Министерство образования и науки РФ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный университет»

Химический факультет

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ

Химия природных соединений

ОД.А.04; цикл ОД.А.00 «Дисциплины по выбору аспиранта»

основной образовательной программы подготовки аспиранта по отрасли 02.00.00 – Химические науки, специальность 02.00.03 – Органическая химия Самара 2011 Рабочая программа составлена на основании паспорта научной специальности 02.00.03 – Органическая химия, в соответствии с Программой-минимумом кандидатского экзамена по специальности 02.00.03 «Органическая химия» по химическим наукам, утвержденной приказом Министерства образования и науки РФ № 274 от 08.10.2007 г., и учебным планом СамГУ по основной образовательной программе аспирантской подготовки.

Составитель рабочей программы: Пурыгин Петр Петрович, профессор, доктор химических наук Рабочая программа утверждена на заседании ученого совета химического факультета протокол № 1 от 08. 09. 2011 г.

Декан химического факультета 08. 09. 2011 г. С.В. Курбатова 1. Цели и задачи дисциплины, ее место в системе подготовки аспиранта, требования к уровню освоения содержания дисциплины 1.1. Цели и задачи изучения дисциплины Цель дисциплины:

изучение химической структуры, химических превращений и биологических функций природных органических соединений, которые являются основными компонентами клеток живых организмов;

формирование у студентов знаний и умений, позволяющих планировать синтезы различных классов природных соединений и прогнозировать их возможную биологическую активность.

Задачи дисциплины:

раскрыть ключевую роль аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот в функционировании живой клетки;

рассмотреть основные биологические функции аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

рассмотреть основные экспериментальные и теоретические методы структурнофункционального анализа аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

проанализировать основные принципы построения аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

1.2. Требования к уровню подготовки аспиранта, завершившего изучение данной дисциплины Аспиранты, завершившие изучение данной дисциплины, должны:

иметь представление: о структуре, физико-химических свойствах и биологических функциях аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

об основных экспериментальных и теоретических методах структурно-функционального анализа аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

о методах синтеза и биосинтеза аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

Знать:

основную терминологию и правила построения химических названий аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот по номенклатуре ИЮПАК;

физико-химические свойства и методы синтеза аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

Уметь:

устанавливать взаимосвязь различных уровней структурной организации аминокислот, пептидов и белков, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот с их биохимическими и биологическими свойствами;

решать задачи по данной дисциплине.

1.3.Связь с предшествующими дисциплинами Курс предполагает наличие у аспирантов знаний по основам теории строения органических соединений, номенклатуры ИЮПАК различных классов органических веществ, основам электронного и пространственного строения органических молекул, взаимосвязи структуры природных органических соединений с их строением, изомерии органических соединений, механизмов реакций в органической химии, основным классам органических соединений и их химическим свойствам в объеме программы высшего профессионального образования.

1.4.Связь с последующими дисциплинами Знания и навыки, полученные аспирантами при изучении данного курса, необходимы при подготовке и написании диссертации по специальности 02.00.03 – Органическая химия.

2. Содержание дисциплины 2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы (в часах и зачетных единицах) Форма обучения (вид отчетности) 2, 3 год аспирантуры; вид отчетности – зачет (3 год аспирантуры).

Объем часов / зачетВид учебной работы ных единиц 72 / Трудоемкость изучения дисциплины Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего) в том числе:

Изучение тем, вынесенных на самостоятельную 2.2. Разделы дисциплины и виды занятий различных классов природных соединений Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды Гетероциклические основания экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований Реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и нуклеозидов на устойчивость N-гликозидных связей Нуклеозид-3- и 2фосфаты. Нуклеозидциклофосфаты. Нуклеозиддифосфаты 2.3. Лекционный курс.

Введение Биологическая значимость различных классов природных соединений и их производных. Их структура и свойства.

Раздел 1. Аминокислоты Изомерия и номенклатура аминокислот. Кислотно-основные свойства. Реакционная способность.

Раздел 2. Пептиды и белки Строение пептидов. Синтез пептидов. Анализ N- и C-концевых аминокислотных остатков.

Пространственная структура белков. Простые и сложные белки. Белки и их главные биологические функции.

Раздел 3. Структура нуклеозидов Пиримидиновые и пуриновые основания. Номенклатура. Сокращенные обозначения. Углеводные компоненты нуклеозидов. Характер связи углеводного остатка с гетероциклическим основанием.

Раздел 4. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды Размер оксидного кольца моносахарида. Номенклатура, сокращенные формулы нуклеозидов.

Конфигурация гликозидного центра.

Раздел 5. Минорные нуклеозиды Нуклеозиды с С-гликозидной связью. Псевдоуридин. Структура. Свойства.

Раздел 6. Гетероциклические основания Общие представления. Таутомерия. Реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Реакции присоединения.

Раздел 7. Реакции нуклеозидов по экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований Реакции по углеводному фрагменту. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах углеводного остатка. Окисление.

Раздел 8. Реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и углеводный фрагмент Внутримолекулярное алкилирование нуклеозидов. Легкость образования циклонуклеозидов.

Раздел 9. Влияние заместителей в углеводном фрагменте нуклеозидов на устойчивость Nгликозидных связей Механизм гидролиза N-гликозидных связей в пиримидиновых и пуриновых нуклеозидах.

Свойства псевдоуридина.

Раздел 10. Структура нуклеотидов Номенклатура, изомерия и сокращенные обозначения.

Раздел 11. Нуклеозид-5-фосфаты Доказательство структуры. Синтез и свойства.

Раздел 12. Нуклеозид-3- и 2-фосфаты. Нуклеозидциклофосфаты. Нуклеозид-3(2),5дифосфаты Их выделение и установление структуры.

Раздел 13. Свойства нуклеотидов Реакции по остаткам гетероциклических оснований и пентозы пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Общие замечания о структуре мономерных компонентов нуклеиновых кислот.

2.4. Практические занятия – «Биологическая значимость различных классов природных соединений» (4 часа).

3. Организация текущего и промежуточного контроля знаний 3.1. Контрольные работы – не предусмотрены.

3.2. Список вопросов для промежуточного тестирования – не предусмотрено.

3.3. Самостоятельная работа Изучение учебного материала, перенесенного с аудиторных занятий на самостоятельную проработку.

Выявление информационных ресурсов в научных библиотеках и сети Internet по следующим направлениям:

биологическая значимость различных классов природных соединений;

аминокислоты;

пептиды и белки;

структура нуклеозидов;

пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды;

минорные нуклеозиды;

гетероциклические основания;

реакции нуклеозидов по экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований;

реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и углеводный влияние заместителей в углеводном фрагменте нуклеозидов на устойчивость N-гликозидных структура нуклеотидов;

нуклеозид-5-фосфаты;

нуклеозид-3- и 2-фосфаты; нуклеозидцикло-фосфаты; нуклеозид-3(2),5-дифосфаты;

свойства нуклеотидов.

Конспектирование и реферирование первоисточников и научно-исследовательской литературы по тематическим блокам.

3.3.1. Поддержка самостоятельной работы:

Список литературы и источников для обязательного прочтения.

Полнотекстовые базы данных и ресурсы, доступ к которым обеспечен из кампусной сети СамГУ (сайт научной библиотеки СамГУ, URL: http://weblib.samsu.ru/level23.html):

1. Издания Самарского государственного университета 2. Полнотекстовая БД диссертаций РГБ 3. БД реферативного журнала «Химия»

4. Научная электронная библиотека РФФИ (e-Library) 5. БД издательства ELSEVIER 6. Oxford University Press 7. Университетская библиотека ONLINE 8. Университетская информационная система России 3.3.2. Тематика рефератов – не предусмотрены.

Итоговый контроль проводится в виде зачета.

4. Технические средства обучения и контроля, использование ЭВМ (Перечень обучающих, контролирующих и расчетных программ, диафильмов, слайдфильмов, кино- и телефильмов).

Программные пакеты: Microsoft Offiсe; OpenOffice; Accelrys Discovery Studio Client, PASS Inet, ACD/Labs; ISIS/Draw; Avogadro; Arguslab; PC GAMESS, OpenBabel; Jmol; MacMolPlt онлайновые службы сайта http://www.rcsb.org/ Сайт «Дистанционные образовательные технологии» Самарского государственного университета (Химический факультет) – URL: http://dls.ssu.samara.ru/moodle/course/index.php Сайт научной библиотеки СамГУ, с доступом к электронному каталогу и полнотекстовым базам данных – URL: http://weblib.samsu.ru/level23.html 5. Активные методы обучения (деловые игры, научные проекты) не предусмотрены.

6. Материальное обеспечение дисциплины (Современные приборы, установки (стенды), необходимость специализированных лабораторий и классов) Компьютерные классы, оснащенные компьютерами класса Pentium 4 с выходом в Интернет и в локальную сеть Самарского государственного университета, а также принтеры, сканеры и ксероксы.

7.1. Основная 1. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия: Учеб. для хим., биол. и мед. спец. вузов. – 3е изд., переб. и доп. – М.: Высш. шк. 2000.

2. Глик Б., Пастернак Дж. Молекулярная биотехнология. М., Мир, 2002.

3. Белоусова З.П., Пурыгин П.П. Химические основы жизнедеятельности: Учебное пособие. – 2е изд. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005. – 84 с.

4. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.

5. Пурыгин П.П., Вишняков В.В., Потапова И.А. Химия аминокислот и пептидов: учебное пособие. – 2-е изд., перераб. и доп. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2010. – 70 с.

6. Органическая химия. Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа, 2003, в 2-х кн.

7. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1-4. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-2005.

7.2. Дополнительная 1. Шабарова З.А., Богданов А.А. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. М.: Химия, 1978.

2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987.

3. Фролов Ю.П., Серых М.М., Макурина О.Н., Кленова Н.А., Подковкин В.Г. Биохимия и молекулярная биология. Учебное пособие для вузов. Изд-во “Самарский университет”. Самара. 2004.

4. Румянцев Е.В., Антина Е.В., Чистяков Ю.В. Химические основы жизни, М.: Химия, 2007.

5. Мушкамбаров Н. Н., Кузнецов С.А. Молекулярная биология. М., ООО «Медицинское информационное агентство», 2003.

6. Гринштейн Дж., Винниц М. Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1965.

7. Микельсон А. Химия нуклеозидов и нуклеотидов. М.: Мир, 1966.

8. Ленинджер А. Биохимия. М.: Мир. 1974.

9. Токсикологическая химия: учебник для вузов / под. ред. Т.В. Плетеневой. – 2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 512 с.

10. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981, тт. 1, 2.

11. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. М.: Химия, 1979.

12. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

7.3. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины для организации самостоятельной работы аспирантов 1. Белоусова З.П., Пурыгин П.П. Химические основы жизнедеятельности: Учебное пособие. – 2е изд. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005. – 84 с.

2. Пурыгин П.П., Вишняков В.В., Потапова И.А. Химия аминокислот и пептидов: учебное пособие. – 2-е изд., перераб. и доп. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2010. – 70 с.

3. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.

Учебно-методические материалы на сайте кафедры органической, биоорганической и медицинской химии (http://chemfac.samsu.ru/KOChem/ucheb_pos.htm):

­ Задачи и упражнения (Дерябина Г.И., 2008–2010) http://chemfac.samsu.ru/KOChem/Zadachi.htm ­ Справочник химика, III том http://chemfac.samsu.ru/KOChem/OX_doc/nikolskij_02_03.djvu ­ Справочник биохимика. М.: Мир, 1991.

Прикладные программы:

Accelrys Discovery Studio Client, ACD/Labs; ISIS/Draw; Avogadro; Arguslab; OpenBabel; Jmol.