[ «Особенности изучения химии на углубленном уровне Данное пособие содержит примерное тематическое планирование учебного материала, поурочные разработки и методические рекомендации к некоторым, наиболее сложным или новым в ...»
2155700o2.fm Page 3 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Особенности изучения химии
на углубленном уровне
Данное пособие содержит примерное тематическое планирование учебного материала, поурочные
разработки и методические рекомендации к некоторым, наиболее сложным или новым в практике обучения урокам курса органической химии углубленного уровня, а также материалы для подготовки
к ЕГЭ и рубежные контрольные работы.
Углубленный курс химии в старшей общеобразовательной школе рассчитан на изучение предмета в объеме 3—4 ч в неделю, что составляет 102 ч в год при трехчасовом варианте или 136 ч в год при четырех часах в неделю.
Программа по химии для 10 класса является логическим продолжением авторского курса для основной школы и разработана с опорой на курс химии 8—9 классов. Курс обеспечивает формирование целостной химической картины мира и обеспечивает преемственность между основной и старшей ступенями обучения в образовательных организациях.
Изучение органической химии строится на базе основных законов и понятий химии, знакомых учащимся из курса основной школы. В первой главе учебника 10 класса после введения основных понятий органической химии и повторения электронного строения атома углерода (раздел «Введение») рассматриваются строение и классификация органических соединений. Теоретическую основу строения органических соединений составляет современная теория химического строения с некоторыми элементами электронной теории и стереохимии. Логическим продолжением ведущей идеи о взаимосвязи веществ (состав—строение—свойства) является тема 2155700o2.fm Page 4 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM «Химические реакции в органической химии», которая знакомит учащихся с классификацией реакций и дает представление о некоторых механизмах их протекания. Полученные в первых темах теоретические знания учащихся затем закрепляются и развиваются на богатом фактическом материале химии классов органических соединений, которые рассматриваются в порядке усложнения от более простых (углеводороды) до наиболее сложных (биополимеры). Такое построение курса позволяет усилить дедуктивный подход к изучению органической химии и в полной мере использовать в обучении операции мышления: анализ и синтез, сравнение и аналогию, систематизацию и обобщение.
В основу конструирования курса также положена идея о взаимосвязи органических соединений и их взаимопревращениях, т. е. идея генетической связи.
Так как курс предназначен для старшеклассников, мотивированных на успешную сдачу ЕГЭ по химии, а следовательно, и на ее основательное изучение, следует обратить особое внимание на самостоятельную работу обучающихся с различными источниками информации по органической химии:
ресурсы Интернета, справочники, энциклопедии, пособия для подготовки к олимпиадам и т. п.
Значительное место в курсе отведено реальному химическому эксперименту. Виртуальный эксперимент используется только в случаях, если это диктуется правилами техники безопасности.
Немаловажное значение при изучении химии на углубленном уровне имеет форма организации учебных занятий. Очевидно, с целью преемственности между средней школой и профессиональным образованием необходимо уделять внимание лекционносеминарской системе организации учебных занятий.
Все учебные темы, которые даны ниже в примерном тематическом планировании, учителю следует в режиме сотворчества и сотрудничества со старшеклассниками сопровождать соответствующими презентациями.
2155700o2.fm Page 5 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM В обучении органической химии на углубленном уровне учителю необходимо изменить философию обучения — в соответствии с новыми ФГОС произвести замену знаниевой парадигмы на системно-деятельностную (табл. 1).
Таблица Различия традиционного и системно-деятельностного подходов в обучении Традиционное обучение, Современное обучение, основанное на знаниевой основанное на системнопарадигме деятельностной парадигме Базируется на принципе Базируется на принципе доступности развития Учащийся выступает Учащийся действует в роли объекта процесса как субъект собственной обучения учебной деятельности Ориентировано на усвое- Ориентировано на усвоение определенной суммы ние способов познания и знаний, умений и навыков формирование ключевых предметных, метапредметных и личностных компетенций Развивает преимуществен- Развивает преимущественно обыденное мышление но теоретическое мышлеи эмпирический способ ние и теоретический способ познания познания Учащиеся усваивают част- Учащиеся усваивают ные способы познания, общие способы умственной решая конкретные практи- деятельности, решая ческие задачи соответствующие учебные задачи В результате обучения фор- В результате обучения мируется личность, способ- формируется личность, ная больше к исполнитель- способная больше к самоской деятельности стоятельной творческой деятельности 2155700o2.fm Page 6 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Хотя старшая школа пока не перешла на новые стандарты, уже сейчас необходимо готовиться к ним и перестраивать уроки в соответствии с требованиями времени. Главное направление новых стандартов — усиление развивающей стороны обучения, а также формирование у старшеклассников умения учиться. Отсюда логичным является тезис, который в психологии обучения давно является основополагающим: «Ученик в процессе обучения должен быть не объектом, а субъектом учебной деятельности».
2155700o2.fm Page 7 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Примерное поурочно-тематическое Примерное тематическое планирование является составной частью учебно-методического комплекса (УМК), включающего рабочую программу курса органической химии для 10 класса углубленного уровня О. С. Габриеляна «Химия. 10—11 классы. Рабочие программы» (М.: Дрофа, 2013 и последующие годы) и учебник О. С. Габриеляна, И. Г. Остроумова, С. Ю. Пономарева «Химия. 10 класс. Углубленный уровень» (М.: Дрофа, 2013 и последующие годы).
В УМК также входят:
• Методическое пособие. 10 класс. Углубленный уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.:
Дрофа.
• Контрольные и проверочные работы к учебнику О. С. Габриеляна, Ф. Н. Маскаева, С. Ю. Пономарева, В. И. Теренина «Химия. 10 класс. Профильный уровень» / О. С. Габриелян и др. — М.: Дрофа.
• Пособие по химии для подготовки к ЕГЭ / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М.: Дрофа.
• Органическая химия в тестах, задачах и упражнениях / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова. — М.: Дрофа.
• Химия. 10 класс. Профильный уровень / О. С. Габриелян, Ф. Н. Маскаев, С. Ю. Пономарев, В. И. Теренин. — М.: Дрофа.
• Химический эксперимент в школе. 10 класс / О. С. Габриелян, Л. П. Ватлина. — М.: Дрофа.
В предлагаемом планировании учебный материал, предназначенный для 4 ч в неделю, выделен курсивом.
2155700o2.fm Page 8 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 9 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1 2 Теория стро- Предпосылки создания теории Объяснять изученные положеения органи- строения: работы предшествен- ния теории химического строческих соеди- ников (теория радикалов и те- ения А. М. Бутлерова. Отражать 2155700o2.fm Page 10 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 12 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 13 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 15 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM нической галогеналканов. Понятие о реак- между классификациями реакхимии. Реак- циях присоединения. Гидриро- ций в неорганической и органиции присо- вание, гидрогалогенирование, ческой химии. Характеризоединения галогенирование. Реакции поли- вать особенности реакций полии замещения меризации и поликонденсации. меризации и поликонденсации.
Демонстрации. Взрыв смеси метана с хлором. Обесцвечивание протекания химических реакбромной воды этиленом и ацети- ций на основе знаний об элекленом. Получение фенолофор- тронном строении веществ.
2155700o2.fm Page 19 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM алканов Термическое разложение алка- особенностей их строения. Поднов. Изомеризация парафинов. тверждать эти прогнозы харакПрименение парафинов. Меха- теристикой общих и особенных низм реакции радикального свойств важнейших представизамещения, его стадии. Практи- телей алканов соответствующическое использование знаний о ми уравнениями реакций. Отномеханизме (свободнорадикаль- сить их к той или иной классином) реакции в правилах техни- фикационной группе реакций.
2155700o2.fm Page 20 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 21 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Применение алкенов на основе свойств важнейших представиих свойств. Механизм реакции телей алкенов соответствующиэлектрофильного присоедине- ми уравнениями реакций. Отнония к алкенам. Окисление алке- сить их к той или иной классинов в «мягких» и «жестких» фикационной группе реакций.
2155700o2.fm Page 22 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM химической формулы вещества расчетные задачи на установлепо массовым долям элементов ние химической формулы вещеи продуктам горения. Решение ства по массовым долям элеменэкспериментальных задач. тов и продуктам горения. Экспериментально идентифицировать 2155700o2.fm Page 23 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM алкинов вание, гидратация (реакция особенностей их строения. ПодКучерова), гидрирование. Три- тверждать эти прогнозы харакo2.fm Page 24 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Окисление алкинов. Особые свойств важнейших представисвойства терминальных алки- телей алкинов соответствующинов. Применение алкинов. ми уравнениями реакций. Относить их к той или иной классиДемонстрации. Взаимодействие 2155700o2.fm Page 25 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Резина. Работы С. В. Лебедева. свойств важнейших представиОсобенности реакций присоеди- телей алкадиенов соответствуюнения к алкадиенам с сопря- щими уравнениями реакций.
2155700o2.fm Page 26 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 27 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Лабораторные опыты. 11. Ознакомление с физическими свойствами бензола. 12. Изготовление и использование простейшего прибора для хроматографии использование. Каменный уголь. том страны. Находить взаимоКоксование каменного угля. связь между изучаемым матеПроисхождение природных риалом и будущей профессиоисточников углеводородов. нальной деятельностью.
горения нефти и природного га- грамотного поведения и безопасза. Образование нефтяной плен- ного обращения с нефтепродукки на поверхности воды. Ката- тами и газом в быту и на произлитический крекинг парафина водстве теме. Подго- углеводородов; реакций, иллю- получении и применении углевотовка к конт- стрирующих генетическую связь дородов. Сравнивать их. Выполрольной между различными классами нять упражнения в составлении 2155700o2.fm Page 32 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1 2 Спирты. Со- Состав и классификация спир- Определять принадлежность орстав, класси- тов. Изомерия спиртов (положе- ганического соединения к класфикация ние гидроксильных групп, меж- су спиртов и их конкретной дельных лекулах гидроксигрупп: образо- особенностей их строения. Пододноатомных вание алкоголятов, взаимодей- тверждать эти прогнозы харакo2.fm Page 33 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM лекулярная дегидратация, эте- (на примере алканолов) соответрификация, окисление и дегид- ствующими уравнениями реакрирование спиртов. Особеннос- ций. Относить их к той или иной спиртов. Качественная реакция реакций. Устанавливать зависина многоатомные спирты. Важ- мость между свойствами спирнейшие представители спиртов. тов и их применением. АргуФизиологическое действие ментировать свою убежметанола и этанола. денность в пагубных 2155700o2.fm Page 34 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 35 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2 2 Альдегиды: Альдегиды и кетоны. Строение Определять принадлежность орклассифика- их молекул, изомерия, номен- ганического соединения к класция, изоме- клатура. Особенности строения су альдегидов или кетонов. Обобрия, номен- карбонильной группы. щать знания и делать выводы о 2155700o2.fm Page 36 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM на альдеги- оксида серебра и гидроксида особенных свойств формальдеды меди(II)). Качественные реакции гида и его гомологов соответна альдегиды. Повторение реак- ствующими уравнениями реции поликонденсации фенола акций. Относить их к той или 2155700o2.fm Page 37 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 38 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 39 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 40 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 41 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM став и строе- рина и карбоновых кислот. Со- свойств жиров на основе строние молекул. став и строение молекул жиров. ения их молекул, а также класФизические Классификация жиров. Омыле- сификации жиров по их составу 2155700o2.fm Page 43 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 44 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM глюкозы от строения молеку- основе прогнозировать химичелы. Взаимодействие с гидрокси- ские свойства глюкозы и поддом меди(II) при комнатной тем- тверждать их соответствуюпературе и нагревании, этери- щими уравнениями реакций.
Лабораторные опыты. 36. Ознакомление с физическими свойствами глюкозы (аптечная упаковка, таблетки). 37. Взаимодействие с Cu(OH)2 при различной 1 1 Дисахариды. Строение дисахаридов. Восста- Характеризовать строение диВажнейшие навливающие и невосстанавли- сахаридов и их свойства (гидропредстави- вающие дисахариды. Сахароза, лиз). Раскрывать биологическую 2155700o2.fm Page 47 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 48 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 49 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 50 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ры. Биологи- Белки. Качественные реакции свойства белков на основе межческие функ- на белки. Первичная, вторичная предметных связей с биологиции белков. и третичная структуры белков. ей. Раскрывать содержание проЗначение Химические свойства белков: блемы белкового голодания на вые кислоты о нуклеотиде, пиримидиновых кислот в процессах наследствени пуриновых основаниях. Пер- ности и изменчивости. Сравнивичная, вторичная и третичная вать структуры белков и нуклеструктуры ДНК. Биологическая иновых кислот. Раскрывать суть 2155700o2.fm Page 53 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 54 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Норма потребления витаминов. характеризовать роль витамиВодорастворимые (на примере нов для сохранения и поддержавитамина С) и жирорастворимые ния здоровья человека. Классина примере витаминов А и D). фицировать витамины по их 2155700o2.fm Page 55 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 56 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM тах. Группы лекарств: сульфа- химиотерапии. Осваивать нормиды (стрептоцид), антибиотики мы экологического и безопаснопенициллин), аспирин. Безо- го обращения с лекарственными пасные способы применения, препаратами. Формировать внутлекарственные формы. Краткие реннее убеждение о неприемлеисторические сведения о воз- мости даже однократного применикновении и развитии химио- нения наркотических веществ 2155700o2.fm Page 58 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 59 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Рекомендуется выполнить прак- Соблюдать правила техники бетикум по маршрутной системе зопасности при работе с лабораиндивидуально или в группах из торным оборудованием и нагредвух человек. Работе может пред- вательными приборами, а также 2155700o2.fm Page 60 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Отработка элементов содержания курса органической химии при подготовке В соответствии со спецификацией контрольных измерительных материалов для проведения единого государственного экзамена по химии содержательный блок «Органическая химия» включен во все части экзаменационной работы. По состоянию на 2013 г. общее число заданий содержательного блока «Органическая химия» (табл. 2) составляет 8 заданий (часть А — 5 заданий, часть В — 2 задания, часть С — 1 задание). Помимо этого, на материале органической химии основано также одно задание содержательного блока «Теоретические основы химии» (В6) и два задания блока «Методы познания в химии. Химия и жизнь» (А17, С5). Кроме того, еще 7 заданий всех трех перечисленных содержательных блоков могут потребовать для выполнения знания органической химии. Таким образом, материал по органической химии достаточно широко представлен в экзаменационной работе: это минимум — 25% (11 заданий), максимум — 42% от общего числа заданий.
Анализ результатов ЕГЭ по химии за последние годы показывает, что успешность выполнения заданий по органической химии несколько ниже, чем по общей и неорганической химии. Возможно, это отчасти связано с тем, что в старшей углубленной школе курс органики проходят в 10 классе, и в течение последующего года он частично забывается. Следовательно, на заключительном этапе школьного обучения химии в 11 классе следует включать в текущий и рубежный контроль задания по органической химии, а при подготовке к ЕГЭ — повторять этот материал непосредственно перед экзаменом.
2155700o2.fm Page 61 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Общее число заданий по органической химии № Содержательблока ный блок Далее мы приводим методические рекомендации по отработке основных элементов содержания по органической химии при подготовке к итоговой аттестации. После схематического изложения теоретического материала и методических приемов его изучения приведены примеры заданий экзаменационной работы ЕГЭ с комментариями хода решения и ответами.
Обучающиеся должны знать определение самого термина: процесс выравнивания орбиталей по форме и энергии называется гибридизацией.
Важно донести до ребят тот факт, что тип гибридизации определяет электронное и пространственo2.fm Page 62 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Типы гибридизации орбиталей атома углерода ванных орбиталей данного атома плотности и в конечном итоге влияет на химические свойства соединения.
Атомы углерода в органических веществах могут находиться в трех возможных состояниях: sp3-, sp2и sp-гибридизации (табл. 3).
Определить тип гибридизации орбиталей любого атома углерода в молекуле можно по структурной формуле вещества. Для этого нужно запомнить, что число соседних атомов, с которыми связан данный атом углерода, равно сумме надстрочных индексов в обозначении типа гибридизации. Например:
СН4: у атома углерода 4 «соседа»; тип гибридизации sp3 или s1p3: 1 + 3 = 4.
дизации sp2 или s1p2: 1 + 2 = 3;
2155700o2.fm Page 63 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Н C С Н: у каждого атома углерода по 2 «соседа; тип гибридизации sp или s1p1: 1 + 1 = 2.
Для относительно простых случаев выполняется правило, запомнить которое еще легче. Атом углерода, имеющий в молекуле только простые (одинарные) химические связи, находится в состоянии sp3-гибридизации, образующий одну двойную связь — в состоянии sp2-гибридизации, связанный с соседним атомом тройной связью — в состоянии sp-гибридизации.
Большинство органических соединений представляют собой ковалентно построенные вещества, т. е.
основным типом связи в органической химии является именно ковалентная связь (неполярная и полярная). Следовательно, большинство органических соединений — это вещества молекулярного строения.
Ионная связь имеется в солях карбоновых кислот (между катионом металла или аммония и карбоксилат-анионом), солях аминов (между аммонийным катионом и анионом кислотного остатка). Кроме того, соединения с ионным типом связи способны образовывать аминокислоты.
Образование межмолекулярной водородной связи характерно для спиртов, карбоновых кислот, важнейших природных полимеров (полисахаридов, белков, дезоксирибонуклеиновых кислот). По типу перекрывания различают - и -связи (схема 1).
Между атомами одних и тех же химических элементов энергия -связи выше, чем -связи, следовательно, наличие кратных связей чаще всего определяет основные химические свойства органического вещества. Кроме того, -связь отличается большей поляризуемостью. За счет смещения электронной плотности в молекуле образуются нуклеофильные и электрофильные реакционные центры.
2155700o2.fm Page 64 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Классификация связей в органических веществах Если между двумя атомами имеется кратная (двойная или тройная) связь, то только одна из связей обязательно относится к -типу, остальные (одна или две) — это -связи.
Природа химической связи в значительной мере определяет тип кристаллической решетки вещества в твердом состоянии. Подавляющее большинство органических веществ имеет молекулярную кристаллическую решетку, определяющую типичные физические свойства: относительно невысокие температуры плавления и кипения, летучесть (и часто, как следствие, — характерный запах), растворимость в органических (в том числе неполярных) растворителях.
Учитель акцентирует внимание старшеклассников, что изомерами называются вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и, следовательно, различные свойства. Таким образом, он показывает значение основного положения теории химического строения (конкретизирует взаимосвязь логического звена строение—свойства).
2155700o2.fm Page 65 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Затем он переходит к рассмотрению классификации, принятой для явления изомерии.
Существуют два основных типа изомерии — структурная и пространственная (схема 2).
В экзаменационных работах ЕГЭ часто встречаются задания на определение того, являются ли два указанных соединения изомерами, гомологами, одним и тем же веществом или двумя разными веществами.
Прежде всего следует помнить, что два изомера имеют один и тот же качественный и количественный состав, т. е. одинаковую молекулярную формулу. Это необходимое, но не достаточное условие. Если в задании приведены структурные формулы одинакового состава, нужно составить соответствующие им названия по международной номенклатуре. Если названия различаются, то приведенные вещества являются изомерами, а если совпадают, то приведены различные изображения структурной формулы одного и того же вещества.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Соединением, в котором орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, является Варианты ответа 1 и 3 можно исключить на том основании, что, судя по названию, этилбензол и метилциклогексан в составе молекулы имеют алкильные заместители (этил и метил), в которых орбитали атомов углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации, что противоречит условию. В бутене-1 два из четырех атомов углерода не имеют кратных связей, следовательно, их орбитали также находятся в состоянии sp3-гибридизации. Ответ: 2.2. Изомерами положения кратной связи являются 1) 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан 2) пентин-1 и пентен- 3) пентадиен-1,2 и пентадиен-1, 4) бутанол-1 и бутанол- 2155700o2.fm Page 66 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
СООН HООC
2155700o2.fm Page 67 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Оба вещества в ответе 1 являются предельными углеводородами и кратной связи не содержат. Пентин- и пентен-2 (ответ 2) вовсе не являются изомерами, поскольку имеют разный состав: С5Н10 и С5Н8. Бутанол-1 и бутанол-2 — это изомеры положения функциональной (гидроксильной) группы. Ответ: 3.3. Изомером 2,2-диметилпропана является Все варианты ответов содержат названия предельных углеводородов. Следовательно, изомером указанного в условии алкана будет углеводород с тем же числом углеродных атомов. Даже не составляя формулы 2,2-диметилпропана, легко сообразить, что в его молекуле содержится 5 атомов углерода («пропан» — 3 атома, два «метила» — еще 2 атома).
В молекуле н-бутана — 4 атома углерода, 2-метилбутана — 5 атомов, 2-метилпропана — 4 атома, 2,2-диметилпропана — 5 атомов. Ответ: 2.
4. Соединением, в котором орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации, является Единственным из перечисленных веществом, не содержащим кратных связей, является этанол.
Ответ: 1.
5. Изомерами являются Зная общие формулы соединений различных классов, составим и сравним молекулярные формулы указанных в ответах веществ: 1) С6Н6 и С7Н8;
2) С2Н4 и С2Н2; 3) С3Н6О и С3Н8О; 4) С6Н12 и С6Н12.
Ответ: 4.
6. Пентанол-2 и пропанол-2 являются 1) структурными изомерами 4) геометрическими изомерами 2155700o2.fm Page 68 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Зная молекулярные формулы обоих спиртов (С5Н11ОН и С3Н7ОН), нетрудно сделать вывод, что эти вещества не могут являться ни изомерами, ни одним и тем же веществом. Их состав отличается на две гомологические разности — группы СН2.
7. Соединением, в молекуле которого отсутствует функциональная группа, является группа отсутствует. Ответ: 1.
8. Гомологами являются Гомологи — это вещества, которые принадлежат к одному классу веществ. Во всех вариантах ответа (кроме третьего) приведены пары веществ, относящиеся к разным классам органических соединений.
Бензол и толуол — это арены, состав которых отличается на одну группу СН2 — гомологическую разность. Ответ: 3.
9. Ацетон и пропанон-2 являются 1) структурными изомерами 2) геометрическими изомерами Ацетон — это тривиальное название пропанона-2, т. е. речь идет об одном и том же веществе. Ответ: 4.
10. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации присутствуют в молекуле sp-Гибридизация орбиталей характерна для атома углерода, имеющего тройную связь, в частности для ацетиленовых углеводородов, в том числе и для первого углеводорода этого ряда — ацетилена.
2155700o2.fm Page 69 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 11. К веществам полимерного строения относятся Из приведенного перечня полимерное строение имеют только каучуки. Ответ: 1.
12. Альдегидоспиртом можно назвать Фруктоза — это кетоноспирт. Дисахарид сахароза относится к невосстанавливающим углеводам, альдегидная группа у нее отсутствует. Крахмал — углевод полимерного строения, также не содержит альдегидной группы. Ответ: 2.
13. Цис-пентен-2 и транс-пентен-2 являются 1) структурными изомерами 2) геометрическими изомерами Геометрическую изомерию называют также цистранс-изомерией. Сами названия веществ указывают на то, что они являются геометрическими изомерами. Ответ: 4.
14. Только -связи содержатся в молекуле Только -связи присутствуют в молекулах предельных углеводородов, к которым относятся и циклоалканы. Ответ: 1.
15. -Связь имеется в молекуле В молекуле формальдегида содержится альдегидная группа, в которой атом углерода связан двойной связью с атомом кислорода. Одна из этих связей относится к -типу, вторая — к -типу. Все остальные приведенные в ответах вещества кратных связей не содержат. Ответ: 3.
2155700o2.fm Page 70 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 16. Кратная связь имеется в молекуле К кратным относятся двойные и тройные связи.
Среди приведенных веществ ацетилен содержит тройную углерод-углеродную связь. Ответ: 4.
17. Среди указанных веществ наибольшее число -связей имеется в молекуле Чтобы ответить на вопрос, можно посчитать число -связей в каждом из веществ по структурным формулам. С4Н10 (н-бутан) — 13 -связей, С4Н (бутен-1) — 11 -связей, С4Н6 (бутин-2 и бутадиен-1,3) — 9 -связей. Очевидно, что верный ответ 1.
К правильному ответу можно прийти и логическим путем. Все четыре указанных вещества имеют по 4 атома углерода в молекуле. С увеличением числа кратных связей количество -связей уменьшается, а -связей растет. Кратных связей не содержит только н-бутан, это и будет правильный ответ. Ответ: 1.
18. Межклассовыми изомерами являются 1) пропанол-1 и пропанол- 2) триметиламин и метилэтиламин 3) нитроэтан и аминоуксусная кислота 4) циклогексан и метилциклопентан Очевидно, что межклассовые изомеры должны принадлежать к различным классам органических веществ. Такой парой являются нитроэтан и аминоуксусная кислота, имеющие один и тот же состав С2Н5NО2. Ответ: 3.
19. Тетраэдрическое строение имеет молекула Тетраэдрическое расположение связей характерно для атома углерода, орбитали которого находятся в состоянии sp3-гибридизации. В этилене, бензоле, формальдегиде все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Ответ: 2.
2155700o2.fm Page 71 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 20. Один тип гибридизации орбиталей всех атомов углерода характерен для Для ответа на этот вопрос необходимо знать структуру каждого из приведенных веществ. По структурным формулам нужно определить, что в молекулах толуола, уксусной кислоты и ацетона присутствуют атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-гибридизации. И только в молекуле бутадиена-1,3 орбитали всех четырех атомов углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Ответ: 1.
21. Плоскостное строение не характерно для молекулы Вопросы, содержащие отрицание, достаточно коварны. При поиске ответа отрицание часто забывается, несмотря на то что в тексте оно выделено полужирным шрифтом.
Задание проверяет знание геометрии молекулы, которая определяется типом гибридизации орбиталей атома углерода. Оси гибридизованных орбиталей находятся в одной плоскости только в случае гибридизации sp2-типа. Именно таково валентное состояние всех атомов углерода в веществах под цифрами 1—3. Метан — классический пример тетраэдрического строения молекулы с sp3-гибридизацией орбиталей атома углерода. Ответ: 4.
22. Межмолекулярные водородные связи имеются в Водородная связь характерна в первую очередь для соединений, содержащих гидроксильную или карбоксильную группы, т. е. для спиртов и карбоновых кислот. Из перечисленных веществ к спиртам относится метанол. Ответ: 1.
23. В любом органическом веществе имеется связь 2155700o2.fm Page 72 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Органические вещества представляют собой ковалентно построенные соединения. Ответ: 2.
24. Атома кислорода не содержит Вопрос не представляет сложности для того, кто знает строение перечисленных функциональных групп. Только следует быть внимательным, поскольку в формулировке вопроса содержится отрицание. Ответ: 4.
25. Изомерами являются 4) уксусная кислота и этилацетат На вопрос можно ответить при условии знания состава перечисленных веществ. Глюкоза и фруктоза имеют одинаковый состав С6Н12О6, но различное химическое строение. Ответ: 3.
26. Полимерную природу имеют оба вещества в группе 3) белки и нуклеиновые кислоты Ответ 1 не может быть верным, поскольку воски — это сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов, они не имеют полимерного строения. В ответе 2 к полимерам не относятся мыла — соли высших карбоновых кислот. В ответе 4 оба типа веществ не обладают полимерным строением.
К высокомолекулярным природным веществам относятся и белки, и нуклеиновые кислоты. Ответ: 3.
27. В гомологическом ряду температуры кипения веществ Возрастание молярной массы веществ в гомологическом ряду сопровождается ростом температуры кипения веществ. Ответ: 1.
2155700o2.fm Page 73 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 28. В гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов уменьшается 1) молярная масса веществ 2) температура кипения веществ 3) температура плавления веществ 4) растворимость веществ в воде В гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов увеличивается длина углеводородного радикала, который является гидрофобной частью молекулы и уменьшает растворимость вещества в воде.
Ответ: 4.
29. Геометрическая изомерия возможна для Ответы 2 и 3 исключаем, поскольку у алкинов этот тип изомерии отсутствует. Выбрать правильный ответ из двух оставшихся можно, используя правило: геометрическая изомерия возможна для алкена, у которого каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, имеет два различных заместителя. У бутена-1 первый атом углерода связан с двумя атомами водорода. Это исключает возможность существования для этого вещества цис-трансизомеров. У бутена-2 каждый атом углерода при двойной связи связан с двумя различающимися между собой заместителями: атомом водорода и метильной группой. Бутен-2 существует в виде двух геометрических изомеров: цис-бутен-2 и трансбутен-2. Ответ: 4.
30. Алкены являются структурными изомерами Сравнивая общие формулы различных классов углеводородов, нетрудно сделать вывод, что правильным является ответ под номером 2. Ответ: 2.
2155700o2.fm Page 74 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Органические вещества, их классификация, Учитель обращает внимание старшеклассников на тот факт, что знание общих принципов классификации и номенклатуры органических соединений, сравнение свойств веществ различных классов необходимо для выполнения таких заданий частей А и В экзаменационной работы, как А7 (классификация и номенклатура органических соединений), А (классификация химических реакций в органической химии), В1 (классификация и номенклатура органических веществ).
Классификация углеводородов представлена на В качестве примера на схеме 4 представлена классификация производных предельных углеводородов (алканов), содержащих одну функциональную группу или заместитель. Следует помнить, что функциональная группа может быть связана не только с предельным радикалом СnH2n + 1, но и с радикалом любого другого класса углеводородов. Например, карбоновые кислоты могут быть предельными, непредельными, ароматическими и т. д. Из гидроксилСхема 2155700o2.fm Page 75 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Альдегиды содержащих соединений важно знать строение и свойства не только предельных одноатомных спиртов, но и фенолов, в молекулах которых гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим бензольным кольцом. Кроме того, в органическом соединении может содержаться несколько одинаковых функциональных групп (например, многоатомные спирты) или различных функциональных групп (например, аминокислоты).
Отработка выполнения заданий части А 1. Одинарная связь между атомами углерода и кислорода существует в молекуле Чтобы ответить на вопрос, необходимо вспомнить строение функциональных групп: гидроксильной, альдегидной и карбонильной. Только одна из них — гидроксильная — предполагает наличие одинарной химической связи между атомом углерода радикала и кислородом гидроксильной группы. Ответ: 1.
2155700o2.fm Page 76 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2. Отличить метан от этилена можно с помощью 1) раствора перманганата калия Качественной реакцией на непредельные углеводороды является обесцвечивание ими раствора перманганата калия. Ответ: 1.
3. Одному и тому же веществу соответствуют оба названия 2) ацетальдегид и метаналь 4) толуол и метилбензол Задание может оказаться достаточно сложным, поскольку некоторые вещества названы тривиальными названиями, а не по международной номенклатуре. Может ввести в заблуждение пара 2-метилбутан и изобутан, однако, международное название изобутана — 2-метилпропан. Ответ: 4.
4. В молекуле фенола влияние бензольного ядра на гидроксильную группу подтверждает реакция с Сущность вопроса заключается в сравнении свойств фенола и предельных спиртов, которые различаются природой связанного с гидроксильной группой радикала. Фенол, в отличие от алканолов, обратимо реагирует с щелочами, что объясняется влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу. Ответ: 3.
5. Углеводородному радикалу соответствует название Названия одновалентных углеводородных радикалов оканчиваются на -ил. Ответ: 2.
6. К одному классу веществ относятся 1) 2-метилбутаналь и пентанон- 2) этилацетат и бутилформиат 4) нитробензол и аминобензол 2155700o2.fm Page 77 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Вариант 1 можно исключить из рассмотрения, поскольку по характерным суффиксам легко определить, что вещества относятся к различным классам соединений. Префиксы нитро- и амино- (вариант 4) также указывают на принадлежность веществ к различным классам. Сложнее выбирать правильный ответ из вариантов 2 и 3. Сходство звучаний терминов не позволяет подключить логику. Элементарные знания о формулах фенола и бензола позволяют исключить и их. Ответ: 2.
7. Функциональная группа спиртов называется Спирты содержат гидроксильную функциональную группу. Ответ: 3.
8. Только углеводороды перечислены в ряду 1) ацетилен, бутадиен-1,3, нонан 2) пропин, ацетон, циклопентан 3) этан, этанол, этаналь 4) бензол, толуол, метанол Характерные суффиксы -он, -аль, -ол указывают на то, что в вариантах ответов 2, 3, 4 присутствуют названия кетона, альдегида, спирта. Ответ: 1.
9. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо подтверждает реакция с 1) соляной кислотой 3) хлорметаном Поскольку речь в задании идет о влиянии аминогруппы на бензольное кольцо, из перечисленных реагентов выбираем тот, который атакует именно ароматический цикл анилина. С соляной кислотой, хлорметаном и уксусным ангидридом анилин реагирует по аминогруппе. С бромом же анилин взаимодействует подобно фенолу по реакции электрофильного замещения с образованием 2,4,6-триброманилина. В этой реакции проявляется активирующее и ориентирующее влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Ответ: 2.
2155700o2.fm Page 78 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 10. В молекуле фенола влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо подтверждает реакция с 2) хлорангидридом уксусной кислоты 3) гидроксидом калия 4) азотной кислотой Поскольку речь в задании идет о влиянии гидроксильной группы на бензольное кольцо, из перечисленных реагентов выбираем тот, с которым фенол реагирует по ароматическому циклу. Реакция с натрием, хлорангидридом уксусной кислоты и гидроксидом калия протекает по гидроксильной группе.
С азотной кислотой фенол вступает в реакцию электрофильного замещения. В зависимости от условий могут образовываться нитрофенолы, динитрофенолы или тринитрофенол. В любом случае в данной реакции проявляется ориентирующее действие гидроксила, направляющего электрофильный реагент в орто- и пара-положения цикла. Ответ: 4.
11. В порядке усиления кислотных свойств кислоты расположены в ряду 1) соляная, уксусная, муравьиная, стеариновая 2) стеариновая, соляная, уксусная, муравьиная 3) стеариновая, уксусная, муравьиная, соляная 4) уксусная, муравьиная, стеариновая, соляная Для ответа на вопрос нужно знать, что предельные одноосновные органические кислоты более слабые по сравнению с сильными неорганическими кислотами, в частности соляной. Кроме того, с увеличением длины алкильного радикала, связанного с карбоксильной группой, сила кислот уменьшается за счет положительного индуктивного эффекта алкила. Число возможных вариантов ответа можно сократить, «включив» химическую логику. В гомологическом ряду указанные карбоновые кислоты расположены так: муравьиная, уксусная, стеариновая.
Логично предположить, что их свойства (например, температуры кипения, плавления, а также кислотность) монотонно изменяются в этой же последовательности — в прямом и обратном направлениях.
В вариантах ответов 1, 2, 4 последовательность кисo2.fm Page 79 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM лот нарушена. Маловероятно, что один из них является правильным. Ответ: 3.
12. Третичным спиртом является На этот вопрос трудно ответить правильно, не зная, какие спирты называются третичными, а также не представляя структурных формул указанных соединений. «Ловушками» являются первый вариант ответа (пропанол содержит три атома углерода) и третий (молекула глицерина содержит три гидроксильные группы). В 2-метилпропаноле-2 гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода, который связан с тремя другими углеродными атомами. Этот спирт называют также третичным бутиловым. Ответ: 4.
13. Двойная связь между атомами углерода имеется в молекуле Двойная связь С С имеется в молекулах этиленовых и диеновых углеводородов. Из перечисленных веществ к алкенам относится пропен. Ответ: 2.
14. Отличить раствор фенола от раствора пропанола-2 можно с помощью 1) раствора хлорида железа(III) 2) свежеприготовленного осадка гидроксида меди(II) 3) аммиачного раствора оксида серебра 4) раствора щелочи Это пример вопроса, на который невозможно ответить без знания конкретных химических свойств органических веществ различных классов. Фенолы образуют окрашенные в сине-сиреневые тона комплексные соединения с хлоридом железа(III). Это одна из качественных реакций на фенолы. Ответ: 1.
15. Доказать, что глюкоза является альдегидоспиртом, можно с помощью 2155700o2.fm Page 80 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 1) раствора хлорида железа(III) 2) свежеприготовленного осадка гидроксида меди(II) 3) аммиачного раствора оксида серебра 4) кислотно-основного индикатора Среди перечисленных веществ гидроксид меди(II) может служить реактивом как на многоатомные спирты, так и на альдегидную группу. При комнатной температуре при добавлении раствора глюкозы к осадку гидроксида меди(II) в щелочной среде появляется интенсивная синяя окраска образующегося комплекса, при нагревании катион Cu2+ окисляет альдегидную группу глюкозы, превращаясь в кирпично-красный осадок оксида меди(I). Ответ: 2.
16. Только непредельные углеводороды перечислены в ряду 1) алкены, алкины, циклоалканы 2) алкины, алкены, алкадиены 3) арены, алканы, алкены 4) алканы, алкены, алкины Знание того факта, что алканы являются предельными углеводородами, позволяет отбросить два неверных ответа: 3 и 4. В первом ответе присутствуют циклоалканы, также относящиеся к предельным углеводородам. Ответ: 2.
17. Молекулярную формулу С7Н16 имеет углеводород с названием 2) 2,2-диметилбутан 4) 3-этилпентан Чтобы ответить на вопрос, вовсе не обязательно записывать структурные формулы всех перечисленных веществ. Прежде всего следует выяснить число атомов углерода в каждом из названных веществ:
н-гексан — 6 атомов, 2,2-диметилбутан — 6 атомов (2 · 1 + 4), 2,3-диметилпентен-2 — 7 атомов (2 · 1 + 5), 3-этилпентан — 7 атомов (2 + 5). Верный ответ выбираем из вариантов 3 и 4. В варианте 3 приведено название алкена, состав которого отвечает общей формуле СnH2n. В условии же дана формула предельного углеводорода СnH2n + 2. 3-Этилпентан — предельный углеводород. Ответ: 4.
2155700o2.fm Page 81 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 18. Реакции присоединения, окисления, полимеризации характерны для Реакции присоединения не являются типичными для алканов и аренов, поэтому ответы 1 и 4 выбраковываем. Для циклоалканов не характерна реакция полимеризации. Ответ: 2.
19. Из одинаковых повторяющихся элементарных звеньев состоит полимерная цепь 3) рибонуклеиновых кислот 4) дезоксирибонуклеиновых кислот Достаточно сложный вопрос, предполагающий знание деталей строения природных полимеров.
Выбрать правильный ответ помогут знания по курсу биологии. Ответ: 2.
20. Карбоновые кислоты, в отличие от неорганических кислот, способны вступать в реакции 2) с активными металлами 4) декарбоксилирования Ответ на этот достаточно непростой вопрос лежит на поверхности. Карбоксильную группу имеют только органические кислоты, следовательно, и «потерять» ее (в реакции декарбоксилирования) могут только они. Ответ: 4.
21. Основные свойства проявляют Вопрос не сложен для тех, кто хотя бы в общих чертах представляет химические свойства органических веществ. Ответ: 3.
22. Веществами с двойственными кислотно-основными свойствами являются 2) альдегидоспирты 4) дикарбоновые кислоты 2155700o2.fm Page 82 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Аминокислоты содержат в своем составе кислотную карбоксильную группу и основную аминогруппу. Именно они и проявляют как кислотные, так и основные свойства. Ответ: 1.
23. Наиболее выраженные кислотные свойства группа ОН проявляет в 1) одноатомных спиртах 3) многоатомных спиртах Кислотные свойства гидроксильной группы зависят от того, насколько сильными электроноакцепторными свойствами обладает связанная с ней группа атомов. Чем сильнее акцепторные свойства связанного с гидроксилом фрагмента молекулы, тем выше кислотность вещества. Из приведенных вариантов ответов правильным является вариант 2, поскольку в карбоновых кислотах гидроксил связан с карбонильной группой, обладающей значительным отрицательным индуктивным эффектом.
Выбрать верный ответ можно и не вдаваясь в тонкости электронных эффектов. Для этого следует упрощенно понять формулировку вопроса: вещества какого класса проявляют более сильные кислотные свойства. Ответ: 2.
24. Полимерная цепочка белков образована остатками 4) дикарбоновых кислот и диаминов Скорее всего, вопрос не вызовет трудностей для тех, кто обладает элементарными знаниями по химии и биологии. Ответ на него требует именно знаний, а не логики. Ответ: 1.
25. Реакция полимеризации возможна для 1) 2,3-диметилбутана 3) 1,4-диметилциклогексана Полимеризации могут подвергаться соединения, содержащие в своем составе кратную связь (чаще всего двойную углерод-углеродную) или цикл (значительно реже). На этом основании вариант ответа 2155700o2.fm Page 83 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM можно отбросить. Вспоминая типичные химические свойства углеводородов, можно прийти к выводу, что способность к полимеризации является одним из основных практически важных свойств диеновых углеводородов. Именно таким образом получают синтетические каучуки. Признак принадлежности вещества к диеновым соединениям содержится в названии вещества — 2-хлорбутадиен-1,3. Тривиальное название этого вещества — хлоропрен, его полимеризацией получают хлоропреновый каучук. Ответ: 2.
26. Молекулярная формула С3H5Cl соответствует молекуле 1) хлорангидрида карбоновой кислоты Хлорангидридом называется производное карбоновой кислоты, в молекуле которого гидроксильная группа замещена на атом галогена. Однако второй атом кислорода карбоксильной группы в веществе остается, значит, ответ 1 не верен. Ответ 4 также отбрасываем, поскольку частица ди- в названии вещества указывает на присутствие двух одинаковых структурных фрагментов, для дихлоралкана — двух атомов хлора. В приведенной в условии формуле атом хлора один. Выбор из двух возможных вариантов ответа 2 и 3 делаем на основании общих формул двух классов углеводородов — алканов и алкенов.
Общая формула алканов СnН2n + 2. Заменив один атом водорода на атом хлора, получим состав хлоралканов СnН2n + 1Cl, т. е. при n = 3 С3Н7Cl, что не соответствует условию. Общая формула алкенов СnН2n. Замена атома водорода на атом хлора даст состав хлоралкенов — СnН2n – 1Cl. При n = 3 получим формулу вещества, приведенного в условии.
Ответ: 3.
27. С разрушением углеродной цепочки протекает реакция 2) дегидратации этанола 3) дегидрирования пропана 4) дегидрохлорирования хлорэтана 2155700o2.fm Page 84 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM С помощью химической логики, выбраковывая «подозрительные» ответы, можно найти верный вариант. Для этого нужно проанализировать этимологию химических терминов, обозначающих типы химических реакций. Дегидратация — отщепление воды, дегидрирование — отщепление водорода, дегидрохлорирование — отщепление хлороводорода.
Отщепление от молекулы органического соединения фрагмента, не содержащего атом углерода (Н2О, Н2, HCl), не затрагивает углеродный скелет. Логично предположить, что ответы 2—4 неверны. Действительно, крекингом (от англ. сracking — расщепление) называют процесс расщепления молекул углеводородов на вещества с более короткими углеродными цепочками. Ответ: 1.
28. Наличие в веществе двойной углерод-углеродной связи можно обнаружить с помощью 1) раствора хлорида железа(III) 2) аммиачного раствора оксида серебра 4) гидроксида меди(II) В качестве ответов приведены наиболее распространенные реактивы для распознавания органических веществ различных классов. Раствор хлорида железа(III) служит для обнаружения фенола и родственных ему соединений. С помощью аммиачного раствора оксида серебра проводят реакцию «серебряного зеркала» на альдегиды. Гидроксид меди(II) позволяет провести качественную реакцию на многоатомные спирты. Обесцвечивание бромной воды является признаком непредельного характера испытуемого вещества, т. е. наличие в его молекуле двойных углерод-углеродных связей. Ответ: 3.
29. Только кислородсодержащие вещества перечислены в 1) бутаналь, бутанон-2, бутиламин 2) этилацетат, этан, этанол 3) пропанол-2, бензол, этиленгликоль 4) глюкоза, уксусная кислота, формальдегид 2155700o2.fm Page 85 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Знание родовых суффиксов классов органических соединений позволяет найти правильный ответ.
Ответ: 4.
30. Число атомов углерода в первом представителе гомологического ряда кетонов равно Кетонами называются органические вещества, содержащие функциональную карбонильную группу C O, связанную с двумя углеводородными радикалами. Простейший углеводородный радикал метил СН3 содержит один атом углерода. Формула первого представителя гомологического ряда кетонов СН3 СО СН3. В молекуле этого вещества, которое называется ацетоном, три атома углерода.
Ответ: 2.
Обратите внимание на одну из самых распространенных и обидных ошибок: в бланке ответов № 1 учащийся, правильно выполнивший задание, отмечает не номер правильного ответа (2), а сам ответ (3)! При этом очевидно, что верно выполненное задание не засчитывается как правильный ответ.
Знание классификации и номенклатуры органических веществ необходимо также и для успешного выполнения более «дорогого» в балльном отношении задания В1. Напомним, что это задание может быть сформулировано на материале как органической, так и неорганической химии.
Немаловажную роль играет и повышение скорости выполнения заданий части В с целью создания резерва времени для выполнения заключительной, самой сложной части экзаменационной работы.
2155700o2.fm Page 86 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которым оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА) ВЕЩЕСТВ
Обратите внимание, что левый столбик содержит как тривиальные (ацетилен, анилин), так и международные названия веществ (метанол, метаналь).Систематические названия содержат суффиксы, которые позволят однозначно определить классовую принадлежность каждого вещества:
-ол спирты, -аль альдегиды. Для этой части решения даже не потребуется написания формул веществ.
А для того чтобы соотнести ацетилен и анилин с соответствующим им классом органических соединений, знание их формул или, по крайней мере, наличия функциональных групп и характеристических элементов структуры просто необходимо: C6H5NH (амины, соединения, содержащие функциональную аминогруппу NH2), CH СН (углеводороды с тройной связью имеют в названии класса суффикс -ин).
Ответ: 4621.
2. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой класса веществ, к которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА
КЛАССА ВЕЩЕСТВ
2155700o2.fm Page 87 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Анализ названий позволяет отнести Б и В к предельным углеводородам, однако название В содержит приставку цикло-. Отсюда нетрудно будет соотнести Б и 1, В и 4. Суффикс диен- соответствует углеводородам с двумя двойными связями и общей формулой под цифрой 2. Метилбензол — арен, следовательно, ему соответствует формула под цифрой 3. Ответ: 2143.3. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА) СОЕДИНЕНИЙ
Соответствия А-3 и В-4 легко устанавливаются по наличию в формулах веществ соответствующих функциональных групп: карбоксильной — СООН для кислот и альдегидной — СНО для альдегидов.Фрагмент карбоксильной группы, в которой атом водорода замещен на углеводородный радикал, позволит установить соответствие Г-1. Два углеводородных радикала, связанных между собой через атом кислорода, позволяют отнести вещество к простым эфирам (Б-2). Ответ: 3241.
4. Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса органических соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА
КЛАССА ВЕЩЕСТВ
Это очень простое задание, которое не следует усложнять написанием формул указанных веществ.2155700o2.fm Page 88 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Достаточно по родовым суффиксам определить принадлежность вещества к определенному классу и вспомнить соответствующую общую формулу. Окончание названия первого соединения -бензол однозначно указывает на принадлежность его к классу аренов, общая формула которых СnH2n – 6. Родовой суффикс названия второго соединения -диен позволяет отнести его к диеновым углеводородам с общей формулой СnH2n – 2. Аналогично родовой суффикс названия третьего вещества -ан позволяет отнести его к алканам с общей формулой СnH2n + 2. Так же устанавливается соответствие между 4 и Г. Ответ:
5. Установите соответствие между названием вещества и функциональной группой, имеющейся в его составе.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
Обращаем внимание, что левый столбик представлен «собранием» как тривиальных, так и систематического (этаналь) названий. Вначале следует отнести каждое из предложенных веществ к соответствующему классу органических соединений, а затем вспомнить функциональную группу каждого класса. Это и позволит определить верный ответ.Ответ: 3451.
6. Установите соответствие между названием углевода и его молекулярной формулой.
НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДА ФОРМУЛА УГЛЕВОДА
2155700o2.fm Page 89 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Для выполнения этого задания необходимо знать классификацию углеводов на моно-, ди- и полисахариды. Это и позволит определить верный ответ. Еще раз обращаем внимание, что цифры в ответах на вопросы В1—В5 могут повторяться. Ответ: 2426.7. Установите соответствие между названием углеводорода и соответствующим ему классом (группой) углеводородов.
НАЗВАНИЕ КЛАСС (ГРУППА)
УГЛЕВОДОРОДА УГЛЕВОДОРОДОВ
Несложное задание на знание родовых суффиксов классов углеводородов. Суффикс -ан соответствует предельным углеводородам (А-6), суффикс -ен — непредельным, алкенам (Б-3), суффикс -ан с приставкой цикло- отвечает предельным циклическим углеводородам (В-1), суффикс -ин — алкинам (Г-5).Ответ: 6315.
8. Установите соответствие между названием органической кислоты и ее формулой.
НАЗВАНИЕ КИСЛОТЫ ФОРМУЛА КИСЛОТЫ
Единственным несложным соответствием в этом задании является В-2. Корень бенз- в названии бензойной кислоты, возможно, поможет ассоциировать ее формулу с наличием шести атомов углерода в углеводородном радикале (соответствие А-3). Стеариновая и олеиновая кислоты содержат по 17 атомов углерода в углеводородном радикале, однако олеиo2.fm Page 90 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM новая кислота, в отличие от стеариновой, является непредельной и содержит на два атома водорода меньше. Ответ: 3625.9. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ КЛАСС (ГРУППА)
ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Довольно сложное, с «двойным дном» задание.Во-первых, в левом столбце приведены и тривиальные, и систематические названия веществ. Во-вторых, формальное отнесение к классам по суффиксам (-ин — алкины) может привести к ошибке для аланина. При выполнении такого задания «работает»
исключительно знаниевая составляющая подготовки по химии. Ответ: 3621.
10. Установите соответствие между названием соединения и функциональной группой, имеющейся в его составе.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
Родовые суффиксы помогут быстро установить первые два соответствия: В-1 и Г-4. Глицерин — многоатомный спирт, в его составе содержатся три гидроксильные группы. Анилин — первый представитель гомологического ряда ароматических аминов, характеризующийся наличием в составе аминогруппы NH2. Ответ: 3254.2155700o2.fm Page 91 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM и получение органических веществ При изучении курса органической химии следует обратить внимание старшеклассников на то, что знание химических свойств и способов получения органических соединений проверяется несколькими заданиями части А (в том числе А14—А18), а также необходимо для успешного выполнения заданий части В (В6 — свойства углеводородов и механизмы реакций, В7 — свойства кислородсодержащих органических веществ, В8 — свойства азотсодержащих и биологически важных органических веществ) и С (С3 — взаимосвязь органических веществ).
Для создания методической системы по отработке этого блока курса необходимо классифицировать его содержание. Задания этой группы можно условно разделить на четыре типа:
• химические свойства представителей основных классов органических веществ (углеводородов, спиртов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров, аминов, биологически важных соединений);
• способы получения практически значимых органических соединений;
• применение органических веществ различных классов;
• правила безопасного обращения с веществами.
К заданиям данного типа относятся и наиболее сложные вопросы части А, поскольку успешность ответа на них определяется не столько компетентностными качествами учащихся, сколько фактическими знаниями по химии. Кроме того, формулировка заданий и объект проверки уровня знаний в каждом варианте непредсказуемы, что затрудняет отработку материала на типичных примерах.
Для выяснения вопроса о том, каким будет строение образующегося продукта реакции элиминирования или присоединения, необходимо знать правила Марковникова и Зайцева. Они применимы соответственно к реакциям присоединения к алкенам, алкадиенам и алкинам, а также к реакциям элиo2.fm Page 92 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM минирования (дегидрогалогенирования, дегидратации). Оба эти правила смышленые и веселые школьники заменили одним «непечатным»: «Где много — там еще добавят, где мало — вовсе отберут».
Основные свойства различных классов химических соединений представлены на схемах 5—13.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
2155700o2.fm Page 93 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMХ ИМ И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А А Л К Е Н О В
2155700o2.fm Page 94 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMХ ИМ И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А А Л К И Н О В
2155700o2.fm Page 95 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ
2155700o2.fm Page 96 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMХ И М И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А С П И Р ТОВ
2155700o2.fm Page 97 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ
2155700o2.fm Page 98 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMHCN R CH OH
Х И М И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А А Л Ь Д Е ГИ Д ОВ
2155700o2.fm Page 99 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PMХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
* На примере уксусной кислоты СН3СООН.2155700o2.fm Page 100 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛИФАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
* На примере метиламина СН3NН2.2155700o2.fm Page 101 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM При изучении карбоновых кислот и аминов следует детально изучить влияние связанного с функциональной группой радикала на кислотно-оснoвные свойства соединений данных классов.
Кислотные свойства карбоновых кислот аналогичны свойствам слабых неорганических кислот.
Они взаимодействуют с активными металлами с выделением водорода, реагируют с оснoвными и амфотерными оксидами, основаниями, солями более слабых кислот (по реакции ионного обмена).
В гомологическом ряду карбоновых кислот их сила уменьшается с увеличением углеводородного радикала, поэтому наиболее сильной из них является муравьиная кислота. Это объясняется увеличением положительного индуктивного эффекта алкильного заместителя в ряду H > CH3 > C2H5. Дальнейшее удлинение углеродной цепи не оказывает заметного влияния на величину +I и, следовательно, силу кислоты.
OH OH OH OH
Если в непосредственной близости от карбоксильной группы углеводородный радикал содержит электроноакцепторные заместители, это увеличивает силу кислоты:
OH OH OH
В соответствии с механизмом протекания реакции этерификации (нуклеофильное замещение) при 2155700o2.fm Page 102 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа, от молекулы спирта — атом водорода гидроксила:Благодаря наличию неподеленной электронной пары на атоме азота амины проявляют свойства оснований. Водный раствор алифатических аминов содержит гидроксид-анионы, определяющие щелочную реакцию среды.
Основные свойства аминов зависят от числа и природы углеводородных радикалов и пространственного строения амина. Алкильные заместители за счет положительного индуктивного эффекта усиливают электронную плотность на атоме азота и увеличивают оснвность амина по сравнению с аммиаком. Напротив, фенильный радикал задействует неподеленную электронную пару азота в ароматическом сопряжении и уменьшает основные свойства анилина по сравнению с аммиаком. Таким образом, некоторые амины и аммиак в порядке усиления основных свойств можно расположить в следующий Триметиламин — менее сильное основание по сравнению с диметиламином из-за пространственных затруднений доступа к неподеленной электронной паре азота.
2155700o2.fm Page 103 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Отработка выполнения заданий части А 1. Толуол вступает в реакцию замещения с каждым из двух веществ 1) хлороводородом и кислородом 2) водородом и серной кислотой 3) бромом и водородом 4) азотной кислотой и хлором В трех из четырех вариантов ответов указаны водород и кислород. Эти простые вещества никогда не вступают в реакции замещения с органическими веществами, и на этом основании методом выбраковки можно убрать три неправильных ответа.
Обратите внимание на часто встречающуюся ошибку. Для получения 2-хлортолуола предлагается реакция толуола с хлороводородом, вторым продуктом этой реакции называют водород. Это грубейшая ошибка. Галогеноводороды не способны к реакциям электрофильного замещения с аренами!
Ответ: 4.
2. При гидратации пропена преимущественно образуется Два последних варианта ответа можно смело отбросить: в пропене — 3 атома углерода, а в бутаноле — 4. При реакции пропена с водой углеродная цепочка вырасти никак не может. Из двух первых вариантов ответа правильный выбираем на основании правила Марковникова. Ответ: 2.
3. При действии воды на ацетилен в кислой среде в присутствии солей двухвалентной ртути образуется По специфическому катализатору сразу определяем, что речь идет о реакции Кучерова. В результате гидратации алкенов образуется карбонильное соединение, ацетилен превращается в уксусный альдегид. Ответ: 3.
2155700o2.fm Page 104 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 4. Алкены превращаются в алканы в ходе реакции Для правильного ответа на этот несложный вопрос нужно представлять особенности строения алканов (предельные углеводороды, все связи одинарные) и алкенов (непредельные углеводороды, имеется одна двойная связь С С), а также уметь «разбирать по косточкам» химические термины.
Гидра (вода) + тация (процесс) = присоединение воды (рука интуитивно хочет написать соединительную гласную «о», но это будет ошибкой, причем очень распространенной).
Гидр (водород) + ирование (процесс) = присоединение водорода.
Де (отрицание) + гидр (водород) + ирование (процесс) = отщепление водорода.
Алкенам для превращения в алканы не хватает двух атомов водорода. Ответ: 3.
5. С каждым из веществ — водой, бромоводородом, водородом — может реагировать В наборе реагентов из трех веществ, по крайней мере, одно — водород — вступает с органическими веществами только в реакции присоединения. Этот тип реакций характерен только для веществ, содержащих кратную связь или цикл. В наборе ответов такое вещество только одно — этиленовый углеводород бутен. Ответ: 2.
6. Ацетилен в лаборатории можно получить при взаимодействии 1) углерода с водородом 2) карбида алюминия с водой 3) карбида кальция с водой 4) хлорметана с натрием Необходимо вспомнить, что одним из способов получения ацетилена является карбидный метод. Остается только не перепутать карбид алюминия (при 2155700o2.fm Page 105 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM его гидролизе выделяется метан) и карбид кальция (при взаимодействии с водой образуется ацетилен).
Ответ: 3.
7. При дегидробромировании 2-бромбутана преимущественно образуется Реакция дегидробромирования галогеналканов — один из способов получения этиленовых углеводородов. Из предложенных вариантов ответов н-бутан не является алкеном и не может быть правильным ответом. Отщепление галогеноводорода не сопровождается перестройкой углеродного скелета молекулы, следовательно, изобутен (2-метилпропен) также не может быть правильным ответом. Из двух возможных вариантов ответа 1 и 2 выбираем ответ 2, учитывая правило Зайцева. Ответ: 2.
8. Гидролизу можно подвергнуть Из предложенного набора веществ с водой взаимодействует только одно — сложный эфир. Знание этого факта позволяет не углубляться в понимание сущности реакции гидролиза. Ответ: 2.
9. Реакция гидролиза возможна для каждого из двух веществ группы 1) хлорэтан и сахароза 3) этилацетат и фенол 2) пропанол-2 и этилен 4) целлюлоза и глюкоза Хлорэтан способен замещать атом хлора на гидроксильную группу под действием воды или водных растворов щелочей. Любой дисахарид, в том числе сахароза, гидролизуется с образованием моносахаридов. Следовательно, первый ответ верен. Почему не являются правильными другие варианты ответа?
Пропанол-2, будучи предельным одноатомным спиртом, к реакции гидролиза не способен. В третьей паре гидролизу не подвергается фенол. Из пары целлюлоза—глюкоза гидролизуется только целлюлоза.
Ответ: 1.
2155700o2.fm Page 106 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 10. К восстанавливающим углеводам относится В водном растворе поддерживается равновесие циклической и открытой форм глюкозы. Открытая форма содержит альдегидную группу, что придает глюкозе восстановительные свойства и способность вступать в реакцию «серебряного зеркала». Дисахарид сахароза образован за счет обоих гликозидных гидроксилов входящих в ее состав моносахаридов — глюкозы и фруктозы. Значит, регенерация альдегидной группы без разрушения молекулы невозможна, и сахароза — невосстанавливающий углевод.
Любой полисахарид также относится к невосстанавливающим углеводам. Ответ: 1.
11. Ацетилен можно получить гидролизом Ответить на вопрос поможет знание бытовой химии. Генераторы ацетилена для газовой сварки металлов заряжают карбидом, это известно многим из тех, кто химию забыл. Отбросив два последних ответа, остается выяснить, карбид какого металла при гидролизе дает ацетилен. Здесь поможет только знание специфики карбидов металлов. Карбид алюминия относится к так называемым метанидам и при гидролизе образует метан. Карбид кальция — типичный ацетиленид, и его гидролиз ведет к получению ацетилена. Ответ: 2.
12. Этанол взаимодействует с Вопрос не так прост, как кажется на первый взгляд. В школьном курсе не обращается внимание на то, что при действии серной кислоты на смесь спиртов может образоваться смешанный простой эфир. В данном случае этанол при взаимодействии с метанолом может образовать метилэтиловый простой эфир. Скорее всего, к правильному ответу также 2155700o2.fm Page 107 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM легче прийти выбраковкой заведомо неверных ответов. Спирты проявляют крайне слабые кислотные свойства и способны реагировать только с самыми активными (например, щелочными) металлами.
Медь, стоящая в электрохимическом ряду напряжений металлов, со спиртами не взаимодействует. Этанол не содержит кратных связей или цикла, поэтому его реакция с водородом также невозможна. Среди свойств предельных углеводородов нет реакции со спиртами. Ответ: 1.
13. Этилен в лаборатории легче всего получить 1) дегидрированием этана 2) крекингом бутана 3) гидрированием ацетилена 4) дегидратацией этилового спирта Теоретически все приведенные в ответах реакции могут привести к получению этилена. Однако процессы гидрирования, дегидрирования и крекинга требуют специального оборудования, достаточно высоких температур, использования гетерогенных катализаторов. В лабораторных условиях удобнее получать этилен дегидратацией этанола нагреванием его в смеси с концентрированной серной кислотой при температуре от 180 °С. Ответ: 4.
14. Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ 1) метанолом и серебром 2) гидроксидом меди(II) и метанолом 3) серебром и гидроксидом меди(II) 4) магнием и метаном Уксусная кислота относится к слабым органическим кислотам и не способна реагировать с металлами, стоящими в ряду электрохимического напряжения после водорода. Таким образом, варианты ответов 1 и 3 отбрасываем из-за серебра, с которым уксусная кислота не реагирует. В 4-м варианте ответа в качестве реагента предлагается метан. Предельные углеводороды с карбоновыми кислотами не реагируют, этот ответ также не может быть верным.
Уксусная кислота взаимодействует с нераствориo2.fm Page 108 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM мым в воде гидроксидом меди(II) с образованием ацетата меди(II) и воды. С метанолом карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации, при этом образуется сложный эфир и вода. Ответ: 2.
15. Взаимодействие между глицерином и высшими карбоновыми кислотами относится к реакциям Глицерин — это трехатомный спирт. Взаимодействие спиртов с кислотами называется реакцией этерификации. Ответ: 4.
16. Гидратацией алкена не может быть получен Присоединение воды к алкенам происходит по правилу Марковникова. Как следствие, первичный спирт может быть получен только в реакции гидратации этилена. В наборе вариантов ответа есть еще один первичный спирт — пропанол-1. Именно этот первичный спирт не может быть получен гидратацией алкена. Присоединение воды к пропену в соответствии с правилом Марковникова приводит к образованию пропанола-2. Ответ: 4.
17. Метанол взаимодействует с Предельные одноатомные спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, поэтому могут взаимодействовать с выделением водорода только с самыми активными металлами, в том числе с натрием. Ответ: 1.
18. Муравьиная кислота не взаимодействует с 1) аммиачным раствором оксида серебра 2) гидроксидом кальция Два заведомо не удовлетворяющих условию задания варианта ответа можно отбросить относительно 2155700o2.fm Page 109 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM легко: карбоновые кислоты аналогично неорганическим веществам взаимодействуют с гидроксидами металлов и солями более слабых кислот, в том числе угольной, по реакции обмена. Следовательно, муравьиная кислота реагирует и с гидроксидом кальция, и с карбонатом калия. Делая выбор из двух оставшихся вариантов, необходимо знать специфику строения молекулы муравьиной кислоты, содержащей в своем составе альдегидную группу, которая придает ей несвойственные карбоновым кислотам восстановительные свойства. Поэтому муравьиная кислота дает реакцию «серебряного зеркала», восстанавливая аммиачный раствор оксида серебра. Остается ответ номер 4, который и является правильным. Ответ: 4.
19. Взаимодействие метана с хлором является реакцией 1) замещения, обратимой 3) замещения, необратимой 2) обмена, необратимой 4) обмена, обратимой По сути, задание проверяет не один, а два элемента содержания химического образования: знание классификации органических реакций по строению исходных веществ и продуктов (точнее, по механизму протекания) и классификации реакций по принципу обратимости.
Галогенирование алканов — это реакция замещения, протекающая по свободнорадикальному механизму. Кроме того, хлорирование алканов — процесс необратимый. Ответ: 3.
20. Со свежеосажденным гидроксидом меди(II) реагирует Свежеосажденный гидроксид меди(II) — очень распространенный реагент в органической химии.
Однако реагируют с ним главным образом соединения трех классов: многоатомные спирты (образование растворимого комплекса ярко-синего цвета), альдегиды (выпадение кирпично-красного осадка оксида меди(I)) и карбоновые кислоты (растворение осадка гидроксида меди(II) с образованием раствора бледно-голубого цвета). Среди перечисленных в ваo2.fm Page 110 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM риантах ответа веществ к данным классам относится только этандиол (этиленгликоль) — двухатомный спирт, который взаимодействует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения. Ответ: 2.
21. Уксусная кислота проявляет окислительные свойства при взаимодействии с Если в реакции участвует хотя бы одно простое вещество, такая реакция является окислительно-восстановительной. Значит, реакция уксусной кислоты с кальцием относится к ОВР.
Составим уравнение реакции и проверим, какую функцию выполняет в ней уксусная кислота.
Прежде всего определяем, как в результате реакции изменилась степень окисления кальция. Кальций в реакции окисляется, следовательно, окислителем является уксусная кислота. Ответ: 4.
22. Сложный эфир образуется при взаимодействии аминоуксусной кислоты с Сложные эфиры образуются по реакции этерификации между карбоновыми кислотами (а также аминокислотами) и спиртом. Ответ: 3.
23. Алканы превращаются в алкены в ходе реакции Сравнивая общие формулы алканов (СnH2n + 2) и алкенов (СnH2n), нетрудно заметить, что в молекулах этиленовых углеводородов содержится на два атома водорода меньше, чем в соответствующих предельных углеводородах. Следовательно, алканы в алкены превращаются в результате реакции отщепления водорода, т. е. дегидрирования. Ответ: 4.
2155700o2.fm Page 111 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 24. Полимеризацией СН2 С CН СН2 получают каучук Ответить на данный вопрос можно, либо зная тривиальное название 2-метилбутадиена-1,3 (изопрен), либо методом исключения неверных ответов. Ответ: 2.
25. При гидролизе метилового эфира пропановой кислоты образуются 3) СН3ОН и СН3 CН2 CН2 CООН По названию сложного эфира в условии задачи можно определить, что в состав спиртовой части (метиловый эфир) входит один атом углерода, а в состав кислотной части (пропановой кислоты) входят 3 атома углерода. Ответ: 1.
26. Образование белков из отдельных аминокислот относится к реакциям В результате образования полимерной белковой молекулы из аминокислот в качестве низкомолекулярного продукта образуется вода, следовательно, это реакция поликонденсации. Ответ: 3.
27. Верны ли следующие суждения о свойствах глюкозы?
А. Раствор глюкозы проводит электрический ток.
Б. Для глюкозы характерна реакция брожения.
Это одна из разновидностей заданий части А, в которой необходимо сделать вывод о правильности двух суждений. Можно предложить следующую методику выполнения подобных заданий. Сначала из двух суждений выбирают заведомо верное или неверное.
2155700o2.fm Page 112 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Число возможных вариантов ответа после этого сокращается вдвое. Затем анализируют второе суждение и выбирают верный вариант ответа из двух оставшихся.
В данном случае вначале выбираем заведомо верное суждение. Реакция брожения — это специфическое свойство углеводов, в том числе глюкозы. Следовательно, для выбора остается два ответа — 2 и 3.
Молекула глюкозы не содержит функциональных групп, подвергающихся в водном растворе заметной диссоциации (например, карбоксильной группы).
Это вещество при изучении темы «Электролитическая диссоциация» часто приводят в качестве примера водорастворимого соединения, раствор которого не проводит электрический ток. Ответ: 2.
28. Верны ли следующие суждения?
А. В реакции с гидроксидом меди(II) ацетальдегид проявляет свойства восстановителя.
Б. При взаимодействии формальдегида с водородом образуется метановая кислота.
Пожалуй, легче прийти к выводу о верности первого утверждения. При взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди(II) альдегидная группа CНО окисляется до карбоксильной CООН. Следовательно, альдегид выступает в роли восстановителя.
Окончательный ответ выбираем из вариантов 1 и 3.
Суждение Б также связано с химическими свойствами альдегидов. Присоединение водорода — это реакция восстановления, поэтому альдегид в подобных процессах восстанавливается до спирта, а не окисляется до карбоновой кислоты. Ответ: 1.
29. Верны ли следующие суждения о производстве метанола?
А. В промышленности метанол получают из синтез-газа — Б. Реакция синтеза метанола — каталитическая.
2155700o2.fm Page 113 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Задание полностью основано на фактических знаниях, пытаться рассуждать логически при его выполнении не получится. Метанол в промышленности получают из синтез-газа (смесь оксида углерода(II) и водорода) в присутствии катализатора ZnO • Cr2O3.
Ответ: 3.
30. Верны ли следующие суждения о свойствах уксусной кислоты?
А. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях.
Б. Уксусная кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с выделением углекислого газа.
Верно ответить на данный вопрос поможет ваш личный опыт. В розничной продаже встречается как уксусная эссенция (70%-й раствор уксусной кислоты), так и столовый уксус (водный раствор с концентрацией от 3 до 7%). Учитывая такой широкий разброс концентраций, можно сделать вывод о полной взаимной растворимости воды и уксусной кислоты. Следовательно, утверждение А верно. Второе утверждение также описывает практически используемый в быту процесс гашения пищевой соды уксусом. Ответ: 3.
Учитель подчеркивает, что знание химических свойств и способов получения органических соединений различных классов проверяется и в части В экзаменационной работы. Это задания В6—В8.
Необходимо помнить, все перечисленные задания по типу отличаются от задания В1 — это не установление соответствия между двумя колонками, а вопросы с множественным выбором правильного ответа. При выполнении заданий этого типа выпускнику необходимо выбрать несколько правильных ответов из приведенного перечня, например:
2155700o2.fm Page 114 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Гидроксид натрия взаимодействует Во всех вариантах ЕГЭ по химии из шести возможных вариантов ответов три правильных, хотя утверждать это категорически оснований нет. По крайней мере, в указании к выполнению заданий В6—В8 число верных ответов не оговаривается.
В бланк ответов № 1 справа от номера соответствующего задания записывается набор цифр верных вариантов ответов. В нашем случае это 135.
Требуемая запись ответа психологически воспринимается как число сто тридцать пять, а не набор трех отдельных цифр. Поэтому интуитивно многие выпускники разделяют цифры запятыми или пропускают между ними одну клетку в бланке ответов № 1. Эта ошибка приводит к тому, что ответ считается неверным. Избежать подобных ошибок можно только неоднократными тренировками выполнения репетиционных вариантов ЕГЭ на бланках установленного образца. В этом случае появляется также возможность отработать технологию замены неверного ответа правильным.
Большие затруднения вызывают вопросы, касающиеся механизмов реакций в органической химии.
В школьном курсе химии достаточно подробно изучаются реакции, протекающие по механизмам радикального, нуклеофильного и электрофильного замещения, а также электрофильного присоединения.
Систематизация знаний о механизмах химических реакций приведена в таблице 4.
Гидратация и гидрогалогенирование алкенов протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи.
Различные варианты присоединения иллюстрирует 2155700o2.fm Page 115 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 2155700o2.fm Page 116 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ** Здесь и далее галогеналканы — хлор- и бромалканы.
*** Здесь и далее галогеноводороды — хлороводород и бромоводород.
2155700o2.fm Page 117 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Направления присоединения воды и галогеноводородов
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Промежуточное образование карбокатиона СН3 CН+ CН происходит при взаимодействии 1) пропена и водорода 2) пропена и бромоводорода 4) пропена и хлороводорода 5) пропена и кислорода Карбокатионы чаще всего образуются в качестве промежуточных частиц в реакциях электрофильного присоединения и иногда нуклеофильного замещения. Следовательно, в соответствии с таблицей 4 отбрасываются заведомо неверные ответы: 3 (исходное вещество — алкан), 1 и 5 (водорода и кислорода нет в перечне возможных реагентов реакций по данным механизмам). Оставшиеся три ответа удовлетворяют содержанию таблицы. Ответ: 246.2. По радикальному механизму протекают реакции 2155700o2.fm Page 118 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM По радикальному механизму протекают реакции галогенирования и нитрования алкенов и аренов (по алкильному заместителю). На основании принадлежности исходного вещества к данным классам отбираются возможные варианты ответа — 1, 4, 5.
Анализ природы реагента (галогены и азотная кислота) подтверждают правильность ответа. Ответ:
3. По механизму электрофильного замещения протекает Реакция электрофильного замещения характерна для аренов. На этом основании отбираются возможные ответы 3—6. Однако бромирование толуола (вариант 5) протекает по боковой цепи, а не по ароматическому кольцу, следовательно, идет по радикальному механизму. Остальные варианты ответов удовлетворяют условию. Ответ: 346.
4. Радикальный механизм бромирования этана состоит из Ответ на вопрос предполагает хорошее знание механизмов реакций в органической химии. Так, реакция радикального замещения проходит ряд последовательных стадий: зарождение цепи, развитие цепи и обрыв цепи. Остальные термины для реакций такого типа не используются (слияние, удлинение) либо не отражают особенность реакций бромирования алканов (разветвление). Ответ: 236.
2155700o2.fm Page 119 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 5. Реакция гидробромирования пропена протекает 1) в соответствии с правилом Марковникова 2) в соответствии с правилом Зайцева 3) по радикальному механизму 4) по электрофильному механизму 5) с преимущественным образованием 2-бромпропана 6) с преимущественным образованием 1-бромпропана Анализ природы субстрата (алкен) и реагента (галогеноводород) позволяет сделать вывод о механизме протекания реакции — электрофильное присоединение (ответ 4). Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает в соответствии с правилом Марковникова (ответ 1): атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода, атом брома — к центральному, следовательно, преимущественно образуется 2-бромпропан (ответ 5). Ответ: 145.
6. Этилен можно получить в результате реакции 1) дегидрирования этана 2) дегидратации этанола 3) дегидрохлорирования хлорэтана 4) гидролиза карбида кальция 5) окисления ацетальдегида Знание способов получения этиленовых углеводородов позволяет отбросить неверные ответы 4 (образуется ацетилен), 5 (образуется уксусная кислота) и 6 (пиролиз метана приводит к получению ацетилена или водорода и углерода). Ответ: 123.
7. И с водой, и с водородом реагирует Из всех классов углеводородов с водородом могут реагировать только те, которые содержат кратные связи или цикл. Следовательно, ответы 3 и 6 отбрасываются, так как исходные вещества — алканы.
Оставшиеся 4 вещества реагируют с водородом. Однако с водой не взаимодействует бензол. Ответ:
2155700o2.fm Page 120 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM 8. В соответствии с правилом Марковникова протекает реакция 1) гидратации бутена- 2) гидрохлорирования пропена 3) гидратации ацетилена 4) гидробромирования бутена- 5) гидрирования пропена 6) гидратации пропина Правило Марковникова определяет порядок присоединения полярных реагентов (например, галогеноводородов, воды) к непредельным углеводородам (алкенам, алкадиенам, алкинам) и циклоалканам.
По этой причине отбрасывается вариант ответа (реагент водород — неполярный). Еще два варианта ответа — 3 и 4 — исключаются потому, что исходные непредельные углеводороды (ацетилен и бутен-2) имеют симметричное строение, и структура продукта не зависит от порядка присоединения реагента. Ответ: 126.
9. Для пропана возможны реакции Пропан — предельный углеводород, следовательно, реакции присоединения (ответы 1 и 2) и полимеризации (ответ 4) для него не характерны. Ответ:
10. С водородом вступают в реакцию Водород способен присоединяться по кратным связям С С и С О, а также гидрировать циклоалканы с раскрытием цикла. Следовательно, из приведенного набора выбираем этен, бензол и циклопропан. Ответ: 246.
2155700o2.fm Page 121 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM Задание В7 проверяет знание характерных химических свойств предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. С разрывом связи С О у спиртов происходят реакции, уравнения которых Задание довольно сложное, формальный анализ уравнений реакций может не дать полного ответа на вопрос. Предполагая, что при разрыве связи С О молекулы субстрата теряют атомы кислорода, отбираются три правильных ответа — 2, 4 и 5. Наиболее сложна для анализа реакция этерификации 3. Следует помнить, что в соответствии с механизмом ее протекания при образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа ОН, от молекулы спирта — атом водорода (т. е.разрывается связь О Н). Ответ: 245.
2. И этанол, и уксусный альдегид взаимодействуют с 3) раствором перманганата калия при нагревании 4) водородом в присутствии катализатора 5) аммиачным раствором оксида серебра 6) оксидом хрома(VI) Как для спиртов, так и для альдегидов характерны реакции окисления, причем альдегиды окисляo2.fm Page 122 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM ются легче спиртов. Следовательно, окислители, с которыми реагируют спирты, будут взаимодействовать и с альдегидами. Из четырех приведенных в вариантах ответов окислителей спирты окисляются тремя: 1, 3 и 6. Аммиачный раствор оксида серебра окисляет только альдегиды. Водород также реагирует только с альдегидами, а с натрием взаимодействуют только спирты. Ответ: 136.
3. Реакции окисления, протекающие без разрыва углеродной цепи, характерны для 2) уксусной кислоты 6) этилового эфира уксусной кислоты Устойчивы к окислению кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Относительно легко окисляются гидроксильная и альдегидная функциональные группы, причем при их окислении углеродная цепь не разрушается. Следовательно, из предложенного перечня в качестве верного ответа выбираются бутанол-1, пропаналь и глюкоза, являющаяся альдегидоспиртом. Ответ: 134.
1) содержит гидроксильную группу 3) реагирует с гидроксидом натрия 4) вступает в реакцию с альдегидами 5) при комнатной температуре хорошо растворяется в воде 6) окисляется на воздухе Задание проверяет знание физических и химических свойств фенола в сравнении с предельными одноатомными спиртами. И фенол, и этанол содержат гидроксильную группу, реагируют с натрием. Элементами различия являются свойства 3, 4, 5 и 6. Однако в воде при комнатной температуре хорошо растворяется этанол, а не фенол. В отличие от этанола, фенол реагирует с щелочами, вступает в реакцию 2155700o2.fm Page 123 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM конденсации с альдегидами и окисляется кислородом воздуха. Ответ: 346.
5. Для уксусной кислоты характерны реакции Знание свойств карбоновых кислот поможет определить правильный ответ. Уксусная кислота проявляет все характерные для слабых кислот свойства, в частности вступает в реакцию нейтрализации и реагирует с активными металлами. Кроме того, важнейшим свойством карбоновых кислот является их способность вступать в реакцию этерификации со спиртами. Ответ: 256.
6. Формальдегид способен взаимодействовать с Для ответа на вопрос требуется знание свойств альдегидов. Будучи сильными восстановителями, альдегиды окисляются таким специфическим (и относительно слабым) окислителем, как гидроксид меди(II). Водород в присутствии катализатора способен присоединяться по двойной связи С О альдегидной группы. Конденсацией формальдегида с фенолом получают полимерные смолы. Ответ: 136.
7. В каких рядах кислоты расположены в порядке усиления их кислотных свойств?
5) уксусная хлоруксусная дихлоруксусная Кислотность карбоновых кислот усиливается:
• с уменьшением числа углеродных атомов (для предельных одноосновных карбоновых кислот);
2155700o2.fm Page 124 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM • с увеличением числа электроноакцепторных заместителей в молекуле (галогены, нитрогруппа);
• с увеличением числа карбоксильных групп (дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых кислот).
Приведенные выше правила позволяют найти правильный ответ. Ответ: 345.
8. Уксусный альдегид можно получить 1) окислением уксусной кислоты 2) гидратацией ацетилена 3) гидролизом этилового эфира уксусной кислоты 4) окислением этанола 5) окислением этилена 6) восстановлением ацетона Помимо одного из общих способов получения альдегидов, приведенного в варианте ответа 4, приведены и два специфических способа синтеза ацетальдегида — 2 и 5. Ответ: 245.
9. Уксусная кислота взаимодействует с С метиловым спиртом уксусная кислота вступает в реакцию этерификации, с карбонатом кальция — в обменную реакцию с выделением более слабой угольной кислоты, разлагающейся на углекислый газ и воду. С хлором уксусная кислота реагирует в присутствии катализатора (красный фосфор) по углеводородному радикалу с замещением атома водорода на атом хлора. Ответ: 456.
10. В реакцию с гидроксидом меди(II) способны вступать Гидроксид меди(II) — слабый окислитель, способный реагировать с альдегидами, окисляя их до карбоновых кислот. Кроме того, гидроксид меди(II) образует с многоатомными спиртами комплексные соo2.fm Page 125 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM единения ярко-синего цвета, эта реакция является качественной на многоатомные спирты. И наконец, осадок гидроксида меди(II) растворяется в кислотах, вступая с ними в реакцию обмена. Ответ: 123.
Задание В8 проверяет знание характерных химических свойств азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Кроме того, нередко встречаются задания, для выполнения которых нужно знать строение, способы получения и свойства биологически важных веществ: жиров, углеводов (моносахаридов, дисахаридов, полисахаридов), белков.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Анилин, в отличие от метиламина, 1) плохо растворим в воде 2) проявляет оснвные свойства 3) вступает в реакции электрофильного замещения 4) более слабое основание 5) реагирует с кислотами 6) содержит аминогруппу Структурные различия — ароматический характер анилина и алифатическая природа метиламина — существенно отражаются на свойствах этих аминов. Бензольное кольцо понижает оснвность анилина и его растворимость в воде, однако делает его способным вступать в реакции электрофильного замещения. Ответ: 134.2. Аланин взаимодействует с Вопрос основан на знании химических свойств аминокислот. Будучи амфотерными органическими веществами, они реагируют как с кислотами (ответ 1), так и с щелочами (ответ 3), а также друг с другом (ответ 4), образуя полипептиды. Ответ: 134.
«