МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ГОУ ВПО «Уральский государственный экономический университет»

УТВЕРЖДАЮ

Проректор по учебной работе

М.С. Марамыгин

«_»2010 г.

ОРАГНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Программа учебной дисциплины Наименование специальности 260501 «Технология продуктов общественного питания»

260202 «Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий»

Екатеринбург 2010

1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Цель дисциплины: подготовка специалистов, владеющих основами органической химии, способных творчески использовать химические знания при решении возникающих задач и проблем.

Задачи дисциплины: показать роль органической химии как теоретической основы пищевых технологий, дать необходимые знания о химической природе, свойствах, превращениях веществ, выработать навыки в проведении лабораторных работ.

Органическая химия является базовой дисциплиной для изучения специальных курсов студентами технологических специальностей.

Современные технологические переработки и хранение сырья, получение из них пищевых продуктов требуют глубоких знаний химических процессов, протекающих на всех этапах производства. Питательная ценность пищевых продуктов определяется наличием и соотношением главных составных частей пищи: жиров, углеводов, белков, витаминов и других соединений. Это все органические вещества.

2. МЕСТО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП ВПО

Современное состояние общества характеризуется проникновением химии во все сферы жизни. Поэтому химические знания играют огромную роль в повседневной жизни человека и необходимы специалистам пищевой промышленности в их профессиональной деятельности.

Органическая химия является базовой дисциплиной для изучения специальных курсов студентами технологических специальностей.

Курс «Органическая химия» располагает большими возможностями для расширения профессионального кругозора, повышения общей образованности и культуры, иллюстрации востребованности теоретических знаний курса в жизни.

Углеводы, белки, жиры, соединения, обеспечивающие вкус, цвет, аромат, а также другие химические компоненты пищи представляют собой природные органические соединения. Поэтому знания об органических соединениях особенно важны для оценки свойств пищевых продуктов.

Знания о свойствах органических соединений позволят студентам получить большее удовлетворение от созерцания мира и понять какие молекулы помогают нам восхищаться красотами ландшафта, получать удовольствие, ощущая ароматы цветов и трав, наслаждаться пищей и напитками.

«Органическая химия» представляет собой химию углеводородов и их многочисленных производных, в состав которых могут входить многие элементы периодической системы. В этом курсе рассматриваются основные классы органических соединений, для которых приведены нахождение в природе, гомологический ряд, номенклатура, изомерия, особенности строения, важнейшие химические свойства, способы получения, роль в деятельности живых систем, важнейшие области применения.

Отбор содержания предмета проведен в соответствии со следующими дидактическими принципами: связи обучения с жизнью, практикоориентированного обучения.

Изучение курса «Органическая химия» – важный этап в формировании специалиста пищевой отрасли.

3. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

3.1. Структура учебной дисциплины Приобретение студентами знаний по следующим вопросам: углеводороды; галогенсодержащие соединения; кислородсодержащие соединения, кислородсодержащие природные соединения, углеводы (жиры, углеводы), амины, аминокислоты, белки, гетероциклические органические соединения, принципы химических, биохимических и технологических процессов переработки пищевого сырья.

Приобретение студентами умений и навыков: выполнения качественных реакций на важнейшие классы органических соединений; использования теоретических основ химии органических соединений при решении задач практического характера; применения химических знаний в профессиональной деятельности и повседневной жизни.

Объем дисциплины и виды учебной работы для студентов дневной формы обучения специальностей ТПОП, ТХ Вид учебной работы Всего часов Семестры Общая трудоемкость Аудиторные занятия 80 2, Лекции 32 16 16 Лабораторные работы 48 16 32 Самостоятельная работа: домашние контрольные рабо- 120 2, ты; индивидуальные задания; работа с литературой Компьютерный контроль знаний: исходный уровень, те- + 2, матический и итоговый контроль Вид итогового контроля: зачет, экзамен Зачет Экзамен Объем дисциплины и виды учебной работы для студентов заочной формы обучения специальностей ТПОП, ТХ Вид учебной работы ТПОП ТХ Всего Се- Всего Сечасов местр часов местр рой, домашняя контрольная работа

РАЗДЕЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ ЗАНЯТИЙ

II ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕ- + +

НИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

III АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ + + +

III.1 Предельные углеводороды (насыщен- + III.2 Непредельные углеводороды (ненасыщенные)

IV ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

IV.1 Карбоциклические углеводороды IV.1.1 Алициклические углеводороды. Циклоалканы IV.1.1.1 Природные изопреноиды. Терпены + IV.1.2 Арены (ароматические углеводороды) + IV.2 Гетероциклические соединения IV.2.2 Шестичленные гетероциклы

V ГАЛОГЕНСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

V.1 Галогенпроизводные углеводородов

VI КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

VI.1 Гидроксисоединения. Спитры. Фенолы + + + VI.3 Карбонильные соединения. Альдегиды. + + + Кетоны. Хиноны (циклические дикетоны)

VII КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРИРОД- +

НЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

VII.2 Углеводы: моносахариды; олигосахари- + + +

VIII АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

VIII.1 Нитросоединения

IX АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПРИРОДНЫЕ

СОЕДИНЕНИЯ

X СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕ- +

X.1 Тиоспирты X.2 Тиоэфиры

XI ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ

XII ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Предмет органической химии. Использование достижений органической химии в пищевой промышленности. Роль органической химии в процессе освоения специальных дисциплин и формирования культуры потребления у специалистов технологов.

II. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ

В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Развитие теоретических представлений в органической химии.

Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова. Явление изомерии органических соединений. Пространственное строение органических молекул.

Современные представления о строении органических соединений.

Виды химических связей. Ковалентная связь. Квантовая теория ковалентной связи:

- и - связи. Основные характеристики ковалентной связи: энергия, длина, полярность, поляризуемость. Типы разрыва ковалентной связи: гомолитический, гетеролитический. Взаимное влияние атомов в молекуле и его природа. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный.

Механизмы реакций органических соединений: гетеролитические (радикальные), гомолитические (ионные). Понятие о радикальных, электрофильных, нуклеофильных, реагентах.

Виды классификаций в органической химии: по функциональным группам, по механизму, по типам реакций.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая ИЮПАК.

III. АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

III.1. Предельные углеводороды (насыщенные). Алканы Распространение алканов в природе. Природные источники алканов (парафинов): нефть, природные и попутные газы, сланцы. Твердые насыщенные углеводороды встречаются в виде залежей озокерита (горный воск) и образуют восковые покрытия листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.

Гомологический ряд алканов. Общая формула членов гомологического ряда СnH2n+2. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду алканов.

Номенклатура алканов. Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК. Радикалы в ряду алканов (первичные, вторичные, третичные).

Строение алканов. Химическое строение – порядок соединения атомов в молекулах алканов (электронные и структурные формулы). Пространственное строение – взаимное расположение атомов молекулы в пространстве (стереохимические формулы). Состояние sp3 гибридизации атомных орбиталей углерода. Характеристики связей в алканах: энергия, длина, дипольный момент, поляризуемость, насыщаемость, направленность.

Изомерия алканов. Структурная изомерия алканов. Пространственная изомерия: поворотная (конформационная) изомерия – заслоненная и заторможенная конформации, оптическая изомерия.

Химические свойства алканов. Общая химическая характеристика предельных углеводородов. В алканах имеются только связи (С-С и С-Н), поэтому возможны реакции замещения, расщепления (дегидрирования, крекинга), каталитического окисления.

Реакции замещения: галогенирование алканов (цепной гомолитический свободно-радикальный процесс – механизм радикального замещения SR), нитрование алканов (реакции Коновалова М.И. и Титова А.И.), сульфохлорирование алканов.

Реакции дегидрирования алканов (термическое и каталитическое дегидрирование) – процесс превращения алканов в непредельные углеводороды.

Реакции расщепления алканов: крекин, пиролиз, риформинг.

Реакции каталитического окисления алканов и значение этих реакций для получения синтетических моющих средств и других соединений из углеводородов нефти. Реакция полного окисления алканов лежит в основе применения бензина, керосина и других фракций нефти в качестве моторного топлива с использованием выделяющейся энергии горения.

Получение алканов. Природные источники алканов: природный и попутный газы, нефть, каменный уголь. Синтетически способы получения алканов: гидрирование непредельных углеводородов; восстановление галогенпроизводных алканов; из синтез-газа (CO+H2); по реакции Вюрца Ш. – из галогенпроизводных алканов с меньшим числом атомов углерода; из солей карбоновых кислот (сплавлением со щелочами – реакция Дюма Ж. Б.), разложением карбидов металлов водой.

Применение алканов. Предельные углеводороды широко применяют в различных сферах жизни и деятельности человека. Газообразные алканы (метан и пропан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводороды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. Предельные углеводороды линейного строения средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. В нефтехимической промышленности предельные углеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений: пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств.

III.2. Непредельные углеводороды (ненасыщенные) Распространение алкенов в природе. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) реже, чем предельные углеводороды встречаются в природе.

Простейший непредельный углеводород этилен является растительным гормоном, регулирующим определенные физиологические процессы (например, созревание плодов) во всем растительном мире. Один из немногих природных олефинов – мускалур – феромон, выделяемый самками домашней мухи.

Гомологический ряд алкенов. Общая формула членов гомологического ряда этиленовых углеводородов СnH2n. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду этиленовых углеводородов.

Номенклатура алкенов. Названия алкенов по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК. Исторически сложившиеся названия простейших алкенов: этилен, пропилен, бутилен, изобутилен. Одновалентные радикалы алкенов: винил, аллил.

Строение алкенов. Химическое и пространственное строение алкенов.

Состояние sp2 гибридизации атомных орбиталей углерода. Характеристики двойной связи в алкенах.

Изомерия алкенов. Структурная изомерия: углеродного скелета, положения кратной связи, межклассовая изомерия. Пространственная изомерия:

цис-, транс-изомерия. Условия существования пространственной изомерии.

Химические свойства олефинов. Общая химическая характеристика этиленовых углеводородов. В алкенах по двойной связи протекают реакции присоединения, полимеризации, окисления.

Реакции присоединения: водорода (реакция гидрирования), галогенов (реакция галогенирования), галогеноводородов (реакция гидрогалогенирования), воды (реакция гидратации). Механизм реакции электрофильного присоединения (AЕ). Правило В.В. Марковникова и его современная трактовка. Реакции полимеризации олефинов.

Реакции окисления: окисление алкенов слабыми окислителями (реакция Вагнера К. В.) и сильными окислителями с расщеплением молекулы.

Получение алкенов. Алкены получают, используя различные реакции:

дегидрирования и крекинга предельных углеводородов; частичного гидрирования ацетиленовых углеводородов; дегидрогалогенирования галогеналканов при действии спиртового раствора щелоч; дегидратации спиртов. Правило Зайцева для реакций элиминирования.

Применение алкенов. Алкены применяют в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ. Из этилена и пропилена получают различные полимеры. Изобутилен – сырье для получения бутилкаучука, изопрена. Этилен применяется как средство для созревания фруктов.

Распространение алкадиенов в природе. Натуральный каучук и гуттаперча, выделяющиеся из млечного сока ряда растений - продукты полимеризации алкадиена - 1,4-цис-изопрена.

Гомологический ряд алкадиенов. Общая формула членов гомологического ряда алкадиенов (диеновых углеводородов) - СnH2n-2. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду диеновых углеводородов.

Номенклатура алкадиенов. Названия алкадиенов по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Строение алкадиенов. Типы диеновых углеводородов: с изолированными, кумулированными, сопряженными двойными связями. Особенности строения диеновых углеводородов с сопряженными связями. Природа сопряжения.

Изомерия алкадиенов. Структурная изомерия: изомерия положения сопряженных двойных связей, изомерия углеродного скелета, межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Пространственная изомерия: цис-, транс- изомерия сопряженных диенов.

Химические свойства алкадиенов. Общая характеристика химических свойств диеновых углеводородов. По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам (легко окисляются и вступают в реакции присоединения). Химические свойства сопряженных диенов отличаются некоторыми особенностями, обусловленными рассредоточением -электронов (наряду с присоединением 1 моль реагента по одной из двойных связей 1,2- или 3,4- возможна реакция 1,4-присоединения – с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).

Особенности химических свойств диенов с сопряженными связями (1,2- и 1,4- типы присоединения). Реакции присоединения: водорода (реакция гидрирования), галогенов (галогенирования), галогеноводородов (гидрогалогенирования), воды (гидратации). Реакции полимеризации сопряженных диенов. Каучуки. Реакция Дильса-Альдера: диеновый синтез Получение алкадиенов. В промышленности алкадиены получают различными способами: по реакции каталитического двухстадийного дегидрирование алканов (дивинил из бутана); из этилового спирта по С. В. Лебедеву (синтез дивинила); дегидратацией алкандиолов; при действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы.

Применение диеновых углеводородов. Диеновые углеводороды применяют в промышленности для производства синтетических каучуков (бутадиен, изопрен, пентадиен), смол, полиамидных волокон, лаков, красок, инсектицидов, лекарств (циклопентадиен).

Распространение алкинов в природе. Полииновые углеводороды обнаружены в некоторых грибах.

Гомологический ряд алкинов. Общая формула членов гомологического ряда алкинов (ацетиленовых углеводородов) - СnH2n-2. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду алкинов.

Номенклатура алкинов. Названия алкинов по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК. Исторически сложившиеся названия простейших алкинов: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1). Названия одновалентных радикалов алкинов: этинил, пропаргил.

Строение алкинов. Химическое и пространственное строение алкинов.

Состояние sp гибридизации атомных орбиталей углерода. Характеристики тройной связи в алкинах.

Изомерия алкинов. Структурная изомерия: положения тройной связи (начиная с С4Н6), изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8), межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н6).

Химические свойства алкинов. Общая характеристика химических свойств алкинов. Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью. Некоторые отличия в свойствах алкинов и алкенов: реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам; алкины способны вступать в реакции нуклеофильного присоединения; алкины с концевой тройной связью проявляют кислотные свойства и способны вступать в реакции замещения с активными металлами.

Реакции присоединения: водорода (реакция гидрирования), галогенов (реакция галогенирования), галогеноводородов (реакция гидрогалогенирования), воды (реакция гидратации – реакция Кучерова М.Г.), синильной кислоты. Механизм реакции электрофильного присоединения (АЕ). Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова В.В.

Реакции полимеризации: димеризация, тримеризация (реакция Зелинского), полимеризация ацетилена (образование полимеров с полупроводниковыми свойствами).

Реакции окисления. Промышленное значение имеет реакция полного окисления ацетилена.

Реакции замещения. Алкины проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металлов с образованием солей – ацетиленидов (металлоорганических соединений).

Получение алкинов. Промышленные методы получения ацетилена: пиролиз метана, пиролиз этана или этилена, гидролизкарбида кальция. Лабораторные методы синтеза гомологов ацетилена: дегидрогалогенирования дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи, алкилирования ацетиленидов при действии на них алкилгалогенидами (если необходимо удлинить цепь).

Применение алкинов. Наибольшее практическое значение имеет ацетилен и винилацетилен. Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука. Ацетилен используют для получения самых разнообразных веществ:

синтетических волокон, синтетических каучуков, растворителей, уксусной кислоты.

IV. ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

IV.1. Карбоциклические углеводороды IV.1.1. Алициклические углеводороды. Циклоалканы Распространение циклоалкнов в природе. Нефть - основной природный источник циклоалканов (нафтенов) с С5 – С7. Циклопентановый и циклогексановые циклы широко представлены в природных соединениях: жасмон – душистое вещество жасмина; ионон – обладает интенсивным запахом фиалки.

Гомологический ряд циклоалканов. Общая формула членов гомологического ряда циклоалканов - СnH2n. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду циклоалканов.

Номенклатура циклоалканов. Названия циклоалканов по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Строение циклоалканов. Понятие об относительной прочности циклов (трех- и четырехчленные циклы легко раскрываются; четырех и пятичленные циклы отличаются высокой прочностью). Гипотеза напряжения Байера. Современные представления об относительной прочности циклов.

Изомерия циклоалканов. Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета (кольца, боковых цепей), изомерия положения заместителей в кольце, межклассовая изомерия с алкенами. Пространственная изомерия: цис- и транс-изомерия, оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов, поворотная изомерия циклоалканов – конформации «ванна» и «кресло».

Химические свойства циклоалканов. Зависимость химических свойств циклоалканов от размера цикла. Трех- и четырехчленные циклы (циклопропан, циклобутан и их производные) вступают в реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования), проявляя характер ненасыщенных соединений. Для циклоалканов с (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции замещения, в которых сохраняется циклическая структура. Циклоалканы вступают также в реакции дегидрирования (превращение циклоалканов в ароматические соединения), окисления в присутствии катализатора.

Получение циклоалканов. Действие активных металлов (металлический натрий, порошкообразный цинк) на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца). Получение циклоалкана и его алкильных производных реакцией гидрирования бензола и его гомологов.

Применение циклоалканов.

IV.1.2. Природные изопреноиды. Терпены Распространение в природе. Терпены входят в состав эфирных масел и скипидара; окраска помидоров обусловлена наличием в них ликопина, а изомерные ему каротины содержатся в моркови.

Строение терпенов. Терпены (изопреноидные соединения) состава (С5Н8)n, где n > 2.

Классификация терпенов. По числу изопреноых звеньев терпены делятся: монотерпены (С10Н16, например, мирцен, лимонен, пинен); сесквитерпены или полуторатерпены; дитерпены; тритерпены; политерпены (например, натуральный каучук) Свойства терпенов. Моно- и сесквитерпены часто обладают приятным запахом, вместе с терпиноидами они обусловливают аромат цветов, запах хвойных и многих других растений. Терпены легко окисляются (особенно быстро на свету); изомеризуются; гидрируются; полимеризуются; гидратируются, галогенируются. Понятие о каротиноидах. Витамин А.

Получение терпенов. Терпены и терпениды выделяют выделяют из природного сырья (эфирных масел и скипидара) ректификацией или вымораживанием.

Применение терпенов.

IV.1.2. Арены (ароматические углеводороды) Распространение аренов в природе. Каменный уголь, нефть – основные природные источники ароматических углеводородов.

Гомологический ряд аренов. Общая формула членов гомологического ряда бензола СnH2n-6 и нафталина. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду аренов.

Номенклатура аренов. Названия ароматических углеводородов по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК. Тривиальные названия аренов: толуол, ксилол, кумол. Способ построения названий для дизамещенных бензолов, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-)заместители у соседних атомов углерода кольца, мета- (м-) заместители через один атом углерода, пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца.

Простейшие представители одноядерных аренов: бензол, толуол. Многоядерные арены: нафталин, антрацен.

Строение аренов. Бензольное ядро как основа одно- и многоядерных углеводородов. Причины выделения ароматических соединений в особый ряд.

Развитие представлений о строении бензола. Формула Кекуле. Современные представления о строении бензола. Критерии ароматичности аренов.

Изомерия аренов. Структурная изомерия: положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м-, п-ксилолы), углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее трех атомов углерода, изомерия заместителей.

Химические свойства аренов. Общая характеристика химических свойств аренов. По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов, что объясняется особенностями строения бензольного кольца. Арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, идущие с сохранением ароматической системы, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце (SE): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование (реакция Фриделя Крафтса), ацилирование. Гомологи бензола более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом, что связано с взаимным влиянием атомов в молекуле. Взаимное влияние атомов определяет направление реакций электрофильного замещения в гомологах бензола и его производных - правила ориентации в бензольном и нафталиновом ядре.

Реакции присоединения к аренам: гидрирование, радикальное хлорирование. Реакции окисления гомологов бензола и нафталина.

Получение аренов. Реакции дегидроциклизации алканов, дегидрирования циклоалканов, алкилирование бензола галогеналканами или алкенами, тримеризация алкинов (реакция Зелинского) Применение аренов. Ароматические углеводороды – исходные продукты для получения разнообразных, необходимых человеку веществ: лекарств, пластмасс, красителей, взрывчатых, ядохимикатов.

IV. 2.1. Пятичленные гетероциклические соединения Распространение пятичленных гетероциклических соединений в природе.

Гомологический ряд пятичленных гетероциклических соединений. Пятичленные гетероциклические соединения: фуран, тиофен, пиррол.

Номенклатура пятичленных гетероциклических соединений.

Строение пятичленных гетероциклических соединений. Ароматический характер.

Изомерия пятичленных гетероциклических соединений.

Химические свойства пятичленных гетероциклических соединений. Реакции замещения, гидрирования, окисления.

Получение пятичленных гетероциклических соединений.

Применение пятичленных гетероциклических соединений. Фуран и фурфурол, их использование. Пиррол и его производные: гетероауксин, триптофан, значение их. Понятие о хлорофилле и гемине. Представление о гетероциклах с несколькими гетероатомами. Понятие об антибиотиках (пенициллин).

IV. 2.2. Шестичленные гетероциклические соединения Распространение шестичленных гетероциклических соединений в природе.

Гомологический ряд шестичленных гетероциклических соединений. Шестичленные гетероциклические соединения: пиран, тиопиран, пиридин.

Понятие о шестичленных гетероциклах с несколькими гетероатомами.

Номенклатура гетероциклических соединений.

Строение шестичленных гетероциклических соединений. Пиридин: строение и свойства.

Изомерия шестичленных гетероциклических соединений.

Химические свойства шестичленных гетероциклических соединений. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Восстановление пиридина. Пиперидин. Никотиновая кислота. Витамин РР.

Получение шестичленных гетероциклических соединений.

Применение шестичленных гетероциклических соединений.

Представление об алкалоидах. Использование их как лекарственных препаратов. Специфическое действие отдельных представителей в качестве наркологических средств, влияние их на организм человека.

V. ГАЛОГЕНСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

V.1 Галогенпроизводные углеводородов Распространение галогенпроизводных углеводородов в природе.

Гомологический ряд галогенпроизводных углеводородов. Физические свойства: летучесть, растворимость, негорючесть.

Номенклатура галогенпроизводных углеводородов.

Строение галогенпроизводных углеводородов.

Изомерия галогенпроизводных углеводородов.

Химические свойства галогенпроизводных углеводородов.

Реакции нуклеофильного замещения галогена на НО-, RO-, -NO2, -CN и другие группы. Галогеналкилы как алкилирующие средства (реакция ФриделяКрафтса, Вюрца-Фиттига). Реакции отщепления галогеноводорода.

Получение галогенпроизводных углеводородов. Галогенирование алканов, алкенов, алкинов, аренов; присоединением галогеноводородов к алкенам, алкинам; получение из спиртов.

Применение галогенпроизводных углеводородов. Галогенпроизводные углеводородов в качестве растворителей, репеллентов, фреонов, пестицидов. Полимерные материалы: фторопласты, поливинилхлорид.

Физиологическое воздействие галогенпроизводных на человеческий организм. Использование их для наркоза. Действие пестицидов на окружающую среду и человеческий организм.

VI. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Распространение спиртов и фенолов в природе. Выделение фенолов из каменноугольной смолы.

Гомологический ряд спиртов и фенолов. Классификация. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду спиртов и фенолов.

Номенклатура спиртов и фенолов.

Строение спиртов и фенолов.

Изомерия спиртов и фенолов.

Химические свойства спиртов и фенолов. Подвижность водорода в гидроксильной группе и самой гидроксильной группы в спиртах и фенолах. Кислотные свойства спиртов и фенолов - реакции с металлами и щелочами. Основные свойства спиртов - взаимодействие с галогеноводородами. Образование сложных эфиров органических и минеральных кислот. Внутримолекулярная дегидратация спиртов - получение ненасыщенных углеводородов и межмолекулярная дегидратация спиртов - получение простых эфиров. Окисление спиртов и фенолов.

Влияние функциональной группы в фенолах на реакционную способность ароматического ядра.

Сравнение химических свойств двух- и трехатомных спиртов (этиленгликоля, глицерина) и двух- и трехатомных фенолов со свойствами одноатомных спиртов и фенолов.

Понятие о спиртах высшей атомности - сорбит, ксилит.

Получение спиртов и фенолов. Гидролиз галогеналкилов, гидратация непредельных соединений. ?, из сульфокислот, в процессе брожения.

Применение спиртов и фенолов. Важнейшие представители спиртов:

метиловый, этиловый, бутиловые спирты. Их использование.

Токсическое действие спиртов (пороговые концентрации, влияние их на психику, обмен веществ в организме человека). Фенолы как антисептики.

Распространение простых эфиров в природе.

Гомологический ряд простых эфиров. Общая формула членов гомологического ряда. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду простых эфиров.

Номенклатура простых эфиров.

Строение простых эфиров.

Изомерия простых эфиров.

Химические свойства простых эфиров.

Получение простых эфиров.

Применение простых эфиров. Токсическое и наркологическое действие простых эфиров.

Распространение альдегидов и кетонов в природе.

Гомологический ряд альдегидов и кетонов. Классификация. Общая формула членов гомологического ряда альдегидов и кетонов. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду альдегидов и кетонов.

Номенклатура альдегидов и кетонов.

Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура. Особенности строения карбонильной группы (полярность, поляризуемость, - и - связи).

Изомерия альдегидов и кетонов.

Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: присоединение синильной кислоты, гидросульфита натрия, образование полуацеталей и ацеталей. Получение оксимов, гидразонов, фенилгидразонов. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (АN).

Альдольная и кротоновая конденсации. Сравнение химических свойств альдегидов и кетонов.

Восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов и кетонов.

Качественные реакции на альдегидную группу: реакция «серебряного зеркала», реакция с реактивом Фелинга.

Влияние карбонильной группы на реакционную способность радикала.

Реакции, протекающие по углеводородному радикалу.

Получение альдегидов и кетонов. Реакции окисления спиртов, гидратации ацетилена и его гомологов, гидролиза дигалогенпроизводных, Реакция Фриделя-Крафтса.

Применение альдегидов и кетонов. Муравьиный, уксусный альдегиды. Ацетон, диацетил. Ванилин, анисовый альдегид. Токсическое действие оксосоединений на организм человека.

Распространение карбоновых кислот в природе. В свободном состоянии кислоты находятся в плодах некоторых растений, крови; они входят в состав жиров, эфирных и растительных масел, восков. Роль карбоновых кислоты в обмене веществ.

Гомологический ряд карбоновых кислот. Классификация кислот по основности и по строению радикала. Общая формула членов гомологического ряда. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду карбоновых кислот.

Номенклатура карбоновых кислот. Названия алкенов по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК. Тривиальные названия карбоновых кислот.

Строение карбоновых кислот. Особенности строения карбоксильной группы. Индукционный и мезомерный эффекты и их влияние на силу карбоновых кислот.

Изомерия карбоновых кислот.

Химические свойства карбоновых кислот. Особенности химических свойств кислот в зависимости от строения радикала. Общие свойства кисло: реакции по карбоксильной группе - диссоциация, образование солей.

Свойства функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов кислот. Отношение функциональных производных карбоновых кислот к гидролизу.

Одноосновные алифатические и ароматические кислоты. Реакции с участием углеводородного радикала кислоты. Муравьиная и уксусная кислоты:

нахождение в природе, свойства, применение. Высокомолекулярные жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая): нахождение в природе, свойства, применение. Бензойная кислота: нахождение в природе, свойства, применение.

Непредельные карбоновые кислоты (акриловая, метакриловая, сорбиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая): нахождение в природе, физические и химические свойства.

Дикарбоновые кислоты. Двухосновные кислоты. Щавелевая, янтарная, адипиновая кислоты: нахождение в природе, физические и химические свойства.

Гидроксикарбоновые кислоты. Гидроксикислоты (спирто- и фенолокислоты). Особенности физических и химических свойств. Молочная, яблочная, винная, лимонная кислоты. Салициловая кислота и ее производные (салол, аспирин). Галловая кислота. Танин. Дубильные вещества.

Получение карбоновых кислот. Реакции окисления спиртов, альдегидов, гидролиза галогенпроизводных и нитрилов карбоновых кислот, омыления сложных эфиров.

Применение карбоновых кислот. Значение органических кислот для пищевой промышленности.

VI.5. Сложные эфиры (производные карбоновых кислот) Распространение сложных эфиров в природе.

Гомологический ряд сложных эфиров.

Номенклатура сложных эфиров.

Строение сложных эфиров.

Изомерия сложных эфиров.

Химические свойства сложных эфиров. Реакции гидролиза (омыление), переэтерификации, восстановления.

Получение сложных эфиров. Реакция этерификации и ее особенности.

Применение сложных эфиров. Фруктовые эссенции.

VII. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ

ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

VII. 1. Жиры и жироподобные вещества (липиды) Распространение жиров в природе. Липиды находятся в организме либо в составе протоплазмы клеток, либо в составе жировой ткани; являются источником энергии для животного организма; растворителями для биологически активных веществ.

Номенклатура жиров.

Строение жиров. Глицериды и их состав. Полные и неполные глицериды. Однородные и неоднородные (смешанные) глицериды.

Изомерия жиров.

Химические свойства жиров. Физико-химическая характеристика жиров: твердые, жидкие, полужидкие; масла высыхающие, полувысыхающие, невысыхающие. Химические свойства жиров (триглицеридов): гидролиз, омыление, переэтерификация, гидрогенизация, присоединение галогенов. Окислительная и гидролитическая порча жиров. Представление о саломасе и маргарине. Понятие о фосфатидах. Лецитин и его значение.

Получение жиров.

Применение жиров. Биологическое и пищевое значение жиров. Промышленное использование жиров. Синтетические методы органической химии, применяемые для замены пищевого жира в технических целях.

Распространение углеводов в природе.

Классификация углеводов. Моно-, олиго-, полисахариды.

Изомерия углеводов. Пространственная изомерия. Оптическая изомерия. Оптическая активность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Удельное вращение. Зависимость числа оптических изомеров от количества асимметрических атомов углерода в молекуле. Оптические антиподы, энантиомеры, диастереоизомеры, мезоформа. Стереоизомерия молочной и винной кислот. Рацематы. Значение стереоизомерии для природных соединений.

МОНОСАХАРИДЫ

Распространение моносахаридов в природе.

Номенклатура моносахаридов. Альдопентозы: арабиноза, ксилоза, рибоза. Альдогексозы и кетогексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.

Строение моносахаридов. Особая группа гидроксиальдегидов и гидроксикетонов.

Изомерия моносахаридов. Стереохимия моноз: D- и L- ряды, - и - формы. Таутомерия. Явление мутаротации, эпимеризации.

Химические свойства моносахаридов. Сравнение активности гликозидного и спиртовых гидроксилов. Свойства моносахаридов, общие с многоатомными спиртами (в реакции данного типа моносахариды вступают в циклической форме): образование гликозидов, сахаратов, простых и сложных эфиров. Реакции моносахаридов, общие с альдегидами и кетонами (в реакции данного типа моносахариды вступают в открытой гидроксикарбонильной форме): «серебряного зеркала», с реактивом Фелинга, окисления, восстановления, взаимодействия с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином. Представление о брожении сахаристых веществ: спиртовое, молочнокислое, лимоннокислое, ацетонбутиловое и другие.

Витамин С. Понятие о гликозидах.

Получение моносахаридов.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

Распространение олигосахаридов в природе.

Номенклатура олигосахаридов. Восстанавливающие дисахариды:

мальтоза, целлобиоза, лактоза. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза, трегалоза.

Строение олигосахаридов.

Химические свойства олигосахаридов. Явление инверсии и реверсии.

Получение олигосахаридов.

Применение олигосахаридов.

ПОЛИСАХАРИДЫ

Распространение полисахаридов в природе.

Номенклатура полисахаридов. Высшие полисахариды. Классификация полисахаридов.

Строение полисахаридов. Крахмал. Гликоген. Инулин. Клетчатка (целлюлоза). Понятие о пектиновых веществах: агар-агар, агароид, растительные камеди.

Химические свойства полисахаридов. Пути модификации клетчатки.

Использование клетчатки и ее эфиров.

Гидролиз крахмала и использование продуктов гидролиза. Понятие о модифицированных крахмалах.

Получение полисахаридов.

Применение полисахаридов. Использование крахмала в пищевой промышленности.

VIII. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гомологический ряд нитросоединений.

Номенклатура нитросоедиений.

Строение нитросоединений.

Химические свойства нитросоединений. Восстановление нитросоединений. Действие щелочей на первичные и вторичные нитросоединения. Влияние нитрогруппы на реакционную способность радикала.

Получение нитросоединений. Получение нитросоединений из углеводородов по реакции М.И. Коновалова; нитрование углеводородов в газовой фазе. Получение нитросоединений из галогенпроизводных углеводородов.

Применение нитросоединений.

Распространение аминов в природе.

Гомологический ряд аминов.

Номенклатура аминов.

Строение аминов.

Изомерия аминов.

Химические свойства аминов. Основность аминов, диссоциация, образование солей. Реакции алкилирования и ацилирования. Взаимодействие с азотистой кислотой. Реакция диазотирования и ее значение. Реакции по радикалу в ароматическом ряду.

Представители: метиламин, лецитин, анилин.

Получение аминов. Способы получения из галогенпроизводных, нитрилов, нитросоединений. Реакция Зинина и значение ее для развития промышленности органического синтеза.

Применение аминов.

IX. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

IX. 1. Протеиногенные аинокислоты Распространение аминокарбоновых кислот в природе.

Гомологический ряд аминокарбоновых кислот.

Номенклатура аминокарбоновых кислот.

Строение аминокарбоновых кислот. Строение важнейших аминокислот, входящих в состав белковых молекул: аминоуксусная (гликокол или глицин), -аминопропионовая (аланин), -гидрокси--аминопропионовая (серин), серосодержащие (цистеин, метионин), аминодикарбоновые (аспарагиновая кислота), диаминокарбоновые (лизин), циклические (фенилаланин, триптофан) и другие. Биологическое значение аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.

Изомерия аминокарбоновых кислот.

Химические свойства аминокарбоновых кислот. Реакции по карбоксильной группе (кислотные свойства) и аминогруппе (основные свойства).

Амфотерный характер аминокислот. Понятие о биполярном ионе. Изоэлектрическая точка аминокислот. Особенности реакционной способности альфа аминокислот.

Получение аминокарбоновых кислот. Способы получения: гидролизом белков, из галогензамещенных карбоновых кислот, из циангидринов.

Применение аминокарбоновых кислот.

Распространение белков в природе. Белки - носители жизни.

Классификация белков.

Строение белков. Понятие о строении белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная, четвертичная структуры. Глобулярные и фибриллярные белки. Протеины и протеиды. Представление о гликопротеидах, фосфопротеидах, хромопротеидах, липопротеидах, нуклеопротеидах.

Химические свойства белков. Гидролиз. Растворимость. Обратимое осаждение (высалтвание). Необратимое осаждение (денатурация). Амфотерные свойства молекулы белка. Изоэлектрическая точка. Цветные реакции на белки.

Получение белков. Представление о синтезе белка. Биологическое и пищевое значение белков.

Применение белков. Полноценная и неполноценная пища. Белки как промышленное сырье.

X. СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Строение тиоспиртов.

Химические свойства тиоспиртов. Образование дисульфидов, сульфокислот.

Получение тиоспиртов.

Строение тиоэфиров.

Химические свойства тиоэфиров.

Получение тиоэфиров. Алкилирование солей сероводорода и меркаптидов.

XI. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Кремнийорганические соединения. Классификация. Физические и химические свойства простейших типов кремнийорганических соединений.

Способы получения. Применение кремнийорганических соединений в промышленности.

XII. ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

4.3. ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ 1 III Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории.

Предельные и непредельные углеводороды. Реакционная способность алканов в обычных условиях. Химические свойства непредельных углеводородов: реакции присоединения бромной воды; окисления перманганатом калия.

2 IV Ароматические углеводороды. Химические свойства ароматических углеводородов: реакции нитрования и окисления бензола, толуола, нафталина 3 IV Гетероциклические соединения. Получение фурфурола. Химические свойства пятичленных гетероциклов: взаимодействие фурфурола с анилином и реактивом Фелинга – качественные реакции на фурфурол.

Химические свойства шестичленных гетероциклов: основные свойства пиридина: взаимодействие пиридина с соляной кислотой; окисление никотина и метилпиридина перманганатом калия до никотиновой кислоты 4 VI Спирты. Химические свойства спиртов: образование и разложение этилата натрия, окисление этанола и изопентанола -1. Химические свойства многоатомных спиртов: качественная реакция на глицерин: взаимодействие с гидроксидом меди (II) Фенолы. Химические свойства фенолов: образование и разложение фенолята натрия, бромирование фенола.

5 VI Альдегиды. Кетоны. Химические свойства альдегидов и кетонов: окислительно-восстановительные реакции (качественные реакции на альдегидную группу): реакции «серебряного зеркала», с реактивом Фелинга; реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие формальдегида и ацетона с гидроксиламином и гидросульфитом натрия 6 VI Карбоновые кислоты. Химические свойства карбоновых кислот: свойства, общие с неорганическими кислотами: диссоциация кислот в водных растворах и определение значения pH уксусной и муравьиной кислот; взаимодействии кислот с магнием и карбонатом натрия; окислительновосстановительные реакции: реакция «серебряного зеркала» для муравьиной кислоты.

6 VI Карбоновые кислоты. Химические свойства карбоновых кислот: свойства, общие с неорганическими кислотами: диссоциация кислот в водных растворах и определение значения pH уксусной и муравьиной кислот; взаимодействии кислот с магнием и карбонатом натрия; окислительновосстановительные реакции: реакция «серебряного зеркала» для муравьиной кислоты.

7 VI Сложные эфиры. Получение сложных эфиров: взаимодействие уксусной кислоты с изоамиловым спиртом с образованием изоамилацетата. Химические свойства сложных эфиров: щелочной гидролиз изоамилацетата.

8 VII Жиры. Химические свойства жиров: реакция омыления (щелочной гидролиз) твердого жира; определение кратных связей в структуре масла: качественная реакция на непредельность при взаимодействии молекул жира с 9 VII Углеводы: моно-, ди- и полисахариды. Химические свойства моносахаридов: качественное определение альдегидной (кетонной) и гидроксильных групп в составе глюкозы, фруктозы.

Химические свойства дисахаридов: качественное определение альдегидной (кетонной) и гидроксильных групп в составе мальтозы, лактозы и сахарозы;

гидролиз сахарозы; определение конечных продуктов гидролиза сахарозы.

Химические свойства полисахаридов: качественная реакция на амилозу крахмала; ступенчатый гидролиз крахмала; качественное определение продуктов гидролиза крахмала 10 VIII Амины. Химические свойства аминов: основные свойства: взаимодействие аминов с кислотами с образование солей; свойства, общие с ароматическими углеводородами: бромирование анилина.

11 IX Аминокислоты. Химические свойства аминокислот: свойства, общие с кислотами: диссоциация аминокислот в водных растворах и определение значений pH глицина, лизина и аспарагиновой кислоты; свойства, общие с первичными алифатическими аминами: взаимодействие глицина с азотистой кислотой 12 IX Белки. Химические свойства белков: амфотерные свойства белков: взаимодействии белков с соляной кислотой и гидроксидом натрия; реакции обратимого и необратимого осаждения белков; цветные реакции на белки:

биуретовая, ксантопротеиновая, цистеиновая 4.3.1. Тематика коллоквиумов п/п раздела 1 II, III IV Теория строения органических соединений. Углеводороды 3 VI Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

4. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ

УСПЕВАЕМОСТИ, ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ ПО ИТОГАМ

ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ И ИХ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ

ОБЕСПЕЧЕНИЕ

ТЕМАТИКА КОНТРОЛЬНЫХ ДОМАШНИХ РАБОТ

боты

7.3. ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ К ЗАЧЕТУ

1. Сопоставьте свойства насыщенных и ненасыщенных углеводородов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

2. Напишите уравнения реакций, характеризующие свойства метана, этилена, ацетилена.

3. Сравните свойства этиленовых и ацетиленовых углеводородов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

4. Сопоставьте свойства этиленовых и диеновых углеводородов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

5. Приведите уравнения реакций, позволяющие отличить бутан от бутена.

6. Напишите уравнения реакции полимеризации пропилена, 2- бутена.

7. Приведите уравнение качественной реакции на концевую тройную связь.

8. Приведите уравнения реакций, позволяющие отличить пропен от пропина.

9. Сравните процессы окисления толуола и бензола. Приведите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные продукты.

10. Сравните свойства алканов и ароматических углеводородов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

11. Напишите уравнения реакций нитрования бензола, нафталина, толуола.

Укажите условия проведения данных реакций.

12. Сравните свойства многоатомных и одноатомных спиртов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

13. Сопоставьте свойства альдегидов и кетонов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

14. Напишите уравнения качественных реакций на альдегиды 15. Сравните свойства одноатомных спиртов и фенолов. Приведите уравнения соответствующих реакций.

16. Приведите уравнения качественной реакции на глицерин. Сравните химические свойства многоатомных и одноатомных спиртов 17. Приведите уравнения реакций, позволяющие отличить пропантриол от пропанола.

7.4. ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНУ

7.4.1 Теоретические вопросы по курсу органической химии для подготовки к экзамену

УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Насыщенные углеводороды - алканы. Гомологический ряд. Строение. Изомерия. Физические и химические свойства. Способы получения. Нахождение в природе и практическое значение алканов.

2. Ненасыщенные углеводороды ряда этилена. Гомологический ряд. Строение.

Изомерия. Физические и химические свойства. Способы получения. Практическое значение алкенов.

3. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Сформулируйте и объясните правило Марковникова с точки зрения механизма реакции электрофильного присоединения. В каких случаях присоединение идет против правила Марковникова?

4. Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена. Гомологический ряд. Строение. Изомерия. Физические и химические свойства. Способы получения ацетилена и его гомологов. Практическое значение ацетиленовых улеводородов.

5. Сравните по строению и химическим свойствам диеновые углеводороды с сопряженными и изолированными связями. Применение диеновых углеводородов с сопряженными связями.

6. Сравните по строению и химическим свойствам алкены и алкины. Осуществите переход от ацетилена к другим классам органических соединений.

7. Сравните по строению и химическим свойствам алканы и алкены.

8. Ароматические углеводороды. Гомологический ряд. Строение. Изомерия.

Химические свойства ароматических соединений ряда бензола. Механизм реакций электрофильного замещения.

9. Сравните химические свойства ароматических углеводородов со свойствами циклопарафинов, приведите уравнения соответствующих реакций.

10. Правила ориентации в бензольном кольце при реакциях электрофильного замещения, приведите уравнения соответствующих реакций.

11. Сравните по строению и сопоставьте по химическим свойствам бензол и нафталин.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

12. Пиридин и его производные. Нахождение в природе. Важнейшие химические свойства. Применение.

13. Пятичленные гетероциклы. Строение. Важнейшие химические свойства в сравнении с углеводородами ряда бензола. В состав каких биологически активных соединений они входят?

14. Шестичленные гетероциклы. Нахождение в природе. Строение. Важнейшие химические свойства в сравнении с углеводородами ряда бензола.

СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ

15. Предельные одноатомные спирты. Строение. Изомерия. Физические и химические свойства. Способы получения. Практическое значение спиртов.

16. Сравните химические свойства одноатомных спиртов и фенолов. Приведите примеры наиболее широко используемых представителей данных классов соединений и укажите области их применения.

17. Многоатомные спирты. Сравните химические свойства глицерина со свойствами предельных одноатомных спиртов.

18. Двухатомные спирты. Их строение и химические свойства в сравнении с предельными одноатомными спиртами.

АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ

19. Сравните химические свойства кетонов алифатического и ароматического 20. Сравнить по химическим свойствам альдегиды алифатического и ароматического рядов. Назовите важнейшие области применения альдегидов.

21. Сравните реакционную способность карбонильной группы в альдегидах и кетонах. Приведите уравнения соответствующих реакций.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

22. Предельные одноосновные кислоты алифатического ряда. Строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства. Методы получения кислот.

23. Двухосновные насыщенные алифатические кислоты. Сравнение их химических свойства с химическими свойствами одноосновных карбоновых кислот.

24. Сложные эфиры органических кислот. Механизм реакции этерификации.

Физические свойства сложных эфиров и области их применения в пищевой промышленности.

25. Сравните строение и химические свойства простых и сложных эфиров. Способы получения простых и сложных эфиров.

26. Сравните строение и химические свойства высших жирных кислот – насыщенных и ненасыщенных.

27. Химические свойства непредельных карбоновых кислот. Сравните их с насыщенными кислотами. Назовите области применения непредельных кислот.

28. Муравьиная и щавелевая кислоты. Нахождение в природе, строение, особенности химических свойств, важнейшие области применения.

29. Гидроксикарбоновые кислоты алифатического ряда. Докажите наличие в молекуле гидроксильной и карбоксильной групп; отношение гидроксикислот к нагреванию – приведите уравнения соответствующих реакций.

30. Жиры. Зависимость физических свойств от строения молекулы. Химические свойства на примере олеинолиноленопальмитина. Использование жиров в промышленности.

31. Жиры и масла. Нахождение в природе. Особенности их химических свойств и важнейшие области применения. Способы получения.

32. Жиры и масла. Сходство и различие в строении. Химические свойства: омыление, гидролиз, гидрогенизация, окисление, высыхание масел, переэтерификация, алкоголиз, ацидолиз.

УГЛЕВОДЫ

33. Оптическая активность органических соединений. Стереоизомерия. Зеркальные измеры и диастериомеры (на примере углеводов(. Рацематы и мезоформы. Методы разделения рацематов.

34. Стериохимия моноз: D- и L- ряды, и -формы моносахъаридов. Таутомерия моносахаридов ы растворах. Явление мутаротации. Изомерия моносахаридов на примере галактозы.

35. Моносахариды. Нахождение в природе. Строение, физические, химические свойства. Получение моносахаридов гидролизом ди- и полисахаридов, и другими способами.

36. Сравните галактозу и фруктозу по строение и химическим свойствам. В состав каких ди- и полисахаридов они входят?

37. Фруктоза - строение, физические и химические свойства, важнейшие области применения.

38. Эпимеризация моносахаридов на примере глюкозы. Строение эпимеров.

Приведите уравнения химических реакций, не позволяющие отличить их друг от друга.

39. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды на примере сахарозы и трегалозы. Особенности строения, важнейшие химические свойства.

40. Сахароза. Нахождение в природе. Особенности строения, важнейшие химические свойства. Суть явления инверсии. Инвертный сахар.

41. Сравните по строению и свойствам мальтозу и сахарозу, подтвердите выводы соответствующими уравнениями реакций.

42. Невосстанавливающий дисахарид трегалоза (грибной сахар). Строение, важнейшие химические свойства.

43. Целлобиоза. Строение, важнейшие химические свойства, источники получения.

44. Сахароза и лактоза: сравните дисахариды по физическим и химическим свойствам.

45. Целлюлоза и целлобиоза. Сравните строение и химические свойства данных соединений.

46. Целлюлоза. Нахождение в природе. Строение, химические свойства. Применение производных целлюлозы.

47. Крахмал и гликоген. Строение молекул. Химические свойства. Важнейшие области применения.

48. Крахмал и целлюлоза. Особенности строения. Гидролиз крахмала и целлюлозы.

АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ

49. Сравните по химическим свойствам амины алифатического и ароматического рядов. Важнейшие области применения аминов и их производных.

50. Амнокарбоновые кислоты алифатического ряда. Классификация. Химические свойства, обусловленные амино- группой, карбоксильной группой, специфические.

51. Белки. Общая формула. Классификация белков по продуктам гидролиза, растворимости, форме молекул, биологической активности. Химические свойства белков. Изоэлектрическая точка белка.

52. Строение белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная четвертичная структуры белка. Осаждение белков. Цветные реакции белков.

7.4.2 Практические вопросы по курсу органической химии для подготовки к экзамену 1. Из метана получить этилацетат.

2. Получить из этилена янтарный ангидрид (ангидрид бутандиовой кислоты).

3. Получить из ацетилена 3-метилбутанон-2.

4. Получить из бензола магниевую соль м-хлорбензойной кислоты.

5. Приведите химические реакции, при помощи которых можно отличить нпропилформиат, пропилацетат и дипропиловый эфир.

6. Из анилина получить фениловый эфир уксусной кислоты.

7. Получить из толуола м-хлорбензойную кислоту.

8. Из ацетилена получить анилин.

9. Напишите структурную формулу,D – глюкофуранозы. Приведите для этого соединения уравнения реакций: окисления, с иодметаном, синильной кислотой, ангидридом уксусной кислоты 10. Получите невосстанавливающий трисахарид из трех молекул,Lглюкопиранозы. Будет ли он реагировать с аммиачным раствором оксида серебра, обладать таутомерией?

11. Из соответствующей альдопентозы, через оксинитрил получите,D глюкопиранозу. Напишите для нее уравнение реакции с изопропиловым спиртом.

12. Действием йодистого метила на сахарозу получают полностью метилированный продукт, а затем его подвергают гидролизу. Напишите уравнения реакций. Как можно установить строение сахарозы?

13. При окислении лактозы получается лактобионовая кислота, которая при гидролизе образует глюконовую кислоту и галактозу. Какому моносахариду принадлежит полуацетальный гидроксил в молекуле лактозы? Напишите уравнения реакций.

14. Получите невосстанавливающий дисахарид из,D -фруктофуранозы и,D галактопиранозы. Будет ли для него характерно явление таутомерии?

15. Приведите структурную формулу лактозы. К какому типу углеводов относится лактоза? С какими из перечисленных ниже реагентов она взаимодействует: с синильной кислотой, гидроксидом меди (II), ангидридом уксусной кислоты, HOBr? Напишите уравнения реакций.

16. На примере –аминовалерьяновой кислоты покажите амфотерный характер аминокислот. Получите из нее трипептид. Дайте названия всех полученных веществ 17. Напишите уравнения всех последовательных реакций получения диметилизопропиламина из 2-аминопропана. Как реагирует 2-аминопропан и диметилизопропиламин с азотистой кислотой. Назовите все вещества 18. Из аланина, глицина, серина получите несколько изомерных трипептидов.

Какую среду они будут иметь в растворе? Напишите уравнения реакций диссоциации приведенных выше аминокислот.

19. Для -аминомасляной кислоты напишите уравнения реакций с хлороводородом, гидроксидом натрия, этиловым спиртом, азотистой кислотой. Назовите полученные вещества 20. Установите строение вещества состава C3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с HNO2 выделяет азот, а с С2Н5ОН дает соединение C5H11O2N. Напишите соответствующие уравнения реакций 21. Определите строение вещества состава C5H11O2N, если оно реагирует с кислотами и щелочами, с этанолом дает вещество C7H15O2N, а с HNO2 выделяет азот.

22. Из уксусного альдегида получите -аминопропионовую кислоту. Для этой кислоты напишите уравнения реакций с метиловым спиртом, с серной кислотой, с хлорангидридом пропионовой кислоты 23. Охарактеризуйте строение белков. Напишите уравнение реакции получения трипептида глицил-лизил-аланин. Приведите уравнение диссоциации.

24. Какова структурная формула амина состава C4H11N, если при действии HNO2 образуется нитрозосоединение, а с H2SO4 соль. Напишите соответствующие уравнения реакций.

25. Получите янтарную кислоту из 1,2-дибромэтана. Напишите для нее уравнения реакций: дегидратации, взаимодействия с 1 моль гидроксида натрия, с моль пентахлорида фосфора, с 2 моль изопропилового спирта. Назовите полученные продукты реакций 26. Напишите схему реакции переэтерификации диметилтерефталата этиленгликолем. Назовите полученные вещества 27. Получите из ацетилена пропеновую (акриловую кислоту). Для акриловой кислоты напишите уравнения реакций полимеризации, взаимодействия с водой, хлороводородом (HCl). Назовите полученные продукты 28. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, которые образуются при взаимодействии щавелевой кислоты и этилового спирта, адипиновой кислоты и этиленгликоля, янтарной кислоты и изопропилового спирта. Назовите полученные продукты реакций 29. Из ацетилена получите -аминопрпионовую кислоту и напишите для нее уравнения реакций с хлороводородом, гидроксидом натрия, этиловым спиртом, ангидридом уксусной кислоты. Назовите все полученные вещества.

30. Напишите уравнения реакций этерификации уксусной кислоты и следующих спиртов: третичного бутилового, изобутилового, пропилового, метилового. Расположите эти спирты в ряд по увеличению скорости реакции этерификации, с учетом механизма реакции

5. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ

УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Основная литература 1. А.И. Артеменко. Органическая химия: учебник для строительных специальностей вузов. - 4-е изд., перераб. и доп. М.: «Высшая школа». 2000.

2. И.И. Грандберг. Органическая химия: учебник для вузов, обуч. агроном.

спец. 4-е изд., перераб. и доп. М.: «Дрофа». 2001. 559 с., ил.

3. А.П. Нечаев, Т.В. Еременко. Органическая химия: учебник для пищевых институтов. М.: «Высшая школа». 1985. 463 с.

4. А.М. Ким Органическая химия. Учебное пособие. 2-е изд., испр. и доп.

Новосибирск: Сиб. унив. изд-во. 2001. с.

Дополнительная литература 1. М. Фримантл. Химия в действии. В двух частях. Ч.2: пер. с англ. М.:

«Мир». 1998. 620 с, ил.

2. К.Н. Зеленин, Е.Е. Алексеев. Химия общая и биоорганическая. СПб.: ЭЛБИ-СПб. 2003. 712 с., ил.

3. Нечаев А.П., Траубенберг С.Е., Кочеткова А.А., Колпакова В.В., Витол И.С., Кобелева И.Б. Пищевая химия. –СПб.: ГТОРД, 2001. – 592 с.

4. Нифантьев Э.Е., Парамонова Н.Г. Основы прикладной химии. – М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2002. – 144 с.

5. Нечаев А.П., Кочеткова А.А., Зайцев А.Н. Пищевые добавки. – М: Колос,

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОРГАНИЗАЦИИ

ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ДИСЦИПЛИНЕ

1. И.М. Макаренко, Т.Ф. Аксенова. Органическая химия. Методические указания к лабораторным работам для студентов товароведных и технологических специальностей I и II курсов дневного отделения. 2001.

2. И.Ю. Калугина, А.Б. Денисова. Иллюстративный материал к лекционному курсу и лабораторным занятиям для студентов товароведных и технологических специальностей. 2004.

3. Аксенова Т.Ф., Никольский А.Л., Макаренко И.М., перераб. и доп. Денисова А.Б., Калугина И.Ю. Органическая химия. Методические указания для самостоятельной подготовки студентов I и II курсов дневной формы обучения специальностей 08.04.01, 26.02.02 и 26.05.01. Часть I. Углеводороды. Спирты и фенолы. 2006.

4. Макаренко И.М., Калугина И.Ю., Денисова А.Б. Органическая химия.

Методические указания для самостоятельной подготовки студентов I и II курсов дневной формы обучения специальностей 08.04.01, 26.02.02 и 26.05.01. Часть II. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры. 2006.

5. Аксенова Т.Ф., перераб. и доп. Денисова А.Б., Калугина И.Ю. Органическая химия. Методические указания для самостоятельной подготовки студентов I и II курсов дневной формы обучения специальностей 08.04.01, 26.02.02 и 26.05.01. Часть III. Оптическая изомерия, углеводы.

6. И.М.Макаренко, Т.Ф.Аксенова. Органическая химия. Задачи и упражнения для самостоятельной подготовки студентов товароведных и технологических специальностей I и II курсов дневного отделения. III часть.

Амины, аминокислоты, белки, гетероциклические соединения. 2001.

7. Раздаточный материал для проведения экспресс-опроса по основным разделам курса и бланки ответов для последующей самопроверки.

8. Программный комплекс для тестового контроля знаний, умений, навыков «УПРОТЕСТ»; база вопросов для рубежного, тематического и итогового контроля знаний студентов

6. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ УЧЕБНОЙ

ДИСЦИПЛИНЫ

Для обеспечения освоения дисциплины необходимы: различные технически средства обучения; наглядные пособия (раздаточный материал); оборудованная для выполнения экспериментальных работ лаборатория органической химии;

мультимедийная лекционная аудитория.

Реализация данной учебной дисциплины осуществляется с использованием материально-технической базы, обеспечивающей проведение всех видов учебных занятий и научно-исследовательской работы обучающихся, предусмотренных программой учебной дисциплины и соответствующей действующим санитарным и противопожарным правилам и нормам:

оборудованные кабинеты и аудитории, лаборатории, компьютерные классы, аудитории, оборудованные мультимедийными средствами обучения.

Программа составлена в соответствии с требованиями ГОС ВПО по специальностям 260501 «Технология продуктов общественного питания»

260202 «Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий»

Программа размещена на Портале электронных образовательных ресурсов в разделе «Ресурсы».

Автор(ы) Калугина Инна Юрьевна Рецензент(ы) Аксенова Тамара Федоровна _ Программа одобрена на заседании Совета по учебно-методическим вопросам и качеству образования (протокол № от _ года).