Г О У ВП О Р О С С И Й С К О -А Р М Я Н С К И Й (С Л А ВЯ Н С КИ Й )

УН ИВ Е РСИТ Е Т

Составлен в соответствии с УТВЕРЖДАЮ:

государственными требованиями к

минимуму содержания и уровню Ректор А.Р. Дарбинян

подготовки выпускников по

у к а за н н ы м направлениям и “_”_ 20 г.

Положением «Об УМКД РАУ».

Ф а к у л ь тет: М е д и к о- Б и о л ог и ч е с к и й К а ф е д р а: О б щ е й и ф а ра м а ц ев т и че к о й х и м и и Автор: Доктор химических наук Данагулян Геворг Грачевич

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

Дис цип лина: ЕН Ф. 07 Органическая химия Специальность: 060301.65 - ФАРМАЦИЯ Направление: 060301 - ФАРМАЦИЯ Квалификация специалиста – провизор

ЕРЕВАН

1. Аннотация 1.1 Перечень и структура элементов, составляющих УМКД 1.2 Требования к исходным уровням знаний и умений студентов.

2.Учебная программа 2.1 Цель и задачи дисциплины • Цель дисциплины • Задачи дисциплины Задачи лабораторных работ:

2.2 Требования к уровню освоения содержания дисциплины* 2.3. Трудоемкость дисциплины и виды учебной работы по учебному плану.

2.4. Содержание дисциплины 2.4.1. Тематический план и трудоемкость аудиторных занятий (Модули, разделы дисциплины и виды занятий) по учебному плану 2.4.2 Содержание разделов и тем дисциплины 2.5. Материально-техническое обеспечение дисциплины 2.6 Модульная структура дисциплины с распределением весов по формам контролей 2.7 Формы и содержание текущего, промежуточного и итогового контролей 3. Теоретический блок 3.1 Материалы по теоретической части курса 3.1.1Учебник(и)* 3.1.2 Электронные материалы (электронные учебники, учебные пособия, курсы и краткие конспекты лекций, презентации PPT и т.п.) 4. Практический блок 4.1. Планы практических и семинарских занятий** 4.2. Планы лабораторных работ и практикумов** 4.3 Образцы вариантов контрольных работ, тестов и/или других форм текущих и промежуточных контролей** 4.4. Перечень экзаменационных вопросов* 5.1. Образцы экзаменационных билетов** 5.2 Образцы экзаменационных практических заданий* 5.3. Банк тестовых заданий для самоконтроля** 6. Методический блок 6.1. Методика преподавания Должен быть хотя бы один вид материалов, из числа указанных в п.п. 4.1.1.- 4.1.5.

Должен быть хотя бы один вид электронных материалов, указанных в п. 4.1.5.

6.2. Методические рекомендации для студентов 6.3. Методические указания по организации самостоятельной работы студентов при изучении конкретной дисциплины 6.4. Методические указания по подготовке к семинарским, практическим или лабораторным занятиям 1.2 Требования к исходным уровням знаний и умений студентов.

Углубленное изучение ВУЗ-овского курса „Органическая химия” основывается на базе знаний, полученных в пределах школьного курса химии и которые были дополнены при усвоении в университете углубленного курса по общей и неорганической химии. Это относится к основным понятиям и законам химии, а именно: к строению атома и вещества, понятиям квантовой механики, различным типам химических связей, основным закономерностям протекания химических реакций.

2.Учебная программа 2.1 Цель и задачи дисциплины • Цель дисциплины - научить студентов применять теоретические знания по органической химии к решению вопросов, связанных с синтезом новых органических веществ, узучением их свойств и превращений, практическими навыками ведения химического эксперимента в органической лаборатории, - использовать знания по номенклатуре органических соединений для написания правильных формул и уравнений превращений органических соединений, и пользоваться учебной и справочной и научной литературой по органической химии.

- прогнозировать свойства соединений на основе их строения.

- на основе современных научных достижений сформировать системные знания закономерностей химического поведения органических соединений для умения решать химические проблемы биоинженерии и биоинформатики.

• Задачи дисциплины заключаются в изучении - основ современной химической науки об органических веществах, в частности: квантовомеханических представлений о строении органических молекул;

- типов гибридизации и типов химических связей в органических соединениях;

- зависимости между строением и химическими свойствами различных классов веществ;

- различных типов изомерии органических соединений;

- электронных и пространственных факторов, влияющих на ход реакции органических веществ;

- современной классификации и номенклатуры органических соединений;

- отдельных классов органических соединений и зависимости их свойств от свойств функциональной группы;

- свойств важнейших классов органических веществ, включая природные вещества;

- биологической роли отдельных представителей классов органических веществ в живых организмах и применению органических соединений в технике и медицине.

Задачами курса органической химии являются также развитие у студентов интереса к своей специальности и понимания важности вопросов формирования системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве базы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме.

Задачи лабораторных работ:

- научить студента обращаться с химической посудой.

- научить соблюдать технику безопасности работы в химической лаборатории и уметь обращаться с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, работать с горелками, спиртовками и электрическими нагревательными приборами.

- дать экспериментальное обоснование теоретических вопросов органической химии;

- обучить студентов пользоваться методами органического синтеза и проведения химических превращений органических соединений;

- привить навыки в проведении экспериментов и оформлении экспериментальных данных;

- научить анализировать наблюдения и результаты химических превращений и на основе этого делать обобщающие выводы;

- научить студентов пользоваться справочной литературой по органической химии, осуществлять поиск необходимой учебной и научной информации.

2.2 Требования к уровню освоения содержания дисциплины* - Основы строения органических соединений: теорию строения и виды структурной и пространственной изомерии; электронное строение атома углерода и атомов- органогенов во взаимосвязи с их взаимным влиянием в молекуле; принципы стабилизации молекул, радикальных и ионных частиц на электронном уровне; теории кислотности и основности органических соединений; электронные механизмы важнейших химических реакций.

- Важнейшие гомофункциональные классы органических соединений, их типичные и специфические химические свойства и электронные механизмы соответствующих реакций.

- Строение и основные химические свойства групп биологически значимых органических соединений - участников процессов жизнедеятельности (гетерофункциональные карбоновые кислоты, метаболиты) и полимеров (белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты, липиды).

- Строение и основные химические свойства групп соединений растительного и животного происхождения - терпенов, стероидов, алкалоидов и их синтетических аналогов.

- Строение, физические и химические свойства биополимеров.

- Информационные возможности современных физико-химических методов исследования:

спектральных (УФ-, ИК-, ПМР-спектро-скопия), хроматографических (ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ), масс-спектрофотометрического метода и границы их использования в анализе и идентификации органических соединений.

- Общие правила и порядок работы в химической лаборатории. Правила техники безопасности.

1. Определять принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы по названию и давать название по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.

2. Изображать структурные и стереохимические формулы соединений, определять виды стереоизомеров.

3. Определять характер распределения электронной плотности в статическом состоянии с учетом действия индуктивных и мезомерных эффектов и выявлять наличие в молекуле электрофильных и/или нуклеофильных реакционных центров.

4. Описывать механизмы электрофильного и нуклеофильного присоединения и замещения, а также элиминирования альдольной и сложноэфирной конденсаций в общем виде и применительно к конкретным реакциям.

5. Представлять в общем виде и для конкретных соединений химическую основу кетоенольной, лактим-лактамной и кольчато-цепной таутомерии.

6. Составлять оптимальные пути синтеза заданных органических соединений и выбирать рациональные подходы к идентификации с помощью комплекса физико-химических методов. Выделять, очищать и идентифицировать заданные синтезированные вещества.

7. Экспериментально определять наличие определённых видов функциональных групп и специфических фрагментов в молекуле с помощью качественных реакций.

8. Ставить простой учебно-исследовательский эксперимент на основе овладения основными приемами техники работ в лаборатории, выполнять расчеты, составлять отчеты и рефераты по работе, пользоваться справочным материалом.

9. Самостоятельно работать с химической литературой: вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения типовых задач, работать с табличным и графическим материалом.

- знаниями по номенклатуре, изомерии и строению органических веществ и зависимости свойств от природы функциональной группы, электронного и пространственного строения органического вещества;

- приемами техники работ в органической лаборатории;

- методами поиска необходимой учебной и научной информации.

Студент должен иметь представление:

1. О специфической информативности хроматографических (ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ) и спектральных (УФ-, ИК-, ПМР-спектроскопия) методов в применении их для идентификации и анализа органических соединений.

2. О роли стереохимического строения органических соединений в проявлении биологической активности.

3. Об основных путях биогенеза природных биологически значимых веществ.

2.3. Трудоемкость дисциплины и виды учебной работы по учебному плану.

1. Общая трудоемкость изучения дисциплины по семестрам, в т. ч.:

1.1.2. Практические занятия, в т. ч.

1.1.5. Другие виды аудиторных занятий 1.2.1. Подготовка к экзаменам 1.2.2. Другие виды самостоятельной 1.4. Другие методы и формы занятий ** 2.4. Содержание дисциплины 2.4.1. Тематический план и трудоемкость аудиторных занятий (Модули, разделы дисциплины и виды занятий) по учебному плану 3 семестр Раздел I. Строение, номенклатура и реакционноспособность органических соединений.

органических соединений (А.М.

Бутлеров).

безопасности связей в соединениях углерода.

органических веществ.

молекуле. Индуктивный и мезомерный эффекты.

органических веществ конфигурации. Биоактивность и оптическая активность.

органических соединений.Типы химических реакций в органической химии..

органических соединений реакционной способности предельных 4 углеводородов.

Тема II-2. Особенности строения и реакционной способности алициклических 1 углеводородов (циклоалканы, нафтены) Получение метана и его свойства. Реакции с жидкими насыщенными углеводородами.

реакционной способности непредельных углеводородов ряда этилена (алкены, олефины) реакционной способности непредельных углеводородов ряда ацетилена (алкины) реакционной способности алкадиенов реакционной способности ароматических углеводородов. Жирноароматические углеводороды. Многоядерные ароматические углеводороды. Ароматичность.

Раздел III. Строение и реакционная способность галогенпроизводных углеводородов и гидроксилсодержащих углеводородов.

способность галогенпроизводных.

углеводородов способность гидроксилсодержащих углеводородов.

Реакции этерификации. Получение азоамилацетата (грушевой эссенции) иртов и фенолов. Реакция поликонденса- ции. Фенол-формальдегидные смолы.

его свойства.

4 семестр Раздел IV. Особенности строения и реакционной способности карбонилсодержащих соединений.

кетоны - методы получения и свойства.

серебряного зеркала. Получение анилина из нитробензола Раздел V. Строение и реакционная способность монокарбоновых кислот и их функциональных производных.

карбоновых кислот.

Гидролиз жиров, мыло.

простагландины.

Раздел VI. Особенности строения и реакционной способности азотсодержа- щих соединений.

ния.

соединения.

Тема VII-1. Строение и реакционная витамин С. Салициловая кислота.

Применение производных салициловой кислоты в медицине.

Тема VII-2. Строение и реакционная способность альдегидо- и кетоспиртов. 2 Углеводы.

Глюкоза, фруктоза. Реакция Селиванова на фруктозу.

Дисахариды, Сахароза, лактозы Образование сахаратов.

Крахмал, целлюлоза, гликоген.

Гидролиз крахмала.

методы их синтеза.

ПАСК, их применение в медицине.

ПАСК, их применение в медицине.

Сульфаниламидные препараты.

Парацетомол.

Раздел IX. Гетероциклические соединения.

медицине лекарств.

Синтез 3,5-диметилпиразола, 3-метилпиразолона-5.

Природные и синтетические производные пиридина.

Природные и синтетические производные пиримидина.

Получение 2-гидрокси-4,6диметилпиримидина из мочевины и ацетилацетона. Свойства производных пиримидина.

гетероатомами.

2.4.2 Содержание разделов и тем дисциплины 3 семестр Введение.

Предмет органической химии. История возникновения органической химии и причины выделения в самостоятельную науку. Органическая химия в ряду других наук, связь ее с биологией и медициной.

Раздел I. Строение и номенклатура и реакционноспособность органических соединений.

Тема 1. Теория химического строения органических соединений (А.М. Бутлеров).

Предпосылки ее возникновения и современное состояние теории химического строения. Химические формулы.

Явление изомерии. Структурная изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Углеводородный радикал и функциональная группа. Функциональная изомерия.

Геометрическая изомерия. Оптическая изомерия. Биологическая активность оптических изомеров.

Тема 2. Образование связей в соединениях углерода.

Ковалентная связь. Электронные формулы Льюиса. Квантово-механические представления о строении атома углерода.

Атомные и молекулярные орбитали. Гибридизация и принцип максимального перекрывания атомных орбиталей при образовании химических связей. Три вида гибридизации. - и -связи. Характеристики связей в органических соединениях.

Классификация органических соединений по химическим функциям. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений. Биологические свойства в корреляции со строением и химической функцией.

Понятия: гомологи, гомологический ряд. Типы номенклатура органических соединений.

Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Заместительная и радикальнофункциональная номенклатура. Принципы построения систематических названий в отдельных классах органических веществ.

Тема 3. Взаимное влияние атомов в молекуле.

Поляризация ковалентных связей. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.

Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Эффект сопряжения - один из важнейших в ненасыщенных системах. Примеры влияния электронных эффектов на биологическую активность веществ. Рецепторы.

Теория резонанса и ее критерии. Индуктивные и мезомерные константы заместителей.

Тема 4. Стереохимия органических соединений.

Пространственное строение метана и его гомологов.

Конформация и конфигурация.

Понятие о конформациях этана – заторможенная, заслоненная, гош.

Конформация циклических соединений: циклобутан, циклопентан, циклогексан и высшие алициклы.

Оптические антиподы и рацемические соединения. R-, S-номенклатура.

Вазелин, парафин.

Тема 5. Реакционная способность органических соединений.

Электронная теория органических реакций.

Гомолитические и гетеролитические реакции.

Реагенты радикальные, нуклеофильные и электрофильные.

Классификация реакционных механизмов. Органические радикалы, катионы, анионы, бирадикалы, биполярные ионы, их строение.

Основные типы органических реакций. Реакции присоединения, замещения, отщепления; перегруппировки.

Раздел II. Углеводороды.

Тема II-1. Особенности строения и реакционной способности предельных углеводородов.

Гомологический ряд метана. Изомерия. Номенклатура. Природа С-С- и С-Н-связей (sp3гибридное состояние углерода). Понятие о конформациях и конформерах алканов.

Проекционные формулы Ньюмена. Конформация этана, пропана, бутана и высших алканов.

Связь пространственного строения с биологической активностью. Представления о стереоспецифичности биохимических процессов и стереоспецифичности действия лекарственных веществ. Примеры алканов, применяющихся в медицине. Вазелин, вазелиновое масло, парафин.

Тема II-2. Особенности строения и реакционной способности алициклических углеводородов (циклоалканы, нафтены) Алициклические соединения. Циклоалканы и их производные. Классификация циклоалканов. Циклопропан, циклопентан, циклогексан. Химические свойства циклоалканов.

Аксиальные и экваториальные связи в конформации кресла циклогексана. Инверсия цикла в производных циклогексана. Представление о простагландинах. Понятие о полициклических системах (адамантан).

Тема II-3. Особенности строения и реакционной способности непредельных углеводородов ряда этилена (алкены, олефины) Гомологический ряд этилена. Изомерия. Номенклатура. Общая характеристика двойной связи. Природа двойной связи, sр2-гибридизация. Длина и энергия образования двойной связи.

Геометрическая изомерия (цис-, транс- и E, Z-номенклатура).

Физические и химические свойства, методы синтеза. Присоединение водорода (гидрирование). Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация.

Полимеризация олефинов, ее механизмы. Полимеры.

Реакции радикального и нуклеофильного присоединения в ряду алкенов. Реакции радикального аллильного замещения.

Тема II-4. Особенности строения и реакционной способности непредельных углеводородов ряда ацетилена (алкины) Гомологический ряд ацетилена. Изомерия. Номенклатура.Общая характеристика тройной связи, sр-гибридизация. Длина и энергия образования тройной связи.

Методы синтеза из метана, карбида кальция и вицинальных и геминальных дигалогенпроизводных.

Физические и химические свойства. Присоединение водорода (гидрирование), НСl.

HCN, CH3COOH, CH2O, ацетона.

Реакции замещения атомами металлов, димеризации и тримеризации. Качественная реакция обнаружения ацетилена.

Применение ацетилена.

Тема II-5. Особенности строения и реакционной способности алкадиенов Непредельные углеводороды с двумя двойными связями (диолефины, диены).

Углеводороды с двумя двойными связями как бифункциональные соединения.

Типы диенов. Изомерия. Номенклатура. Типы диенов.

Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Олигомеризация и полимеризация диенов. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).

Бутадиен-1,3, изопрен. Изопреновый каучук. Каучуки.

Понятие о терпенах. Каротиноиды (-каротин, витамин А).

Терпены с открытой цепью, моно- и бициклические. Понятие о стероидах.

Тема II-6. Особенности строения и реакционной способности ароматических углеводородов.

Одноядерные ароматические углеводороды. Бензол. Ароматический характер бензола.

Строение бензола.

Условия ароматического состояния. Правило Хюккеля. Номенклатура. Физические свойства. Гетероциклические и небензоидные ароматические соединения.

Тема II-7. Жирноароматические углеводороды.

Методы синтеза аренов. Реакции электрофильного замещения. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.Нитрование.

Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора, окисление.

Реакции боковых цепей в алкилбензолах – радикальное замещение, окисление.

Стабильные радикалы и ионы трифенилметанового ряда. Бензол, толуол, ксилолы, кумол, бифенил, дифенилметан, трифенилметан.

Активный характер водородных атомов при -углеродных атомах боковых цепей.

Тема II-7. Многоядерные ароматические углероды.

Нафталин, антрацен, фенатрен. Общее представление о строении.

Реакционная способность нафталина. Реакции присоединения и замещения.

Гидрирование, окисление, галоидирование, нитрование, сульфирование.

Канцерогенный характер многоядерных ароматических углеводородов.

Раздел III. Строение и реакционная способность галогенпроизводных углеводородов и гидроксилсодержащих углеводородов.

Тема III-1. Строение и реакционная способность галогенпроизводных.

Галогеналканы. Изомерия. Номенклатура.

Основные методы синтеза галогеналканов из алканов, алкенов, спиртов.

Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Реакции нуклеофильного замещения. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, сульфониевые соли, амины, нитрилы, нитропроизводные.

Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения.

Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование.

Правило Зайцева.

Хлороформ, иодоформ, этилхлорид, винилхлорид.

Тема III-2. Строение и реакционная способность гидроксилсодержащих углеводородов.

Оксисоединения, их классификация (насыщенные, ненасыщенные и ароматические спирты, фенолы и нафтолы; многоатомные спирты).

Одноатомные спирты. Номенклатура. Физические свойства.

Методы введения ОН-группы в органическое соединение.

Межмолекулярные водородные связи. Ассоциация.

Химические свойства спиртов.

Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила).

Дегидратация спиртов.

Нуклеофильные свойства; получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами.

Тема III-3. Многоатомные спирты.

Многоатомные спирты. Номенклатура. Физические свойства.

Методы синтеза. Свойства. Особенности их химического поведения.

Тема III-4. Фенолы.

Номенклатура. Физические свойства.

Фенолы как ОН-киcлоты, влияние заместителей на кислотность фенолов.

С- и О-алкилирование фенолятов.

Реакции электрофильного замещения в ароматической ядре фенолов и нафтолов:

галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, алкилирование.

Карбоксилирование фенолятов.

Тема III-4. Простые эфиры спиртов и фенолов.

Номенклатура. Физические свойства. Методы получения: межмолекулярная дегидратация спиртов.

Свойства простых эфиров.

Гидропероксиды. Краун-эфиры. Получение и применение в синтетической практике.

Циклические простые эфиры. Окись этилена. Тетрагидрофуран, диоксан, диэтиловый 4 семестр Раздел IV. Особенности строения и реакционной способности карбонилсодержащих соединений.

Тема IV-1. Альдегиды и кетоны.

Предельные альдегиды и кетоны. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства.

Связь с другими классами соединений.

Строение карбонильной группы.

Методы получения из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов, алкинов, на основе металлоорганических соединений.

Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями.

Реакция углеводородных радикалов альдегидов и кетонов.

Тема IV-2. -Дикетоны.

Кето-енольная таутомерия 1,3-дикетонов.

Влияние структурных факторов и природы растворителя на положение кето-енольного равновесия и зависимость его от соотношения С-Н- и O-H-кислотности кетона и енола.

Реакции 1,3-дикетонов.

Раздел V. Строение и реакционная способность монокарбоновых кислот и их функциональных производных.

Тема V-1. Монокарбоновые кислоты.

Предельные, ароматические и циклоалканкарбоновые кислоты.

Изомерия. Номенклатура. Строение карбоксильной группы.

Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация, влияние заместителей на кислотность.

Тема V-2. Функциональные производные карбоновых кислот.

Сложные эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы.

Их номенклатура. Методы синтеза и взаимные переходы.

Общие представления о механизме присоединения-отщепления.

Сложные эфиры.

Метода получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами, ацилирование карбоксилат-анионов, реакция кислот с диазометаном, алкоголиз нитрилов.

Галогенангидриды.

Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, оксалилхлорида.

Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения).

Ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов. Синтез циклических амидов - лактамов.

Нитрилы.

Методы получения: дегидратация амидов кислот (с помощью P2O5, SOCl2, POCl3), алкилирование.

Свойства нитрилов: гидролиз, аммонолиз, восстановление комплексными гидридами металлов до аминов и альдегидов.

Тема V-3. Природные сложные эфиры. Эфирные масла, Простые и сложные омыляемые липиды, воска, неомыляемые липиды. Жиры (состав, гидрогенизация, омыление жиров, мыла).

Тема V-4. Липиды. Фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды. Фосфатиды (кефалины и лецитины, серинкефалины). Церамиды и сфингомиелины.

Неомыляемые липиды, стероиды, жирорастворимые витамины и простагландины.

Холестерин, желчные кислоты - холевая и 7-дезоксихолевая, глицинхолевая и таурохолевая кислоты.

Половые гормоны – тестостерон, андростерон, эстрадиол, прогестерон. 19-Нортестерон и местранол.

Кортикостероиды, преднизолон.

Жирорастворимые витамины, витамины группы D, А, Е, К. Викасол. Убихиноны (витамины группы Q).

Простагландины. Терпены, некоторые лекарственные препараты терпенового ряда.

Раздел VI. Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений.

Тема VI-1. Нитросоединения.

Номенклатура. Физические свойства. Реакция восстановления (Зинин) и ее значение в ароматическом ряду. Синтетическое значение.

Тема VI-2. Амины.

Номенклатура. Физические свойства. Классификация аминов. Методы получения:

алкилирование аммиака и аминов, фталимида калия, восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений.

Тема VI-3. Ароматические диазосоединения.

Номенклатура. Физические свойства. Образование, строение, свойства. Диазониевый катион, причины его особой устойчивости и электрофильный характер. Азосочетание как реакции электрофильного замещения.

Раздел VII. Полифункциональные соединения Тема VII-1. Строение и реакционная способность оксикислот.

Классификация по числу HО- и HООC-групп и по относительному положению этих групп.

Дегидратация -, -, - оксикислот. Сложноэфирная конденсация и ее механизм.

Тема VII-2. Строение и реакционная способность альдегидо- и кетоспиртов.

Альдегидо- и кетоноспирты.

Углеводы. Определение.

Классификация: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Биохимическая значимость этого класса соединений.

Тема VII-3. Моносахариды.

Классификация: тетрозы, пентозы, гексозы, альдозы и кетозы.

Стереоизомерия моноз, вывод стереоизомерных формул.

Реакции гидроксильных групп моноз: алкилирование, ацетилирование, образование сахаратов.

Гликозиды и особые свойства гликозидного гидроксила.

Реакции на карбонильную группу.

Реакции окисления и восстановления.

Методы доказательства конфигурации.

Тема VII-4. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза, целлобиоза, сахароза и лактоза. Их строение и методы установления строения.

Тема VII-5. Полисахариды. Их нахождение в природе и значение. Крахмал.

Клетчатка. Древесина. Хитин и гетерополисахариды. Гидролиз клетчатки.

Алкалицеллюлоза. Простые и сложные эфиры целлюлозы.

Раздел VIII. Аминокислоты.

Тема VIII-1. Строение и реакционная способность аминокислот. Проблемы и методы их синтеза.

Аминокислоты. Изомерия. Стереоизомерия.

Особая роль -аминокислот, их распространение в природе.

Заменимые и незаменимые аминокислоты.

Важнейшие химические свойства. Три группы реакций аминокислот:

реакции, свойственные карбоновым кислотам;

реакции, свойственные аминам;

реакции с участием амино- и карбоксильной группы. Пептидная связь.

Фенацетин и парацетамол – структура, получение, действие.

Ароматические аминокислоты. ПАБК, ПАСК, их применение в медицине.

Производные пара-аминобензойной кислоты – анестезин и новокаин.

Свойства салициловой кислоты. Аминоспирты. Холин, этаноламин. Парацетомол.

ПАБК и синтетические антиметаболиты. Сульфаниламидные препараты.

Раздел IX. Гетероциклические соединения.

Тема IX-1. Общее понятие о гетероциклах.

Классификация гетероциклов.

Ароматические и гетероциклические системы.

Роль гетероциклов в природе, медицине и различных областях производства.

Тема IX-2. Пятичленные гетероциклы.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен.

Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль-Кнорр), взаимные переходы (реакция Юрьева).

Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах и их отличие от реакций в ряду бензола: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование, меркурирование.

Тема IX-3. Шестичленные гетероциклы.

Пиридин, его ароматический характер, основные свойства и реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.

Таутомерия 2- и 4-оксипиридинов.

Физиологически активные вещества, родственные пиридину. Пиридоксаль (витамин В6), никотинамид (витамин РР), противотуберкулезные препараты ПАСК, тубазид, фтивазид.

Пиридиновый и пиперидиновый циклы в алкалоидах.

Пиридиновые нуклеотиды - важные коферменты.

Шестичленные кислородсодержащие гетероциклы: пираны, пироны, кумарин и хромон. Понятие о пигментах цветов (антоцианах).

Тема IX-4. Гетероциклы с несколькими гетероатомами.

Производные ряда пиримидина (урацил, тимин, цитозин). Понятие о барбитуратах.

Производные ряда пурина (аденин, гуанин). Витамин В1. Кокарбоксилаза. Птеридин.

Фолиевая кислота. Метотрексат.

Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Понятие об их строении.

Понятие об алкалоидах.

2.5. Материально-техническое обеспечение дисциплины Использование компьютерной техники (компьютерный класс). Использование учебных аудиторий, лабораторий для освоения дисциплины, выполнения студентами учебно-исследовательских работ, предусмотренных в лабораторном практикуме.

2.6 Модульная структура дисциплины с распределением весов по формам контролей 3 семестр работы/контроля Тест Курсовая работа Письменные домашние задания Эссе Другие формы (Семинар) 0.4 0.4 0. Другие формы (добавить) оценки текущего контроля в итоговых оценках промежуточных контролей промежуточного контроля в результирующей оценке промежуточных контролей промежуточного контроля в результирующей оценке промежуточных контролей промежуточного контроля в результирующей оценке промежуточных контролей т.д.

оценки промежуточных контролей в результирующей оценке итогового контроля Экзамен/зачет (оценка итогового контроля) 4 семестр работы/контроля Тест Курсовая работа Лабораторные работы Письменные домашние задания Эссе Другие формы (Семинар) 0.5 0.5 0. Другие формы (добавить) оценки текущего контроля в итоговых оценках промежуточных контролей промежуточного контроля в результирующей оценке промежуточных контролей промежуточного контроля в результирующей оценке промежуточных контролей промежуточного контроля в результирующей оценке промежуточных контролей т.д.

оценки промежуточных контролей в результирующей оценке итогового контроля Экзамен/зачет (оценка итогового контроля) 2.7 Формы и содержание текущего, промежуточного и итогового контролей Все виды контроля проводятся по тестам, составленным согласно учебнометодическому плану. Тесты содержат 50-100 контрольных вопросов, полностью отражающих тематику данного модуля или текущего опроса.

Студенты получают контрольные вопросы и специальные бланки с ячейками для ответов, в которых буквами или цифрами вносится ответ. Работы проверяются по специальным шаблонам, соответствующим бланкам. Тесты составляются к каждому спросу, модулю, зачету, экзамену. Банк тестов не используется, он остается для самостоятельного обучения студентов и пополняется за счет прошедших контрольных работ.

3. Теоретический блок 3.2 Материалы по теоретической части курса 3.2.1Учебник(и)*

ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. «Органическая химия. Основной курс» /Под ред. Тюкавкиной Н.А., 2-е изд. - М.: «Дрофа», 2003. - 639 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. 3-е изд. - М.: Дрофа, 2003.

– 528 с.

3. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. /Под ред.

Тюкавкиной Н.А. Авторы: Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Кост А.А., Лузин А.П., Селиванова И.А., Тюкавкина Н.А., 3-е изд.- М. «Дрофа», 2003. - 383 с.

4. Органическая химия: учебник /Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Изд-во МГУ, 2002.

5. Органическая химия: учебник /Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Изд-во Дрофа, 2003.

6. Артеменко А.,Тикунова И.,Ануфриев Е., Практикум по органической химии. Изд.

Выс.школа,М.,

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994. – 848 с.

2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. – Ч. 1 – 555 с; Ч. 2 – 623 с.

3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. /Пер. с нем. – М.: Химия, 1979. – 832 с.

4. Органическая химия. Лузин А.П., Зурабян С.Э., Тюкавкина Н.А. и др. /Под ред.

Тюкавкиной Н.А., 2-е изд. – М.: Медицина, 2002. – 510 с.

5. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. /Пер. с англ. – М.: Химия, 1991. – 448 с.

6. Органикум. /Пер. с нем. – М.: Мир, 1992. – 471 с.

7. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. /Пер. с англ. – М.: Мир, 1992. – 300.

8. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и массспектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. – 238 с.

9. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. /Пер. с нем. – М.: Мир, 1999. – 704 с.

Должен быть хотя бы один вид материалов, из числа указанных в п.п. 4.1.1.- 4.1.5.

3.1.2 Электронные материалы (электронные учебники, учебные пособия, курсы и краткие конспекты лекций, презентации PPT и т.п.) Показ слайдов, кинофильмов, диапозитивов, фотографий, схем, набора таблиц, плакатов по основным разделам программы.

УЧЕБНЫЕ ФИЛЬМЫ И КОМПЬЮТЕРНЫЕ ПРОГРАММЫ

1. Учебный фильм “Стереохимия органических молекул”. Авторы сценария Лузин А.П.

и Руднев Н.Б., научный консультант Тюкавкина Н.А. Центрнаучфильм, 1989.

2. Учебный фильм “Механизмы органических реакций”. Автор сценария Лузин А.П., научный консультант Тюкавкина Н.А. Центрнаучфильм, 1990.

3. Компьютерная программа HyperChem.

4. Компьютерная программа ACD ChemSketch.

4. Практический блок 4.3. Планы практических и семинарских занятий** Предельные альдегиды и кетоны - методы получения и свойства. -Дикетоны. (письменный тестовый опрос).

тестовый опрос).

4.4.Планы лабораторных работ и практикумов** Должен быть хотя бы один вид электронных материалов, указанных в п. 4.1.5.

1. Раздел I. Строение, номенклатура и лаборатории органической химии.

реакционноспособность • Методы выделения и очистки веществ.

органических /Фильтрование. Перегонка. Кристаллизация. Возгонка соединений. (сублимация). Экстракция/.

2. Раздел II.

Углеводороды • Реакции с жидкими насыщенными углеводородами.

3. Раздел III. Строение и галогенпроизводных • Получение 1,2-дибромэтана.

углеводородов и • Реакции нуклеофильного замещения галогена в гидроксилсодержащих алкилгалогенидах.

углеводородов. • Щелочной гидролиз алкилгалогенидов.

4. Раздел III. Строение и реакционная • Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, способность горение. Растворимость галогенов в спиртах.

гидроксилсодержащих • Абсолютирование этилового спирта. Высаливание углеводородов. этилового спирта из его водного раствора.

Особенности строения • Реакция серебряного зеркала.

и реакционной • Свойства ацетоуксусного эфира.

способности карбонил- • Получение натрийацетоуксусного эфира.

содержащих соединений.

2. Раздел V. Строение и 3. способность производных. • Получение азоамилацетата (грушевой эссенции) 4. Раздел VI.

Особенности строения • Свойства мочевины, образование солей мочевины.

и реакционной способности азотсодержа-щих соединений.

5. Раздел VII.

Полифункциональные • Реакции окисления и восстановления глюкозы. Реакции 6 Раздел VIII.

Аминокислоты. (NaOH, KOH), кислотами (HCl, cпиртовым раствором 7 Раздел IX.

Гетероциклические дикарбониль-ных соединений с гидразином.

соединения. • Получение замещенных пиримидинов из ацетилатона и 4. Блок ОДС и КИМ 4.1 Вопросы и задания для самостоятельной работы студентов 4.2 Тематика курсовых, рефератов, эссе и других форм самостоятельных работ** 4.3 Образцы вариантов контрольных работ, тестов и/или других форм текущих и промежуточных контролей** 1. Этанол может реагировать: (3 баллa, написать реакции) 2) с хлоридом меди (II) и оксидом меди (II); 4) с этиленом и формальдегидом.

2. C этанолом и хлористым водородом может реагировать: (3 баллa, написать реакции) 3. Какое из веществ, формулы которых приведены ниже, проявляет наиболее сильные кислотные свойства?

1) вода; 2) пикриновая кислота; 3) фенол; 4) метанол; 4) уксусная кислота. (3 баллa, написать все формулы) 4. При гидрировании бутендиовой кислоты образуется кислота: (3 баллa) 5. Гидролизу может подвергаться: (2 баллa) 1) этен; 2) этанол; 3) этаналь; 4) этилацетат.

6. Число веществ, которым соответствуют следующие названия: муравьиный альдегид, ацетон, формальдегид, ацетальдегид, уксусный альдегид, пропанон, метаналь, этаналь, — равно: 1) шести;

2) четырем; 3) трем; 4) двум. (3 баллa) 7. Число -связей в молекуле кротоновой кислоты равно: (2 баллa) 1) 2; 2) 1; 3) 3; 4) 8. Изомером бутановой кислоты является: (2 баллa) 9. При взаимодействии уксусной кислоты с PСl5 образуется: (2 баллa) 1) хлоруксусная кислота; 3) трихлоруксусная кислота;

2) уксусный ангидрид; 4) хлорангидрид уксусной кислоты.

10. Муравьиная кислота кроме кислотных свойств проявляет также свойства: (2 баллa) 11. Этилацетат можно получить при взаимодействии: (2 баллa) 1) метанола с муравьиной кислотой; 3) метанола с уксусной кислотой;

2) этанола с муравьиной кислотой; 4) этанола с уксусной кислотой.

12. Общая формула двухосновных кислот, содержащих одну двойную связь: (2 баллa) 13. Написать уравнения реакций: (5 баллa) (X4 и X5 - изомеры).

14. Спирты не могут вступать в реакции:

1) этерификации; 2) дегидратации; 3) с кислотами; 4) гидратации.

(2балла) 15. Какая из формул может соответствовать двухатомному спирту? (2 баллa) 16. (C2H5)2С(ОН)-CH3 это спирт:

17. При гидратации какого из веществ получится вторичный спирт.

18. Сколько моль водорода выделится при взаимодействии 0,25 моль 2-гидроксибутана с натрием?

19. В молекуле 2,4-диметилпентанола-2 число вторичных атомов углерода равно:

20. Реакция «серебряного зеркала» характерна для обоих веществ: (2балла, с реакциями -4) 2) формальдегида и уксусной кислоты; 4) этаналя и этилацетата.

21. С едким кали взаимодействует одно из приведенных веществ: (3 баллa) формулами - 3 балла)) 24. Изомерами являются кислоты:

25. Изомерами являются:

3) 2-метилбутен-1 и 1,2-диметилциклопропан 4) 2-метилгексан и 3-метилциклопентан 3 балла 26. Первичных атомов углерода не содержит 3 балла 27. Число связей в молекуле этилена 2 балла 28. Сложный эфир можно получить при взаимодействии: (2 баллa) 1) С2Н5ОН с С2Н5ОН; 2) СН3СООН с НСООН; 3) НСООН с СН3ОН; 4) СН2=СНС1 с С2Н5ОН.

29. Какое из перечисленных веществ не содержит карбоксильной группы?

1) карболовая; 2) муравьинная; 3) гликолевая; 4) метакриловая. (1балл, c формулой - баллa) 30. Выберите соединения, которые могут вступать в реакцию с натрием. Ответ обосновать уравнениями реакций (2 балла, с реакциями – 5) 1) 2-бромбутан, 2) пропан, 3) пропен, 4) ацетилен, 5) пропин, 6) бутин-2.

31. Ксилол не вступает в реакцию:

32. При гидратации какого из веществ получится вторичный спирт.

33. При взаимодействии 2-метил-2-хлорбутана с водным раствором гидроксида калия в основном получается:

1) 2-метилбутен-2; 2) 2-метилбутанол-1; 3) 2-метилбутен-1; 4) 2-метилбутанол-2. ( баллa) 34. С водным раствором едкого кали взаимодействует одно из приведенных веществ:

35. Написать формулу и дать правильное название 2-пропил-4,5-диметил-4-хлоргептана (3 баллa) 36. Какое из нижеприведенных соединений может выступать в качестве цис- и транс- изомеров:

1) 1-пентен; 2) 2-пентин; 3) 2-метил-2-бутен; 4) 4-метил-2-пентен. (3 баллa) Представить структурные формулы 37. Число -связей в молекуле двухосновных кислот равно: (2 баллa) 1) 2; 2) 1; 3) 3;

4) 0.

38. Число -связей в молекуле хлорбензола равно: (2 баллa) 1) 12; 2) 6; 3) 3; 4) 7.

39. В результате одностадийного превращения уксусная кислота может образоваться: (3 баллa, реакция) 1) из этилена; 2) из метилацетата; 3) из бутадиена; 4) из ацетилена.

4.4. Перечень экзаменационных вопросов* Экзаменационные вопросы 1. Теория химического строения органических соединений (А.М. Бутлеров). Химические формулы, способы их написания.

2. Явление изомерии. Структурная изомерия. Функциональная изомерия. Геометрическая изомерия.

3. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Углеводородный радикал и функциональная группа. Старшинство функциональных групп.

4. Ковалентная связь. Типы связей в органической химии.

5. Квантово-механические представления о строении атома углерода. Гибридизация - три вида гибридизации. s - и p -связи.

6. Классификация органических соединений по химическим функциям.

7. Гомологический ряд. Типы номенклатура органических соединений.

8. Поляризация ковалентных связей и индуктивный эффект как один из способов передачи влияния атомов в пространстве. Эффект сопряжения в ненасыщенных системах.

9. Индуктивные и мезомерные эффекты заместителей.

10. Стереохимия органических соединений. Конформация и конфигурация. Понятие о конформациях этана – заторможенная, заслоненная, гош. Проекционные формулы Ньюмена.

11. Конформация циклических соединений: циклобутан, циклопентан, циклогексан и высшие алициклы.

12. Ароматичность. Правило Хюккеля.

13. Классификация реакционных механизмов. Органические радикалы, катионы, анионы.

Реагенты радикальные, нуклеофильные и электрофильные.

14. sp3-гибридизация. Гомологи метана. Циклоалканы. Изомерия. Номенклатура.

Реакционная способность предельных углеводородов.

15. Алкены (олефины). Изомерия. Номенклатура. Природа двойной связи, sр2-гибридизация.

16. Геометрическая изомерия алкенов. Химические свойства, методы синтеза алкенов.

17. Правила Морковникова и Зайцева.

18. Полимеризация олефинов. Полимеры.

19. Гомологический ряд ацетилена. Изомерия, номенклатура, реакционная способность алкинов.

20. sр-Гибридизация и синтез ацетилена из метана, карбида кальция и вицинальных и геминальных дигалогенпроизводных.

21. Реакции замещения и присоединения в ряду алкинов, применение ацетилена.

22. Изомерия алкадиенов. Номенклатура. Получение и реакционная способность.

23. Каучуки их мономеры и получение.

24. Строение и реакционная способность ароматических углеводородов.

25. Ароматический характер бензола. Правило Хюккеля. Методы синтеза аренов.

26. Гидрирование, окисление, галоидирование, нитрование, сульфирование бензола.

27. Получение галоген производных из спиртов, непредельных соединений, алканов.

28. Одноатомные спирты и их номенклатура. Методы введения ОН-группы в органическое соединение.

29. Химические свойства спиртов.

30. Двухатомные и многоатомные спирты. Номенклатура. Методы синтеза. Свойства.

31. Фенолы. Номенклатура. Фенолы как ОН-киcлоты, влияние заместителей на кислотность фенолов.

32. Сравнение свойств одноатомных, многоатомных спиртов и фенолов.

33. Предельные альдегиды и кетоны. Изомерия. Номенклатура. Связь с другими классами соединений.

34. Строение и реакционная способность карбонилсодержащих соединений. Методы получения из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов, алкинов, на основе металлоорганических соединений. Альдегиды.

35. Строение и реакционная способность монокарбоновых кислот и их функциональных производных.

36. Функциональные производные карбоновых кислот.

37. Сложные эфиры, амиды, нитрилы. галогенангидриды, ангидриды. Методы синтеза.

38. Непредельные кислоты.

39. Двухосновные кислоты.

40. Оксикислоты, получение и свойства, оптическая изомерия. Оптические антиподы и рацемические соединения. R-, S-номенклатура.

41. Кетокислоты. -Дикетоны. Кето-енольная таутомерия 1,3-дикетонов. Реакции 1,3дикетонов.

42. Амины. Анилины. Аминокислоты, свойства.

43. Реакции полимеризации и поликонденсации.

44. Биополимеры и биорегуляторы.

45. Углеводы, их классификация. Кетозы и альдозы.

46. Изомерия моносахаридов. Оптическая изомерия. Энантиомеры.

47. Химические свойства углеводов. Эпимеризация моносахаридов.

48. Цикло-оксотаутомерия моносахаридов.

49. Гликоновые, глюкаровая, гиалуроновая, гликуроновая кислоты. Аскорбиновая кислота.

50. Дезокси- и аминосахара. Дезоксирибоза, глюкозамин, галактозамин, хитин, гиалуроновая кислота.

51. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, сахароза и лактоза.

52. Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Крахмал. Амилоза и амилопектин.

53. Полисахариды. Строение гликогена и целлюлозы. Хитин и гетерополисахариды.

54. Липиды, их классификация. Простые липиды. Жирные кислоты. Жиры и воски.

55. Сложные липиды, их классификация. Фосфолипиды.

56. Сложные липиды, их классификация. Сфинголипиды и гликолипиды.

57. Неомыляемые липиды, их классификация.

58. Терпены, -каротин и витамин А (ретинол).

59. Витамины группы Е. Викасол. Убихиноны (витамины группы Q) и витамины K.

60. Стероиды – общая характеристика. Холестерин, ацилхолестерин, холевая и дезоксихолевая кислоты.

61. Холевая, дезоксихолевая, глицинхолевая и таурохолевая кислоты.

62. Стероидные гормоны. Мужские и женские половые гормоны. Анаболики.

63. Стероидные гормональные препараты. Представление о простагландинах.

64. Фенацетин и парацетамол – структура, получение, действие.

65. Производные пара-аминобензойной кислоты – анестезин и новокаин.

66. Сульфаниловая кислота и ее производные. Лекарства на ее основе и их синтез.

67. Общая характеристика антибактериальных препаратов. Сальварсан и норсальварсан.

68. Антибиотики.

69. Ароматические аминокислоты (п-аминобензойная кислота, п-аминосалициловая кислота).

70. Ароматические оксикислоты. Салициловая кислота и ее производные. Получение.

71. Биологически важные гетероциклические соединения, их классификация.

72. Пиразол и фуран. Получение биологически активных препаратов группы пиразола и 73. Пиридин. Никотиновая и изоникотиновые кислоты. Никотинамид (витамин РР).

74. Препараты группы пиридина. Пиридоксаль (витамин В6).

75. Противотуберкулезные препараты ПАСК, тубазид, фтивазид.

76. Пиримидин и его роль в живых организмах. Пиримидиновые и пуриновые основания.

77. Лактим-лактамная таутомерия на примере пиримидиновых оснований (урацил, тимин, цитозин). Барбитуровая кислота. Понятие о барбитуратах.

78. Витамин В1. Кокарбоксилаза.

79. Пурин его и метаболизм. Птеридин. Фолиевая кислота. Метотрексат.

80. Алкалоиды.

5.1. Образцы экзаменационных билетов**

POCCИЙСКО-АРМЯНСКИЙ (СЛАВЯНСКИЙ) УНИВЕРСИТЕТ

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ №

Факультет Медико-биологический факультет Предмет Органическая химия Специальность Фармация 1. Алкены (олефины). Изомерия. Номенклатура. Природа двойной связи. Правила Морковникова и Зайцева.

2. Фосфолипиды. Сфинголипиды.

3. Стероидные гормоны. Мужские и женские половые гормоны. Анаболики и противозачаточные препараты.

POCCИЙСКО-АРМЯНСКИЙ (СЛАВЯНСКИЙ) УНИВЕРСИТЕТ

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ №

Факультет Медико-биологический факультет Предмет Органическая химия Специальность Фармация 1. Одноатомные спирты и их номенклатура. Методы введения ОН-группы в органическое соединение.

2. Каротиноиды, -каротин и витамин А (ретинол). Витамины группы Е. Викасол.

Убихиноны (витамины группы Q) и витамины K.

3. Пиридин. Никотиновая и изоникотиновые кислоты. Никотинамид (витамин РР).

5.2 Образцы экзаменационных практических заданий* 1. Получение метана и его свойства.

2. Получение этилена и его свойства.

3. Получение и свойства ацетилена.

4. Получение металлических производных ацетилена – ацетиленидов.

5.Абсолютирование этилового спирта. Высаливание этилового спирта из его водного раствора.

6.Реакция серебряного зеркала 7.Получение азоамилацетата (грушевой эссенции) 8.Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, сахароза и лактоза. Реакции с аммиачным раствором Ag2O.

9. Получение производных пиразола реакцией –дикарбониль-ных соединений с гидразином.

10. Получение замещенных пиримидинов из ацетилатона и мочевины и амидина.

5.3. Банк тестовых заданий для самоконтроля** 1. Изомерами являются:

1) пентан и пентадиен; 2) уксусная кислота и метилформиат;

3) этан и ацетилен; 4) этанол и этаналь.

2. Установите соответствие между веществами и продуктами их гидролиза (то есть из какого вещества реакцией с водой какое вещество получается).

2) карбид алюминия б) этанол (этиловый спирт), 3. Число сигма-связей в молекуле 3-метилпентина-1 равно.

4. Выберите соединения, которые могут вступать в реакцию с натрием. Ответ обосновать уравнениями реакций.

1) 2-бромбутан, 2) пропан, 3) пропен, 4) ацетилен, 5) пропин, 6) бутин-2.

5. Бромбензол образуется в результате реакции замещения при взаимодействии: бензола с бромом; 3) бензола с бромоводородом;

1) толуола с бромом; 4) толуола с бромоводородом.

6. Сколько первичных спиртов соответствует формуле С5H12O:

7. Число изомерных альдегидов состава С5Н10О равно:

8. Что получится при взаимодействии пропаналя с хлором?

1)ClCH2-CH2-COOH 2) ClCH2-CH2-CHO 3) CH3-CHCl-CHO 4) CH3-CH2-CH2Cl 9.Что из перечисленного является кислотой?

10. При взаимодействии анилина с избытком бромной воды образуется:

1) 2,4,6-трибромбензол; 2) 2,4,6-триброманилин;

3) 2,5-диброманилин; 4) 2-броманилин.

11. Написать формулу и дать правильное название 2-этил-3,5-дипропил-4-хлоргексана 12. Гомологами являются:

3) 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан 4) 2-метилпентан и 2-метилгексан 13. Из отмеченных веществ какие могут вступать в реакции присоединения с HCl?

Обосновать уравнениями.

1) 1-бромпропан; 2) полиэтилен; 3) этилен; 4) бутин-1; 5) цис-бутен-2.

14. Число -связей в молекуле хлорбензола равно:

15. Число изомерных аренов состава С8Н10 равно:

16. Что получится при взаимодействии этанола с пропановой кислотой?

1)этилацетат 2) пропилацетат 3) этилпропионат 4) простой эфир 17. Что из перечисленного является хлоруксусной кислотой ?

1)ClCH2-CH2-COOH 2) ClCH2-COOH 3) ClCH2COOC2H5 4) ClCH2CHO 18. Что получится при взаимодействии пропаналя с аммиачным раствором оксида серебра?

1)CH3-CH2-COOAg 2) AgCH2-CH2-CHO 3) CH3-CH2-COOH 4) CH3-COOH 19. Какое из перечисленных веществ не содержит карбоксильной группы?

1) глицин; 2) глицерин; 3)гликолевая кислота; 4) аланин. (1балл, c формулой -2 баллa) 20. Пентанон-2 относится к числу:

21. Изомерами являются:

1) 2,3-диметилбутан и гексан 2) 3-метилпентан и 3-метилгексан 3) 2-метилбутан и метилпропан 4) 3-метилгексан и 3-этилгексан 22. 2-Метилбутен-2 от 2-метилбутана можно отличить (две реакции):

а) по продуктам горения, б) по действию раствора KMnO4, в) по действию раствора NaOH, г) по действию бромной воды 23. Из какого вещества можно получить этан?

1)ClCH2-CH2-COOH 2) CH3-COONa 3) CH3CH2COOC2H5 4) CH3CH2COONa 24. Из отмеченных веществ какие могут вступать в реакции присоединения?.

1) 2-хлорпропан; 2) пропен; 3) полиэтилен; 4) бутадиен-1,3 ; 5) цис-бутен-2.

25. Формула диэтилбензола это:

1) (C2H5)2C6H6 2) (C2H5)2 C6H5 3) C2H5 C6H5 4) (C2H5)2C6H Написать формулы изомерных диэтилбензолов и назвать их 26. При взаимодействии спирта с кислотой получается вещество, содержащее следующее число атомов кислорода:

27. Число -связей в молекуле уксусной кислоты равно:

28. Метилпропилкетона можно также назвать:

1)пентанон-3 2) 2-метилбутанон-2 3) пентанон-2 4) 3-метилбутанона- 29. При гидролизе жиров могут образоваться:

1) глицерин и стеариновая кислота; 3) только стеариновая кислота;

30. Соединение С4Н9СОСl относится к числу:

1)аминов 2) ангидридов 3) хлоридов 4) галогенангидридов 31. Изомерами являются:

1) 2,3-диметилбутан и гексан 2) 3-метилпентан и 3-метилгексан 3) 2-метилбутан и метилпропан 4) 3-метилгексан и 3-этилгексан 32. Выберите соединения, которые могут вступать в реакцию с натрием. Ответ обосновать уравнениями реакций.

1) 2-бромбутан, 2) пропан, 3) пропен, 4) ацетилен, 5) пропин, 6) бутин-2.

33. Число изомерных аренов состава С8Н10 равно:

34. С водным раствором едкого кали взаимодействует одно из приведенных веществ:

35. Что получится при взаимодействии 2-метилбутанол-1 с оксидом меди?

1)2-метилбутаналь-1 2) 2-метилбутаналь 3) 2-метилпропанон-2 4) 2-метилбутановая кислота 36. Функциональная группа альдегидов и кетонов называется:

1) гидроксильной 2) карбонильной 3) карбоксильной 4) карбэтоксильной 37. Что получится при взаимодействии 2-метилбутановой кислоты со спиртом?

1)простой эфир 2) сложный эфир 3) кетон 4) 2-метилбутанол- 38. При взаимодействии этанола с 2-метилбутановой кислоты получается вещество, содержащее следующее число атомов водорода:

39. В результате одностадийного превращения бензол может образоваться:

1) из этилена; 2) из метана; 3) из бутадиена; 4) из ацетилена.

40. Глицерин не реагирует с одним из веществ:

1) Na; 2) Сu(OH)2; 3) Na2SO4; 4) HBr. (1балл, с реакциями -3) 41. Гомологом бензола является:

42. Написать формулу и дать правильное название 2,4-диэтил-2,5-дипропил-4-хлоргексана 43. Число сигма-связей в молекуле 4-метилпентина-2 равно.

44. Для этилена характерны:

1) sp-гибридизация, 2) реакция с водным раствором KMnO4, 3) реакция с водным раствором оксида серебра, 4) наличие между атомами углерода одной -связи, 5) реакция полимеризации, 6) реакция замещения.

45. Толуол не вступает в реакцию:

46. При взаимодействии 2-метил-2-хлорбутана с водным раствором гидроксида калия в основном получается:

1) 2-метилбутен-2; 2) 2-метилбутанол-1; 3) 2-метилбутен-1; 4) 2-метилбутанол-2.

47. Что получится при взаимодействии 2,3-диметилбутаналя с водородом?

1)бутановая кислота 2) бутанол 3) 2,3-диметилбутанол-2 4) 2,3-диметилбутанол- 48. Функциональная группа карбоновых кислот называется:

1) гидроксильной 2) карбонильной 3) карбоксильной 4) карбэтоксильной 49. Сложный эфир можно получить при взаимодействии:

1) С2Н5ОН с С2Н5ОН; 2) СН3СООН с Na2CO3; 3) СН2=СНС1 с Na; 4) СН3СООН с С2Н5ОН.

50. При реакции 2,3-диметилбутановой кислоты с хлором образуется:

1) CH3CH(CH3)CH(CH3)COCl 3) CH3CH(CH3)CCl(CH3)COOH 2) CH3CCl(CH3)CH(CH3)COOH 4) CH3CCl(CH3)CCl(CH3)COCl 51. Гомологом бензола является:

52. Изомерами являются:

1) 2-метилбутан и гексан 2) 2-метилпентан и гексан 3) 2-метилбутен1 и пентан 4) 3-метилгексан и метилциклогексан 53. 2-Метилбутен-2 от 2-метилбутана можно отличить (две реакции):

а) по продуктам горения, б) по действию раствора KСl, в) по действию cухого HCl, г) по действию бромной воды 54. Хлорбензол образуется в результате реакции замещения при взаимодействии:

1) бензола с HCl; 2) толуола с HCl; 3) бензола с хлором; 4) толуола с хлором.

55. При взаимодействии метанола с уксусной кислотой получается вещество, содержащее следующее число атомов углерода: 1)3 2) 2 3) 1 4) 56. Что получится при взаимодействии 2-метилбутанол-1 с оксидом меди?

1)2-метилбутаналь-1 2) 2-метилбутаналь 3) 2-метилпропанон-2 4) 2-метилбутановая кислота 57. Выберите соединения, которые могут вступать в реакцию с натрием. Ответ обосновать уравнениями реакций.

1) 2-хлорбутан, 2) пропан, 3) пропан, 4) ацетилен, 5) пропин, 6) пентин-2.

58. Число -связей в молекуле бензола равно:

59. Число атомов водорода в молекуле 3,3-диметилбутаналя равно:

60. 2,3-диметилгептаналь это:

61. Изомерами являются: (2 баллa) 1) пентан и пентен-2; 2) этан и этен; 2) уксусная кислота и метилформиат; 4) этанол и этаналь.

62. Гомологом бензола является: (2 баллa) 63. Написать формулу и дать правильное название 2,4-диэтил-2,5-дипропил-4-хлоргексана (2 баллa) 64. Выберите соединения, которые могут вступать в реакцию с натрием. Ответ обосновать 1) 2-бромбутан, 2) пропан, 3) пропен, 4) ацетилен, 5) пропин, 6) бутин-2.

65. Хлорбензол образуется в результате реакции замещения при взаимодействии: (2 баллa) 2) бензола с хлорной водой; 3) бензола с HCl;

3) толуола с хлором на свету; 4) бензола с хлором в прсутствии FeCl3.

66. Что из перечисленного является хлоруксусной кислотой ?

67. Сложный эфир можно получить при взаимодействии:

1) С2Н5ОН с С2Н5ОН; 2) СН3СООН с Na2CO3; 3) СН2=СНС1 с Na; 4) С2Н5СООН с СН3ОН.

68. Пентанон-2 относится к числу:

1) альдегидов 2) простых эфиров 3) кетонов 4) сложных эфиров 69. При гидролизе жиров могут образоваться:

1) глицерин и пальмитиновая кислота; 3) только стеариновая кислота;

70. Число -связей в молекуле фенола равно:

71. Написать формулу и дать правильное название 2-этил-2,5-дипропил-3-хлоргексана 72. Гомологами являются:

3) 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан 4) 2-метилпентан и 2-метилгексан 74. Сумма числа первичных и третичных атомов углерода в молекуле 2,3,4-триметил-5этилоктана равна:

75. Число изомерных веществ состава С6Н14 равно:

76. Изомерами являются:

1) 2,3-диметилбутан и гептан 2) 3-метилпентан и 3-метилгексан 3) 2,3-диметилбутан и метилпентан 4) 3-метилгексан и 3-этилгексан 77. Изомерами являются:

1) 3-метилбутан и гептан 2) 2,3-диметилбутан и гексан 3) 2,3-диметилбутан и пентан 4) 3-метилгексан и метилциклогексан 78. Гомологом 2-метилпентана не является:

1) пентан; 2) метилпропан; 3) диметилпропан; 4) 2-метилциклобутан.

79. Написать формулу и дать правильное название 2,4-диэтил-2,4-дипропил-3-хлоргексана 80. Число сигма-связей в молекуле 2-метилпентана равно.

81. В каждом из представленных веществ - CH4, C2H4, C2H2, CH3Cl определить число sp гибридизованных облаков, предоставленных атомами углерода для образования химических связей. В ответе дано суммарное число этих облаков.

82. Назвать вещество с приведенной формулой:

83. Написать все изомеры общей формулы С2Н4Cl2.

Их число равно:

-связей 85. В каком гибридизованном состоянии находятся атомы Х и У?

Ответ пояснить.

86. В каждом из представленных веществ – C2H6, C2H4, C2H2, CH3-CH=CH2 определить число sp3 гибридизованных облаков, предоставленных атомами углерода для образования химических связей. В ответе дано суммарное число этих облаков.

87. Углы, образованные атомами углерода в бутене-1 равны.

88. Углы, образованные атомами углерода в бутене-2 равны.

89. Написать структурную формулу 2-метил-2-бутена и в ответе дать число -связей 90. Число всех возможных изомерных веществ состава С4Н10О равно:

91. Уксусная кислота – это:

92. Какая из формул может соответствовать оксикислоте?

93. Какая из формул может соответствовать двухосновной карбоновой кислоте?

94. Амины не содержат атомы:

95. Формула диэтиламина это:

96. (C2H5)2N-CH3 это:

1) первичный амин 2) аминокислота 3) третичный амин 4) смешанный амин 97. Число сигма-связей в молекуле 2-метилпентановой кислоты равно.

98. Число сигма-связей в молекуле 3,3-диметилпентеновой кислоты равно.

99. Сколько моль водорода выделится при взаимодействии 0,25 моль 3-гидроксибутановой кислоты с натрием?

100. Назвать вещество с приведенной формулой:

Написать реакции этого вещества с Na, NaOH, Na2CO3 и с этанолом. (2баллa, с реакциями -4) 101. Написать структурную формулу 2-этил-3-метилбутаналя и в ответе дать число связей 102. В молекуле 2,4-диметилпентаналя число вторичных атомов углерода равно:

103. Муравьиная кислота кроме кислотных свойств проявляет также свойства:

104. Глицерин и пальмитиновая кислота образуются в процессе:

1) гидролиза жиров; 2) крекинга; 3) этерификации; 4) гидролиза углеводов.

(1балл, с реакцией -3) 105. Сколько альдегидов соответствует формуле С5H10O:

106. В каждом из представленных веществ – HCOOH, C3H6, CH3COOH, CH2=O определить число sp3 гибридизованных орбиталей, предоставленных атомами углерода для образования химических связей. В ответе дано суммарное число этих облаков.

107. Расставить приведенные кислоты в порядке повышения их кислотности? (2баллa, с формулами - 3 балла)) 108. Аминокислотой не является:

109. Аминокислоты не могут вступать в реакции:

1) этерификации; 2) омыления; 3) с кислотами; 4) с аминокислотами. (1балл) 110. Твердые жиры не могут подвергаться:

1) гидролизу; 2) гидрогенизации; 3) омылению; 4) превращению в глицерин. (1балл) 111. Пальмитиновая кислота не вступает в реакцию:

2) гидролиза углеводов в кислой среде; 4) крекинга нефтепродуктов.

113. Растительные масла не могут подвергаться:

114. В молекулы природных аминокислот не входит атом:

115. Малоновая кислота является формулой -2 баллa) 116. Сколько атомов кислорода содержит яблочная кислота?

117. Сколько атомов кислорода содержит ГАМК?

118. Сколько двойных связей содержится в молекуле стеариновой кислоты?

119. Сколько двойных связей содержится в молекуле олеиновой кислоты?

120. Сколько пи-связей содержится в молекуле линолевой кислоты?

121) Мыло это:

122)Сколько sp – гибридизованных атомов углерода содержится в молекуле пальмитиновой кислоты?

1) 1; 2) 2; 3) 3; 4) 5. (1балл, c формулой -2 баллa) 123)Гликолевая кислота это:

1) аминокислота; 2) оксикислота; 3) кетокислота; 4) двухосновная кислота.

(1балл, c формулой -2 баллa) 124) NH2-CH2-COOH это:

1) глицин; 2) глицерин; 3) гликолевая кислота; 4) гликоль. (1балл) 125) Какое из перечисленных веществ не содержит карбоксильной группы?

1) глицин; 2) глицерин; 3)гликолевая кислота; 4) аланин. (1балл, c формулой баллa) 126. Какое из перечисленных веществ не содержит аминной группы?

1) глицин; 2) глицерин; 3) анилин; 4) аланин. (1балл, c формулами -2 баллa) 127. Какое из перечисленных веществ не реагирует с HCl?

1) аминоуксусная кислота; 2) хлоруксусная кислота; 3) анилин; 4) аланин. (1балл) 128. Какое из перечисленных веществ не реагирует с NaOH?

1) аминоуксусная кислота; 2) хлоруксусная кислота; 3) анилин; 4) аланин. (-2 баллa) 129. Какое из перечисленных веществ не является аминокислотой?

баллa) 130. При взаимодействии 2-метилпропеновой кислоты с бромом получается: (2 баллa) 1) 2-бром-2-метилпропеновая кислота; 3) 2,3-дибром-2-метилпропановая кислота;

2) 3-бром-2-метилпропеновая кислота; 4) бромангидрид 2-метилпропеновая кислота.

131. Какое из веществ, формулы которых приведены ниже, проявляет наиболее сильные кислотные свойства?

132. При гидролизе жиров могут образоваться:

1) глицерин и стеариновая кислота; 3) только стеариновая кислота;

133. Гидролизу может подвергаться: 1) этен; 2) этанол; 3) этаналь; 4) этилацетат.

134. Число веществ, которым соответствуют следующие названия: муравьиный альдегид, ацетон, формальдегид, ацетальдегид, уксусный альдегид, пропанон, метаналь, этаналь, — равно: 1) шести; 2) четырем; 3) трем; 4) двум.

136. Изомерами являются:

2) уксусная кислота и метилформиат; 4) этанол и этаналь.

137. При гидролизе жиров могут образоваться:

1) одноатомные спирты и муравьиная кислота; 3) глицерин и муравьиная кислота;

2) одноатомные спирты и пальмитиновая кислота; 4) глицерин и пальмитиновая кислота.

138. При гидролизе сахарозы образуются:

1) глюкоза и фруктоза; 2) крахмал; 3) глюкоза и этанол; 4) целлюлоза.

139. Этилацетат можно получить при взаимодействии:

1) метанола с муравьиной кислотой; 3) метанола с уксусной кислотой;

2) этанола с муравьиной кислотой; 4) этанола с уксусной кислотой.

140. Реакция «серебряного зеркала» характерна для обоих веществ:

1) глюкозы и глицерина; 3) глюкозы и формальдегида;

2) сахарозы и глицерина; 4) сахарозы и формальдегида.

141. При взаимодействии 2-метилпропеновой кислоты с NaOH получается: (1балл, c реакцией -2 баллa) 1) 2-гидрокси-2-метилпропеновая кислота; 3) 2,3-дигидрокси-2 -метилпропановая кислота;

2) 3-гидрокси-2-метилпропановая кислота; 4) натриевая соль 2-метилпропеновой кислоты.

142. Хлорангидрид уксусной кислоты это:

143. В каком из рядов перечислены сложный эфир, амид и ангидрид?

1) ClCH2COOH, СH3COOCH3, CH3CONH2; 3) СH3COOCH3, CH3CONH2, (СH3CO)2O,;

2) СH3COOC2H5, CH3CONH2, СН3СОСl; 4) CH3CONH2, (СH3CO)2O, СH3COOC2H5.

144. Сколько моль Na реагирует с 0,5 молями малоновой кислоты? (1балл, c реакцией -2 б) 145. Сколько моль Na реагирует с 0,5 молями NH2-CH2-COOH? (1балл, c реакцией -2 баллa) 146. Сколько моль NaОН реагирует с 0,5 молями NH2-CH2-COOH?(1балл, c реакцией -2б) 147. Сколько моль Na реагирует с 0,5 молями винной кислоты? (1балл, c реакцией -3 баллa) 148. Сколько изомерных кислот имеет 3-аминобутановая кислота? ( c формулами -3 баллa) 149. Метиламин может реагировать:

150. Соляная кислота образует соль за счет взаимодействия с одним из приведенных веществ:

151. Сложный эфир можно получить при взаимодействии:

1) С2Н5ОН с С2Н5ОН; 2) СН3СООН с Na2CO3; 3) СН2=СНС1 с Na; 4) СН3СООН с С2Н5ОН.

152. Число -связей в молекуле хлорбензола равно: 1) 12; 2) 6; 3) 3; 4) 7.

153. В результате одностадийного превращения бензол может образоваться:

154. С едким кали взаимодействует одно из приведенных веществ:

155. Толуол не вступает в реакцию:

156. Гомологом бензола является: 1) нафталин; 2) ксилол; 3) фенол; 4) антрацен.

157. При гидратации какого из веществ получится вторичный спирт.

158. Глицерин не реагирует с одним из веществ:

1) Na; 2) Сu(OH)2; 3) Na2SO4; 4) HBr. (1балл, с реакциями -3) 159. При взаимодействии 2-метил-2-хлорбутана с водным раствором гидроксида калия в основном получается:

1) 2-метилбутен-2; 2) 2-метилбутанол-1; 3) 2-метилбутен-1; 4) 2-метилбутанол-2.

160. С водным раствором едкого кали взаимодействует одно из приведенных веществ:

161. Установите соответствие между веществами и продуктами их гидролиза (то есть из какого вещества реакцией с водой какое вещество получается).

6. Методический блок 6.1. Методика преподавания В соответствии с современными требованиями учебный курс по органической химии включает лекции и лабораторные занятия. Преподавание дисциплины предполагает формирование у студентов представлений строении, свойствах (в том числе и биологических) природных и синтетических органических веществ, способности применять теоретические знания по органической химии к решению вопросов, связанных с синтезом новых органических веществ, узучением их свойств и превращений, практическими навыками ведения химического эксперимента в органической лаборатории Органическая химия тесно взаимосвязана как с другими разделами химии, так и с с биологией, медициной, биохимией, фармацией, токсикологией. Органические вещества входят в состав большинства применяемых в медицине лекарств, их превращения лежат в основе жизнедеятельности всех организмов и химизм их превращений во многом определяется строением и свойствами фрагментов, входящих в состав их молекул. Поэтому знание механизмов превращений, свойств отдельных функциональных групп, а также способов синтеза органических веществ лежит в основе последующего изучения многих боилогических и медицинских дисциплин. Применение в медицине лекарств невозможно без точного знания их структуры, состава, наличия примесей, степени чистоты. Применение в лабораториях классических методов анализа и современных физико-химических и инструментальных методов требует от выпусников медицинских и биологических подразделений ВУЗ-ов умения проводить анализ, интерпретировать полученные результаты, наличия представлений необходимости анализа и его современных методах. Органическая химия, в сочетании с аналитической химией, дает преставление о современных методах идентификации веществ.

Органическая химия будучи экспериментальной наукой требует наличия у студентов также практических навыков анализа органических веществ, а также синтеза и химического превращения в новые соединения. Поэтому лабораторные занятия по предмету “Органическая химия” предусматривают получение практических знаний по анализу органических веществ, а также проведения опытов по получению основных классов органических веществ. Важной частью каждого раздела является проведение вслед за лекционным курсом практических занятий по синтезу части описанных в лекциях веществ и их химическим превращениям в другие классы органических соединений.

Чтение курса «Органическая химия» начинается с введения, исторической справки о первых органических соединениях, синтезированных в лаборатории, затем дается современное представление о теории строения органических веществ, типах реакций, электронных факторах влияющих на механизмы химических превращений. Для лучшего усвоения материала лекция сопровождается показом демонстрационного материала (таблицы, рисунки, графики, схемы), а также показом коротких видеороликов.

Закрепление материала проводится на практических занятиях на которых студенты самостоятельно анализируют органические вещества, применяют полученные теоретические знания для получения отдельных классов веществ, химическими превращениями выявляют важнейшие химические свойства. После проработки данной темы студенты отвечают на контрольные вопросы.

После прохождения каждого раздела на практических занятиях проводится контрольный опрос по всем пройденным темам.

6.2. Методические рекомендации для студентов Подготовку к семинару студент должен начать с лекционного курса, затем просмотра тех же тем по рекомендуемой литературе и интернету. Необходомо проверить свои знания на тестовых заданиях, относящихся к теме.

Подготовку к лабораторным занятиям необходимо начать с лекционного курса, далее конспектирования методических указаний по теме лабораторного занятия и разбора отмеченных в методичке описанеий опытов. Необходимо записать в конспектах уравнения превращений, описанных в методиках.

6.3. Методические указания по организации самостоятельной работы студентов при изучении конкретной дисциплины Самостоятельная работа студентов организуется во внеурочное время. При этом необходимо пользоваться предложенной литературой, материалами интернета, лекциями. Студенты имеют также возможность проверить уровень своих знаний с помощью контрольных вопросов, а также тестов, представленных преподавателем для подготовки к промежуточным и итоговым контрольным работам.

6.4. Методические указания по подготовке к семинарским, практическим или лабораторным занятиям Закрепление материала проводится на практических занятиях. После проработки данной темы студенты отвечают на контрольные вопросы. Для лучшего усвоения теоретического материала на практических занятиях проводятся также эксперименты.

В каждом семестре проводятся 3 контроля. Контроль проводится по тестовым билетам. Каждый билет содержит 20-30 вопросов по пройденному материалу. Итоговый контроль предусматривает контрольную работу по всему материалу за семестр.