«ОРГАНИЧЕСКАЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС специальность 111201 Ветеринария Горно-Алтайск РИО Горно-Алтайского госуниверситета 2010 г. Печатается по решению методического совета Горно-Алтайского ...»

9. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации: а) масляного альдегида; б) диэтилкетона.

Семинар №4. Карбоновые кислоты. Аминокислоты.

1. Какова общая формула гомологического ряда насыщенных карбоновых кислот? Напишите структурные формулы изомерных кислот состава С5Н9СООН. Назовите их.

2. Напишите уравнения реакций синтеза кислот нитрильным способом, используя в качестве исходных веществ: а) 1-бром-2метилпропан; б) 1-бромпропан; в) втор-бутилбромид. Назовите полученные кислоты.

3. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: а) -хлормаслянная; б) бромуксусная; в) хлорпропионовая; г) трифторуксусная; д) дибромуксусная.

4. Напишите уравнения реакций получения: а) формиата аммония; б) ацетата калия; в) пропионата кальция; г) натриевой соли изомасляной кислоты; д) магниевой соли изовалериановой кислоты; е) натриевой соли пальмитиновой кислоты.

5. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) пропионовая кислота и хлорид фосфора (V); б) масляная кислота и бромид фосфора (III); в) изомасляная кислота и тионилхлорид. Назовите образующиеся соединения.

6. Составьте структурные формулы аминокислот: 1) - аминовалериановой, 2) -аминоизовалериановой, 3) -аминоизокапроновой, 4) 2-амино-3-метилпентановой, 5)2,5-диаминогексановой, 6)2-аминобутандиовой.

7. -Аминокислоты могут быть получены: из альдегидов через оксинитрилы, из -галогензамещенных жирных кислот восстановлением соответствующих -кетокислот в присутствии аммиака. Напишите уравнения реакций получения этими способами следующих аминокислот: 1) аланина, 2) валина (аминоизовалериановой кислоты).

8. Изобразите в виде внутренних солей формулы аминокислот:

1) аминоуксусной (глицина), 2) -аминопропионовой (аланина), 3) аминоянтарной (аспарагиновой), 4) -аминоглутаровой (глутаминовой). Разберите механизм образования внутренней соли.

9. Приведите уравнения реакций, происходящие при нагревании изомерных аминокислот состава С4Н9NO2.

10. Рассмотрите схемы получения следующих дипептидов:

1)глицил-валина, 2)аланил-серина, 3)фенилаланил-лейцина.

Семинар №6. Белки.

1. Напишите химическую формулу пептида валил-глицилпролил-метионил-глутамина.

2. Напишите химические формулы треонина и метионина. Укажите различие в качественном составе аминокислот и приведите примеры реакций, подтверждающих различие в химическом строении.

3. Напишите химическую формулу пептида триптофилизолейцил-тирозил-аспаргил-аланина.

4. Какие функциональные группы встречаются в радикалах аминокислот? Приведите примеры: а) гидрофобных групп, б) кислых и основных групп, в) сульфгидрильных групп. Укажите, в состав каких аминокислот они входят.

5. Покажите характер химических связей, участвующих в образовании третичной структуры белковой молекулы. Приведите примеры, указывающие на зависимость формы белковых молекул от третичной структуры.

6. Какие амины образуются в результате декарбоксилирования аланина, лизина, тирозина, гистидина, триптофана? Какова их роль в организме? Напишите уравнения реакций декарбоксилирования названных аминокислот и укажите ферменты, ускоряющие данные процессы.

7. Напишите уравнения реакций, протекающих в соответствии со схемой:

аспарагиновая кислота---------------------------------------- А внутримолекулярная дегидратация прямое аминирование ------------------------------ В ------------------------- С внутримолекулярное дезаминирование гидратация ------------------------------------ D ----------------- E Семинар № 7. Ферменты.

1. На примерах химотрипсина и цитохрома покажите строение каталитических центров ферментов. Определите классы и подклассы ферментов.

2. Дайте схему механизма действия пиридоксальфермента в реакции переаминирования аланина с щавелевоуксусной кислотой. Укажите класс и подкласс фермента.

3. Фермент лактатдегидрогеназа окисляет молочную кислоту в пировиноградную. Покажите с помощью уравнения данной реакции механизм действия кофермента НАД.

4. -Оксибутиратдегидрогеназа окисляет,D-оксимаслянную кислоту (перенося водород на кофермент НАД) в ацетоуксусную кислоту. Напишите уравнение этой реакции, объясните механизм действия кофермента.

5. Янтарная кислота окисляет флавопротеидом (с коферментом ФАД) до фумаровой кислоты. Напишите полное уравнение этой реакции. Определите класс и подкласс названного фермента и объясните механизм его действия.

6. Под влиянием фермента фосфоглицератфосфомутазы 2фосфо-D-глицерат превращается в 3-фосфо-D-глицерат. Напишите схему этого превращения и укажите класс и подкласс фермента, ускоряющего данный процесс.

7. Пируваткарбоксилаза катализирует реакцию:

АТФ + пировиноградная кислота + СО2 АМФ + ортофосфат + оксалоацетат. Напишите уравнение этой реакции и укажите класс и подкласс фермента, ускоряющего процесс.

Семинар №8. Углеводы и их обмен.

1. Напишите уравнения реакций фосфорилирования галактозы при участии соответствующей киназы и дальнейшего перехода фосфорного эфира галактозы во фруктозо-6-фосфат. Дайте полное название метаболитов и ферментов, ускоряющих эти реакции.

2. Фермент фосфофруктокиназа ускоряет превращение:

,D-фруктофуранозо-1-фосфат + АТФ,D-фруктофуранозодифосфат + АДФ Напишите полное уравнение реакции и укажите, в каком процессе эта реакция является начальным этапом.

3. При каком пути деструкции моносахаридов приведенная ниже реакция занимает центральное место:

фруктозо-1,6-дифосфат фосфодиоксиацетон + 3-фосфоглицериновый альдегид?

Напишите полное химическое уравнение и объясните значение этого пути распада моносахаридов для организма.

4. Каковы пути распада пировиноградной кислоты в организме анаэробных и аэробных условиях? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

5. Составьте схемы реакций получения моносахаридов гидролизом: а) крахмала, б) целлюлозы, в) пентозанов (запись в виде молекулярных формул полисахаридов). В каких условиях осуществляют гидролиз полисахаридов?

6. Напишите уравнения реакций окисления D-глюкозы: а) бромной водой (образование альдоновой кислоты), б) азотной кислотой (образование аровой кислоты), в) пероксидом водорода в присутствии хлорида железа (III) (метод Руффа).

7. Составьте перспективную (по Хеуорсу) формулу фрагмента молекулы гликогена. Какие типы связей между остатками моноз имеются в этом полисахариде? Чем отличается гликоген от амилопектина? Какую роль играет он в организме?

Семинар № 9. Нуклеиновые кислоты.

1. Напишите структурную формулу фрагмента полинуклеотидной цепочки — ГГАЦ—. Укажите последовательность нуклеотидов в комплементарном ему фрагменте.

2. Укажите сходства и различия в химическом составе ДНК и РНК.

Охарактеризуйте количественное содержание ДНК и РНК в организме и места их локализации в клетке.

3. Напишите химические формулы гуанозин- 3'- монофосфата, тимидин -5 '-монофосфата и уридин- 3'- монофосфата.

4. Участок правой цепи ДНК имеет такую последовательность нуклеотидов: ГТААЦАЦТАГТТААААТАЦГ... Какова возможная последовательность аминокислот белка, синтезируемого при участии и-РНК, транскрибируемый данным фрагментом цепи ДНК? Объясните, 'используя таблицу генетического кода.

5. Участок правой цепи ДНК имеет следующую последовательность нуклеотидов: АЦААТААААГТТГЦЦЦ... Какова первичная структура фрагмента белка, соответствующего такой генетической информации? Какой станет первичная структура синтезируемого белка, если в этой цепи ДНК выпадает восьмой нуклеотид?

6. Начальная часть одной цепи макромолекулы нормального гемоглобина человека имеет структуру: гис-вал-лей-лей-трепро-глу-глу. Какова структура соответствующей части гена гемоглобина? Постройте схему и определите этапы трансляции и траскрипции.

7. Напишите уравнения реакций ферментативного дезаминирования всех пуриновых и пиримидиновых оснований, назовите конечные продукты реакции и ферменты, катализирующие этот процесс.

Вопросы для подготовке к экзамену.

Органическая химия как наука. Предмет и задачи.

Особенности органических соединений.

Явление изомерии в органической химии.

Особенности строения атома углерода. Виды гибридизации Основные положения теории строения органических соединений Бутлерова.

Разнообразие химических связей в органической химии.

Электронные эффекты в органической химии (Jэф, Мэф) Основные классы органических соединений.

Причины многообразия органических соединений.

Валентные состояния атома углерода.

10.

Индуктивный и мезомерный эффекты.

11.

Алканы: получения, основные химические свойства.

12.

Алканы: изомерия, номенклатура, химические свойства.

13.

Механизм реакции галогенирования алканов (на примере метана).

Электронное строение этилена и его гомологов.

15.

Химические свойства алкенов: реакции присоединения, 16.

присоединения, полимеризации.

Алкены. Изомерия, номенклатура.

17.

Электронное строение ацетилена и его гомологов.

18.

Алкины. Изомерия, номенклатура.

19.

Химические свойства алкинов.

20.

Сравнительная характеристика химических свойств предельных и непредельных соединений.

Электронное строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах. Сравнительная характеристика химических свойств альдегидов и кетонов.

Альдегиды. Изомерия, номенклатура, основные химические свойства.

Кетоны. Изомерия, номенклатура, химические свойства.

24.

Альдольная и кротоновая конденсация альдегидов. Подвижность -атома водорода.

Карбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура.

26.

27. Строение карбоновых кислот. Подвижность водородных атомов.

28. Химические свойства карбоновых кислот по карбоксильной группе.

29. Карбоновые кислоты. Строение, сопоставление силы карбоновых кислот.

30. Основные химические свойства карбоновых кислот.

31. Спирты. Получение, амфотерные свойства.

32. Алканолы. Строение, изомерия, номенклатура.

33. Химические свойства спиртов.

34. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин.

Строение, химические свойства.

35. Реакция замещения в бензольном кольце (на примере механизма SE-2).

36. Правила ориентации в бензольном кольце. Заместители первого и второго рода.

37. Механизм реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.

38. Электронное строение бензола.

39. Моносахариды. Строение, химические свойства.

40. Виды изомерии моносахаридов.

41. Химические свойства моносахаридов по цепной форме.

42. Химические свойства моносахаридов по ациклической 43. Сравнительная характеристика восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

44. Крахмал. Получение, строение, гидролиз. Значение в живой природе (в растительных и животных организмах).

45. Понятие о полисахаридах и их роли в природе. Сравнительная характеристика крахмала и гликогена.

46. Целлюлоза. Строение, гидролиз и продукты гидролиза.

47. Аминокислоты. Номенклатура, изомерия. Химические свойства аминокислот. Амфотерность. Оптическая изомерия.

48. Пептиды. Пептидная связь. Природные пептиды: глутатион, карнозин, окситоцин, вазопрессин, офтальмовая кислота.

49. Первичная структура белков. Связь первичной структуры и функции белков.

50. Вторичная структура белков. Понятие об и - конформациях полипептидной цепи. Силы, стабилизирующие вторичную структуру белков.

51. Третичная структура белков. Движущие силы образования третичной структуры белковой молекулы. Силы, стабилизирующие третичную структуру. Четвертичная структура белка. Протомеры и мультимеры. Строение гемоглобина.

52. Метаболизм аминокислот. Преобразования аминокислот по NH2 и COOH группам. Конечные продукты распада аминокислот.

53. Новообразование аминокислот. Реакции переаминирования.

54. Классификация белков. Функции белков в организме.

55. Ферменты - биокатализаторы. Сходство и различие ферментов и неорганических катализаторов. Локализация ферментов в клетке. Практическое использование ферментов.

56. Строение ферментов. Механизм действия ферментов.

57. Свойства ферментов. Термолабильность, зависимость от рН среды, специфичность. Активаторы и ингибиторы.

Конкурентное и неконкурентное торможение.

58. Номенклатура ферментов. Классификация ферментов.

Характеристика ферментов класса оксидоредуктаз.

59. Характеристика ферментов классов трансфераз и гидролаз.

60. Характеристика ферментов классов лиаз, лигаз и изомераз.

61. Витамины. Роль витаминов в питании человека и животных. Классификация и номенклатура витаминов. Витамерия.

62. Жирорастворимые витамины. Витамины А, D, Е, К, их физиологическая роль. Связь витаминов и ферментов.

63. Водорастворимые витамины. Витамины группы В, их физиологическая роль. Витамины С, Р, Н. Связь витаминов и ферментов.

64. Нуклеиновые кислоты, их строение и значение. Нуклеотиды и нуклеозиды.

65. Два вида нуклеиновых кислот. Различие между ДНК и РНК по составу, строению, локализации в клетке, биологическому значению.

66. ДНК. Нуклеотидный состав. Правила Е. Чаргаффа. Первичная структура ДНК. Понятие «ген».

67. АТФ и её значение в энергетическом обмене.

68. Вторичная структура ДНК и силы её стабилизирующие.

Принцип комплиментарности, его реализация в структуре ДНК.

69. РНК, их классификация и биологическая роль. Характеристика основных видов РНК: тРНК, рРНК, иРНК.

70. Репликация ДНК. Полуконсервативный механизм биосинтеза. Ферменты, обеспечивающие этот процесс.

71. Общее представление о биосинтезе РНК. Транскрипция.

Процессинг. Сплайсинг. Регуляция процесса транскрипции.

72. Общая схема распада белков в организме. Ферменты, обеспечивающие этот процесс.

73. Обезвреживание (нейтрализация) аммиака.

74. Пути новообразования аминокислот.

75. Матричная теория биосинтеза белков. Подготовительные процессы, предшествующие сборке полипептидной 76. Основные этапы рибосомального пути синтеза белков.

Посттрансляционная модификация белков.

77. Обмен углеводов. Пути распада олиго- и полисахаридов.

Гидролиз сахаров. Ферменты, обеспечивающие этот процесс.

78. Фосфоролиз полисахаридов. Ферменты.

79. Обмен глюкозо-6-фосфата. Гликолиз. Энергетика процесса.

80. Дихотомический путь распада углеводов.

81. Гликогенолиз. Энергетика процесса.

82. Химизм спиртового брожения. Энергетика процесса.

83. Обмен ПВК. Общее понятие о цикле Кребса. Энергетика процесса.

84. Синтез углеводов.

85. Общая характеристика липидов. Классификация. Состав и свойства жиров.

86. Обмен триглицеридов. Ферменты, регулирующие процесс.

87. - окисление ВЖК. Механизм, локализация в клетке.

88. Биосинтез ВЖК. Строение и механизм действия синтетазы ВЖК.

89. Механизм биосинтеза триглицеридов. Роль фосфатидных кислот в этом процессе.

90. Общее понятие об обмене веществ и энергии в организме. Катаболизм и анаболизм.

91. Понятие «биологическое окисление». Свободное окисление и окисление, сопряженное с фосфорилированием.

92. Взаимосвязь обменов веществ в организме.

Модульно-рейтинговая система по органической и биологической химии для студентов 2 курса СХФ (ветеринария) Распределение баллов по занятиям и самостоятельной работе.

Лекции (21) ( за работу на лекциях ) 0,5 балла 10, Итого Общее кол-во баллов Экзам. оценка 50-60 допуск до экзамена