WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

1

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации

Федеральное государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Кубанский государственный аграрный университет»

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

по дисциплине

ЕН.Ф.7 Органическая химия

(индекс и наименование дисциплины) Специальность 110501.65 «Ветеринарно-санитарная экспертиза»

Квалификация (степень) выпускника специалист Факультет Ветеринарной медицины Кафедра-разработчик Кафедра органической и физколлоидной химии Ведущий Дмитриева И.Г.

преподаватель Краснодар, Цели и задачи дисциплины.

Основная цель дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» в подготовке ветеринарного врача по специальности «Ветеринария» состоит в том, чтобы дать студентам теоретические, методологические и практические знания, формирующие современную химическую основу для освоения профилирующих учебных дисциплин и выполнения основных профессиональных задач: профилактики и лечения болезней животных, повышения производства доброкачественных продуктов и сырья животного происхождения, охраны окружающей среды от загрязнений и др.

К задачам дисциплины «Органическая и физколлоидная химия»

относятся:

показать связь дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» с другими дисциплинами учебного плана специальности 111801 «Ветеринария»;

показать роль органической и физколлоидной химии в развитии современного естествознания, ее значение для профессиональной деятельности ветеринарного врача;

показать роль органической и физколлоидной химии в организации контроля технологических процессов по производству, переработке, хранению, транспортировке и реализации продуктов животного и растительного происхождения;

обеспечить выполнение студентами лабораторного практикума, иллюстрирующего сущность и методы органической и физколлоидной химии;

привить студентам практические навыки в подготовке, организации, выполнении лабораторного практикума по органической и физколлоидной химии, включая использование современных приборов и оборудования; в том числе привить практические навыки, значимые для будущей профессиональной деятельности;

привить студентам навыки грамотного и рационального оформления выполненных экспериментальных работ в лабораторном практикуме, обработки результатов эксперимента;

навыки работы с учебной, монографической, справочной химической литературой;

привить студентам навыки участия в научных исследованиях, разработке и внедрении в производство инновационных технологий в области ветеринарии и животноводства.

2. Место дисциплины в структуре ООП: базовая часть общепрофессионального ветеринарно-биологического цикла.

Учебная дисциплина «Органическая и физколлоидная химия»

базируется на дисциплинах «Неорганическая и аналитическая химия», «Биологическая физика» и, с другой стороны, служит фундаментом для последующих дисциплин обще-профессионального ветеринарнобиологического и профессионального цикла: «Биологическая химия», «Физиология и этология животных», «Цитология, гистология и эмбриология», «Гигиена животных», «Ветеринарная фармакология.

Токсикология», «Ветеринарно-санитарная экспертиза», «Безопасность жизнедеятельности», «Оперативная хирургия с топографической анатомией», «Общая и частная хирургия», «Клиническая диагностика», «Патологическая анатомия и судебно-ветеринарная экспертиза», «Внутренние незаразные болезни», «Кормление животных с основами кормопроизводства», «Клиническая биохимия», «Лабораторная диагностика», «Клиническая фармакология» и др..

Для изучения дисциплины «Органическая и физколлоидная химия»

студенту необходимо обладать следующими компетенциями: иметь теоретические представления о свойствах элементов и их соединений применительно к практическим задачам ветеринарного врача;

знать: основные понятия, концепции и законы неорганической и аналитической химии, современные представления о строении вещества, основные термодинамические и кинетические закономерности химических процессов, свойства биогенных химических элементов в связи с их положением в периодической системе, основы современных методов химического и физикохимического анализа, метрологические основы контроля результатов анализа, физические явления в живых организмах;

физические методы исследования явлений природы; теоретические основы органической химии; новейшие научные и практические достижения в области физики;

уметь: выполнять подготовительные и основные операции при проведении химического, в том числе аналитического эксперимента, работать на современных приборах, предназначенных для физикохимических исследований и анализа, определять физико-химические константы веществ; рассчитывать и готовить растворы заданной концентрации, проводить статистическую обработку результатов анализа;

владеть: логикой химического мышления; знаниями об основных химических законах и их использовании в ветеринарии; методами аналитической химии, техникой фильтрования, кристаллизации, перегонки, возгонки, экстракции, хроматографии и др.; методиками определения химического состава, анализа продуктов животноводства.

3. Требования к результатам освоения дисциплины:

Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций: знание закономерностей химического поведения основных классов природных органических соединений, коллоидов и биополимеров во взаимосвязи с их строением для использования этих сведений в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме; правил работы с медикаментозными средствами; методов асептики и антисептики;



способности применять соответствующие методы исследования биологических жидкостей; умение применять инновационные методы научных исследований в ветеринарии.

В результате изучения дисциплины студент должен:

- теоретические основы органической и физколлоидной химии;

- новейшие научные и практические достижения в области органической и физколлоидной химии;

- химические законы взаимодействия неорганических и органических соединений;

- свойства важнейших классов органических соединений во взаимосвязи с их строением; методы выделения, очистки, идентификации соединений;

- химию биоорганических соединений; свойства растворов биополимеров;

- химические основы жизнедеятельности организма;

- основные принципы применения органических соединений в фармакологии и анастезиологии;

- методы выделения, очистки, идентификации коллоидов и биополимеров соединений;

- энергетику и кинетику химических процессов;

- химию и свойства дисперсных систем и растворов биополимеров;

- методы физической и коллоидной химии, используемые для исследования биохимических компонентов в крови, биологических жидкостях, тканях здоровых животных;

- краткие исторические сведения о развитии органической и физколлоидной химии, роль российских ученых в развитии этой науки.

- подготовить и провести химический эксперимент с использованием методов физколлоидной химии по изучению свойств и идентификации важнейших классов органических соединений, ряда природных объектов;

- определять физико-химические константы органических веществ;

- использовать необходимые приборы и лабораторное оборудование при проведении исследований органических веществ и биополимеров;

- осуществлять подбор физикохимических методов и проводить с их помощью исследования азотсодержащих веществ, липидов, углеводов и их метаболитов, минеральных веществ, ферментов;

- применять изученные методы исследования веществ к анализу кормов растительного и животного происхождения, продукции животноводства;

- применять знания о свойствах органических веществ в биохимии и фармакологии и токсикологии;

- использовать теоретические знания и практические навыки, полученные при изучении дисциплины «Органическая и физколлоидная химия», для решения соответствующих профессиональных задач в области ветеринарии;

- решать задачи дисциплин, указанных в п.2, методами, присущими органической химии;

- ориентироваться в классификации, строении и свойствах большого числа органических соединений, выступающих в роли лекарственных веществ.

Владеть:

- логикой химического мышления;

- знаниями об основных физико-химических законах и их использовании в ветеринарии;

- техникой фильтрования, кристаллизации, перегонки, возгонки, экстракции, хроматографии;

-навыками фотоэлектроколориметре, рефрактометре, нефелометре, флуориметре, ценфрифуге и др.

- методиками определения химического состава, анализа продуктов животноводства.

4. Объем дисциплины и виды учебной работы Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы.

В том числе:

Семинары (С) В том числе:

Курсовой проект (работа) Расчетно-графические работы Реферат Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен экзамен экзамен) 5. Содержание дисциплины 5.1. Содержание разделов дисциплины Предмет органической химии, ее роль в современном естествознании, связь с биологией, ветеринарией, сельским хозяйством. Краткий исторический очерк развития органической химии.

Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека. Природные источники органических соединений.

Развитие теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Гомологические ряды. Функциональные группы.

Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциям. Номенклатура органических соединений. Международная систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC).

Химическая связь в органических соединениях: ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, водородная. Электронное строение одинарных и кратных углерод-углеродных связей; - и - связи; sp3-, sp2-, spгибридизация орбиталей атома углерода.

Полярность связей. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный.

Электронодонорные, электроноакцепторные заместители. Сопряженные системы.

Классификация органических реакций. Реакции замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки (изомеризации).

Классификация реакций по механизму: электрофильные, нуклеофильные, радикальные. Типы реагентов. Понятие о строении промежуточных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов.

Изомерия органических соединений. Структурная изомерия, таутомерия.

Стереохимия. Пространственная изомерия (стереоизомерия).

Конформации молекул. Конформационные изомеры. Формулы Ньюмена.

Геометрическая, оптическая изомерии. Асимметрический атом углерода.

Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Оптические антиподы (энантиомеры). Рацематы. Диастереомеры. Разделение рацематов.

Асимметрический синтез.

Кислотность и основность органических соединений.

Раздел 2. Методы выделения и очистки органических соединений Фильтрование. Кристаллизация. Перегонка. Возгонка. Экстракция.

Хроматография. Тонкослойная, колоночная, газовая хроматографии.

Электрофорез. Методы идентификации. Элементный анализ. Массспектрометрия. Ядерный магнитный резонанс. Дифракционные методы. ИКи УФ-спектроскопии.

Раздел 3. Свойства основных классов органических соединений Углеводороды.

Алканы (предельные углеводороды, парафины). Гомологический ряд.

Изомерия. Конформации. Номенклатура. Нахождение алканов в природе.

Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфохлорирование, значение продуктов реакций. Окисление алканов.

Крекинг, пиролиз. Использование алканов в сельском хозяйстве, ветеринарии. Использование природного и сопутствующих газов. Нефть и способы ее переработки.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины). Гомологический ряд.

Изомерия: структурная и пространственная (геометрическая).

Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Каталитическое гидрирование. Реакции электрофильного присоединения. Гидратация. Правила Марковникова и Зайцева, их современная трактовка. Качественные реакции на кратную связь.

Окисление алкенов. Полимеризация. Использование полимеров в сельском хозяйстве, ветеринарии, промышленности, быту.

Алкины (ацетиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Изомерия.

Номенклатура. Получение ацетилена и его гомологов. Физические свойства.

Химические свойства. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), спиртов; значение этих реакций. Реакции замещения, ацетилениды. Применение ацетилена.

Алкадиены (диеновые углеводороды). Классификация. Номенклатура.

Алкадиены с сопряженными двойными связями. Бутадиен-1,3, изопрен;

получение, физические и химические свойства, 1,2- и 1,4-присоединение.

Полимеризация и сополимеризация. Каучуки и резины на основе алкадиенов, их структура и свойства.

Изопреноиды: терпены, терпеноиды, каротиноиды. Распространение в растительном мире, биологическое значение.

Применение непредельных углеводородов для синтеза дефолиантов, репеллентов, феромонов и других биологически активных соединений.

Циклоалканы (циклопарафины). Изомерия: структурная и пространственная. Конформации циклоалканов. Номенклатура. Способы получения. Особенности строения и химических свойств соединений с малыми и большими циклами. Теория напряжения А. Байера. Современное объяснение устойчивости циклов. Распространение циклоалканов в природе.

Арены (ароматические углеводороды). Понятие об ароматичности.

Строение бензола, гомологический ряд бензола. Изомерия. Номенклатура.

Получение бензола и его гомологов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Ориентирующее влияние заместителей в реакциях замещения бензольного ядра. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование. Окисление бензола и его гомологов. Многоядерные арены с конденсированными и изолированными ядрами. Канцерогенное действие многоядерных аренов.

Галогенпроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура.

Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, нитро-, амино-, нитрильную и другие группы. Применение галогенпроизводных для получения различных классов органических соединений. Использование галогенпроизводных в ветеринарии, медицине, сельском хозяйстве и др.

Хлороформ, йодоформ, дихлорэтан, фреоны.

Спирты, фенолы, тиолы, простые эфиры.

Спирты. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Методы получения:

из этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Физические, химические свойства. Реакции замещения с металлами, галогенидами фосфора, кислотами, спиртами.

Механизм реакции нуклеофильного замещения. Окисление. Дегидратация (межмолекулярная и внутримолекулярная). Метиловый, этиловый спирты.

Высокомолекулярные спирты. Использование в ветеринарии.

Двухатомные спирты (гликоли). Номенклатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Физические свойства.

Химические свойства. Трехатомные спирты. Глицерин (глицерол).

Распространение в природе. Получение. Физические, химические свойства.

Глицераты. Нитроглицерин. Применение. Фосфоглицераты.

Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый спирты.

Поливинилацетат. Спирты ароматического ряда. Бензиловый спирт.

Простые эфиры. Номенклатура. Изомерия. Получение из спиртов и галогенпроизводных. Физические, химические свойства. Окисление.

Диэтиловый эфир.

Тиолы (тиоспирты, меркаптаны). Тиоэфиры. Номенклатура.

Распространение в природе. Получение. Химические свойства.

Дисульфиды.

Фенолы. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Природные источники и методы получения фенолов. Физические, химические свойства.

Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы. Отличие свойств фенолов от спиртов. Феноляты. Химические свойства бензольного кольца фенола: реакции галогенирования, нитрования, окисления.

Фенолформальдегидные смолы. Антисептические свойства фенола, его производных и их применение в ветеринарии. Двухатомные и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол, оксигидрохинон.

Нафтолы.

Альдегиды, кетоны (оксосоединения, карбонильные соединения).

Номенклатура. Изомерия. Получение альдегидов и кетонов. Физические свойства. Карбонильная группа, ее строение. Химические свойства.

Реакции присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, фенилгидразином, гидроксиламином.

Реакции по радикалу с участием водородного атома в -положении.

Галогенирование. Альдольная и кротоновая конденсации, полимеризация альдегидов. Окисление альдегидов, кетонов. Сходство и различия в свойствах альдегидов и кетонов. Муравьиный альдегид. Формалин.

Параформ. Уксусный альдегид. Ацетон. Применение в ветеринарии.

Ароматические альдегиды. Бензальдегид.

Углеводы.

Распространение в природе. Понятие о фотосинтезе. Биологическая роль. Классификация.

Моносахариды. Альдозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза, манноза, галактоза), кетозы (фруктоза, седогептулоза). Оптическая изомерия.

D- и L-ряды.

Таутомерия. Открытые и циклические формы. Гликопиранозы, гликофуранозы. Мутаротация. Аномеры. Номенклатура и способы изображения (проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Хеуорса). Распространение в природе. Физические и химические свойства.

Характерные особенности полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Гликозиды. Агликоны. N-гликозиды. Свойства карбонильной группы.

Альдоновые, гликаровые (сахарные), уроновые кислоты. Эпимеризация.

Спиртовые свойства углеводов.

Фосфорные эфиры моносахаридов. Брожение. Аминосахара.

Дисахариды. Классификация. Невосстанавливающие дисахариды:

трегалоза, сахароза. Строение, свойства, значение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза и целлобиоза. Строение, свойства, биологическое значение.

Полисахариды. Крахмал, гликоген. Строение, физические и химические свойства. Гидролиз крахмала. Декстрины. Распространение в природе, значение. Целлюлоза (клетчатка). Распространение в природе, строение, физические и химические свойства, значение. Производные клетчатки.

Эфиры. Декстраны. Пектины. Гетерополисахариды: хондроитинсульфат, гепарин, гиалуроновая кислота. Биологическое значение.

Карбоновые кислоты.

Классификация. Электронное строение карбоксильной группы.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Гомологический ряд.

Изомерия. Номенклатура. Методы получения. Физические свойства.

Водородная связь. Химические свойства: образование солей, реакция галогенангидридов. Галогенирование кислот. Муравьиная, уксусная кислоты. Масляная, стеариновая, пальмитиновая кислоты.

Ароматические одноосновные кислоты. Бензойная кислота. Получение, свойства, использование.

Одноосновные непредельные карбоновые кислоты. Гомологический ряд.

Изомерия. Методы получения: природные источники, окисление непредельных альдегидов, дегидратация оксикислот. Химические свойства. Акриловая кислота, полимеры на основе ее производных.

Олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая кислоты.

Двухосновные карбоновые кислоты. Гомологический ряд предельных двухосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Методы получения.

Физические свойства. Химические свойства. Ангидриды дикарбоновых кислот. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая кислоты.

Непредельные двухосновные кислоты. Малеиновая и фумаровая кислоты.

Различие свойств геометрических изомеров.

Терефталевая кислота и синтетическое волокно на ее основе.

Диметилфталат.

Амиды кислот. Номенклатура. Получение из аммонийных солей карбоновых кислот, галогенангидридов, сложных эфиров. Ацетамид.

Ацетанилид. Амиды угольной кислоты. Карбаминовая кислота. Мочевина.

Получение мочевины. Химические свойства: гидролиз, солеобразование, взаимодействие с азотистой кислотой, неорганическими и органическими кислотами, конденсация с формальдегидом. Биурет, гуанидин.

Применение мочевины и ее производных.

Оксикислоты. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Получение оксикислот окислением гликолей, восстановлением кетокислот.

Реакции карбоксильной и гидроксильной групп. Дегидратация -, -, -, оксикислот. Лактиды. Лактоны. Важнейшие представители оксикислот – гликолевая, молочная, яблочная, -оксимасляная, винная, лимонная кислоты. Распространение в природе и получение. Сегнетова соль и реактив Фелинга. Получение, свойства, применение в ветеринарии.

Фенолокислоты. Методы получения. Химические свойства. Салициловая кислота, ее эфиры. Использование в фармакологии.

Альдегидо- и кетокислоты (оксокислоты). Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая кислоты. Биологическое значение. Получение и химические свойства оксокислот, восстановление, превращение в аминокислоты. Кетоенольная таутомерия эфиров.

Липиды.

Классификация липидов. Биологическая роль липидов.

Жиры (глицериды, триацилглицерины, триацилглицеролы).

Распространение в природе. Состав и строение. Физические свойства жиров. Жидкие и твердые жиры. Аналитическая характеристика жиров:

кислотное число, число омыления, иодное число. Химические свойства жиров: гидролиз, реакции присоединения галогенов и водорода.

Прогоркание жиров, полимеризация масел. Мыла, детергенты.

Использование жиров. Воски.

фосфатидилэтаноламины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилсерины, фосфатидилинозиты. Сфингофосфолипиды.

Гликолипиды. Строение, свойства, биологическое значение.

Стероиды. Строение, общая характеристика их биологической роли.

Амины.

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Нахождение в природе. Методы получения. Физические и химические свойства. Амины – органические основания. Образование солей с кислотами, взаимодействие с азотистой кислотой, ацилирование, алкилирование, дезаминирование. Диамины (путресцин, кадаверин, гексаметилендиамин). Синтетические полиамидные волокна.

химические свойства. Ослабление основных свойств аминогруппы по сравнению с аминами алифатического ряда. Солеобразование, алкилирование, ацилирование аминогруппы. Реакция с азотистой кислотой. Анилин. Замещение в бензольном ядре. Сульфамидные препараты и их значение в ветеринарии.

Аминоспирты.

Коламин (этаноламин), холин, ацетилхолин, сфингозин, их строение, свойства, нахождение в природе и биологическое значение.

Аминокислоты. Белки.

Аминокислоты. Классификация. Изомерия. Оптическая изомерия.

Номенклатура. Распространение в природе. Биологическая роль аминокислот и их применение в сельском хозяйстве, ветеринарии и медицине. Методы получения: из галогенокислот, гидролизом белковых веществ (кислотным, ферментативным) и др. Физические свойства.

Химические свойства. Амфотерная природа аминокислот, образование биполярных ионов (внутренних солей). Изоэлектрическая точка. Реакции карбоксильной группы аминокислот. Образование солей, сложных эфиров.

Реакции аминогруппы аминокислот. Образование солей с кислотами.

Взаимодействие с азотистой кислотой, формальдегидом (формоловое титрование), нингидрином и применение этих реакций для количественного определения аминокислот. Отношение -, -, аминокислот к нагреванию. Лактамы и дикетопиперазины. Образование ди-, три-, полипептидов из -аминокислот.

Аминокислоты, входящие в состав белков. Одноосновные моноаминокислоты (моноаминомонокарбоновые). Двухосновные моноаминокислоты (моноаминодикарбоновые). Одноосновные диаминокислоты (диаминомонокарбоновые). Классификация аминокислот, основанная на полярности радикалов. Неполярные радикалы (глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, пролин). Полярные незаряженные радикалы (серин, треонин, цистеин, метионин, аспарагин, глутамин).

Отрицательно заряженные радикалы (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота). Положительно заряженные радикалы (лизин, орнитин, аргинин, гистидин). Ароматические радикалы (фенилаланин, тирозин, триптофан). Заменимые, незаменимые аминокислоты.

Гетероциклические соединения.

Классификация, ароматичность гетероциклических систем.

Пятичленные азотсодержащие гетероциклы. Пиррол. Физические и химические свойства. Пиррол - структурная единица порфиринов. Понятие о строении хлорофилла и гема. Имидазол.

Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним атомом азота.

Пиридин и его производные. Никотиновая кислота. Витамины В 5 и В6.

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин, его окси- и аминопроизводные. Урацил, тимин, цитозин. Нуклеозиды. Нуклеотиды.

Химический состав и структура нуклеиновых кислот (ДНК, РНК), их биологическая роль.

Гетероциклы с конденсированными ядрами. Бензпиррол (индол).

Биологически активные соединения, содержащие индольный цикл:

триптофан, триптамин, серотонин, индолилуксусная кислота, скатол.Пурин и его окси- и аминопроизводные. Аденин, гуанин.

Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота.

Понятие о макрогетероциклах. Краун-эфиры, их значение.

Биологическое значение гетероциклических соединений.

Раздел 4. Предмет физической и коллоидной химии Предмет физической и коллоидной химии. Значение физической и коллоидной химии для биологических наук, сельского хозяйства, защиты окружающей среды.

Раздел 5. Энергетика и кинетика химических процессов в организме Биохимические аспекты основных принципов термодинамики.

Превращение энергии в живых клетках. Виды полезной работы в организме. Направление изменения свободной энергии в биологических системах. Термохимия. Определение энергетической ценности питательных веществ. Химическая кинетика и катализ. Основные понятия.

Методы определения скорости реакций при биохимических исследованиях. Энергия активации. Катализаторы. Значение катализа в биологии, промышленности, сельскохозяйственном производстве.

Спектральные методы исследования.

Раздел 6. Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров Растворы. Классификация. Свойства. Физико-химические механизмы движения растворителя и растворенного вещества в биологических системах.

Диффузия. Осмос. Методы определения осмотического давления.

Осмотическое давление в организме животных и его регуляция. Изо-, гипо- и гипертонические растворы.

Ионизация воды. Водородный показатель (рН), методы его определения.

Значение реакции среды для биологических процессов, пути регуляции в организме животных. Ацидоз, алкалоз. Буферные системы организма животных, их свойства, механизм действия, применение в ветеринарной практике.

Дисперсные системы, их классификация. Коллоидные растворы. Методы получения и очистки. Свойства: молекулярно-кинетические, оптические, электрокинетические. Оптические методы изучения дисперсных систем.

Нефелометрия. Строение коллоидных частиц. Электрокинетические явления, электрофорез, электроосмос. Строение мицеллы неорганических веществ, белка, липидов. Устойчивость и коагуляция коллоидов, их значение в биологии.

Особенности свойств растворов высокомолекулярных соединений (ВМС). Диссоциация, изоэлектрическая точка, электрофорез, осаждение из растворов, разделение на молекулярных ситах. Вязкость растворов ВМС.

Онкотическое давление. Строение гелей, их свойства. Природные ВМС – белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды и др. Коллоидная защита.

Биологическое значение коллоидной защиты. Поверхностные явления.

Адсорбция и адгезия. Поверхностно-активные вещества (ПАВ). Процессы адсорбции в организме животных.

Реологические свойства дисперсных систем.

5.2. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами п/п (последующих) дисциплин Биологическая химия Физиология и этология Цитология, гистология и эмбриология Гигиена животных Кормление животных с основами кормопроизводства Ветеринарная фармакология.

Токсикология.

Ветеринарно-санитарная экспертиза Безопасность жизнедеятельности Патологическая анатомия и экспертиза Лабораторная диагностика Клиническая диагностика Оперативная хирургия с топографической анатомией Общая и частная хирургия Патологическая анатомия и судебно-ветеринарная экспертиза Внутренние незаразные Клиническая биохимия Клиническая фармакология 5.3. Разделы дисциплин и виды занятий Теоретические основы.

очистки органических классов органических Энергетика и кинетика химических процессов в Свойства дисперсных 6. Лабораторный практикум Предельные и непредельные углеводороды.

Карбоновые кислоты, оксикислоты. Жиры.

Молекулярно-кинетические свойства Способы получения коллоидных растворов.

Коагуляция коллоидных растворов. Защитные 7. Практические занятия (семинары) 8. Примерная тематика курсовых проектов (работ) и историй болезни Не предусмотрены.

9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:

а) основная литература:

1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с.

2. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э.

Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд. – М.: Дрофа, 2004. – 640 с.

3. Грандберг, И.И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. - 5-е изд., перераб. и доп. - М.: Дрофа, 2004. – 672 с.

4. Зимон, А.Д. Физическая химия: Учебник для вузов. - М.: Агар, 2003. – 5. Зимон, А.Д. Коллоидная химия: Учебник для студентов, обучающихся по направлениям «Химия», «Химическая технология», «Биотехнология». / А.Д. Зимон, Н.Ф. Лещенко. – М.: Агар, 2005. – 335 с.

6. Евстратова, К.И. Физическая и коллоидная химия : Учебник для вузов / К.И. Евстратова и др.. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 704 с.

б) дополнительная литература:

1. Грандберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ.вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 352 с.

2. Харвуд, Л. Наглядная органическая химия / Л. Харвуд, Дж. Мак-Кендрик, Р. Уайтхед; пер. с англ. С.Э. Зурабяна; под ред. Н.А. Тюкавкиной, С.Э.

Зурабяна. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 112 с.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия. Учебник для высших уч. заведений (изд. 4-е, перераб. и доп.). М.: Высшая школа, 2000. –560 с.

4. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин, Д.Б.

Березин. М.: Высшая школа, 2003. - 768 с.

5. Колядина, Н.М. Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных добавок: Учебное пособие для вузов / Н.М.

Колядина, Ле Туан Ань, А.Т. Солдатенков. – М.: Академкнига, 2006. – 6. Химия в России. Бюллетень Российского химического общества им. Д.И.

Менделеева (ежемесячный журнал). М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, НПП РХО, 2000.

7. Медицинская химия: Учебник / В.А. Калибабчук, Л.Ю. Грищенко, В.И.

Галинская и др.; под ред. В.А. Калибабчук. – К.: Медицина, 2008. – 400 с.

8. Щукин, Д.Е. Коллоидная химия / Е.Д.Щукин, А.В Перцов, Е.А.Амелина. М.: Высш. шк., 2004. - 445 с.

9. Малахов, А.Г. Биохимия сельскохозяйственных животных: Учебник для студентов высших с.-х. уч. заведений по спец. «Зоотехния» и «Ветеринария». / А.Г. Малахов, С.И. Вишняков. - М.: «Колос», 1984. – 10.Белоновская, О.С. Физическая и коллоидная химия: Лекция / О.С.

Белоновская, М.С. Царькова. – М.: ФГОУ ВПО МГАВМиБ, 2009. - 96 с.

11.Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник (изд. 3-е, перераб. и доп). Л.: Химия, Ленингр. Отделение, 1991. – 432 с.

в) программное обеспечение: программа мультимедиа (презентации учебного материала с помощью программы Microsoft PowerPoint по основным разделам дисциплины);

г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

базы данных: кафедральные библиотеки для самостоятельной работы государственная библиотека и др.

информационно-справочные: ветеринарные энциклопедии; химическая энциклопедия; энциклопедии лекарственных препаратов; химические справочники, справочники биохимика, клинико-диагностические справочники.

поисковые системы Интернета (www.yandex.ru, www.rambler.ru, www.google.ru, www.mail.ru).

10. Материально-техническое обеспечение дисциплины:

Лабораторный практикум по органилеской и физколлоидной химии.

Приборы: весы лабораторные, рН-метры, спектрофотометры, фотоколориметры, роторный испаритель для отгонки органических сред и выделения биологически активных веществ, вискозиметры;

гомогенизаторы, встряхиватели, дистиллятор, центрифуги; шкафы вытяжные и сушильные, электрические нагреватели и бани; установки для синтезов, перегонки, препаративной химии; установки для вертикального и горизонтального электрофореза белков; химическая посуда и др.

оборудование.

Набор объемных сборных атомно-молекулярных моделей.

Демонстрационные материалы: слайды, прозрачные пленки с изображениями, схемы, таблицы, рисунки и др. наглядные пособия, демонстрируемые в аудитории на экран с помощью современных технических средств обучения.

Технические средства для контроля знаний студентов.

Видеофильмы «Вращение плоскости поляризации», «Углеводы», «Азотсодержащие органические соединения», «Термодинамика биологических процессов», «Дисперсные системы» и др.

Персональные компьютеры для тестирования и изготовления демонстрационных материалов.

дисциплины.

При изучении дисциплины студентам необходимо прослушать курс лекций, выполнить лабораторный практикум по органической химии, пройти контроль знаний в виде тестирования, коллоквиумов, контрольных работ по темам: «Углеводороды», «Спирты, эфиры», «Фенолы», «Альдегиды, кетоны», «Углеводы», «Карбоновые кислоты, жиры», «Азотсодержащие органические соединения».

При изучении дисциплины, наряду с обязательной аудиторной работой студента, предусматриваются различные формы его самостоятельной и дополнительной работы, в том числе: посещение факультативных курсов по химии, работа с учебной и методической литературой (в том числе, с литературой для самостоятельной работы, изданной в вузе), конспектами лекций и лабораторных работ; выполнение домашних заданий; написание рефератов; работа во внеаудиторное время в аудиториях с привлечением технических средств обучения (компьютеров, аудио-, видеоаппаратуры);

работа в библиотеке, чтение монографий, справочников, периодической литературы; занятия в научном студенческом кружке; участие в олимпиадах, в работе научных студенческих конференций, симпозиумов, диспутов; публикация статей и другие способы повышения и закрепления знаний.

В конце изучения дисциплины студенты сдают экзамен.

Примеры оценочных средств для текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации.

1. Алкены можно отличить от алканов с помощью: 1) бромной воды; 2) медной спирали; 3) этанола; 4) лакмуса.

2. Акролеин образуется при взаимодействии глицерина с: 1) с фосфорной кислотой; 2) с гидросульфатом калия; 3) с металлическим натрием; 4) с этилатом натрия.

3. Параформ - продукт полимеризации 1) этаналя; 2) формальдегида; 3) метанола; 4) ацетона.

4. Хитин, подобно целлюлозе выполняет опорную функцию у насекомых и ракообразных (роговые оболочки). Какой моносахарид является мономером в хитине? 1) –глюкопираноза; 2) –ацетил––глюкозамин; 3) –ацетил–– глюкопираноза.

5. Укажите продукты образующиеся при гидролизе лецитина? 1) Глицерин + жирные кислоты; 2) сфингозин + жирная кислота + Н3РО4 + холин; 3) глицерин + жирные кислоты + Н3РО4 + холин; 4) высокомолекулярный спирт + жирная кислота.

6. Каким процессом вызвано прогоркание жиров? 1) Окислительной полимеризацией; 2) гидролизом; 3) свободнорадикальным окислением; 4) полимеризация.

7. Что такое биуретовая реакция? 1) Реакция образования биурета из мочевины; 2) реакция образования комплексной медной соли с биуретом; 3) реакция аминокислот с оксидом меди; 4) реакция образования биполярного иона аминокислот.

8. Ацетилхолин – это: 1) аминоспирт; 2) сложный эфир; 3) простой эфир; 4) соль уксусной кислоты.

9. В состав рибонуклеиновых кислот не входит: 1) урацил; 2) гуанин; 3) тимин; 4) цитозин.

10. Аминокислота лизин является: 1) нейтральной, 2) кислой, 3) основной, 4) оксиаминокислотой, 5) аминокислотой с гидрофобным радикалом.





Похожие работы:

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Красноярский государственный педагогический университет им. В.П.Астафьева (КГПУ им. В.П. Астафьева) Институт психолого-педагогического образования ПРОГРАММА вступительных испытаний для поступающих в магистратуру Направление подготовки 44.04.02 – Психолого-педагогическое образование Программа магистратуры Психология и акмеология...»

«XXXV Турнир имени М. В. Ломоносова 30 сентября 2012 года Задания. Решения. Комментарии Москва Издательство МЦНМО 2014 ББК 74.200.58 Т86 35-й Турнир имени М. В. Ломоносова 30 сентября 2012 года. Задания. Решения. Комментарии / Сост. А. К. Кулыгин. — М.: МЦНМО, 2014. — 224 с.: ил. Приводятся условия и решения заданий Турнира с подробными комментариями (математика, физика, химия, астрономия и науки о Земле, биология, история, лингвистика, литература, математические игры). Авторы постарались...»

«УЛЬЯНОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ П.А. СТОЛЫПИНА Агрономический факультет Кафедра биологии, химии, технологии хранения и переработки продукции растениеводства РАБОЧАЯ ПРОГРАММА по дисциплине ЕН.Ф.05 Экология Для студентов 4 курса инженерного факультета Направление подготовки 653300 Эксплуатация наземного транспорта и транспортного оборудования Специальность 190601.65 Автомобили и автомобильное хозяйство очное отделение Курс.4 Семестр.7 Зачет.7 семестр Всего...»

«WHO/VSQ/97.02 Оригинал: английский Распространение: общее Руководство ВОЗ по требованиям GMP – надлежащей практике организации производства Часть 2. Валидация ГЛОБАЛЬНАЯ СЕТЬ ПОДГОТОВКИ КАДРОВ ДЕПАРТАМЕНТ ВАКЦИН И ДРУГИХ БИОЛОГИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ Всемирная организация здравоохранения Женева WHO/VSQ/97.02 Оригинал: английский Распространение: общее Руководство ВОЗ по требованиям GMP – надлежащей практике организации производства Часть 2. Валидация ГЛОБАЛЬНАЯ СЕТЬ ПОДГОТОВКИ КАДРОВ ДЕПАРТАМЕНТ...»

«http://www.bio.bsu.by/fbr/progress.phtml Страница 1 Распечатать Сайт Биологического Факультета - версия для печати или вернуться Достижения кафедры физиологии и биохимии растений Биологического факультета БГУ. Достижения кафедры - создана республиканская научно-педагогическая школа: подготовлено 21 кандидатов - создана модульная программа к лабораторному практикуму по дисциплине Ксенобиология; - впервые с помощью микрургической техники in vivo изучено функционирование и регуляция транспортных...»

«www.bizdin.kg 1 www.bizdin.kg ПРОГРАММА ТРАНСФОРМАЦИЯ ГУМАНИТАРНОГО ОБРАЗОВАНИЯ В КЫРГЫЗСКОЙ РЕСПУБЛИКЕ Ю. С. ХУДЯКОВ КЫРГЫЗЫ НА ПРОСТОРАХ АЗИИ г. БИШКЕК 1995 2 www.bizdin.kg В книге излагаются актуальные проблемы этногенеза и культурогенеза кыргызов в период древности и средневековья, анализируется широкий круг письменных и археологических источников, охватывающих основные этапы истории кыргызов Центральной Азии. Освещаются дискуссионные вопросы этнонимики тюркоязычного населения Енисея,...»

«TAURIDA NATIONAL V. VERNADSKY UNIVERSITY BRANCH OF MOSCOW STATE UNIVERSITY IN SEVASTOPOL CRIMEA SCIENTIFIC CENTER OF UKRAINIAN NAS CRIMEA MATHEMATICAL FOUNDATION CRIMEA ACADEMY OF SCIENCES International Conference Международная конференция KROMSH-2012 The Twenty Third Crimea Autumn Mathematical School-Symposium Двадцать третья Крымская Осенняя Математическая Школа-Симпозиум Scientific Program Научная программа Ukraine, Crimea, Laspi-Batiliman, September, 17-29, 2012 Украина, Крым,...»

«Программа развития ООН (ПРООН) Глобальный экологический фонд (ГЭФ) Департамент по энергоэффективности Государственного Комитета по Стандартизации ПРОеКты СОвмеСтНОГО ОСущеСтвлеНия Для Развития БиОЭНеРГетиКи миНСК, 2007 Программа развития ООН (ПРООН) Глобальный экологический фонд (ГЭФ) Департамент по энергоэффективности Государственного Комитета по Стандартизации Книга издана и переведена в рамках совместного проекта ПРООН/ГЭФ и Правитель­ства Республики Беларусь­ “Применение биомассы для...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кемеровский государственный университет Новокузнецкий институт (филиал) Факультет информационных технологий Кафедра экологии и естествознания УТВЕРЖДАЮ Декан ФИТ Каледин В.О. 14 марта 2013 г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА учебной дисциплины ОПД.Ф.15 Геоэкологическое проектирование и экспертиза Для специальности 020804.65 Геоэкология Специализация...»

«Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО Алтайский государственный университет Центр переподготовки и повышения квалификации преподавателей высших и средних специальных учебных заведений РОССИЯ И МИР: ИСТОРИЯ И СОВРЕМЕННОСТЬ ПРОГРАММА повышения квалификации учителей истории и обществознания средних общеобразовательных учреждений Барнаул - 2008 I. ВВЕДЕНИЕ В настоящее время Россия находится на переходном этапе развития, адекватное осмысление которого является важнейшей задачей не только...»

«Белорусский государственный университет УТВЕРЖДАЮ Проректор по учебной работе Белгосуниверситета _ (подпись) (И.О.Фамилия) (дата утверждения) Регистрационный № УД-/уч. КВАНТОВАЯ ХИМИЯ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ Учебная программа для специальности 1-31 05 01 Химия (по направлениям) Направления специальности: 1-31 05 01-01 научно-производственная деятельность 1-31 05 01-02 научно-педагогическая деятельность 1-31 05 01-03 фармацевтическая деятельность 1-31 05 01-04 охрана окружающей среды 2009 г 3...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ УЛЬЯНОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ ФАКУЛЬТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии и ветеринарно-санитарной экспертизы УТВЕРЖДАЮ Декана факультета Проректор по учебной работе ветеринарной медицины М.В. Постнова профессор С.Н.Золотухин _2008 г. _2008 г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ПО ДИСЦИПЛИНЕ САНИТАРНАЯ МИКРОБИОЛОГИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ФАКУЛЬТЕТА ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ Специальность 110501–...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Саратовский государственный аграрный университет имени Н.И. Вавилова СОГЛАСОВАНО УТВЕРЖДАЮ Заведующий кафедрой Декан факультета /Камышова Г.Н./ _ /Шьюрова Н.А./ _ _20 г. _ 20 г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ (МОДУЛЯ) МАТЕМАТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ Дисциплина И ПРОЕКТИРОВАНИЕ Направление подготовки 110400.68 Агрономия Адаптивно-ландшафтная...»

«ПРОГРАММА вступительных испытаний в магистратуру по направлению 03.04.02 Физика Магистерская программа – Физика конденсированного состояния вещества 1. СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ 1.1. Механика Кинематика материальной точки. Линейные и угловые скорости и ускорения. Динамика материальной точки. Законы Ньютона. Уравнения движения. Динамика системы материальных точек. Законы сохранения в механике. Движение в центрально-симметричном поле. Закон всемирного тяготения. Законы Кеплера. Функция Лагранжа и...»

«Утверждаю Вице-президент РАН академик _2011 г. Согласовано бюро Отделения РАН Академик-секретарь ОФН академик Матвеев В.А. _2011 г. Согласовано Президиумом СПбНЦ РАН Председатель СПбНЦ РАН академик Алферов Ж.И. _2011 г. ОТЧЕТ О НАУЧНОЙ И НАУЧНО-ОРГАНИЗАЦИОННОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Главной (Пулковской) астрономической обсерватории Российской академии наук за 2011 г. Санкт-Петербург Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Главная...»

«Лекция 2.1 Информационное Общество и Технологии Введение Основным инструментом Европейского Союза для поддержки европейской исследовательской деятельности, технологических разработок и демонстраций является Пятая Рамочная Программа. В ней можно выделить несколько тематических программ, каждая из которых затрагивает определенную технологическую область (ключевые акции) (Key Actions). Для каждой ключевой акции Программы публикуются запросы на внесение заявок, призывающие различные организации (и...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Тверской государственный университет УТВЕРЖДАЮ Декан факультета географии и геоэкологии Е.Р. Хохлова 2012 г. Учебно-методический комплекс по дисциплине ЭКОЛОГИЧЕСКОЕ КАРТОГРАФИРОВАНИЕ, 3 курс 020804.65 Геоэкология очная форма обучения Обсуждено на заседании кафедры Составитель: туризма и природопользования к.б.н., доцент 2012 г. Тюсов А.В. Протокол № Зав....»

«СЕРИЯ MC21XX МОБИЛЬНЫЙ КОМПЬЮТЕР РУКОВОДСТВО ПОЛЬЗОВАТЕЛЯ МОБИЛЬНЫЙ КОМПЬЮТЕР СЕРИИ MC21XX РУКОВОДСТВО ПОЛЬЗОВАТЕЛЯ 72E-155020-01RU Ред. A Декабрь 2011 г. ii Руководство пользователя мобильного компьютера серии MC21XX Ни одна часть настоящей публикации не может быть воспроизведена или использована в любой форме, или с помощью каких бы то ни было электрических или механических средств, без письменного разрешения компании Motorola. Сюда включаются электронные или механические средства,...»

«Федеральное агентство по образованию Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Сибирский федеральный университет УТВЕРЖДАЮ Директор Института космических и информационных технологий _/ Г. М. Цибульский / 05 мая 2008 г. УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ Дисциплина Методы обработки экспериментальных данных (наименование дисциплины в соответствии с ФГОС ВПО и учебным планом) Укрупненная группа 230000 – Информатика и вычислительная техника (номер и...»

«ОРГАНИЗАЦИЯ ОБЪЕДИНЕННЫХ НАЦИЙ Distr. КОНВЕНЦИЯ ПО БОРЬБЕ GENERAL С ОПУСТЫНИВАНИЕМ ICCD/CRIC(1)/7 4 June 2002 RUSSIAN Original: ENGLISH КОМИТЕТ ПО РАССМОТРЕНИЮ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ КОНВЕНЦИИ Первая сессия 18-29 ноября 2002 года Пункт 3 с) предварительной повестки дня РАССМОТРЕНИЕ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ КОНВЕНЦИИ ВО ИСПОЛНЕНИЕ ПОДПУНКТОВ a) и b) ПУНКТА 2 СТАТЬИ 22, А ТАКЖЕ СТАТЬИ КОНВЕНЦИИ РАССМОТРЕНИЕ ИНФОРМАЦИИ, ПРЕДСТАВЛЕННОЙ СООТВЕТСТВУЮЩИМИ ОРГАНАМИ, ФОНДАМИ И ПРОГРАММАМИ СИСТЕМЫ ОРГАНИЗАЦИИ ОБЪЕДИНЕННЫХ...»






 
2014 www.av.disus.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.