Jiang // J. Phys. Chem. B – 2011. – V. 115. – № 4. – P. 660-667.
[296] Watanabe, T. Monte Carlo simulation study on the conformation and interaction of the glycine zwitterion in aqueous solution / T. Watanabe, K. Hashimoto, H. Takase, O. Kikuchi // J. Mol. Struct.
THEOCHEM. – 1997. – V. 397. – № 1-3. – P. 113-119.
[297] Федотова, М. В. Структурные и термодинамические характеристики гидратации метиламина и иона метиламмония по данным метода интегральных уравнений в приближении RISM / М.В. Федотова, С.Е. Кручинин // Изв. АН Сер. Хим. – 2012. – № 2. – С.
240-247.
[298] Федотова, М. В. Метод интегральных уравнений в структурных исследованиях водных растворов 1:1 электролитов в широких диапазонах параметров состояния: диссертация доктора химических наук: 02.00.04 / Федотова Марина Витальевна. – Иваново, 2005. – 312 c.
[299] Raschke, T. M. Detailed Hydration Maps of Benzene and Cyclohexane Reveal Distinct Water Structures / T.M. Raschke, M. Levitt // J. Phys. Chem. B – 2004. – V. 108. – № 35. – P. 13492-13500.
[300] Allesch, M. Structure of Hydrophobic Hydration of Benzene and Hexafluorobenzene from First Principles / M. Allesch, E. Schwegler, G. Galli // J. Phys. Chem. B – 2007. – V. 111. – № 5. – P. 1081-1089.
[301] Suzuki, S. Benzene Forms Hydrogen Bonds with Water / S. Suzuki, P.G. Green, R.E.
Bumgarner, S. Dasgupta, W.A. Goddard, III, G.A. Blake // Science – 1992. – V. 257. – № 5072. – P. 942-945.
[302] Backx, P. Water/water-d2 solubility isotope effects. An estimate of the extent of nonclassical rotational behavior of water, when dissolved in benzene or carbon tetrachloride / P. Backx, S.
Goldman // J. Phys. Chem. – 1981. – V. 85. – № 20. – P. 2975-2979.
[303] Fedotova, M. V. Hydration of acetic acid and acetate ion in water studied by 1D-RISM theory / M.V. Fedotova, S.E. Kruchinin // J. Mol. Liq. – 2011. – V. 164. – № 3. – P. 201-206.
[304] Rahman, H. M. A. Hydrophilic and Hydrophobic Hydration of Sodium Propanoate and Sodium Butanoate in Aqueous Solution / H.M.A. Rahman, G. Hefter, R. Buchner // J. Phys. Chem.
B – 2013. – V. 117. – № 7. – P. 2142-2152.
Приложение 1. Текст рабочей программы, реализующей схему решения уравнения Главный модуль rism – служит для запуска программы.
Входной модуль inp служит для последовательного вызова различных функций загрузки и обработки входных файлов.
geometry – подпрограмма, осуществляющая конвертацию входного файла параметров во внутрипрoграмную структуру.
p_loader – подпрограмма, служащая для загрузки параметров расчета.
h_loader – подпрограмма, служащая для загрузки полных корреляционных функций (h) растворителя и сетки в r-пространстве.
w_creator – подпрограмма, служащая для расчета внутримолекулярных корреляционных функций ().
chi_creator – подпрограмма, служащая для расчета атом-атомных структурных факторов растворителя ().
u_creator – подпрограмма, служащая для расчета потенциалов взаимодействия между сайтами растворителя и растворенного вещества.
combination_rule – подпрограмма, служащая для определения параметров потенциалов сайтов в зависимости от комбинационных правил.
Расчетный модуль main служит для последовательного вызова функций для решения уравнения Орнштейна-Цернике в атом-атомном приближении.
closure – подпрограммма, служащая для расчета прямой корреляционной функции растворитель-растворенное вещество с помощью уравнения замыкания.
fbt – подпрограмма, служащая для осуществления прямого преобразования ФурьеБесселя.
ifbt – подпрограмма, служащая для осуществления обратного преобразования ФурьеБесселя.
ssoz – подпрограмма, служащая для расчета прямых корреляционных функций в обратном пространстве с помощью уравнения Орнштейна-Цернике в атом-атомном приближении.
accuracy – подпрограмма, используемая для определения текущей точности решения.
mix – подпрограмма, используемая для увеличения стабильности решения.
make_err_vec – подпрограмма, используемая для расчета базиса, построенного на векторах разностей между соседними решениями.
make_coef – подпрограмма, используемая для расчета скалярных произведений всех возможных комбинаций пар векторов.
le_solution – подпрограмма, используемая для решения системы линейных уравнений вида AX = B.
combination – подпрограмма, используемая для создания нового вектора в базисе, составленном из N последних решений, используя полученные коэффициенты (см. функцию le_solution).
coord_number – подпрограмма, служащая для расчета парциальных координационных чисел.
Подпрограмма rism.m function [r_grid, H, CN] = rism(solvent_file, solute_file, parameter_file) warning_state = warning('off','MATLAB:nearlySingularMatrix');
[solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long] = inp(solvent_file, solute_file, parameter_file);
H = main(solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long);
CN = coord_number(r_grid, H, solvent);
warning(warning_state);
Подпрограмма inp.m function [solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long] = inp(solvent_file, solute_file, parameter_file) %solvent_file = 'solvent.conf';
%solute_file = 'solute.conf';
%parameter_file = 'parameter.conf';
% unit convertor % inner units: distance="angstroms"; energy="kJ/mol" % input units: distance="angstroms"; energy="kJ/mol" unit_conv = struct('distance', 1, 'energy', 1);
% unit convertor solvent = geometry(solvent_file, unit_conv);
solute = geometry(solute_file, unit_conv);
param = p_loader(parameter_file);
[r_grid H_v] = h_loader(solvent, unit_conv);
N = size(r_grid,1);
dk = pi/(N+1)/(r_grid(2)-r_grid(1));
k_grid = [dk:dk:(N*dk)]';
H_v = fbt(H_v, r_grid, k_grid);
W_v = w_creator(solvent, r_grid, k_grid);
W_u = w_creator(solute, r_grid, k_grid);
chi_v = chi_creator(H_v, W_v, solvent);
[U_long U_short] = u_creator(solvent, solute, r_grid, k_grid, param);
Подпрограмма geometry.m function unit = geometry(file_name, conv) fid = fopen(file_name);
C = textscan(fid, '%s %f %f %f %f %f %f %f %f', 'commentStyle', '%');
fclose(fid);
unit = struct('name', {}, 'number', {}, 'density', {}, 'coord', {}, 'sigma', {}, 'epsilon', {}, 'charge', {});
unit(1) = struct('name', C{1}(1), 'number', C{2}(1), 'density', C{3}(1), 'coord', [C{4}(1)*conv.distance C{5}(1)*conv.distance C{6}(1)*conv.distance], 'sigma', C{7}(1)*conv.distance, 'epsilon', C{8}(1)*conv.energy, 'charge', C{9}(1));
k = 1;
for i = 2:size(C{1},1) temp = struct('name', C{1}(i), 'number', C{2}(i), 'density', C{3}(i), 'coord', [C{4}(i)*conv.distance C{5}(i)*conv.distance C{6}(i)*conv.distance], 'sigma', C{7}(i)*conv.distance, 'epsilon', C{8}(i)*conv.energy, 'charge', C{9}(i));
if(strcmp(temp.name, unit(j).name) && (temp.number == unit(j).number)) unit(j).coord = [unit(j).coord; temp.coord];
if(mut == 0) unit(k) = temp;
end Подпрограмма p_loader.m function param = p_loader(file_name) fid = fopen(file_name);
P = textscan(fid, '%s %f', 'delimiter', '=', 'commentStyle', '%');
fclose(fid);
for i = 1:size(P{1},1) name = char(P{1}(i));
param.(name) = P{2}(i);
end Подпрограмма h_loader.m function [grid H] = h_loader(unit, conv) number_of_sites = size(unit,2);
H = struct('name', {}, 'function', {});
for i = 1:number_of_sites mult_1 = size(unit(i).coord,1);
mult_2 = size(unit(j).coord,1);
h_name = [unit(i).name unit(j).name];
fid = fopen(h_name);
h_name = [unit(j).name unit(i).name];
result = load(h_name, '-ascii');
H(i,j).name = [unit(i).name unit(j).name];
H(j,i).name = [unit(j).name unit(i).name];
if(result(1,1) == 0) result = result(2:end,:);
H(i,j).function = mult_1*mult_2*(result(:,2)-1);
H(j,i).function = H(i,j).function;
end grid = result(:,1)*conv.distance;
Подпрограмма w_creator.m function W = w_creator(unit, r_grid, k_grid) W = struct('name', {}, 'function', {});
number_of_sites = size(unit,2);
dr = r_grid(2)-r_grid(1);
for i = 1:number_of_sites for j = i:number_of_sites result = zeros(size(k_grid,1),1);
if(unit(i).number == unit(j).number) for k = 1:size(unit(i).coord,1) for l = 1:size(unit(j).coord,1) distance = sqrt(sum((unit(i).coord(k,:) - unit(j).coord(l,:)).^2));
distance = dr*round(distance/dr);
w_site_site = ones(size(k_grid,1),1);
w_site_site = sin(k_grid*distance)./(k_grid*distance);
W(i,j).name = [unit(i).name unit(j).name];
W(j,i).name = [unit(j).name unit(i).name];
W(i,j).function = result;
W(j,i).function = W(i,j).function;
end Подпрограмма chi_creator.m function chi = chi_creator(H, W, solvent) chi = W;
for i = 1:size(W,1) for j = 1:size(W,2) chi(i,j).function = chi(i,j).function + solvent(i).density * H(i,j).function;
end Подпрограмма u_creator.m function [U_long U_short] = u_creator(solvent, solute, r_grid, k_grid, p) U_long = struct('name', {}, 'function', {});
U_short = struct('name', {}, 'function', {});
%Additional parameters electron_charge = 4.803e-10;
N_av = 6.02214179e23;
K = 4*pi*p.A/p.solvent_permit*electron_charge^2*N_av*0.01;
U_threshold = 1000;
for i = 1:size(solvent,2) for j = 1:size(solute,2) U_long(i,j).function = K./(k_grid.^2)*solvent(i).charge*solute(j).charge.*exp(k_grid.^2/4/p.tau^2);
U_long(i,j).name = [solvent(i).name solute(j).name];
[sigma epsilon] = combination_rule(solvent(i), solute(j), p.comb_rule);
LJ = 4*epsilon*((sigma./r_grid).^12-(sigma./r_grid).^6);
Coul = K/4/pi*solvent(i).charge*solute(j).charge./r_grid.*(1-erf(p.tau*r_grid));
pattern = temp < U_threshold;
temp = temp.*pattern + U_threshold*(~pattern);
U_short(i,j).function = temp;
U_short(i,j).name = [solvent(i).name solute(j).name];
end Подпрограмма combination_rule.m function [sigma epsilon] = combination_rule(unit1, unit2, type) switch type case % arithmetic sigma = (unit1.sigma +unit2.sigma)/2;
epsilon = sqrt(unit1.epsilon*unit2.epsilon);
case % geometric sigma = sqrt(unit1.sigma*unit2.sigma);
epsilon = sqrt(unit1.epsilon*unit2.epsilon);
end Подпрограмма main.m function h_fin = main(solvent, solute, param, r_grid, k_grid, chi_v, W_u, U_short, U_long) % initial guess G_old = U_short;
C_new = closure(U_short, G_old, param);
count = 0;
acc = 1;
while acc ~= C_old = C_new;
C_new = fbt(C_new, r_grid, k_grid);
G_new = ssoz(solute, solvent, W_u, chi_v, C_new, U_long, param);
G_new = ifbt(G_new, r_grid, k_grid);
G_new = mix(G_new, G_old, param);
C_new = closure(U_short, G_new, param);
[acc res] = accuracy(C_new, C_old, G_new, G_old, param.tolerance);
G_new = mix(G_new, G_old, param);
G_old = G_new;
count = count + 1;
c = num2str(count);
r = num2str(res);
end h_fin = C_new;
for i = 1:size(U_short,1) for j = 1:size(U_short,2) h_fin(i,j).function = h_fin(i,j).function + G_old(i,j).function;
end Подпрограмма closure.m function C = closure(u, G, p) C = struct('name', {}, 'function', {});
kB = 8.31441e-3;
beta = 1/kB/p.T;
switch p.closure case % HNC closure for i = 1:size(u,1) for j = 1:size(u,2) factor = -1*beta*u(i,j).function + G(i,j).function;
C(i,j).function = exp(factor) - G(i,j).function - 1;
C(i,j).name = u(i,j).name;
case % KH closure for i = 1:size(u,1) for j = 1:size(u,2) factor = -1*beta*u(i,j).function + G(i,j).function;
C(i,j).function = pattern.*(exp(factor) - G(i,j).function - 1) + (~pattern).*(factor G(i,j).function);
C(i,j).name = u(i,j).name;
end Подпрограмма fbt.m function out = fbt(in, r_grid, k_grid) out = in;
dr = r_grid(2)-r_grid(1);
for i = 1:size(in,1) for j = 1:size(in,2) out(i,j).function = 4*pi./k_grid.*dst(r_grid.*in(i,j).function)*dr;
end Подпрограмма ifbt.m function out = ifbt(in, r_grid, k_grid) out = in;
dk = k_grid(2)-k_grid(1);
for i = 1:size(in,1) for j = 1:size(in,2) out(i,j).function = 1/(2*pi^2)./r_grid.*dst(k_grid.*in(i,j).function)*dk;
end Подпрограмма ssoz.m function G = ssoz(solute, solvent, W_u, chi, c_short, U, p) kB = 8.31441e-3;
beta = 1/kB/p.T;
G = c_short;
C = c_short;
% C calculation for i = 1:size(c_short,1) for j = 1:size(c_short,2) C(i,j).function = c_short(i,j).function - beta*U(i,j).function;
end res_1 = zeros(size(c_short(1,1),1),1);
res_2 = zeros(size(c_short(1,1),1),1);
for i = 1:size(chi,1) for j = 1:size(W_u,1) for k = 1:size(chi,1) for l = 1:size(W_u,1) res_1 = res_1 + W_u(l,j).function.*C(k,l).function;
res_2 = res_2 + res_1.*chi(k,i).function;
res_1 = zeros(size(c_short(1,1),1),1);
mult_1 = size(solute(j).coord,1);
mult_2 = size(solvent(i).coord,1);
G(i,j).function = 1/mult_1/mult_2*res_2 - c_short(i,j).function;
res_2 = zeros(size(c_short(1,1),1),1);
end Подпрограмма accuracy.m function [result residue] = accuracy(c_new, c_old, g_new, g_old, tol) g_residue = zeros(size(g_old,1),size(g_old,2));
c_residue = zeros(size(c_old,1),size(c_old,2));
h_residue = zeros(size(c_old,1),size(c_old,2));
count = size(g_new(1,1).function,1);
for i = 1:size(c_old,1) for j = 1:size(c_old,2) h_residue(i,j) = sqrt(sum((c_new(i,j).function - c_old(i,j).function + g_new(i,j).function g_old(i,j).function).^2)/count);
end h_pattern = tol < h_residue;
max_residue = max(max(h_residue));
residue = max_residue;
result = sum(sum(h_pattern));
Подпрограмма mix.m function res = mix(new, old, mix) res = new;
for i = 1:size(old,1) for j = 1:size(old,2) res(i,j).function = mix.lambda*old(i,j).function + (1-mix.lambda)*new(i,j).function;
end Подпрограмма make_err_vec function out = make_err_vec(in) out = in(:,:,2:end);
for i = 1:size(in,1) for j = 1:size(in,2) for k = 1:(size(in,3) - 1) out(i,j,k).function = out(i,j,k).function - in(i,j,k).function;
end Подпрограмма make_coef function out = make_coef(in, r) out = in(:,:,1);
dr = r(2) - r(1);
for i = 1:size(in,1) for j = 1:size(in,2) out(i,j).function = zeros(size(in,3),size(in,3));
basis = [in(i,j,:).function];
out(i,j).function = (basis((1:end-1),:)' * basis((1:end-1),:) * dr/2) + (basis((2:end),:)' * basis((2:end),:) * dr/2);
end Подпрограмма le_solution function out = le_solution(in) out = in;
add_col = -1*ones(size(in(1,1).function,1),1);
add_row = [add_col' 0];
B = [zeros(size(in(1,1).function,1),1); -1];
for i = 1:size(in,1) for j = 1:size(in,2) A = [[in(i,j).function add_col]; add_row];
out(i,j).function = c(1:end-1);
end Подпрограмма combination function out = combination(basis, coef) out = coef;
for i = 1:size(basis,1) for j = 1:size(basis,2) out(i,j).function = sum((repmat(coef(i,j).function, 1, size(basis(1,1,1).function, 1))'.* [basis(i,j,:).function]),2);
end Подпрограмма coord_number.m function out = coord_number(r, H, solvent) out = H;
dr = r(2) - r(1);
for i = 1:size(H, 1) for j = 1:size(H, 2) func = (H(i,j).function + 1).*r.*r * dr;
int = cumsum(func) - func(1)/2 - [0; func(2:end)/2];
int = 4*pi*int*solvent(i).density*size(solvent(i).coord, 1);
out(i,j).function = int;
end Приложение 2. Структуры исследованных соединений и параметры потенциалов а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия иона [267] а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия молекулы [267] а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия иона [267] а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия молекулы [267] а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия цвиттер-иона [267] (скорректирована с учетом данных [296]) а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия молекулы [267] а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия молекулы [267] 8. Пара-аминобензойная кислота (H2NC6H4CO2H) а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия молекулы [267] 9. Анион пара-аминобензойной кислоты (H2NC6H4COO–) а) Параметры потенциала Леннард-Джонса и заряды атомов [266].
б) Геометрия иона [267]
«