«Особенности изучения химии на углубленном уровне Данное пособие содержит примерное тематическое планирование учебного материала, поурочные разработки и методические рекомендации к некоторым, наиболее сложным или новым в ...»

2155700o2.fm Page 126 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1) проявляет амфотерные свойства 4) способен к полимеризации 5) в водном растворе изменяет окраску индикаторов 6) можно получить взаимодействием бромэтана с аммиаком Приведенный вопрос сложен, поскольку требует знание физических, химических свойств и способов получения алифатических аминов. Для ответа на вопросы В8 требуется знание не только химических, но и физических свойств аминов и аминокислот, в частности их растворимости в воде. Необходимо помнить, что низшие алифатические амины и простейшие аминокислоты (глицин, аланин) хорошо растворяются в воде, анилин и его гомологи в воде малорастворимы. Ответ: 256.

4. Метиламин можно получить взаимодействием 2) метана с азотной кислотой 4) хлорида метиламмония с щелочью 6) хлорметана с аммиаком В вопросах на способы получения алифатических аминов приведены, как правило, три возможных метода синтеза веществ этого класса: взаимодействие спиртов или галогеналканов с аммиаком и вытеснение амина из его соли взаимодействием с щелочью.

Ответ: 146.

5. Для характеристики аминоуксусной кислоты верны утверждения:

1) проявляет амфотерные свойства 2) имеет оптические изомеры 3) растворяется в воде 4) входит в состав нуклеиновых кислот 5) представляет собой газообразное вещество 6) является -аминокислотой Наиболее сложным для анализа может оказаться вариант 2. Глицин (аминоуксусная кислота) — единo2.fm Page 127 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ственная из природных -аминокислот, не содержащая в составе асимметрического центра и, следовательно, не имеющая оптических изомеров. Кроме того, следует помнить, что среди аминокислот газообразных веществ нет. Ответ: 136.

6. Диметиламин, в отличие от метиламина, 1) является вторичным амином 2) относится к алифатическим аминам 3) проявляет более сильные оснвные свойства 4) растворяется в воде 5) реагирует с соляной кислотой 6) имеет более высокую температуру кипения Для полного и правильного ответа на поставленный вопрос необходимо помнить, что в гомологических рядах с увеличением числа атомов углерода в молекуле повышаются температуры кипения и плавления веществ. Следовательно, диметиламин имеет более высокую температуру кипения по сравнению с метиламином, поэтому утверждение 6 наряду с утверждениями 1 и 3 включается в правильный ответ. Ответ: 136.

7. Основания расположены в порядке ослабления их оснвных свойств в рядах Оснвные свойства аминов по сравнению друг с другом, аммиаком и щелочами изменяются следующим образом:

• усиливаются в ряду: ароматические амины аммиак алифатические амины гидроксиды щелочных металлов;

• вторичные алифатические амины более сильные основания, чем первичные.

Знание этих закономерностей позволит найти правильный ответ. Ответ: 245.

2155700o2.fm Page 128 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1) хорошо растворяются в воде 2) реагируют с гидроксидом натрия 3) проявляют оснвные свойства 4) реагируют с соляной кислотой 5) содержат в своем составе аминогруппу 6) способны к реакциям электрофильного замещения Помимо реакций по аминогруппе, ароматические амины, в отличие от алифатических, вступают в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу. Утверждение 5 наряду с утверждениями и 4 составляют правильный ответ. Ответ: 345.

9. Этиламин можно получить взаимодействием 2) этана с азотной кислотой 4) хлорида этиламмония с гидроксидом калия Правильный ответ определяется аналогично примеру 4. Ответ: 134.

1) относится к нитросоединениям 2) получают нитрованием бензола 3) является ароматическим амином 4) взаимодействует с бромной водой 5) относится к третичным аминам 6) реагирует с соляной кислотой Утверждения 1 и 2 отбрасываются как заведомо неверные, поскольку в них речь идет о нитросоединениях, в то время как анилин относится к ароматическим аминам. Анилин — первичный амин, поэтому утверждение 5 также неверно. Ответ: 346.

Задание С3 заключается в написании уравнений реакций, с помощью которых можно осуществить указанную цепочку превращений между органическими веществами. Как правило, такая цепочка состоит из шести звеньев (веществ) и пяти превращеo2.fm Page 129 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ний (реакций). За каждое верно записанное уравнение реакции начисляется 1 балл (всего 5 баллов).

Такие цепочки обязательно содержат вещества, обозначенные X1, X2 и т. д., которые необходимо определить для написания уравнений соответствующих реакций (хотя за эту операцию дополнительные баллы не начисляются). Звенья цепочек переходов могут быть представлены как формулами, так и названиями органических соединений. Следует иметь в виду, что задание требует написания именно уравнений, а не схем реакций.

Если выполнение этого задания вызывает затруднения, то следует внимательно ознакомиться с предлагаемой схемой превращений и попытаться написать те уравнения, которые выпускнику известны, ведь за каждое превращение выставляется свой балл.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Для определения X1 обращается внимание на условие его получения из этана — никелевый катализатор подразумевает реакцию дегидрирования. Звено Х2 соединяет этиловый спирт и этановую кислоту, следовательно, ничем иным, как уксусным альдегидом, оно быть не может. Затем по названию последнего вещества записывается его формула.

Полная схема превращений приобретает вид:

В бланк ответов № 2 записываются уравнения реакций, соответствующие этой цепочке:

2155700o2.fm Page 130 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Очевидно, что для успешного выполнения цепочки превращений органических веществ нужно знать химические свойства органических соединений различных классов. Следует помнить, что для любого вещества в цепочке предыдущее уравнение можно рассматривать как способ его получения, а последующее — как химическое свойство.

Однако спектр реакций, встречающихся в цепочках, все-таки ограничен, и наиболее часто повторяющиеся из них можно отработать. Если промежуточные вещества в цепочке зашифрованы буквами, то «вычислить» реакцию можно по характерным условиям ее проведения или используемому катализатору. Ниже приведены примеры наиболее часто встречающихся реакций.

Это реакция замещения галогена в молекуле галогенпроизводного углеводорода на гидроксильную группу. Вещество А в подавляющем большинстве случаев — это галогеналкан, вещество В — предельный одноатомный спирт с тем же строением углеродного скелета, что и вещество А.

Пример реакции:

Замена всего лишь одного из условий протекания реакции — растворителя — приводит к принципиальному изменению направления течения процесса.

Это реакция дегидрогалогенирования галогенпроизводных. Вещество А — это, скорее всего, галогеналкан, вещество В — соответствующий алкен. Действует правило ПНЗ: двойная связь из двух возможных вариантов будет располагаться в середине молекулы.

2155700o2.fm Page 131 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM В этих условиях протекает реакция межмолекулярной дегидратации спиртов (вещество А), в результате которой образуются простые эфиры (вещество В). В данном случае важен не только значок t, указывающий, что реакция идет при нагревании, но и значение температуры. В случае межмолекулярной дегидратации оно должно быть не более 140 °С.

С изменением температуры проведения реакции изменяется и ее продукт. При более высокой температуре протекает уже внутримолекулярная дегидратация, приводящая к получению алкена (ПНЗ).

Нагревание вещества с металлическим натрием (значительно реже, но не исключено — с цинковой пылью) — отличительный признак реакции Вюрца.

Вещество А представляет собой галогеналкан, вещество В — предельный углеводород с удвоенным числом углеродных атомов в молекуле по сравнению с веществом А. Например:

Нельзя записывать уравнение реакции, используя молекулярные формулы веществ С3Н7Br и С6Н14, ведь смысл задания как раз и состоит в том, чтобы проверить знание сущности протекающей реакции.

2155700o2.fm Page 132 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM В присутствии солей ртути в качестве катализатора протекает единственная реакция — гидратация алкинов (реакция Кучерова). Следовательно, вещество А — это ацетиленовый углеводород, вещество В — карбонильное соединение (чаще всего — ацетальдегид, реже — ацетон или иной кетон).

В случае ацетилена уравнение реакции Единственно возможной в данных условиях реакцией является реакция Зелинского — тримеризация простейших алкинов. В задании ЕГЭ ничего, кроме ацетилена (вещество А), в этой реакции встретиться не должно. Следовательно, продуктом тримеризации будет бензол.

Для бензола вместо структурной формулы можно использовать и молекулярную С6Н6.

Если реакция с водным раствором перманганата калия протекает при комнатной температуре (этот факт тоже может быть указан над стрелкой), то в цепочке зашифрована реакция Вагнера — окисление алкенов до двухатомных спиртов. Вещество А здесь — этиленовый углеводород, вещество В — гликоль.

Уравнение реакции довольно трудное для написания. Более того, набор продуктов реакции зависит от кислотности среды. В кислой среде восстановление перманганата происходит до солей марганца(II), в нейтральной — до оксида марганца(IV), в щелочной — до манганата калия. Приведем уравнение реакции в кислой среде.

2155700o2.fm Page 133 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Заметим, что набор коэффициентов в данных реакциях не зависит от природы алкена.

Если на экзамене никак не удается вспомнить уравнение реакции, следует воспользоваться сокращенным схематическим вариантом:

Если реакция с перманганатом калия проводится при нагревании (может быть указано: «кипячение»), это свидетельствует о жестком окислении органического вещества с образованием карбоновых кислот.

Чаще всего это окисление аренов (вещество А) до бензойной кислоты (вещество В).

Если уравнение написать затруднительно, следует привести хотя бы схему процесса:

Чаще всего такая запись означает реакцию «серебряного зеркала». Вещество А — альдегид, вещество В — соответствующая карбоновая кислота.

В уравнении реакции не обязательно записывать истинную формулу комплексного основания.

Реакция представляет собой радикальное галогенирование предельного углеводорода (или гомолога бензола по боковой цепи). Вместо значка h может быть указано «свет». Выполняется ПНЗ.

2155700o2.fm Page 134 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Изменились условия проведения реакции — изменились и вещества по обе стороны стрелки. Теперь это реакция замещения в ароматическом цикле. Вещество А — арен, вещество В — галогенпроизводное. На примере бензола уравнение реакции выглядит следующим образом:

Аналогично реакция протекает с бромом, тогда и в качестве катализатора используется бромид металла (железа, алюминия, цинка). Гомологи бензола галогенируются в орто- и пара-положения цикла.

С теми же катализаторами осуществляют реакции алкилирования аренов галогеналканами.

В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий встречаются ОВР. Эксперт имеет право начислить балл только в том случае, если записано уравнение, а не схема реакции, т. е. верно расставлены коэффициенты.

В реакциях с участием неорганических окислителей (перманганат калия, соединения хрома(VI), пероксид водорода и др.) сделать это бывает непросто.

При подготовке к экзамену поможет опорный конспект.

1. Определение степени окисления атомов в молекулах органических соединений легко и просто можно выполнить, используя правило: степень окисления (атома) равна числу связей с более ЭО атомами минус число связей с менее ЭО атомами.

2155700o2.fm Page 135 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2. Для мягкого окисления органических соединений (спиртов, альдегидов, непредельных соединений) используются соединения хрома(VI) — оксид хрома(VI), CrO3, дихромат калия K2Сr2O7 и др. Как правило, окисление проводится в кислой среде, продуктами восстановления являются соли хрома(III), например:

3. При окислении спиртов дихроматом калия на холоду реакцию можно остановить на стадии образования альдегида, при нагревании же образуются карбоновые кислоты:

4. Значительно более сильным окислителем перманганат калия является в кислой среде. Органические соединения, содержащие один атом углерода, окисляются в этих условиях до углекислого газа, но не до формальдегида или муравьиной кислоты:

5. В нейтральной среде продуктом восстановления перманганата калия является оксид марганца(IV). Органические восстановители (спирты, альдегиды) с одним атомом углерода окисляются до карбоната калия, содержащие более одного атома углерода — до соответствующих кислот и их солей:

2155700o2.fm Page 136 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 6. Альдегиды являются значительно более сильными восстановителями, чем спирты. Они окисляются в соответствующие карбоновые кислоты не только под действием сильных окислителей (кислород воздуха, подкисленные растворы KMnO4 и K2Cr2O7), но и под действием слабых, например аммиачный раствор оксида серебра или гидроксида меди(II):

Формальдегид в данных условиях окисляется не до муравьиной кислоты (она также формально содержит альдегидную группу и является сильным восстановителем), а до соли угольной кислоты.

Поскольку в задании С3 при составлении уравнений ОВР не требуется написания уравнений электронного баланса, подбирать коэффициенты удобно так называемым методом подстрочного баланса — упрощенным способом баланса электронного.

Алгоритм подбора коэффициентов таков.

1. Составляется схема ОВР. Например, для окисления толуола до бензойной кислоты подкисленным раствором перманганата калия схема реакции такова:

2. Указываются степени окисления атомов. Степень окисления атома углерода определяется по приведенному выше способу.

2155700o2.fm Page 137 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 3. Число электронов, отданных атомом углерода (6), записывается как коэффициент перед формулой окислителя (перманганата калия):

4. Число электронов, принятых атомом марганца (5), записывается как коэффициент перед формулой восстановителя (толуола):

5. Важнейшие коэффициенты на месте. Дальнейший подбор не составляет труда:

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ

И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

По характерным признакам очевидно, что первая реакция — это реакция Кучерова.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в том числе таким сильным окислителем, как перманганат калия в кислой среде:

Для выполнения следующего звена цепочки необходимо оценить вещество Х2 с двух позиций: во-первых, оно в одну стадию образуется из уксусной кисo2.fm Page 138 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM лоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество — ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций:

Условия протекания следующей реакции (свет) однозначно указывают на ее радикальный характер.

С учетом указанного соотношения реагентов (эквимолярное) записывается уравнение последней реакции:

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Начать выполнение задания следует со второго звена цепочки — получения ацетилена. По приведенным условиям реакции (спиртовой раствор щелочи при нагревании) нетрудно определить реакцию дегидрогалогенирования. Следовательно, Х1 — это галогенпроизводное углеводорода (допустим, хлорпроизводное).

Из этилена С2Н4 можно в одну стадию получить хлорэтан (С2Н5Сl) и дихлорэтан (С2Н4Cl2). Для получения ацетилена необходимо отщепить от Х1 две молекулы HCl, следовательно, Х1 — дихлорэтан:

Условия третьего процесса (нагревание с активированным углем) указывают на протекание реакции Зелинского — тримеризацию алкина в арен:

Записать уравнения двух последующих реакций цепочки вновь помогает анализ условий их проведения. Реакция 4 — алкилирование бензола до толуo2.fm Page 139 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ола, а реакция 5 — окисление образующегося толуола до бензойной кислоты:

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

В присутствии активированного угля при нагревании бензол можно получить только из ацетилена.

Следовательно, вещество Х1 — ацетилен, первое звено цепочки — реакция Зелинского:

В присутствии катализатора протекает электрофильное бромирование бензола:

Следующая реакция не всегда изучается в курсе средней школы. Сравнивая структуры бромбензола и толуола, можно сделать вывод, что для осуществления превращения атом брома следует заменить на метильную группу. Сделать это можно действием бромметана при нагревании и в присутствии металлического натрия. Процесс напоминает реакцию Вюрца и называется реакцией Вюрца—Фиттига:

Толуол легко нитруется, при этом образуется смесь орто- и пара-изомеров:

2155700o2.fm Page 140 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Сильный окислитель (перманганат калия в кислой среде) окисляет метильную группу до карбоксильной. В результате образуется пара-нитробензойная кислота.

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

В присутствии катализатора (оксид алюминия) в промышленности осуществляют дегидратацию спиртов:

Алкены под действием водного раствора перманганата калия при комнатной температуре окисляются до гликолей:

Превратить пропандиол-1,2 в 1,2-дибромпропан можно действием избытка бромоводорода:

Условия проведения следующей реакции подсказывают ее тип: реакция дегидрогалогенирования:

2155700o2.fm Page 141 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Молекулярные формулы пропина (С3Н4) и продукта последнего звена цепочки (С3Н6О) различаются на два атома водорода и атом кислорода: Н2О. Следовательно, заключительная реакция — гидратация пропина с образованием ацетона (реакция Кучерова):

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Условия проведения первой реакции однозначно указывают на то, что это реакция Вюрца:

н-Гексан превращают в бензол реакцией дегидроциклизации:

Алкилированием бензола получают толуол:

Хлорирование толуола в условиях проведения реакций радикального замещения протекает по боковой цепи.

Условия последней реакции цепочки указывают, что это замещение атома галогена на гидроксильную группу:

2155700o2.fm Page 142 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Расчетные задачи С5 — это задачи на нахождение молекулярной формулы вещества. За верное выполнение этого задания начисляется три первичных балла. Один балл выставляется за написание уравнения реакции или составление общей формулы вещества, второй — за расчет необходимых параметров, третий — за верно найденную формулу вещества.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ

И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. При взаимодействии предельного одноатомного спирта с натрием было получено 17 г органического вещества и 2,8 л газа (н. у.). Выведите молекулярную формулу спирта.

1. Записывается общее уравнение реакции:

2. Составляется уравнение для расчета числа атомов углерода в молекуле:

------------------------ = -----------------, откуда n = 2.

3. Выводится формула спирта С2Н5ОН.

2. При сгорании первичного амина выделилось 2,688 л (н. у.) углекислого газа, 2,97 г воды и 0,336 л (н. у.) азота. Установите молекулярную формулу амина.

1. Записывается общая формула амина: СхНуNz.

2. Вычисляются количества вещества углекислого газа, воды и азота, а также соответствующие им количества вещества атомов углерода, водорода и азота:

n(CO2) = -------------------- = ----------------------------------- = 0,12 моль, 2155700o2.fm Page 143 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM n(N2) = ---------------- = ----------------------------------- = 0,015 моль, 3. Определяется молекулярная формула амина:

x : y : z = 0,12 : 0,33 : 0,03 = 4 : 11 : 1, простейшая формула С4Н11N.

Поскольку амин первичный, в его молекуле содержится группа NH2, следовательно, более точно формула амина записывается С4Н9NН2.

Ответ: С4Н9NН2.

3. В результате взаимодействия 1,12 г этиленового углеводорода с избытком бромоводорода получили 2,74 г продукта.

Определите молекулярную формулу алкена.

1. Записывается уравнение химической реакции, в котором формулы веществ записаны в общем виде:

2. Приравниваются количества веществ алкена и бромалкана, выраженные через массы участников реакции, и их молярные массы:

--------------------------------- = -----------------------------------------------, отсюда n = 4.

3. Определяется общая формула алкена С4Н8.

4. Некоторый спирт подвергли окислению. При этом образовалась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 1,32 г этой кислоты получили углекислый газ, для полной нейтрализации которого потребовалось 19,2 мл раствора гидроксида калия с массовой долей 28% ( = 1,25 г/мл). Установите молекулярную формулу исходного спирта.

1. Записываются уравнения химических реакций, включающих формулы веществ в общем виде:

2155700o2.fm Page 144 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2. Рассчитываются количество вещества KОН и количество вещества СО2, вступивших в реакцию:

n(KOH) = -------------------------- = ---------------------------- = 0,12 моль.

3. Сопоставляются количества вещества кислоты и образующегося при ее сжигании углекислого газа.

5. При взаимодействии 2,9 г неизвестного предельного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра образовалось 10,8 г металла. Определите формулу неизвестного альдегида.

1. Записывают упрощенное уравнение химической реакции с использованием общих формул предельного альдегида соответствующей ему карбоновой кислоты:

2. Находят количество вещества серебра, образовавшегося в результате реакции и количество вещества альдегида, подвергшегося окислению:

n(Ag) = -------------------- = -------------------------------- = 0,1 моль.

Следовательно, n(CnH2nO) = 1/2n(Ag) = 0,05 моль.

3. Рассчитывают число атомов С в альдегиде и находят его молекулярную формулу:

2155700o2.fm Page 145 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Примерные контрольные работы По окончании изучения каждой темы курса органической химии обучающиеся выполняют контрольную работу. Мы предлагаем различные варианты ее проведения с учетом требования дифференцированного подхода к контролю и оценке знаний учащихся.

Формы проведения контрольной работы могут быть различны. В качестве примера предлагаем два различных формата контроля знаний — два комплекта заданий.

Первый комплект предполагает проведение письменной контрольной работы с развернутыми ответами на поставленные вопросы. Варианты этого комплекта включают теоретический вопрос, цепочку превращений на знание способов получения, химических свойств и номенклатуры веществ, а также расчетную задачу с элементами изомерии. Таким образом, комплект содержит задания, ориентированные на развитие логики изложения материала, способности химически грамотно и последовательно выразить свои мысли. Ведь не секрет, что для ученика проще молча решить задачу, написать несколько уравнений химических реакций, чем «складно и гладко»

рассказать у доски или изложить на бумаге строение или химические свойства того или иного соединения, класса веществ. Такие задания, в противовес широко используемой тестовой форме контроля, способствуют формированию химического мышления в сочетании с развитием культуры письма.

Прочно вошедшая в школьную практику компьютеризация контроля знаний обучающихся, введение 2155700o2.fm Page 146 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM единого государственного экзамена в качестве итоговой аттестации выпускников общеобразовательных учреждений и учреждений профессионального образования побуждают учителя сделать выбор в пользу второго комплекта заданий, выполненного в форме теста. Эта форма контроля имеет свои неоспоримые плюсы, равно как и серьезные минусы, о чем «сломано немало копий» на страницах методической литературы. Мы не беремся разрешить этот спор в пользу того или иного принципа, поэтому предоставляем учителю право самостоятельного выбора.

Каждый комплект заданий дифференцирован на два уровня сложности. В каждом комплекте — по четыре варианта заданий. Один из вариантов учитель может использовать на уроке подготовки к контрольной работе. По итогам подготовительного урока обучающиеся оценивают уровень сложности заданий, заранее рассчитывают время, необходимое для выполнения каждого из них.

1. Опишите способы получения и химические свойства предельных углеводородов.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Какой объем воздуха, содержащего 20% кислорода, потребуется для полного сжигания 11,2 г смеси изомерных бутенов? Напишите структурные формулы всех возможных изомеров бутена и назовите их по международной номенклатуре.

2155700o2.fm Page 147 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1. Охарактеризуйте химические свойства этиленовых углеводородов.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. При взаимодействии 4,6 г толуола с избытком брома в присутствии катализатора получили 5,3 г п-бромтолуола. Определите массовую долю выхода указанного продукта реакции. Какой изомер п-бромтолуола может также получиться при этом? Напишите его структурную формулу.

1. Перечислите способы получения ацетилена.

Каковы особенности реакций присоединения по тройной углерод-углеродной связи?

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Массовая доля углерода в предельном углеводороде составляет 83,33%. Составьте структурные формулы всех изомеров данного углеводорода и назовите их.

1. Каким образом из н-гексана можно получить бензол? Охарактеризуйте химические свойства бензола.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

2155700o2.fm Page 148 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 3. При сжигании углеводорода, плотность паров которого по водороду равна 28, образовалось 8,96 л углекислого газа (н. у.) и 7,2 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и составьте структурные формулы всех его изомеров, если известно, что он содержит двойную связь.

1. Опишите особенности реакций присоединения диеновых углеводородов. Приведите примеры реакций полимеризации диенов. Что собой представляют натуральный и синтетические каучуки?

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. При гидробромировании 5,6 г этиленового углеводорода образовалось 13,7 г бромпроизводного.

Определите структурную формулу исходного алкена, если известно, что продукт реакции содержит бром у третичного углеродного атома. Имеет ли данный алкен геометрические изомеры?

1. Опишите химические свойства гомологов бензола. Проиллюстрируйте на примерах взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере толуола.

2155700o2.fm Page 149 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Смесь пяти изомерных углеводородов имеет массу 21,5 г и при нормальных условиях занимает объем 5,6 л. Напишите структурные формулы всех изомеров и назовите их по международной номенклатуре.

1. Опишите электронное и пространственное строение молекулы этилена. Приведите не менее четырех способов получения этого углеводорода.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Смесь газообразного углеводорода состава С4Н и хлора при н. у. занимает объем 10,08 л, причем 2/ этого объема приходится на долю хлора. Определите состав и массу хлорпроизводного, которое можно получить при действии света на данную смесь. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров продукта реакции и назовите их.

1. Охарактеризуйте электронное и пространственное строение молекулы ацетилена. Напишите уравнения реакций ацетилена с бромом (2 моль), водой 2155700o2.fm Page 150 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM в условиях реакции Кучерова, аммиачным раствором оксида серебра, кислородом. Какие вещества можно получить димеризацией и тримеризацией ацетилена?

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Ароматический углеводород массой 42,4 г, содержащий 90,566% углерода, подвергли каталитическому бромированию. Рассчитайте массу полученного монобромпроизводного, если его выход составил 82% от теоретически возможного. Какой из четырех изомерных аренов был взят в реакцию, если в реакции получается единственный продукт бромирования? Ответ поясните.

I. Вещества с общей формулой CnH2n + 2 относятся II. Гомологами являются III. -Связь отсутствует в молекуле IV. Укажите формулу алкана.

2155700o2.fm Page 151 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM V. В одну стадию ацетилен можно получить из 2) карбоната кальция 4) гидроксида кальция VI. Для алканов характерна изомерия 1) положения функциональной группы 2) углеродного скелета 3) положения кратной связи 4) геометрическая VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 3) гидрирование 4) дегидрогалогенирование VIII. Четыре атома углерода в молекуле содержит IX. Природный газ состоит главным образом из X. Для полного сгорания 10 л этана потребуется объем кислорода, равный I. Вещество с общей формулой CnH2n – 2 может относиться к классу II. Гомологами могу быть вещества, имеющие формулы 2155700o2.fm Page 152 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM III. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации имеются в молекуле IV. Укажите формулу алкена.

V. По реакции Кучерова из ацетилена получают VI. Геометрическая изомерия характерна для VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 4) дегалогенирование VIII. Ароматическое кольцо содержится в молекуле 2) циклогексана 4) 1,4-диметилбензола IX. В реакцию полимеризации вступает X. Один моль ацетилена может присоединить объем водорода (н. у.), равный 2155700o2.fm Page 153 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM относиться к классу II. Гомологами являются вещества, имеющие формулы III. Цикл имеется в молекуле IV. Ароматический углеводород может иметь формулу V. Реакция полимеризации возможна для VI. Цис- и транс-бутен-2 являются примерами изомерии 1) положения функциональной группы 2) углеродного скелета 3) положения кратной связи 4) геометрической VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 4) дегидрогалогенирование 2155700o2.fm Page 154 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM VIII. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии содержатся в молекуле IX. Промышленным процессом переработки нефти является X. При взаимодействии 5 л этилена с 5 л водорода при 100%-м выходе получается этан, объем которого в тех же условиях равен I. Вещества с общей формулой CnH2n + 2 относятся II. Изомерами являются вещества, формулы которых III. Двойная связь имеется в молекулах IV. Ацетиленовый углеводород может иметь формулу V. Для алканов характерны реакции 2155700o2.fm Page 155 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM VI. Обесцвечивать водный раствор перманганата калия способен 2) 2,3-диметилбутан 4) толуол VII. Реакция, протекающая по уравнению относится к реакциям VIII. Орбитали атомов углерода в этилене находятся в состоянии гибридизации IX. Бутадиен содержит X. Один моль пропена может присоединить бром в количестве I. Формула углеводорода, выпадающего из данного ряда II. Гомологом пентана является вещество, имеющее формулу III. Третичный атом углерода имеется в молекуле 2) 2,2-диметилпропана 4) пропана 2155700o2.fm Page 156 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM IV. Диеновый углеводород может иметь формулу V. Реакции электрофильного замещения характерны для VI. Цис-транс-изомеры имеет VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

VIII. Атомы углерода в sp-гибридном состоянии содержатся в молекуле IX. Промышленным процессом переработки каменного угля является X. При хлорировании 22,4 л метана (н. у.) можно получить хлорметан массой I. Число атомов водорода в два раза больше числа углеродных атомов в молекулах 2155700o2.fm Page 157 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM II. 2,3-Диметилбутан имеет молекулярную формулу III. Цикл отсутствует в молекуле IV. Пентен-2 можно получить нагреванием со спиртовым раствором щелочи 1) 2,3-дибромпентана 3) 3-бромпентана 2) 1-бромпентана 4) бромциклопентана V. Реакция дегидратации возможна для VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 4) дегидрогалогенирование VIII. Все атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии в молекулах IX. Основную часть природного газа составляют углеводороды 2155700o2.fm Page 158 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM X. Для получения 22,4 л ацетилена (н. у.) потребуется карбид кальция массой I. Цис-2,3,4-триметилгексен-3 имеет молекулярную формулу II. Гомологом н-пентана является 1) 2-метил-3-этилпентен- III. Геометрическая изомерия возможна для IV. Четвертичный атом углерода имеется в молекуле 2) 3,3-диметилпентана 4) циклобутана V. Метан в одну стадию можно получить из 1) карбоната кальция 3) карбида алюминия VI. Наиболее коптящим пламенем горит VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

2155700o2.fm Page 159 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM VIII. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии имеются в молекуле IX. Природный каучук по химическому строению представляет собой 2) транс-полиизопрен 4) цис-полиизопрен X. Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола.

Выход продукта реакции составил I. Формула углеводорода, выпадающего из данного ряда формулу III. Радикал бензил имеет формулу IV. Изомером бутина-1 является V. Для аренов характерны реакции VI. По реакции Вюрца 2,3-диметилбутан можно получить из 1) 2-бромпропана 3) 1-бромпропана 2155700o2.fm Page 160 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM VII. Допишите уравнение реакции и определите ее тип.

VIII. Величина валентного угла между осями sp2-гибридных орбиталей составляет IX. Реакция полимеризации возможна для 2) 1,2-диметилбензола 3) 2-метилбутадиена-1, 4) метилциклогексана X. Формула углеводорода, содержащего 92,3% углерода, «Кислородсодержащие органические Аналогично итоговой контрольной работе по теме «Углеводороды» мы предлагаем два комплекта заданий в форме письменной работы и теста к главам «Кислородсодержащие органические соединения» и «Углеводы». Каждый комплект дифференцирован на варианты 1-го и 2-го уровней сложности. В каждом уровне по 4 варианта заданий, один из которых учитель разбирает в классе на уроке подготовки к контрольной работе или задает обучающимся на дом для самостоятельной работы.

2155700o2.fm Page 161 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1. Охарактеризуйте общие и специфические способы получения предельных одноатомных спиртов.

Объясните различие в строении первичных, вторичных и третичных спиртов.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Какой объем водорода (н. у.) можно получить при взаимодействии 13,2 г смеси изомерных карбоновых кислот состава С4Н8О2 с избытком металлического натрия? Напишите уравнения реакций для каждого изомера и назовите исходные кислоты по международной номенклатуре.

1. Дайте характеристику химических свойств карбоновых кислот, обусловленных наличием карбоксильной группы. Приведите примеры реакций этерификации, как способа получения сложных эфиров.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. При сгорании органического вещества массой 6,9 г образовалось 13,2 г оксида углерода(IV) и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу вещества, напишите структурные формулы возможных изомеров и назовите их.

2155700o2.fm Page 162 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1. Приведите основные промышленные способы получения фенола в промышленности. Опишите химические свойства фенола: кислотные свойства, реакции замещения по ароматическому кольцу, реакцию конденсации с формальдегидом.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. При окислении 12 г пропанола-1 получили 10 г соответствующего альдегида. Рассчитайте выход продукта реакции от теоретически возможного.

Какой продукт получится при окислении спирта, являющегося изомером пропанола-1?

1. Охарактеризуйте химические свойства альдегидов. Приведите качественные реакции на альдегидную группу.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. При окислении 4,3 г альдегида аммиачным раствором оксида серебра выделилось 10,8 г металла. Напишите формулы всех возможных изомеров альдегида и назовите их по международной номенклатуре.

2155700o2.fm Page 163 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1. Сравните химические свойства предельных одноатомных спиртов и фенолов. Приведите доказательства взаимного влияния атомов в молекулах органических веществ на примере фенола.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Масляную кислоту массой 8,8 г растворили в 41 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 20% ( = 1,22 г/мл). Полученный раствор выпарили досуха, твердый остаток прокалили. Какой газ и в каком объеме (н. у.) выделился при этом? Какой газ получится, если вместо масляной кислоты в этой реакции использовать изомасляную кислоту? Напишите уравнения реакций.

1. Сравните кислотные свойства предельных одноатомных спиртов, фенолов и карбоновых кислот.

Приведите примеры химических реакций, подтверждающих сделанные выводы.

2. Белое твердое вещество А полимерного характера, дающее синее окрашивание с раствором иода, образует при гидролизе вещество Б. Окисление вещества Б аммиачным раствором вещества В дает продукт Г. Действием метилового спирта в присутствии HCl вещество Б можно перевести в простой эфир Д. Напишите уравнения упомянутых реакций и назовите соединения А—Д.

3. Предельный одноатомный спирт массой 1,48 г, содержащий 64,86% углерода, сожгли в избытке кислорода. Образовавшуюся смесь газов пропустили 2155700o2.fm Page 164 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM через 200 мл раствора KОН с массовой долей 5% ( = 1,04 г/мл). Какая соль образовалась и какова ее масса? Напишите структурные формулы всех изомеров исходного спирта и назовите их по международной номенклатуре.

1. Дайте характеристику химического строения глюкозы. Приведите формулы открытой и циклических форм этого моносахарида. Опишите химические свойства, подтверждающие полифункциональность глюкозы. Охарактеризуйте ее биологическое значение.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.

При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

3. Предельная одноосновная карбоновая кислота и предельный одноатомный спирт имеют одинаковую относительную молекулярную массу, причем в спирте число атомов углерода в 1,5 раза больше, чем в кислоте. Какую массу сложного эфира можно получить при взаимодействии этих кислоты и спирта массой по 12 г при 60%-м выходе продукта этерификации? Сколько изомерных сложных эфиров может получиться в результате этой реакции? Напишите их структурные формулы и названия.

1. Опишите электронное и пространственное строение карбонильной группы. Укажите сходства и различия в химических свойствах альдегидов и кетонов.

2155700o2.fm Page 165 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2. При реакции вещества А с металлическим натрием выделяется водород и продукт Б. Взаимодействие А с бромоводородом приводит к образованию вещества В, при нагревании которого со спиртовым раствором щелочи получается 2-метилпропен. Напишите уравнения всех упомянутых реакций, структурные формулы и названия веществ А—В, если известно, что вещество А не окисляется без разрушения углеродного скелета молекулы.

3. Процесс фотосинтеза можно упрощенно представить следующим уравнением:

Каждый квадратный сантиметр земной поверхности ежеминутно получает в среднем 2 Дж солнечной энергии. Сколько времени потребуется, чтобы в листьях образовалась глюкоза массой 0,9 г, если площадь каждого листа 10 см2, а солнечная энергия используется только на 10%?

I. Предельный одноатомный спирт может иметь молекулярную формулу II. Реакцию «серебряного зеркала» не дает III. Вещество, имеющее формулу называется 2155700o2.fm Page 166 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM IV. Карбоновую кислоту нельзя получить 1) окислением альдегида 2) гидролизом сложного эфира 3) восстановлением альдегида V. Наиболее сильные кислотные свойства проявляет кислота VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите ее название.

VII. С помощью раствора иода обнаруживают VIII. Из перечисленных веществ — муравьиная кислота, водород, циановодород, магний, гидросульфит натрия, гидроксид меди(II) — с этаналем реагируют IX. Мыло представляет собой 1) сложный эфир высшей карбоновой кислоты 2) сложный эфир глицерина 3) натриевую соль высшей карбоновой кислоты 4) смесь высших карбоновых кислот X. При взаимодействии 0,1 моль этанола с избытком металлического натрия (н. у.) выделится водород объемом 2155700o2.fm Page 167 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM I. Многоатомным спиртом не является II. -Связь имеется в молекуле III. Изомерами являются 4) ацетон и уксусный альдегид IV. Первичный спирт можно получить 1) окислением пропаналя 2) гидратацией пропена 3) восстановлением бутаналя 4) окислением бутана V. В порядке усиления кислотных свойств вещества: а) НСООН; б) НCl; в) С6Н5ОН; г) СН3 CООН расположены в ряду VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите ее тип.

VII. Образование ярко-синего комплексного соединения с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на 1) альдегиды 2) многоатомные спирты 4) карбоновые кислоты 2155700o2.fm Page 168 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM VIII. Из перечисленных веществ — гидроксид железа(III), пропанол-1, цинк, хлор (в присутствии катализатора), карбонат натрия, формальдегид — с уксусной кислотой реагируют IX. Жиры представляют собой 1) сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот 2) сложные эфиры этиленгликоля и высших карбоновых кислот 3) натриевые соли высших карбоновых кислот 4) смесь высших карбоновых кислот X. Окислением 4,4 г уксусного альдегида получили 5,4 г уксусной кислоты. Выход продукта составил (% от теоретического) I. Альдегидом не является II. Карбоксильную группу в молекуле содержит 2) 3-метилпентановая кислота III. Гомологами являются 1) глицерин и этиленгликоль 3) уксусный альдегид и уксусная кислота IV. Реакция поликонденсации возможна между 1) фенолом и формальдегидом 2) пропионовой кислотой и этанолом 3) уксусным альдегидом и циановодородом 4) метанолом и бромоводородом 2155700o2.fm Page 169 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM V. Окраску лакмуса изменяет раствор VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите ее тип.

VII. Синее окрашивание с раствором иода дает VIII. Из перечисленных веществ — уксусная кислота, бромистый водород, гидроксид меди(II), натрий, аммиачный раствор оксида серебра, оксид меди(II) — с пропанолом-2 реагируют IX. Жидкие жиры отличаются от твердых тем, что в их составе содержатся 1) свободные гидроксильные группы 2) остатки ароматических карбоновых кислот 3) сложные эфиры высших карбоновых кислот и этиленликоля 4) остатки непредельных карбоновых кислот X. При взаимодействии раствора, содержащего 2,3 г муравьиной кислоты, с избытком карбоната кальция (н. у.) выделится оксид углерода(IV) объемом I. Предельная одноосновная карбоновая кислота может иметь формулу 2155700o2.fm Page 170 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM II. Гомологом муравьиной кислоты является 1) стеариновая кислота 3) бензойная кислота 2) олеиновая кислота 4) щавелевая кислота III. Межклассовым изомером альдегидов являются 1) карбоновые кислоты 3) кетоны IV. Получить предельный одноатомный спирт 1) окислением альдегида 2) этерификацией карбоновой кислоты 3) окислением алкена 4) гидратацией алкена V. Кислотных свойств не проявляет VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите ее тип.

VII. Полимерное строение имеет 2) тристеарат глицерина 4) этиленгликоль VIII. Из перечисленных веществ — водород (в присутствии катализатора), фенол, аммиачный раствор оксида серебра, этаналь, гидроксид меди(II), ацетат натрия — с глюкозой реагируют IX. В природных жирах не содержится остатка 2155700o2.fm Page 171 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM X. Для хлорирования 6 г уксусной кислоты до монохлоруксусной (н. у.) потребуется хлор объемом I. Неправильным является химическое название кислоты 1) 2-этилпропановая 3) 4-метилбензойная 2) 2,2-дихлорбутановая 4) пропеновая II. Число структурных изомеров состава С4Н10О равно III. Водородная связь образуется между молекулами IV. Спирт нельзя получить 1) гидратацией алкена 2) гидролизом галогеналкана 3) восстановлением альдегида 4) окислением альдегида V. Среди приведенных веществ наиболее сильные кислотные свойства проявляет VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

2155700o2.fm Page 172 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1) радикальное замещение 2) электрофильное присоединение 3) электрофильное замещение VII. Реакцию «серебряного зеркала» не дает VIII. Реакция полимеризации возможна для 3) метилового эфира акриловой кислоты IX. Молекула целлюлозы построена из остатков X. Масса бутилового эфира уксусной кислоты, полученного из 9 г уксусной кислоты и 7,4 г бутанола-1 при 60%-м выходе продукта, составляет I. Гомологом фенола может быть вещество, имеющее формулу II. Три атома углерода в молекуле содержит первый представитель гомологического ряда III. Межмолекулярная водородная связь отсутствует между молекулами 1) карбоновых кислот 3) одноатомных спиртов 2155700o2.fm Page 173 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM IV. Альдегид можно получить гидратацией V. Из приведенных веществ самые сильные кислотные свойства проявляет VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

1) нуклеофильное присоединение 2) электрофильное присоединение 3) электрофильное замещение 4) нуклеофильное замещение VII. Функциональным производным уксусной кислоты не является 1) уксусный альдегид 3) уксусный ангидрид VIII. Окислением этилбензола можно получить 1) бензойную кислоту 2) уксусную кислоту 3) муравьиную кислоту 4) фенилуксусную кислоту IX. По химическому строению жиры представляют собой 1) сложные эфиры 3) карбоновые кислоты 2) трехатомные спирты 4) полисахариды X. При взаимодействии 180 г раствора глюкозы с массовой долей 10% с избытком аммиачного раствора оксида серебра образовался металл массой 2155700o2.fm Page 174 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM I. Минимальное число атомов углерода, которые могут содержаться в молекуле трехатомного спирта, II. Карбоновая кислота состава С3Н4О2 является III. -Связь имеется в молекуле 1) 2-метилбутаналя 2) 2,3-диметилбутанола- 4) пропантриола-1,2, IV. Третичный спирт получится при гидратации V. Кислотных свойств не проявляет вещество, имеющее формулу VI. Допишите уравнение химической реакции и укажите ее тип.

VII. Карбоновая кислота превращается в ангидрид кислоты под действием VIII. Сорбит получают 1) гидролизом сахарозы 2) димеризацией глицерина 3) окислением глюкозы 4) восстановлением глюкозы 2155700o2.fm Page 175 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM IX. По химическому строению глюкоза представляет собой 1) многоатомный спирт 2) сложный эфир 3) оксикислоту 4) альдегидоспирт X. При окислении 10,6 г альдегида получено 12,2 г одноосновной карбоновой кислоты. Формула исходного альдегида I. Свойства альдегида проявляет кислота II. Изомером глюкозы является III. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии отсутствуют в молекуле 2) этилового эфира уксусной кислоты 3) изопропилового спирта 4) пропионового альдегида IV. Окислением 2-метилпропаналя можно получить кислоту 2) пропионовую 4) изовалериановую V. В порядке усиления кислотных свойств вещества расположены в ряду 2155700o2.fm Page 176 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM VI. Допишите уравнение химической реакции

OH OH OH

и укажите, к какому типу веществ относится ее продукт.

2) синтетическое моющее средство VII. Равновесие реакции этерификации можно сместить вправо 1) использованием катализатора 2) увеличением давления 4) уменьшением концентрации спирта VIII. Реакции окисления наиболее характерны IX. Ацетатный шелк представляет собой 1) натуральное волокно 2) синтетическое волокно 3) искусственное волокно 4) природный биополимер X. Для полного взаимодействия с фенолом массой 0,94 г потребуется 2%-й раствор брома массой 2155700o2.fm Page 177 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Методические рекомендации «Биологически активные соединения»

В заключение приведем методические рекомендации по изучению темы «Биологически активные соединения», которая знакомит старшеклассников с важнейшими группами органических соединений:

витаминами, ферментами, гормонами и лекарствами.

Мы рекомендуем использовать для изучения этих веществ такую удобную для старших классов форму, как лекционно-семинарское занятие, проводимое с элементами химического практикума: демонстрационным и лабораторным экспериментом.

Каждая группа биологически активных веществ при 4 ч в неделю изучается на двух уроках: 1-й час — лекция с демонстрационным экспериментом и элементами лабораторной работы; 2-й час — семинар по предложенному учителем плану с элементами практической работы. При 3-часовом варианте изучения предмета на ознакомление с витаминами и ферментами отводится по 1 ч, с гормонами и лекарственными средствами — по 2 ч.

Ц е л и у р о к а. Дать общее представление о витаминах, познакомить учащихся с их классификацией, представителями и значением. На основе межпредметных связей с биологией раскрыть важнейшую роль витаминов для здоровья человека, дать понятие об авитаминозах и гиповитаминозах на примере важнейших представителей водо- и жирорастворимых витаминов.

витаминных препаратов, аскорбиновая кислота (поo2.fm Page 178 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM рошок), рыбий жир, хлороформ, концентрированная серная кислота, лакмусовая бумажка, шпатели, стаканчики, часовые стекла, пипетки. Иллюстрации фотографий больных с разными формами авитаминозов, плакаты с формулами отдельных представителей витаминов.

Так как этот материал учащимся знаком из курса биологии, то очевидно, что первая часть занятия (лекция) будет носить синтетический характер, так как учитель регулярно будет варьировать ее с беседой, с обращением к знаниям, полученным учащимися на уроках биологии, и к их жизненному опыту. Понятно, что удельный вес такого обращения будет определяться психолого-педагогическими особенностями каждого конкретного класса. Поэтому мы остановимся на материале, который может быть включен в лекцию.

Начало изучения витаминов было положено русским врачом Н. И. Луниным, который еще в 1888 г.

установил, что для нормального роста и развития животного организма кроме белков, жиров, углеводов, воды и минеральных веществ необходимы еще какие-то, пока неизвестные науке вещества, отсутствие которых приводит к гибели организма.

В 1912 г. польский врач и биохимик К. Функ выделил из рисовых отрубей вещество, излечивающее паралич голубей, питавшихся только полированным рисом (бери-бери — так называли это заболевание в странах Юго-Восточной Азии, где население питается преимущественно рисом). Химический анализ выделенного К. Функом вещества показал, что в его состав входит азот. Открытое им вещество Функ назвал витамином (от слов «витa» — жизнь и «амин» — содержащий азот). Правда, потом оказалось, что не все витамины содержат азот, но старое название этих веществ сохранилось.

В наши дни принято обозначать витамины их химическими названиями — ретинол, тиамин, аскорбиновая кислота, никотинамид — соответственно витамины А1, В1, С, РР. Привычные нам буквенные обозначения витаминов — это дань традиции.

2155700o2.fm Page 179 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Полное отсутствие в организме какого-либо витамина служит причиной авитаминоза — тяжелого заболевания организма. Учащиеся сами назовут примеры таких авитаминозов, как цинга, рахит, куриная слепота, пеллагра, бери-бери.

Чаще встречаются случаи частичной недостаточности витамина — гиповитаминозы, которые проявляются легким недомоганием, быстрой утомляемостью, снижением работоспособности и сопротивляемости организма инфекциям, повышенной раздражимостью.

Снабжение организма витаминами приобретает особое значение в конце зимы и весной, когда организм истощает свои ресурсы витаминов, а «витаминная кладовая» продуктов питания значительно снижена.

Причинами гиповитаминозов могут быть:

• однообразное и, как правило, неполноценное питание;

• ограниченное питание в период религиозных постов;

• повышенная потребность в витаминах в период беременности и кормления, роста организма и т. д.;

• различные заболевания, нарушающие всасывание или усвоение витаминов, и др.

Будет верным, если учитель подчеркнет, что вредны обе крайности: как недостаток, так и избыток витаминов. Так, при избыточном потреблении витаминов развивается отравление (интоксикация) организма, получившее название гипервитаминоза. Он часто наблюдается у подростков, занимающихся столь модным сейчас культуризмом — бодибилдингом, которые неумеренно потребляют пищевые добавки и витамины.

Понятно, что более токсичным действием обладают избыточные дозы жирорастворимых витаминов в силу того, что они способны накапливаться в организме. Менее токсичны избыточные дозы водорастворимых витаминов, которые легче удаляются из организма через почки.

2155700o2.fm Page 180 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Учитель указывает, что важнейший признак классификации был уже назван — это способность витаминов растворяться в воде или жирах. По этому признаку различают два класса витаминов:

1) водорастворимые витамины: С, Р, группы В 2) жирорастворимые витамины: группы витаминов А, D, Е и K.

Основным источником этого класса витаминов служат овощи и фрукты. Вместе с витаминами, подчеркивает учитель, они содержат также и фитонциды, обладающие антисептическим и дезинфицирующим действием (лук, чеснок, антоновские яблоки и др.) и эфирные масла (цитрусовые, пряности, зелень и др.), способствующие санации пищеварительной системы.

Этот класс витаминов мы предлагаем рассмотреть на примере витамина С. Здесь учитель может предложить учащимся решить проблему: проанализировать формулу аскорбиновой кислоты (первая формула).

HO C H HO C H

2155700o2.fm Page 181 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Опыт. Растворить немного (на кончике ножа) порошка витамина С в стакане с 5 мл воды и испытать раствор лакмусовой бумажкой. Что можно сказать о растворимости и кислотных свойствах вещества? Почему вещество называется кислотой, хотя в его молекуле отсутствует карбоксильная группа?

Если учащиеся затрудняются с ответом, учитель напоминает, что и в молекуле фенола нет карбоксильной группы, однако из-за большой подвижности атома водорода в гидроксиле он проявляет кислотные свойства и даже называется карболовой кислотой. Аналогично, в молекуле витамина С значительная подвижность водородных атомов ОН-групп у С3 и С4 придает ей кислотные свойства. Изучение химической структуры витамина С позволило наладить его синтез из глюкозы.

Аскорбиновая кислота является сильным восстановителем и легко превращается в свою дегидроформу (вторая формула).

Витамин С способствует увеличению сопротивляемости организма к простудным заболеваниям и различным видам стрессов.

Ежедневная потребность в этом витамине С у мужчин составляет от 70 до 95 мг, у женщин — 60—80 мг, у подростков — 60—70 мг. Эта норма возрастает при увеличении физической и нервно-психической нагрузки.

Особенностью витамина С является его быстрое (14—16 суток) окисление в организме. А так как витамин С в организме человека не вырабатывается, возникает необходимость его постоянного потребления.

Учитель может также подчеркнуть, что длительная термическая обработка овощей и фруктов (варка) или хранение их в воде, варка в открытой посуде или в присутствии следов железа и меди, которые активизируют окисление витамина С, приводит к его разрушению.

Наиболее богаты аскорбиновой кислотой такие продукты, как шиповник, зеленый и красный болгарский перец, черная смородина, цитрусовые, овощи, хвоя и т. д.

2155700o2.fm Page 182 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM С-авитаминоз — цинга — проявляется точечными кровоизлияниями на коже, во внутренних органах, кровоточивостью десен, выпадением зубов, одышкой, болями в области сердца и др.

Учитель просит ребят попытаться назвать отличительные особенности этого класса витаминов, исходя из информации, которую они получили ранее. Учащиеся без особого труда называют такие особенности:

• жирорастворимые витамины, что следует из их названия, растворяются в жирах и поэтому усваиваются организмом только в присутствии жиров • при поступлении в больших количествах с пищей они способны накапливаться в организме, что, в свою очередь, может привести к развитию гипервитаминоза.

Учитель называет и еще одну особенность жирорастворимых витаминов — наличие нескольких аналогов с близкой структурой и идентичным биологическим действием. Так, у витаминов А и K обнаружено по два аналога, у Е — четыре, а у витамина Учитель подчеркивает, что, так как эти витамины нерастворимы в воде и экстрагируются органическими растворителями, их относят к липидам.

Жирорастворимые витамины имеют общую структурную особенность — их молекулы подобно терпенам и стероидам построены из изопреновых структур — изопреноидных блоков.

Этот класс витаминов мы предлагаем рассмотреть на примере витамина — ретинола. По своей химической структуре ретинол является непредельным циклическим одноатомным спиртом, который легко окисляется в альдегид (ретиналь).

2155700o2.fm Page 183 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Как уже упоминалось, витамин А существует в виде двух аналогов: А1 (ретинол-1) и А2 (ретинол-2).

Оба аналога представляют собой спирты, содержащие шестичленный цикл и боковые изопреновые цепи.

Недостаток витамина А в пище ведет к нарушению зрения («куриная слепота»), поражению дыхательных путей (склонность к бронхитам, пневмониям), поражению кожных покровов (сухость кожи, фурункулезы). Участие ретинола в механизме зрения заключается в том, что содержащиеся в сетчатке глаза комплексное соединение — родопсин (зрительный пурпур) распадается на составные части: белок (опсин) и альдегид (ретиналь), который восстанавливается в ретинол (схема 15).

Суточная потребность в витамине А у человека составляет 1,5—2 мг.

Ретинол содержится только в продуктах животного происхождения: печени животных и рыб, сливочном масле, сыре, яичном желтке, рыбьем жире.

Растения лишены витамина А, однако они содержат провитамин (предшественник) этого витамина.

-Каротины, содержащиеся в моркови, красном перце, зеленых растениях, плодах шиповника и облепихи, абрикосах, представляют собой удвоенную молекулу витамина А. При ее окислительном распаде в 2155700o2.fm Page 184 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM животных тканях образуются две молекулы витамина А.

Гипервитаминоз А возникает при избыточном потреблении продуктов, богатых витамином А, и накоплении его в печени. У детей гипервитаминоз возникает при передозировке синтетическими препаратами. Признаками его являются похудание, тошнота, рвота, частые переломы костей, кровоизлияния.

Поэтому необходим строгий контроль за потреблением этого витамина. Учитель предлагает проделать лабораторный опыт по обнаружению витамина А микрометодом.

Опыт. На сухое часовое стекло пипеткой помещают 1 каплю рыбьего жира, затем добавляют 5 капель хлороформа и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Смешивают. Возникает фиолетово-красное окрашивание, которое быстро переходит в бурое.

Эта часть урока решает проблему, с которой сталкивается каждый, кто имеет приусадебный участок или дачу. Существует мнение, что зимние запасы выращенных на участке или даче лука, чеснока, свежей капусты, картофеля и т. п. теряют запасы содержащихся в них витаминов чуть ли не через 2— недели хранения. Так ли это, учащиеся могут узнать, проанализировав данные таблицы 5, составленной специалистами Всероссийского НИИ селекции и семеноводства овощных культур России.

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА

«ОПРЕДЕЛЕНИЕ ВИТАМИНА С В АПЕЛЬСИНОВОМ СОКЕ»

Аптечную настойку иода разбавить водой в 40 раз.

20 мл сока разбавить водой до 100 мл и прилить к нему немного крахмального раствора, приготовленного из расчета 1 г крахмала на 200 г воды. После этого к смеси растворов пипеткой (по каплям) добавляют раствор иода. Как только иод полностью окислит всю аскорбиновую кислоту, следующая его капля окрасит раствор в синий цвет. Это означает, что титo2.fm Page 185 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 186 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 187 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 188 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM рование закончено. Чтобы узнать, сколько иода пошло на титрование, заранее нужно определить объем одной капли, перевести число капель в миллилитры и умножить на 0,88. Чтобы узнать объем одной капли, нужно с помощью пипетки проверить, сколько капель содержится в известном объеме раствора иода, например в 2 мл.

Инструкцию по выполнению практической работы учитель может выдать ученикам заранее.

Ц е л и у р о к а. Обобщить знания обучающихся об этом классе биологически активных веществ, как о биокатализаторах. Сравнить особенности ферментов и неорганических катализаторов. Показать роль ферментов в функционировании живых организмов, а также в промышленности, медицине и повседневной жизни человека.

О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: пероксид водорода, демонстрационный штатив с пробирками, две чашки Петри с кусочками сырого мяса и картофеля (первая чашечка) и такими же кусочками, но вареного мяса или картофеля (вторая чашечка), лучинка, спички.

Учитель просит обучающихся дать определение ферментов. Ферменты — биологические катализаторы белковой природы, ускоряющие химические реакции в живых организмах и вне их.

Учитель обращает внимание обучающихся на последнюю характеристику ферментов, приведенную в определении. Эта особенность состоит в том, что действие ферментов не связано с клеткой. Это было доказано Дж. Самнером, впервые получившим фермент уреазу в чистом виде.

В ферментологию или энзимологию — учение о ферментах — значительный вклад внесли как отечественные (К. С. Кирхгоф, И. П. Павлов, С. Е. Севеo2.fm Page 189 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM рин, В. А. Энгельгардт и др.), так и зарубежные (Э. Фишер, Дж. Нортрон, А. Спаланцани, М. Дюкло и др.) ученые.

Ферменты обладают уникальными свойствами, которые отличают их от обычных органических катализаторов гомогенного типа. Это прежде всего необычно высокая каталитическая активность. Так, добавка незначительной концентрации фермента (10–9—10–7 М) ускоряет превращение субстрата в 108—1012 раз.

Другое важнейшее свойство ферментов — это селективность (избирательность) их действия в отношении структуры субстрата, типа реакции и условий ее проведения. Селективность определяется способностью фермента превращать только данный тип субстратов в определенных реакциях и условиях.

Превращение субстрата происходит на активном центре фермента. Для многих ферментов, состоящих из субъединиц, характерно наличие регулярного участка, который взаимодействует с веществами, влияющими на активность фермента: активаторами, ингибиторами или инактиваторами (схема 16).

Важным свойством ферментов, которое необходимо учитывать при их практическом пользовании, является стабильность, которая выражается в способности сохранять каталитическую активность.

Схема взаимодействия фермента с субстратом 2155700o2.fm Page 190 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Благодаря высокой специфичности ферментов в организме не воцаряется хаос: каждый фермент выполняет строго отведенные ему функции, не влияя на течение многих десятков и сотен других реакций, происходящих в его окружении.

Удивительную специфичность действия ферментов можно объяснить точным взаимным пространственным соответствием молекулы субстрата и связывающего ее участка фермента (он называется активным центром фермента). Эта гипотеза получила название «гипотеза ключа и замка» или «рука и перчатка».

Роль ферментов в жизнедеятельности организмов можно показать с помощью схемы 17.

Сейчас известно, что многочисленные заболевания вызываются снижением активности ферментов, а нарушения синтеза одного из них может стать причиной гибели организма. Например, недостаток у детей фермента, превращающего галактозу в глюкозу, вызывает галоктоземию, при которой дети отравляются избытком галактозы и погибают в первые месяцы жизни.

Роль ферментов в жизнедеятельности организмов Взаимопревращение 2155700o2.fm Page 191 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM С помощью ферментов сейчас расшифровывают сложные структуры белков и нуклеиновых кислот.

Так, например, ферменты помогли ученым с триумфом расшифровать геном человека, который, как оказалось, состоит «всего лишь» из 26—30 тыс. генов. Биотехнологии и генная инженерия успешно развиваются.

Многочисленные отрасти пищевой промышленности: виноделие, хлебопечение, сыроварение, производство чая, спирта и некоторые другие — основаны на широком применении ферментов.

В медицинской промышленности с помощью ферментов получают различные фармацевтические препараты: витамины, лекарства, антибиотики.

с неорганическими катализаторами Учитель просит ребят назвать примеры каталитических процессов, известных им из курсов неорганической (железо в синтезе аммиака, оксид ванадия(V) в производстве серной кислоты) и органической (алюмосиликаты в крекинге нефтепродуктов) химии.

Ферменты, являясь биологическими катализаторами, предполагают учащиеся, должны, очевидно, подчиняться всем законам катализа. Учитель соглашается с ними, подкрепляя это умозаключение схемой, отражающей сущность ферментативной реакции:

где E — фермент (энзим), S — субстрат, Р — продукт реакции, ES — фермент-субстратный комплекс, который в зависимости от условий реакции может расщепляться с образованием продуктов (прямая реакция) или распадаться на исходные вещества (обратная реакция).

О высокой активности ферментов уже говорилось, однако не лишним будет еще раз обратить внимание ребят прямо-таки на «космические» скорости ферментативных реакций. Например, 2 г пепсина 2155700o2.fm Page 192 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM (кто-то из учащихся обязательно вспомнит из курса биологии 9 класса, что это фермент желудочного сока, который расщепляет белки) способны расщепить за 2 ч 100 кг денатурированного яичного белка, а 1,6 г амилазы (фермента сока поджелудочной железы) за сутки гидролизуют 175 кг крахмала.

По сравнению с неорганическими катализаторами ферменты обладают строгой избирательностью, т. е. на каждую биохимическую реакцию нужен свой фермент или небольшая группа сходных ферментов. Но десятки неорганических процессов ускоряет, например, такой универсальный катализатор, каким является платина.

Различия между неорганическими катализаторами Увеличение 2155700o2.fm Page 193 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Ферменты, в отличие от неорганических катализаторов, действуют в небольших интервалах температур и значений рН. Учитель демонстрирует разложение пероксида водорода с помощью кусочков сырого и вареного мяса или картофеля.

Будучи катализаторами процессов в живых организмах, ферменты характеризуются также и тем, что их активность зависит от пола, возраста и физиологических особенностей организма, что абсолютно несвойственно неорганическим катализаторам.

Обобщение по этой части урока учитель может оформить в виде таблицы (табл. 6).

Эту часть урока учитель может провести в форме беседы, которую строит исходя из белковой природы ферментов. Ученики предлагают следующую классификацию ферментов — их деление на протеины и протеиды. Последние представлены белковой частью (апроферментом) и небелковой (коферментом). Ученики также сами назовут и такие общие для всех белков, и в частности для ферментов, свойства, как:

• способность к растворению в воде и образованию коллоидных растворов;

• амфотерность;

• способность к денатурации и гидролизу;

• протекание цветных реакций (биуретовой и ксантопротеиновой).

Как можно заключить из всего сказанного ранее, ферменты обладают некоторыми особыми, присущими только им свойствами:

1) сочетание высочайшей активности с соблюдением строгого ряда условий: концентрация фермента, субстрата и коферментов; наличие ингибиторов и активаторов; узкие интервалы температуры и рН среды;

2) специфичность действия, в основе которой лежит строгое соответствие структуры субстрата и активного центра фермента («ключ—замок» или «руo2.fm Page 194 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ка—перчатка»); при этом степень специфичности у разных ферментов различна:

• относительной специфичностью обладают ферменты, которые действуют на несколько веществ, имеющих определенный тип связи (например, эстеразы гидролизуют все соединения с простой эфирной связью О, протеиназы расщепляют вещества с пептидными связями NH CO );

• абсолютной специфичностью обладают ферменты, катализирующие превращение только одного субстрата определенной структуры (например, уреаза расщепляет только мочевину, сахараза — только сахарозу);

3) обратимость действия. Ферменты могут катализировать как прямую, так и обратную реакцию в зависимости от определенных условий, т. е. их действие в ряде случаев является обратимым; например, лактатдегидрогеназа катализирует как распад, так и синтез молочной кислоты. Однако обратимость действия присуща не всем ферментам.

и их использование в промышленности Задается для самостоятельной работы по учебнику при подготовке к семинару.

ХИМИЧЕСКИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ

Эксперимент проводится на заключительном этапе (10 мин) семинарского занятия по двум вариантам: 1-й вариант — первая часть практической работы № 10 «Действие амилазы слюны на крахмал»;

2-й вариант — третья часть практической работы № 10 «Действие каталазы на пероксид водорода».

Вторая часть работы «Действие дегидрогеназы на метиленовый синий» в классах с трехчасовым вариантом изучения предмета не выполняется из-за недостатка времени. В классах с бльшим числом часов вся практическая работа выполняется на дополнительном уроке.

2155700o2.fm Page 195 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Ц е л и у р о к а. На основе межпредметных связей с курсом биологии дать общее понятие о гормонах как секретах желез внутренней секреции. Познакомить с химической природой гормонов и их значением в регуляции жизнедеятельности организма на основе представлений о гипо- и гиперфункциях отдельных эндокринных желез.

О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: образцы аптечных препаратов инсулина и адреналина, других гормональных препаратов; растворы HCl, HNO3, FeCl3, CuSO4, NaOH; пробирки, спиртовка, спички.

Будет нелишним в начале урока вспомнить, что жизнедеятельность организма регулируется с помощью двух систем: нервной и гуморальной. В последней системе главенствующая роль принадлежит гормонам.

Гормоны — это продукты желез внутренней секреции, выделяющиеся непосредственно в кровоток.

Такими железами являются надпочечники, гипофиз, щитовидная и половые железы и др.

Гормоны — это биологически активные, жизненно необходимые вещества, которые вырабатываются в незначительных количествах, но оказывают на организм очень сильное воздействие.

Учитель предлагает следующую классификацию гормонов, в основу которой положена их химическая природа:

• стероидные (тестостерон, эстрадиол);

• белковые (инсулин, глюкагон);

• аминокислотные (адреналин, тироксин).

Отдельные представители гормонов Для знакомства со строением и значением гормонов в общеобразовательных классах учителю будет достаточно представить учащимся формулы отдельных представителей гормонов, рассмотреть функциоo2.fm Page 196 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM нальные группы, входящие в состав их молекул, указать железы внутренней секреции, которые вырабатывают эти гормоны и познакомить учащихся с гипо- и гиперфункциональными нарушениями в жизнедеятельности организма, связанные с выработкой недостаточного или избыточного количества того или иного гормона.

Так, группу стероидных гормонов можно рассмотреть на примере женского полового гормона эстрадиола и мужского полового гормона тестостерона (схема 18).

Оба гормона — стероиды. Различия в их строении, как могут убедиться учащиеся, анализируя их 2155700o2.fm Page 197 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM формулы, незначительные: в молекуле тестостерона по сравнению с эстрадиолом одна лишняя метильная группа, а в другом положении вместо гидроксильной группы находится атом кислорода.

Из белковых гормонов мы рекомендуем познакомить учащихся с инсулином, регулирующим углеводный обмен в организме.

Инсулин вырабатывается в особых образованиях в ткани поджелудочной железы — островках Лангерганса, что доказали работы русского физиолога Л. В. Соболева (1901). Свое название гормон получил от латинского insula — «остров». Островки Лангерганса продуцируют и еще один гормон — глюкогон.

Гипофункция островков Лангерганса поджелудочной железы проявляется в повышении сахара в крови и заболевании сахарным диабетом.

Первые упоминания о сахарном диабете историки медицины находят еще в трудах врачей I в. Дальнейшее его изучение показало, что один из главнейших симптомов диабета — выделение больших количеств сахара с мочой и обезвоживание организма. Ткани утрачивают способность усваивать сахар, начинают вместо этого расходовать жиры и белки, наступает потеря массы тела. При этом окисление жиров сопровождается образованием токсичных продуктов — так называемых кетоновых тел. Истощение и интоксикация приводят в конечном счете к гибели больного.

Инсулин оказался первым белком, для которого англичанин Ф. Сэнджер в 1953 г. установил последовательность чередования аминокислотных остатков, за это он был удостоен Нобелевской премии.

Оказалось, что молекула инсулина состоит из двух полипептидных цепей (21 и 30 остатков аминокислот соответственно), соединенных между собой двумя ковалентными связями через боковые радикалы остатков цистеина (дисульфидными мостиками).

2155700o2.fm Page 198 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM На примере инсулина был раскрыт механизм формирования пространственной структуры белков, состоящих из нескольких полипептидных цепей. Первоначально синтезируется одна цепь, включающая в себя оба компонента будущей молекулы, и какие-то соединяющие их участки. Для инсулина эта цепь состоит из 86 остатков — это так называемый проинсулин. Он не обладает гормональной активностью инсулина, и для превращения его в инсулин необходимо удалить перемычку, соединяющую две цепи, — пептид, состоящий из 35 остатков. Это и происходит в островках Лангерганса под действием особых ферментов.

Инсулин оказался первым белком, который удалось синтезировать химическим путем.

И наконец, инсулин оказался также в числе первых фармацевтических препаратов, промышленный способ выпуска которых был освоен с помощью методов генной инженерии.

Гиперфункция островков Лангерганса поджелудочной железы проявляется возникновением гипогликемии и может сопровождаться метаболическими нарушениями и потерей сознания — гипогликемическая кома.

Аминокислотные гормоны мы предлагаем рассмотреть на столь часто встречающемся в текстах современных молодежных песен гормоне адреналине — производном фенилаланина:

2155700o2.fm Page 199 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Этот гормон вырабатывается в мозговом веществе надпочечников. Он вызывает сужение сосудов кожи и внутренних органов, но способствует расширению сосудов головного мозга. Адреналин повышает кровяное давление, учащает ритм сердечных сокращений, увеличивает содержание глюкозы в крови.

При гипофункции надпочечников происходит понижение кровяного давления и содержания глюкозы в крови, уменьшается время свертываемости крови.

При гиперфункции надпочечников происходит сокращение капилляров, повышается содержание глюкозы в крови.

ПРАКТИКУМ

НА ОСНОВЕ АПТЕЧНЫХ ПРЕПАРАТОВ

ГОРМОНОВ

Здесь учитель может провести или лабораторную работу, или демонстрационный эксперимент по обнаружению фенольного фрагмента в молекуле адреналина в результате взаимодействия аптечного препарата этого гормона с раствором FeCl3 (образуется сложное комплексное соединение зеленого цвета).

Чтобы показать белковую природу другого аптечного препарата — инсулина, учитель может предложить учащимся проделать цветные реакции на белок (при недостатке препарата можно ограничиться демонстрацией).

В углубленных классах знакомство с гормонами проводится более детально в объеме сведений параграфа учебника.

При выполнении практикума, который проводится на отдельном занятии, учащиеся проводят эксперимент по обнаружению в составе адреналина различных функциональных групп, испытывают растворимость адреналина в различных средах.

Для обнаружения инсулина все учащиеся обязательно проводят цветные реакции на белок.

2155700o2.fm Page 200 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Ц е л и у р о к а. Познакомить обучающихся с химиотерапией, используя межпредметные связи с биологией. Рассмотреть химическую природу, механизм действия и безопасные способы применения некоторых лекарственных препаратов (сульфамидов, антибиотиков, аспирина). Научить ребят анализировать строение молекул лекарственных препаратов и предсказывать на основе этого анализа их химические свойства.

упаковки представителей различных групп лекарственных препаратов (сульфамидных, антибиотиков, различных форм аспирина).

В начале урока учитель может предоставить слово отдельным ученикам для краткого сообщения — исторического очерка о возникновении и развитии применения лекарственных средств в борьбе с болезнями (5 мин), которое старшеклассники готовят заранее, используя материал учебника и другую литературу. Своеобразным эпиграфом к этой части урока может служить высказывание основоположника медицинской химии (ятрохимии) Парацельса:

«Явления жизнедеятельности организма, как больного, так и здорового, можно понять, лишь рассматривая и оценивая происходящие в нем химические процессы, а излечения можно достичь с помощью химических средств».

А вот своеобразным обобщением по подготовленным учащимися материалам может стать сформулированный русским ученым Д. Л. Романовским в 1891 г. общий химиотерапевтический принцип, т. е. принцип лечения различных заболеваний химическими препаратами. Идеальным лекарством Романовский считал «вещество, которое при введении в заболевший организм окажет наименьший 2155700o2.fm Page 201 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM вред последнему и вызовет наибольшие деструктивные изменения в поражающем агенте».

Затем учитель подчеркивает, что развитие представлений о том, что многие болезни вызываются различными микроорганизмами, позволили создать целый арсенал антибактериальных и химиопрепаратов. Начало ему было положено немецким терапевтом и бактериологом П. Эрлихом, который впервые «химически прицелился» в возбудителя страшнейшего венерического заболевания — сифилиса, создав препарат «сальварсан», что в переводе с латинского означает «салют мышьяку».

Начало эры химиотерапии бактериальных инфекций связано с открытием антибактериальных свойств у довольно простого по химической структуре органического соединения — амида сульфаниловой кислоты — стрептоцида.

Сенсационное для 1936 г. сообщение немецкого ученого Г. Домагка о том, что молекула стрептоцида убивает бактерии и способна излечивать такие тяжелые инфекционные заболевания, как менингит, пневмонию, скарлатину, явилось мощным стимулом для развития работ по созданию сульфамидных препаратов.

Стрептоцид ингибирует рост и жизнедеятельность микроорганизмов, что приводит в конце концов к их гибели. Это связано с тем, что вместо синтеза необходимой бактериям дигидрофолиевой кислоты сульфамиды конкурентно включаются в синтез «ложной» дигидрофолиевой кислоты, которая и уничтожает болезнетворные микробы.

Учитель может представить в профильных классах формулу той и иной кислоты и попросить учащихся найти различия в строении этих веществ.

2155700o2.fm Page 202 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM

N CH2 NH СO NH CH COOH

Наиболее эффективные представители сульфамидов (сульфален, сульфадиметоксин, сульфаметоксазол и др.) сохранили свое значение и в наше время.

Например, последний из названных, а именно сульфаметоксазол, входит в состав широко известного современного бинарного препарата бисептола.

Важнейшим этапом в развитии химиотерапии явилось открытие и создание антибиотиков. Учитель спрашивает, что известно учащимся об этой группе лекарств, и обобщает, что в настоящее время вряд ли можно встретить человека, не слышавшего об антибиотиках. Они радикально изменили возможности медицины, которую сегодня нельзя представить себе без этого класса препаратов.

В 1928 г. английский микробиолог А. Флеминг отметил способность нитчатого гриба зеленой плесени Penicillium notatum вызывать гибель стафилококков (учитель просит ребят вспомнить особенности строения этой зеленой плесени из курса ботаники).

2155700o2.fm Page 203 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Дальнейшая совместная работа А. Флеминга с Х. Флори, Е. Чейном и Е. Абрахом привела к выделению в чистом виде первого антибиотика — пенициллина. За пенициллином последовало получение стрептомицина, тетрациклинов, эритромицинов и др. В 1960-е гг. появились вначале полусинтетические, а затем и синтетические антибиотики.

Сейчас под антибиотиками понимают небелковые тела изначально природного происхождения, обладающие антимикробными свойствами.

Антибиотики, продуцируемые растениями, называются фитонцидами (учитель просит ребят назвать известные им фитонцидные растения).

Исследование химической структуры пенициллина заняло более 5 лет, и лишь в 1945 г. методом рентгеноструктурного анализа было установлено, что основу скелета этой молекулы составляет пятичленный тиазольный цикл, соединенный с четырехчленным циклическим амидом — -лактамом. Впоследствии химики научились выделять -лактамные бициклы и ацилировать их, получая все более активные антибиотики.

В настоящее время в медицине используют несколько десятков антибиотиков разных групп:

• -лактамы (пенициллины, цефалоспорины);

• макролиды (эритромицин, олеандомицин);

• аминогликозиды (гентамицин, амикацин);

• тетрациклины;

• линкосамиды (линкомицин);

• гликопептиды (ванкомицин);

• амфениколы (левомицетин);

• антигрибковые (нистатин) и др.

Химические формулы некоторых антибиотиков приведены ниже.

По механизму действия антибиотики делят на группы:

• бактерицидные (убивающие микробы — -лактамные, аминогликозиды, полимиксины);

• бактериостатические (лишающие микробы способности делиться — тетрациклины, макролиды).

2155700o2.fm Page 204 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM

OH O OH O

По спектру действия различают антибиотики:

• широкого спектра действия (тетрациклины, цефалоспорины);

• узкоспециализированные.

Первые нередко вызывают гибель полезных бактерий кишечной флоры — дисбактериоз, поэтому их применение должно проводиться под строгим контролем врача.

Механизм действия антибиотиков заключается в том, что они вызывают у бактерий:

• нарушение синтеза клеточной стенки (пенициллины, цефалоспорины);

• нарушение синтеза белка (тетрациклины);

• повреждение цитоплазматической мембраны (полимиксины, грамицидин);

• нарушение синтеза нуклеиновых кислот (рифамицины, противоопухолевые антибиотики).

Аспирин в качестве объекта изучения на уроке выбран нами не случайно, так как он:

• широко используется в медицине, о чем красноречиво говорит его мировое производство — десятки тысяч тонн в год;

• позволяет рассмотреть полифункциональность групп атомов, т. е. химическую природу;

2155700o2.fm Page 205 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM • известен учащимся и широко рекламируется средствами массовой информации.

Учитель может сделать небольшое сообщение примерно такого содержания.

Издавна при лихорадке люди использовали кору ивы, из которой в 1827 г. был выделен гликозид салицин, ставший источником получения салициловой кислоты. С 1899 г. ацетилсалициловая кислота вошла в медицинскую практику как лекарственный препарат «аспирин».

Учитель просит ребят назвать функциональные группы, предложить пути их экспериментального обнаружения, предсказать растворимость аспирина в различных средах (например, в воде, спирте, щелочном растворе).

Аспирин относится к группе нестероидных противовоспалительных средств, куда, например, включают и такие известные препараты, как ортофен, индометацин, бутадион. К другой группе — стероидным противовоспалительным средствам — относятся препараты коры надпочечников (гидрокортизон, преднизолон). Учитель просит учащихся вспомнить, к какому классу биологически активных веществ относятся эти препараты.

Лекарственные средства обеих обладают триединым действием: противовоспалительным, жаропонижающим и несколько менее выраженным обезболивающим эффектами.

В настоящее время аспирин рекомендуется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, так как он оказывает и антитромбическое действие — предупреждает образование тромбов, которые могут 2155700o2.fm Page 206 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM нарушить кровоснабжение органа (ишемия) или закупорить кровеносный сосуд (эмболия).

Аспирин широко используется при лечении ревматических заболеваний, головной и зубной боли, мигрени, невралгиях и т. д.

Вместе с тем применение аспирина может иметь и негативные последствия — образование язв желудка и токсичное влияние на почки.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРАКТИКУМ

Практикум проводится на заключительном этапе второго урока в виде небольшой практической работы (10—15 мин) по инструкции учебника к работе № 10. Эту же часть работы учащиеся могут проделать и во время лекции в качестве лабораторных опытов. Кроме того, можно провести другую лабораторную работу по обнаружению аспирина.

Опыт. Разотрите таблетку аспирина, поместите порошок в пробирку и прокипятите с раствором карбоната натрия. Добавьте разбавленный раствор соляной кислоты, смесь нагрейте.

Что наблюдаете? (Ощущается запах уксусной кислоты.) 2155700o2.fm Page 207 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Особенности изучения химии Примерное поурочно-тематическое Отработка элементов содержания курса органической химии при подготовке Органические вещества, их классификация, Химические свойства и получение Примерные контрольные работы по курсу органической химии............... Контрольная работа по теме «Углеводороды» Контрольная работа по теме «Кислородсодержащие органические Методические рекомендации к урокам по теме