МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего

профессионального образования

Тверской государственный университет

Кафедра органической химии

Утверждаю:

Декан _ф-та

«_» 2013 г.

Рабочая программа дисциплины Органическая химия 1 курс 020400.62 – биология Направление подготовки Профиль подготовки общий Квалификация (степень выпускника) Бакалавр Форма обучения очная Обсуждено на заседании кафедры Составители:

«»_ 2013 г. доцент к.б.н. Левина А.С.

Протокол № Зав. кафедрой_ Тверь II. Пояснительная записка 1. Цели и задачи дисциплины Целями освоения дисциплины (модуля) являются - Дать необходимые знания и умения для успешного усвоения биохимии, технической микробиологии, технологии рыбных продуктов и дальнейшей инженерной деятельности.

- привитие навыков и умения самостоятельной работы в лаборатории, выполнения экспериментов.

2.Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата Дисциплина базовой части блока Б.2 математического и естественнонаучного цикла.

3.Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы, 72 часа.

4. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины (модуля) Выпускник должен обладать следующими общекультурными компетенциями:

- правильно ставит цели, проявляет настойчивость и выносливость в их достижении (ОК-15) - заботится о качестве выполняемой работы (ОК-16) В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

•Знать:

- основы реакционной способности веществ, их идентификации, основы органической химии, высокомолекулярных соединений, коллоидной химии;

•Уметь:

- применять знания в области химии для освоения общепрофессиональных дисциплин и решения профессиональных задач;

• Владеть:

-навыками химических исследований.

5. Образовательные технологии В процессе освоения дисциплины используются следующие образовательные технологии, способы и методы формирования компетенций:

лекция-визуализация, проблемная лекция-презентация, дебаты, мастер-класс, активизация творческой деятельности, деловая учебно-исследовательская игра, подготовка письменных аналитических работ, проектная технология, защита рефератов.

Удельный вес занятий, проводимых в интерактивных формах, определяется главной целью (миссией) программы, особенностью контингента обучающихся и содержанием конкретных дисциплин, и в целом в учебном процессе они должны составлять не менее 15-20 % аудиторных занятий (определяется требованиями ФГОС с учётом специфики ООП).

Широкое использование в учебном процессе активных и интерактивных форм проведения занятий (деловых и ролевых игр, разбор конкретных ситуаций) в сочетании с внеаудиторной работой с целью формирования и развития профессиональных навыков обучающихся. В рамках учебных курсов предусмотрены встречи с представителями российских и зарубежных компаний, государственных и общественных организаций, мастер-классы экспертов и специалистов.

6. Формы контроля Контроль знаний, умений и навыков студентов осуществляется в следующих формах:

- рубежная проверка по окончании изучения каждого раздела в виде письменной контрольной работы;

- рейтинговая модульная оценка;

III. Учебная программа – программа освоения учебной дисциплины, которая определяет ее основное содержание, последовательность изучения.

Содержит разделы (подразделы), темы. Рекомендации по составлении учебной программы содержатся в примерной ООП.

1. Введение. Общие представления 1.1.Предмет органической химии. Строение органических соединений 1.2.. Классификация органических соединений.

1.3. Основы номенклатуры органических соединений.

1.4. Изомерия органических соединений.

1.5. Электронное строение и реакционная способность органических соединений.

1.6. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений.

2. Углеводороды 2.1.Алканы.

2.2. Алкены.

2.3. Алкадиены. Номенклатура, классификация, изомерия.

2.4. Алкины.

2.5. Алициклические углеводороды (циклоалканы).

2.6. Ароматические углеводороды (арены).

3. Гомофункциональные соединения 3.1.Галогенпроизводные углеводородов.

3.2. Спирты, фенолы, простые эфиры.

3.3. Тиолы.

3.4. Амины.

3.5. Карбонильные соединения.

3.6. Карбоновые кислоты и их производные.

4. гетерофункциональные органические соединения.

4.1.Углеводы.

4.2. Гидроксикарбоновые кислоты.

4.3. Аминокислоты.

5. Гетероциклические соединения 5.1.Пятичленные гетероциклы с одним или несколькими гетероатомами.

5.2.Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

6. Введение в химию высокомолекулярных соединений и коллоидную сводную. Таблицу основных форм учебных занятий (лекции, практические и семинарские занятия, лабораторные работы) с указанием количества отведенных на них часов. Наличие раздела – Самостоятельная работа студента – обязательно.

Строение органических соединений. Классификация органических соединений. Основы номенклатуры органических соединений. Изомерия органических соединений реакционная способность органических соединений идентификации органических соединений 5. Углеводороды углеводороды (циклоалканы) углеводороды (арены) 6. Гомофункциональные соединения эфиры, тиолы, амины производные 7. Гетерофункциональные органические соединения кислоты. Аминокислоты * - количество занятий в интерактивной форме.

Удельный вес занятий, проводимых в интерактивной форме составляет 43% от ауд. (13 часов) Матрица компетенций Наименование разделов органических соединений.

Классификация органических соединений.

номенклатуры органических соединений.

Изомерия органических соединений органических соединений идентификации органических соединений углеводороды (циклоалканы) (арены) амины производные 7. Гетерофункциональ Традиционная лекция, соединения Аминокислоты V. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации но итогам освоения дисциплины и учебнометодическое обеспечение самостоятельной работы студентов

ТЕМАТИКА И ПЛАН ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

Работа №1.Общие правила работы в лаборатории органической химии.

Техника безопасности. Коллоквиум. – 1 час.

Работа №2. Методы очистки органических соединений. – 1 час.

Работа №3. Элементный анализ органических соединений. –1 час.

Работа №4.Способы получения алканов, химические свойства, решение Работа №5. Способы получения ненасыщенных углеводородов, химические Работа №6. Способы получения ароматических углеводородов, химические Работа №7. Способы получения галогенопроизводных, химические свойства, Работа №8. Способы получения спиртов и фенолов, химические свойства, Работа №9. Способы получения альдегидов и кетонов, химические свойства, Работа №10.Способы получения и свойства карбоновых кислот и их производных, решение задач. – 1 час.

Работа №11.Способы получения и свойства непредельных карбоновых кислот; оксикислот и их производных, решение задач. – 1 часа.

Работа №12.Углеводы. Моносахариды. Дисахариды и полисахариды.

Свойства углеводов, решение задач. – 1 час.

Работа №13.Амины. Получение, свойства. Аминокислоты и их свойства.

Коллоквиум. Решение задач. – 1час.

Работа №14.Гетероароматические соединения. Получение, свойства, решение задач. Упражнения. – 1 час.

ЛИТЕРАТУРА

1. Горленко, В. А. Органическая химия. Учебное пособие. Ч. III, IV [Электронный ресурс] / В. А. Горленко, Л. В. Кузнецова, Е. А. Яныкина. - М.: Прометей, 2012. - 414 с. - 978-5-7042-2324-5.

Режим доступа: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id= 2. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Юрайт, 2012.

3. Нам Н. Л., Грандберг И.И. Органическая химия - М.: Дрофа, 2009.

Универс. Библ. Онлайн.

4. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х томах.

М.: МГУ, 2010, 5. Тюкавкина Н.А. Органическая химия М.: Дрофа. 2005, 2008.

6. Горленко В. А., Кузнецова Л. В., Яныкина Е. А.

Органическая химия. Учебное пособие. Ч. III, IV - М.: "Прометей", 2012. Универс. Библ. Онлайн.

7. Артеменко А.И. Органическая химия для нехимических направлений подготовки. Лань. 2013. 608 с. Лань 1. Грандберг И. И. Органическая химия. Практические работы и семинарские занятия - М.: Дрофа, 2001. Универс. Библ. Онлайн.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. Учебник М.: Дрофа, 2010. Универс. Библ. Онлайн.

3. Щербина А.Э., Матусевич Л.Г. Органическая химия. Основной курс.:

Учебник / Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов.

знание, 2013. - 808 с.:

4. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М., 2003, 5. Нам Н.Л., Грандберг И.И. Органическая химия [Электронный ресурс] / - М.: Дрофа, 2009. - 608 с. Универс. Библ. Онлайн.

6. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М., Лань. 2011. 848 с. Лань

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОРГАНИЗАЦИИ

САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

Специфичность органической химии заключается в том, что все классы органических соединений взаимосвязаны между собой. Поэтому изучение каждого следующего класса нельзя начинать, не изучив предыдущие темы.

Таким образом, первое условие успешного усвоения курса – систематическое, строго последовательное изучение материала.

В связи со значительным сокращением объема аудиторной нагрузки самостоятельная работа при изучении курса «Органическая химия» играет решающую роль. В виду этого на кафедре органической химии в 2005 году было разработано и издано методическое пособие «Дидактические материалы по органической химии» (для самостоятельной работы студентов специальности 020201.65 «Биология»). Автор-составитель – Левина А.С.

Тираж 80 экземпляров.

Весь тираж пособия находится в библиотеке ТвГУ (филиал 3) и доступен студентам по следующему шифру Г2 Д44.

РЕЙТИНГ-КОНТРОЛЬ

для студентов специальности 020400.62 «Биология» биологического Модуль 1. Темы рабочей программы УМК: («Введение», «Углеводороды», («Галогенопроизводные», «Спирты», «Фенолы») Итоговая контрольная работа по темам модуля 1 – 10 баллов Выполнение лабораторного практикума модуля 1 – 5 баллов (с оформлением отчетности) Текущая работа студента (устные ответы, написание обязательных мини контрольных работ) – 10 баллов Самостоятельная работа студента (работа с карточками индивидуальных заданий) – 5 баллов I контрольная точка – 30 баллов Модуль 2. Темы рабочей программы УМК: («Оксосоединения», «Карбоновые кислоты», «Углеводы», «Амины», Итоговая контрольная работа по темам модуля 2 – 10 баллов Выполнение лабораторного практикума модуля 2 – 5 баллов (с оформлением отчетности) Текущая работа студента (устные ответы, написание обязательных мини контрольных работ) – 10 баллов Самостоятельная работа студента (работа с карточками индивидуальных заданий) – 5 баллов II контрольная точка – 30 баллов Итоговый экзамен – 40 баллов.

Экзаменационный билет по курсу содержит 2 теоретических вопроса и задания (осуществить ряд превращений, дописать уравнение реакции и т.д.).

Ответ на каждый вопрос оценивается, исходя из 10 баллов.

Модуль 1. Темы рабочей программы УМК: («Введение», «Углеводороды», («Галогенопроизводные», «Спирты», «Фенолы») 1. Какие виды гибридизации возможны для атома углерода? Охарактеризуйте в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей.

2. Приведите примеры реакций замещения, присоединения, отщепления (элиминирования).

3. Назовите соединения по систематической номенклатуре:

CH3CH(СH3)СН2С(СН3)2CH2OH, (СН3)2CHCH=CH2, HOCH2CH(CH3)CH2CH2OH, СН3С(СН3)2СН2СН(СН3)2, НС ССН2СН(СН3)СН3, СН3С(СН3)2СН2СОСН2СН3, 4. Напишите формулы соединений, названия которых указаны ниже:

тетраметилметан, метилдиэтилметан, этилпропилметан, тетраметилэтилен, симм.метилизопропилэтилен, изобутилен, дивинил, диаллил, изопрен, метилацетилен, диэтилацетилен, метилэтилацетилен, фенилэтилен, этилкарбинол, метилэтилкарбинол, метилэтилуксусный альдегид, диэтилуксусная кислота, фенилуксусная кислота, -фенилпропионовая кислота, -фенилмасляная кислота.

5. Какие алканы или циклоалканы образуются при действии металлического натрия на галоидные алкилы: 1-бромпропан, 2-бромпро-пан, 1бром-2-метилбутан, 1,4-дибромпентан, 1,5-дибромгептан, смесь йодистого пропила и иодистого метила, смесь 1-бром-2-метил-пропана и бромметана.

Все соединения назовите.

6. Какие галоидные алкилы следует взять в качестве исходных веществ для получения ниже приведенных соединений по реакции Вюрца без образования побочных продуктов: 2,2-диметилбутана; 2,5-ди-этилгексана?

7. Какие продукты образуются при прокаливании с едким натром натриевых солей кислот: уксусной, 3-метилбутановой? Напишите схемы реакций.

8. Получите З-метилбутен-1 указанными ниже способами. Укажите условия протекания реакций. I) дегидрированием предельного углеводорода;

2) дегидратацией спирта; 3) отщеплением галогеноводорода от галоидного алкила; 4) гидрированием соединения с тройной связью.

9. Напишите реакции 2,4-диметил-2-пентена со следующими реагентами: I) О3; 2) КМпО4 (водный раствор), 25°С (реакция Вагнера);

3) КМnО4, Н+, 100°.

10. Заполните схему:

2-метилбутен- Назовите полученный продукт. Где он применяется?

11. Напишите схемы полимеризации этилена, пропилена, 1,3-бутадиена;

2-метил-1,3-бутадиена. Какие из реакций используют для получения каучуков?

12. Какие из приведенных алкинов могут образовать ацетилениды:

I) пропин; 2) пентин-2; 3) З-метилбутин-1. Напишите схемы реакций с Сu(NН3)2С1 и NaNH2.

13. Напишите схемы реакций ацетилена со следующими соединениями:

I) HCN, 2) С2Н5ОН, 3) CH3COQH. Где применяются продукты реакций?

14. Синтезируйте этилбензол:

I) по реакции Вюрца с указанием побочных продуктов;

2) алкилированием бензола по реакции Фриделя-Крафтса;

3) сухой перегонкой со щелочью натриевой соли п-этилбензойной кислоты.

15. Отметьте, какие из приведенных заместителей являются электронодонорными, а какие - электроноакцепторными? -ОН, -СН3, -С6Н5, -SO3H, -NНСОСН3, -CI, -ОСН3, -NO2, -Вr, -NH2. –СОН, -СООН, -CN, -I, -NH3, - CCI3. Объясните, с чем связано подобное явление?

16. Напишите реакции монобромирования этилбензола в ядро и боковую цепь. Укажите условия. Рассмотрите механизмы реакций.

17. Проведите превращения и назовите соединения:

(СН3)2С=СНСН3 + НВr......А........ NaОН(водный раствор)........Б.......

(СН3)2СНСН=СН2 + НВr перекиси.........А........ NaОН (водный раствор) ……Б…….

18. Расположите в ряд по легкости обмена галогена на гидроксил следующие соединения: 2,4-динитрохлорбензол, хлорбензол; 2,4,6-тринитрохлорбензол. Напишите схемы реакций. Укажите тип реакций (по направлению и механизму).

19. Для указанных ниже спиртов напишите схемы реакций образования алкоголятов и схемы реакций алкоголятов с йодистым метилом:

I) метанол, 2) 1,2-пропандиол, 3) бензиловый спирт.

20. Напишите уравнения реакций получения фенола: а) при взаимодействии натриевой соли сульфобензола с едким натром; б) при разложении водного раствора соли фенилдиазония. Укажите главные отличия фенолов от спиртов.

21. Напишите формулы двухатомных фенолов и назовите их. Какой цветной реакцией можно отличить двухатомные фенолы друг от друга?

22. Напишите схему реакции образования дифенилового эфира.

23. Напишите схему реакции окисления бензилового спирта.

24. Напишите схему реакции окисления гидрохинона в хинон.

25.Напишите схему реакции нитрования фенола (образование пикриновой кислоты).

Каждый вопрос оценивается в 0,5 балла.

Модуль 2. Темы рабочей программы УМК: («Оксосоединения», 1. Какие исходные соединения надо взять для получения п-бромбензальдегида, пропаналя, диметилкетона, метилфенилкетона (ацетофенона) следующими способами:

1) окислением или дегидрированием спиртов;

2) гидролизом дигалоидопроизводных;

3) пиролизом карбоновых кислот или их кальциевых солей;

4) гидратацией ацетиленовых углеводородов. Напишите схемы реакций.

2. Напишите схемы реакций бутаналя, ацетона, метилфенилкетона, п-хлорбензальдегида со следующими реагентами: I) с бисульфитом натрия с последующей обработкой водным раствором соды; 2) с цианисто-водородной кислотой; 3) с гидроксиламином; 4) с пятихлористым фосфором; 5) с нитрующей смесью (для двух последних соединений).

3. Какие из альдегидов могут подвергаться альдольной конденсации: I) 3-метилбутаналь (изомасляный); 2) 2,2-диметилпропаналь;

3) бензальдегид; 4) пентаналь (валериановый). Напишите схемы реакций конденсации альдольной и кретоновой.

4. Напишите схемы реакций масляной, бензойной, фталевой и янтарной кислот со следующими веществами: I) с гидроксидом калия, 2) с карбонатом натрия; 3) с пятихлористым фосфором; 4) с бромом в присутствии железа; 5) с бромом на свету, 6) с нитрующей смесью,7) с пропанолом-1 в присутствии минеральной кислоты, 8) при нагревании с газообразным аммиаком, а затем с пятиокисью фосфора; 9) при нагревании с твердой щелочью; 10) при нагревании. Во всех ли случаях будет происходить реакция?

5. Дайте определение понятию "кислотность". Расположите кислоты в каждой группе в порядке уменьшения их кислотности: 1) бутановая, 2,бромбутановая, 3-бромбутановая, 4-бромбутановая; 2) бензойная, пнитробензойная, 2,4-динитробензойная, п-толуиловая; 3) уксусная, хлоруксусная, трихлоруксусная, трифторуксусная. Ответ поясните.

6. Среди приведенных ниже соединений укажите формулы сложных эфиров, ангидридов, хлорангидридов, амидов кислот:

1) (СН3)2СНСООСН3 2) C6Н5COСI 3)(СН3СО)2О 4) C6Н5 COOC2H 5) CH3СH2CONH2.

Какие соединения образуются, если нагревать вышеуказанные вещества с водным раствором КОН?

7. Сложный эфир глицерина с двумя молекулами олеиновой и одной молекулой пальмитиновой кислоты был, подвергнут исчерпывающему гидрированию, а затем омылению водным раствором едкого натра. Запишите схемы реакций и назовите продукты.

8. Как можно синтезировать н-пропиламин из следующих соединений: I) из н-пропилбромида; 2) из 1-нитропропана; 3) из пропионитрила; 4) из нбутироамида?

9. Напишите схемы реакций н-бутиламина и анилина со следующими реагентами: разбавленной соляной кислотой, уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, бромистым этилом. Назовите продукты реакций.

10. Дайте определение понятию "основность". Расположите амины каждой группы в порядке возрастания их основности: I) бензиламин, пнитроанилин, 2,4-динитроанилин; 2) триметиламин, этиламин, анилин, дифениламин, трифениламин. Поясните ответ.

11. Составьте схему получения азокрасителей, исходя из указанных ниже соединений.

Диазосоставляющая: Азосоставляющая:

1) сульфаниловая кислота N,N-диметиланилин 12. Какие соединения образуются из -оксимасляной, -оксимасляной и -оксимасляной кислот в следующих условиях: I) при нагревании; 2) при нагревании с бромистоводородной кислотой в запаянной трубке при 100°;

3) при взаимодействии с пятихлористым фосфором (2 моля), а затем с избытком аммиака; 4) при взаимодействии с уксусным ангидридом; 5) при нагревании с этиловым спиртом в присутствии небольшого количества минеральной кислоты? Напишите схемы реакций. Все соединения назовите.

13. Указанные ниже соединения напишите в виде проекционных формул возможных стереоизомеров. Отметьте ассиметрические атомы углерода.

Укажите число возможных оптических изомеров.

I) НОСН2СН(ОН)СН2ОН; 2) HOCH2CH(OH)COOH;

3) Н3ССН(ОН)СООН; 4) Н3ССН(ОН)СН(ОН)СООН;

5) НООССН(ОН)СН(ОН)СООН.

14. Напишите схемы реакций метилацетоуксусного эфира со следующими соединениями: I) с цианистоводородной кислотой; 2) с гидроксиламином; 3) с бромной водой; 4) с этилатом натрия, а затем с бромистым метилом;

5) с разбавленной щелочью (или кислотой);6) с концентрированной щелочью или кислотой. Укажите, в какой форме взаимодействует метилацетоуксусный эфир с реагентами 1-4. Назовите продукты реакций.

15. В виде циклических формул изобразите схему таутомерных превращений Д-глюкозы, Д-маннозы, Д-галактозы. Все формы назовите.

16. Какое вещество образуется, если на,Д-глюкопиранозу подействовать диметилсульфатом в щелочной среде и полученное соединение обработать разбавленной соляной кислотой. Назовите все соединения.

17. Напишите схему реакции,Д-глюкопиранозы с метиловым спиртом, содержащим HCI. Назовите полученное соединение.

17а. Напишите формулы следующих дисахаридов: трегалозы, мальтозы, лактозы, сахарозы. Определите принадлежность указанных дисахаридов к восстанавливающим или невосстанавливающим сахарам. Покажите на примерах, какие реакции при этом используются?

18. Напишите схемы реакций и назовите соединения, которые образуются при взаимодействии -аминоянтарной и -аминомасляной кислот со следующими реагентами: 1) нитрит натрия и соляная кислота; 2) уксусный ангидрид; 3) хлористый ацетил; 4) пятихлористый фосфор.

19. Напишите схемы реакций и назовите соединения, которые образуются при нагревании следующих аминокислот:

-аминомасляной;

-аминомасляной; -амино- -метилпропионовой; -аминовалериановой.

20. Какой дипептид образуется, если продукт реакции хлорангидрида монохлоруксусной кислоты с анилином подвергнуть действию избытка аммиака? Напишите схемы реакций.

21. На какие аминокислоты будут расщепляться при гидролизе приведенные ниже дипептиды:

I) (CH3)2CHCH2CHCOOH 3) СН3СН(NH2)СОNНСНСООН Напишите схемы гидролиза. Назовите аминокислоты.

22. Причины ароматичности гетероциклических соединений.

23. Тиофен можно получить действием сероводорода на фуран при 400над окисью алюминия. Какие соединения образуются, если вместо сероводорода использовать аммиак? Каким образом из тиофена или пиррола можно получить фуран? Напишите схемы реакций.

24. Приведите схемы реакций хлорирования, нитрования и сульфирования тиофена. Какова реакционная способность тиофена в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом?

25. Приведите примеры производных пиррола и индола, имеющих значение в биологии. Напишите их формулы.

Каждый вопрос оценивается в 0,5 балла.

БАНК КОНТРОЛЬНЫХ ВОПРОСОВ И ЗАДАНИЙ

Контрольные вопросы 1. Изложите основные положения теории А.М. Бутлерова.

2. Какие основные типы химических связей характерны для органических соединений?

3. Что такое пространственная изомерия?

4. Приведите примеры индуктивного и мезомерного эффектов.

5. Опишите механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам ( - и -комплексов).

6. Рассмотрите реакции окисления алкенов.

7. Дайте сравнительную характеристику реакционной способности алкенов и алкинов.

8. Приведите примеры реакций с участием подвижного ацетиленового атома водорода.

9. Что образуется при полимеризации диенов и ацетилена?

10. Рассмотрите виды изомерии в циклоалканах.

11. Что понимают под ароматичностью?

12. Опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре.

13. Назовите ориентанты 1 и 2 рода. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации.

14. Перечислите реакции бензойного кольца с нарушением ароматической системы связей.

15. Назовите представителей полициклических ароматических соединений.

16. В каких случаях говорят об SN1 и SN2 механизмах замещения у насыщенного атома углерода?

17. Чем обусловлено различие в подвижности галогена в бензил- и фенилгалогенидах?

18. Сравните свойства первичных, вторичных и третичных спиртов.

19. Рассмотрите влияние заместителей на кислотность фенола. Сравнить со спиртами.

20. Приведите примеры реакций электрофильного замещения в бензольном ядре фенола.

21. Дайте общее представление о механизме нуклеофильного присоединения по связи С=О.

22. Проведите полимеризацию альдегидов.

23. В чем проявляются СН-кислотные свойства карбонильных соединений?

24. Рассмотрите сопряжение карбонильной группы с двойной углеродуглеродной связью. Присоединение галогеноводородов к непредельным карбонильным соединениям.

25. Как ввести ацильную группу в ароматическое кольцо?

26. Опишите влияние заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот.

27.Для каких целей проводят этерификацию кислот и омыление сложных эфиров (механизм)?

28. Назовите полимерные материалы на основе производных акриловой и метакриловой кислот.

29. Покажите особые свойства метиленовой группы малонового эфира как СН-кислоты.

30. Что понимают под терминами мыла и жира?

31. Что такое кето-енольная таутомерия? Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.

32. Поясните термины: антиподы (энантиомеры), рацематы, диастереомеры, мезоформы.

33. Рассмотрите стереохимию альдоз и кетоз. Связь конфигурации сахаров с D- и L-глицериновым альдегидом.

34. Приведите примеры кольчато-цепной таутомерии и мутаротации сахаров.

- и -формы (аномеры).

35. Приведите примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

36. Перечислите представителей полисахаридов.

37. Сравните основные свойства аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов.

38. Что получится при действии азотистой кислоты на первичные, вторичные, третичные амины?

39. Рассмотрите реакции электрофильного замещения в бензольном кольце ароматических аминов. Защита аминогруппы.

40. Проведите сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов.

41. Поясните термины: диазотирование, соли диазония, азосочетание.

42. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства аминокислот. Внутренние соли.

43. Назовите важнейших представителей природных аминокислот.

44. В чем состоит отличие молекул РНК от ДНК?

45. Напишите реакции получения синтетических полиамидных волокон (найлона, капрона).

46. Рассмотрите строение пятичленных гетероароматических соединений с одним гетероатомом.

47. Сравните реакционную способность пиридина с реакционной способностью пиррола и бензола.

48. Напишите формулы пуриновых оснований.

49. Напишите формулы пиридиновых оснований.

50. Напишите фрагмент молекулы РНК.

Тестовые задания Вариант 1. Назвать по номенклатуре ИЮПАК CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH а) 2,2,4-триметилпентан б) 2,4,4-триметилпентан в) изопропил-трет.бутилметан г) 1,1,1,3,3-пентаметилпропан 2. Какая связь является наиболее полярной в хлористом этане?

3. Какой предельный углеводород получится при гидрировании ацетилена?

а) метан б) этан в) пропан г) бутан 4. Сколько органических веществ получится при действии натрия на смесь йодистый метил + йодистый этил?

5. Сколько изомеров у пентана?

6. Указать формулу гомологического ряда предельных углеводородов а) CnH2n+2 б)CnH2n в)CnH2n-2 г)CnH2n- 7. Что получится при взаимодействии вторичного бромистого метила со спиртовым раствором щелочи?

а) бутен-1 и бутен-2 б) бутанол-1 и бутанол-2 в) бутан и бутен- г) бутанон-2 и бутаналь 8. Что получится при действии на бутин-1 воды в присутствии солей ртути?

а) бутанол-1 б) бутанол-2 в) бутаналь г) бутанон- 9. Что получится при реакции пропена с бромоводородом в присутствии перикиси?

а) 1-бромпропан б) 2-бромпропан в) 1,3-дибромпропан г) 1,2-дибромпропан 10. В каких состояниях гибридизации находятся атомы углерода в пропине?

а) sp и sp 11. как, исходя из пропилового спирта, получить пропилен?

Действием а) водорода б) конц. серной кислоты в) меди г) трибромметана 12. Какова электронная природа двойных связей в бутадиене?

13. Какая реакция позволяет отличить ацетилен от этилена?

14. Выберите соединения, из которых можно получить бензол?

а) C6H5CH2COOK + KOH б) C6H5COOK+ KOH в) бензойная кислота + этанол г) триметилбензол + метанол 15. Укажите группировки, относящиеся только к ориентантам 1 рода а) -OH; -NH2; -Cl б) -OH; -COOH; -COCl в) -OH; -NH2; -NO г)-NO2; - NH2; -Cl 16. Укажите существенные признаки ароматичности?

а) наличие двойных связей б) наличие нескольких двойных связей в) наличие циклической сопряженной -электронной системы (4n + 2) г) наличие циклической группировки 17. Укажите ориентант 2 рода:

18. Укажите случай несогласованной ориентации при сульфировании следующих соединений:

а) 4-окси-1-сульфобензол б) 1-амино-3-нитробензол в) 1,3-дихлорбензол г) 4-аминобензойная кислота 19. укажите продукт окисления этилбензола?

а) фенилуксусная кислота б) бензойная кислота в) толуол г) фталевая кислота 20. Укажите катализатор электрофильного замещения:

а) гидроксид алюминия б) хлористый бензоил в) хлорид алюминия г) сульфат меди (II) 1. Укажите формулу непредельного спирта, который не может существовать в свободном состоянии (правило Эльтекова):

а) 2-окси-бутен-1 б) аллиловый спирт в) 2-метилбутен-2-ол-1 г) бутен -2-ол- 2. Укажите формулу продукта полной этерификации этиленгликоля уксусной кислотой:

а) CH3COOCH2CH3 б) CH3COOCH2CH2OH в) CH3COOCH2CH2OCOCH г) CH3COOCH2CH2CH2OCOCH 3. Укажите формулу продукта взаимодействия 3-метил-бутанола-1 с пятихлористым фосфором:

а) 2-хлор-2-метилбутан б) 3-метилбутен-1 в) 1-хлор-3-метилбутан г) 2-хлор-3-метилбутан 4. Укажите формулу продукта бромирования фенола:

а) 2,4,6-трибромфенол б) 3,5-дибромфенол в) 3-бромфенол г) бромистый бензил 5. какая реакция получения фенолята натрия:

а) фенол + едкий натр б) фенол + бром в) фенол + метиловый спирт г) фенол + уксусная кислота 6. Что получится при восстановлении (Fe + HCl) орто-хлорнитробензола?

а) анилин б) 3-хлоранилин в) 2-хлоранилин г) бензол 7. Укажите реагент для обнаружения этиламина в смеси с диэтиламином:

а) азотная кислота б) азотистая кислота в) соляная кислота г) фенол 8. Какое соединение является наиболее сильным основанием?

а) аммиак б) метиламин в) дифениламин г) анилин 9. С какими из указанных реагентов альдегиды и кетоны вступают в реакцию замещения?

а) синильная кислота б) этиловый спирт в) гидросульфит натрия г) гидроксиламин 10. Укажите продукт реакции альдольной конденсации пропионового альдегида?

а) 2-метил-3-оксипентаналь б) пентаналь в) 2-метилбутаналь г) 2-окси-3-метилбутаналь 11. Укажите продукт реакции кротонового альдегида с хлороводородом:

а) бутаналь б) 3-хлорбутаналь в) 2-метилпропаналь г) 2-хлорбутаналь 12. Какое соединение получится при реакции ацетонитрила с водой в солянокислой среде?

а) уксусная кислота б) ацетон в) щавелевая кислота г) нитрозоэтан 13. Какая из приведенных кислот легко декарбоксилируется при нагревании?

а) щавелевая б) уксусная в) янтарная г) пропановая 14. какая из кислот наиболее «сильная»?

а) трихлоруксусная б) уксусная в) монохлоруксусная г) дихлоруксусная 15. Триглицерид какой кислоты преобладает в жидких жирах?

а) C17H35COOH б) C15H31COOH в) C17H31COOH г) C16H33COOH 16. Дегидратацией каких оксикислот можно получить непредельные кислоты?

а) альфа б) гамма в) бета г) сигма 17. Укажите оптически активную аминокислоту:

а) глицин б) аспарагиновая кислота в) -аланин г) адипиновая кислота 18. Дайте название пептиду: CH3CH(NH2)CONHCH2COOH а) глицил-серин б) треонил-метионин в) аланил-глицин г) фенилаланилтирозин 19. какой реагент применяется для связывания аминогруппы аминокислот при титровании последних обычным способом?

а) этиламин б) нингидрин в) формальдегид г) азотная кислота 20. Укажите реагент для качественного открытия -аминокислот?

21. К классу дисахаридов относятся:

а) мальтоза б) сахароза в) фруктоза г) крахмал 22. Углеводами являются:

а) аминокислоты б) моносахариды в) трисахариды г) жиры 23. В состав РНК входит:

а) эритроза б) глюкоза в) рибоза г) фруктоза 24. Какие азотистые основания являются составной частью молекул НК?

25. В чем основная опасность использования пестицидов?

а) быстрый распад б) химическая устойчивость в) высокая летучесть г) нерастворимость 26. Для чего используют инсектициды?

а) для уничтожения насекомых б) для уничтожения сорняков в) для уничтожения грызунов г) для уничтожения земноводных Экзаменационные вопросы по органической химии для специальностей 020400.62 «Биология»

Предмет органической химии. Роль углеродных соединений в живой природе. Историческое развитие взглядов на строение органических соединений.

Природа химической связи в органических соединениях.

Гомолитический и гетеролитический разрыв связей. Свободные радикалы.

Привести примеры.

3. Типы химической связи в органических соединениях. Понятие о - и -связях. Гетеролитические и гемолитические реакции. Привести примеры.

Основные положения теории Бутлерова. Гомология и гомологические ряды. Изомерия.

Предельные углеводороды. Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия. Изменение физических свойств в зависимости от структуры.

Общие методы синтеза алканов.

Строение молекулы метана. Химические свойства предельных углеводородов. Механизм реакции радикального замещения.

Циклоалканы. Номенклатура. Гипотеза напряжения Байера и ее современное понимание. Важнейшие представители циклоалканов. Способы получения.

Олефины. Номенклатура, изомерия. Природные источники и способы получения. Отдельные представители олефинов и их применение.

Олефины. Строение молекулы этилена. Физические и химические свойства олефинов. Механизм реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его современная трактовка.

10. Сопряженные диены. Номенклатура, изомерия. Строение.

Химические свойства сопряженных диенов. Дивинил, изопрен. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.

11. Строение тройной углерод-углеродной связи. Энергия ее образования. Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Реакции конденсации и полимеризации.

12. Ацетиленовые углеводороды. Номенклатура, изомерия.

Гомологический ряд ацетилена. Способы получения алкинов. Применение ацетилена.

13. Ароматические углеводороды. Бензол. Строение бензола.

Гомологический ряд бензола Номенклатура и изомерия. Способы получения ароматических углеводородов.

14. Химические свойства ароматических соединений. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования. Общие закономерности и механизм реакций электрофильного замещения, - и -комплексы.

15. Химические свойства ароматических соединений. Правила ориентации в бензольном ядре. Заместители 1-го и 2-го родов. Согласованная и несогласованная ориентация.

16. Понятие о полициклических ароматических соединениях:

нафталин, антрацен, фенантрен. Способы получения и химические свойства (на примере нафталина). Характеристика отдельных представителей.

17. Галогенпроизводные непредельного и ароматическою ряда.

Номенклатура и изомерия. Способы получения.

18. Галогенпроизводные непредельного и ароматического ряда.

Физические и химические свойства. Важнейшие представители.

19. Галогенпроизводные предельного ряда. Номенклатура, изомерия.

Способы получения.

20. Галогенпроизводные предельного ряда. Физические и химические свойства. Важнейшие представители.

21. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд.

Номенклатура, изомерия. Методы получения. Механизм реакций.

22. Предельные одноатомные спирты. Химические свойства одноатомных спиртов. Механизм реакций. Характеристика отдельных представителей.

23. Непредельные спирты. Таутомерные превращения. Простые и сложные эфиры и полимеры на их основе. Понятие об ароматических спиртах.

24. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Получение, химические свойства и применение этих соединений.

25. Одноатомные фенолы. Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия. Способы получения и химические свойства. Характеристика отдельных представителей.

26. Многоатомные фенолы и нафтолы. Номенклатура. Изомерия.

Характеристика отдельных представителей, их свойства.

27. Альдегиды и кетоны. Номенклатура и изомерия. Способы получения альдегидов и кетонов предельного ряда.

28. Альдегиды и кетоны предельного ряда. Строение карбонильной группы. Химические свойства. Реакции альдольной и кротоновой конденсации. Реакции полимеризации.

29. Альдегиды и кетоны непредельного ряда. Сопряжение карбонильной группы и двойной связи. Акролеин, его синтез. Кротоновый альдегид.

30. Ароматические альдегиды и кетоны. Бензальдегид и бензофенон.

Хиноны и антрахиноны. Сравнение их свойств со свойствами алифатических альдегидов и кетонов.

31. Карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия одноосновных предельных карбоновых кислот. Способы получения и химические свойства.

32. Непредельные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия.

Методы получения и химические свойства. Полимеризация. Характеристика отдельных представителей.

33. Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения и химические свойства.

34. Двухосновные непредельные карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения и химические свойства.

35. Сложные эфиры органических кислот. Номенклатура. Способы получения и химические свойства. Жиры и масла.

36. Оксикислоты. Номенклатура, изомерия. Понятие об оптической активности и ее измерении. Способы получения -, -, -окси кислот.

37. Альдегидо- и кетокислоты. Номенклатура. Способы получения и химические свойства. Ацетоуксусный эфир и кетоенольная таутомерия.

38. Фенолокислоты. Номенклатура. Характеристика отдельных представителей (салициловая кислота, аспирин, галловая кислота). Способы получения и химические свойства.

39. Аминокислоты. Номенклатура, изомерия. Методы получения аминокислот. Характеристика отдельных представителей.

40. Аминокислоты. Химические свойства. Понятие о полиамидных смолах (волокно: найлон, капрон).

41. Белки. Классификация. Строение белков и их свойства. Значение белковых веществ и жизненных процессах. Пищевое и промышленное использование белков.

42. Алифатические амины. Номенклатура. Методы получения и химические свойства. Практическое значение отдельных представителей.

43. Ароматические амины. Номенклатура, изомерия. Методы получения и химические свойства. Защита аминогруппы. Сульфамидные препараты.

44. Диазосоединения и азосоединения. Реакции диазотирования и сочетания. Понятие об азокрасителях. Получение метилоранжа.

45. Моносахариды. Классификация, номенклатура, изомерия.

Природные источники и способы получения моносахаридов.

Характеристика отдельных представителей моноз.

47. Дисахариды. Характеристика отдельных представителей биоз. Их строение, свойства и значение.

48. Полисахариды. Классификация. Характеристика отдельных представителей. Их строение, свойства и значение.

49. Понятие о пятичленных гетероциклических соединениях.

Электронное строение и химические свойства. Характеристика отдельных представителей.

50. Понятие о шестичленных гетероциклических соединениях.

Электронное строение и химические свойства. Характеристика отдельных представителей.

ГЛОССАРИЙ

Азосоединение – органическое соединение, которое содержит азогруппу –N=N-, связанную с двумя углеводородными заместителями.

Алкалоид – амин природного (растительного) происхождения.

Алкены – ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический ряд общей формулы Cn H2n.

Алкильная группа (R) – фрагмент, который остается после удаления атома водорода из молекулы алкана.

Алкины – ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь и образующие гомологический ряд общей формулы Cn H2n-2.

Альдегид – соединение, содержащее формильную группу и имеющее общую формулу R-C(O)H.

Альдольная конденсация – реакция конденсации двух молекул альдегида или кетона с образованием -гидроксиальдегид (альдоль) или гидроксикетон.

Амин – производное аммиака, в котором один или несколько атомов водорода замещены углеводородными заместителями.

Аминокислота – карбоновая или сульфоновая, содержащая в качестве заместителя аминогруппу.

Арины – ароматические соединения с тройной связью в цикле.

Ароматичность – повышенная стабильность, а также особые физические и химические свойства, присущие ароматическим соединениям.

Ацеталь – гем-диэфир, продукт присоединения двух молекул спирта с альдегидом.

Ацилирования реакция - реакция введения ацильной группы в молекулу органического соединения.

Белок (протеин) – полимер, в котором фрагменты -аминокислот соединены амидными (пептидными) связями.

Бимолекулярное элиминирование (Е2) – реакция элиминирования, в скоростьлимитирующей стадии которой участвуют две частицы – субстрат и основание.

Гемоглобин и хлорофилл - природные соединения, содержащие пиррольную структуру.

Гетероциклические соединения – соединения, молекулы которых, наряду с атомами углерода, содержат в составе цикла один или несколько гетероатомов.

Декарбоксилирование - реакция карбоновой кислоты или ее соли, сопровождаемая отщеплением молекулы СО2.

Диазония соль – соединение, которое содержит диазониевую группу, связанную с углеводородным заместителем.

Диазотирование – взаимодействие первичных ароматических аминов с нитритом натрия в присутствии минеральной кислоты.

Диастереомеры – стереомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга и, следовательно, не являются энантиомерами.

Диены – ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи и образующие гомологический ряд общей формулы Cn H2n-2.

Дипептид – соединение, в котором фрагменты двух аминокислот соединены пептидной связью.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых включают два фрагмента моносахарида.

Длина связи – среднее расстояние между двумя ковалентно связанными ядрами.

ДНК – НК, в которой в качестве сахара содержится 2-дезоксирибоза. ДНК хранит генетический код живого организма.

Енол – таутомерная форма альдегида или кетона, не содержащая карбонильной группы, но имеющая в своем составе гидроксигруппу при двойной связи.

Зинина реакция – реакция восстановления ароматических нитросоединений до аминов действием сульфида аммония.

цис-Изомер – изомер, в котором два заместителя, находящиеся у различных атомов углерода, расположены по одну сторону от плоскости цикла.

транс-Изомер – изомер, в котором два заместителя, находящиеся у различных атомов углерода, расположены по разные стороны от плоскости цикла.

E- и Z-Изомеры алкенов – стереоизомеры, различающиеся расположением заместителей относительно двойной связи.

Имины – продукты взаимодействия альдегидов и кетонов с аммиаком и первичными аминами.

Индуктивный эффект – перераспределение электронной плотности внутри -связей, электроотрицательности атомов, участвующих в этих связях.

Карбанион – частица, имеющая отрицательный заряд на атоме углерода.

Карбкатион – частица, имеющая положительный заряд на атоме углерода.

Кето-форма – соединения, содержащие связь С-Н в -положении к карбонильной группе. Кето-форма является таутомерной формой енола.

Кротоновая конденсация – реакция альдольной конденсации, завершающаяся дегидратацией альдоля и образованием, -ненасыщенного альдегида или кетона.

Кумулированные двойные связи – двойные связи, находящиеся при одном и том же атоме углерода.

Мономолекулярное элиминирование (Е1) – реакция элиминирования, в скоростьлимитирующей стадии которой участвует только одна молекула субстрата.

Моносахариды – простейшие углеводы, которые гидролизом не могут быть превращены в более простые карбогидраты.

Мутаротация – изменение оптической активности сахара вследствие наличия в его структуре полуацетального С-атома и равновесия между открытой и циклической формами.

Несогласованная ориентация – ориентация в дизамещенных (или полизамещенных) бензолах, при которой оба (все) заместители направляют атаку электрофила в реакциях SEAr в различные положения бензольного кольца.

Нитросоединение – производное углеводорода, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу.

Нуклеиновые кислоты (НК) – полимерные соединения, в которых остатки нуклеотидов соединены фосфатно-эфирными связями.

Нуклеозид – N-гликозид, моносахаридным компонентом которого является рибоза (или дезоксирибоза), а агликоном – производное пиримидина или пурина.

Нуклеотид – монофосфат нуклеозида; основная повторяющаяся единица нуклеиновой кислоты.

Нуклеофил – реагент, который в ходе реакции отдает свою электронную пару для образования ковалентной связи с субстратом.

Нуклеофильное присоединение – реакция присоединения, в скоростьлимитирующей стадии которой атакующей частицей является нуклеофил.

Оксим - продукт конденсации альдегида или кетона с гидроксиламином.

Омыление – щелочной гидролиз сложного эфира карбоновой кислоты.

Оптическая активность способность вешества вращать плоскость плоскополяризованного света. Вещество должно быть хиральным.

-Орбиталь – орбиталь, образовавшаяся при боковом перекрывании атомных орбиталей (p- или d-типа), антисимметричных относительно линии связи.

-Орбиталь – орбиталь, образовавшаяся при перекрывании атомных орбиталей, симметричных относительно линии, соединяющей центры атомов.

Пептидная связь – амидная связь, которая связывает фрагмент двух аминокислот.

Переэтерификация – превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в присутствии катализатора (кислота или основание).

Пиримидиновые основания – урацил, тимин, цитозин.

Полисахариды – углеводы, молекулы которых включают более восьми фрагментов моносахаридов.

Полициклический ароматический углеводород – соединение, содержащее два (или несколько) изолированных или конденсированных бензольных кольца.

Полуацеталь – продукт присоединения одной молекулы спирта по карбонильной группе альдегида.

Полярность связи – мера смещения электронной плотности к одному из атомов, происходящего вследствие различий величин их электроотрицательности.

Правило Зайцева – в реакциях элиминирования галогеналканов и спиртов протон отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Правило Марковникова – в реакциях электрофильного присоединения алекенов протон реагента преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.

Проба Лукаса – тест для определения типа спирта (первичный, вторичный или третичный).

Пуриновые основания – аденин, гуанин.

Реактивы Гриньяра – это магнийорганические соединения, получаемые взаимодействием алкилгалогенидов и магния в эфире.

РНК – НК, в которой в качестве сахара содержится рибоза. РНК ответственна за воспроизведение генетической информации и пептидный синтез.

-Связь – ковалентная связь, формируемая -орбиталями.

-Связь – ковалентная связь, формируемая -орбиталями.

Согласованная ориентация – ориентация в дизамещенных (или полизамещенных) бензолах, при которой оба (все) заместители направляют атаку электрофила в реакциях SEAr в одно и то же (или одни и те же) положения бензольного кольца.

Сопряжение – делокализация электронов, осуществляемая за счет бокового перекрывания - или p-орбиталей заместителя с -орбиталями связей цепи или ароматического кольца.

Сопряженные двойные связи – двойные связи, разделенные одной простой связью.

Сульфамидные препараты – амиды сульфаниловой кислоты, в которых амидный атом азота связан с гетероароматическим фрагментом.

Сульфоновые кислоты – соединения общей формулы RSO3H, где Rалкильный, арильный или гетероциклический фрагмент.

Таутомеры – структуры, взаимопревращающиеся посредством прототропного равновесия.

Толленса формула – циклическая (полуацетальная) форма моносахарида.

Фишера формула – открытая форма моносахарида.

Хеуорса формула – циклическое изображение молекулы сахара, в котором цикл представлен в виде плоского многоугольника (пиранозная и фуранозная формы).

Хиральная молекула – молекула, которая не совместима со своим зеркальным изображением.

Хиральный атом – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Циклоалканы – углеводороды с циклическим скелетом, содержащие атом углерода в цикле только в состоянии sp3-гибридизации.

Электроноакцепторные группы – группы, притягивающие к себе электроны.

Электронодонорные группы – группы, отталкивающие от себя электроны.

Электроотрицательность – способность атома притягивать электроны собственной электронной оболочки.

Электрофил – реагент, который в ходе реакции принимает электронную пару для образования ковалентной связи с субстратом.

Электрофильное присоединение - реакции присоединения, в которых в скоростьлимитирующей стадии атакующей частицей является электрофил.

Элиминирование – реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула или частица.

Энантиомеры – стереоизомеры, являющиеся несовместимыми зеркальными изображениями.

Энергия связи – средняя величина энергии, требуемой для гомолитического расщепления связи.

Эпимеры – стереоизомеры, содержащие несколько хиральных центров, но различающиеся по конфигурации только одного из центров.

Этерификация – реакция получения сложного эфира.

Эффект Хараша (Караша) – присоединение бромоводорода несимметричными аленами в присутствии пероксидов против правила Марковникова.

1. Вывести формулы изомерных третбутилбензолов. Назвать.

2. Провести бромирование пропилбензола: а) при t° без катализатора; б) с катализатором (Fe или А1). Назовите продукты.

3. По способу Вюрца-Фиттига получить п-изопропилтолуол.

4. Написать уравнение реакции энергичного окисления: о-метилизопропилбензола; трет-бутилбензола.

5. Написать схемы полимеризации п-этилфенилэтилена.

6. Написать реакцию озонолиза для этилбензола и стирола.

1. Написать структурные формулы:

а) диэтилвторбутилкарбинол;

б) аллилкарбинол;

в) пропиленгликоль;

г) 2,3-диметилпентадиол-2,3.

2. Провести щелочной гидролиз:

а) З-бромбутена-1;

б) этилхлоргидрина;

в) 2,3-дибромбутана.

3. Используя реакцию Вагнера, получить из соответствующего непредельного соединения 2-метилбутандиол-2,3. Напишите уравнение реакции образования из него гликолята натрия и реакции дегидратации.

4. Из глицерина получите аллиловый спирт. Как последний взаимодействует с HI.?

1. Напишите схему получения кислоты из йодистого изопропила с помощью реактива Гриньяра.

2. Напишите схему реакции олеиновой кислоты: а) с бромной водой; б) с раствором перманганата калия.

3. Напишите схему восстановления этилацетата.

4. Напишите схему получения полного амида малоновой кислоты из эфира соответствующей кислоты.

5. Что называется реакцией гидрогенизации? Напишите схему гидрогенизаци триолеатаглицерина. Назвать полученный продукт.

1.Назвать:

Тема: Оксикислоты. Оптическая изомерия 1. Назовите следующие соединения:

а) CH3-CH-CHOH-COOH б) CH3-CHOH-CH-COOH в) CH3-C-C-COOH г) CH2-O-C=O д) CH3-CH-CH2-CH2-CO е) CH3-CH-CH2-COOH 2. Напишите формулы оптических изомеров для бутандиола-2,3 и пентадиола-2,3. укажите оптически недеятельные формы. В чем причина этого?

3. Из пропионового альдегида через продукт альдольной конденсации получите 2-метил-3-оксипентановую кислоту. Напишите уравнения реакции взаимодействия ее: а) с уксусным ангидридом; б) с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

4. Какие соединения образуются при щелочном гидролизе: а) –бромпропионовой кислоты; б) -хлормасляной кислоты; в) -хлорвалериановой кислоты; г) хлорянтарной кислоты? Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.

5. Напишите формулы всех соединений в приведенной схеме:

Укажите, какие пространственные изомеры возможны для каждого из этих соединений. Получается ли в данном процессе смесь всех теоретически возможных стереоизомеров или процесс идет стереонаправленно?

6. Хиральны или ахиральны следующие молекулы:

а) транс-циклопропан-1,2-дикарбоновая кислота;

б) транс-1,3-дихлорциклобутан?

Тема: Альдегидо- и кетокислоты. Кето-енольная таутомерия 1. Назовите соединения:

2. Какие вещества образуются при обработке хлористого пропионила, бромистого бутирила, бромистого изовалерила и бромацетона цианидом калия с последующим гидролизом? Для одного из полученных веществ напишите уравнение реакции с гидроксиламином.

3. Напишите уравнение реакции сложноэфирной конденсации (Кляйзен) для этилпропионата. Напишите схемы реакций полученного соединения: а) с бро-мом; б) с йодистым метилмагнием.

4. Напишите для ацетоуксусного эфира уравнения реакций: а) с синильной кислотой; б) с гидросульфитом (бисульфитом) натрия; в) гидроксиламином;

г) ацетилхлоридом; д) аммиаком.

5. Напишите формулы кетонной и енольной форм следующих соединений:

а) изобутирилуксусной кислоты; б) метилацетоуксусного эфира;

в) СН3-СО-СН2-СО-СН3 ; г) СН3-СО-СН2-CN.

1. Получите альдотриозу из глицерина.

2. Напишите перспективную формулу:

-этил-D-галактопиранозид.

3. Осуществить схему превращений:

4. Изобразите перспективную формулу мальтозы:

5. Осуществить схему превращений:

1. Напишите схему реакции п-броманилина с уксусным ангидридом.

2. Напишите схему получения стрептоцида из хлорангидрида ацетилсульфаниловой кислоты.

3. Запишите формулами следующие соединения и укажите над стрелками р е а г енты, участвующие в превращении:

сернокислый фенилдиазоний —> фенол —> п-оксиазобензол.

4. Перечислите не менее пяти хромоформных и пять ауксохромных групп.

5. Напишите реакцию взаимодействия N-метил-N-этиламиноазобензола с соляной кислотой.

1. Приведите структурные формулы кислот: а) аминоуксусной (глицина); б) -аминопропионовой (аланина); в) 2-амино-3-метилбутановой (валина); г) 2амино-4-метилпентановой (лейцина); д) 2-амино-3-фенилпропановой (фенилаланина); е) 2-амино-3-гидроксипропановой (серина); ж) 2-амино-3меркаптановой (цистеина).

2. Нарисуйте проекционные формулы Фишера для природных аминокислот:

L-изолейцина [(2S, 3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота] и L-треонина [(2S, 3R)-2-амино-3-гидроксибутановая кислота].

3. Напишите уравнения следующих реакций:

а) -хлорпропионовая кислота + аммиак;

б) -бромвалериановая кислота + метиламин;

в) -нитроизовалерановая кислота + водород;

г) -аминопропионовая кислота + уксусный ангидрид.

4. Напишите структурную формулу трипептида при полном гидролизе которого образуются глицин, аланин и цистеин, а при частичном – аланилглицин и глицилцистеин.

5. Что происходит при нагревании следующих аминокислот: а) аминовалериановой; б) - аминовалериановой; в) -аминовалериановой?

6. Напишите формулы указанных ниже пептидов: а) аланил-глицин; б) глицил-аланил-серин; в) аланил-глутаминил-серил-цистеил-лейцин.

Тема: Гетероароматические соединения 1. Напишите структурные формулы:

-метилфурана; 5-нитрофурфурола; Nме-тилпиррола; -тиофенсульфокислоты; бензофурана; индола; 2аминопиридина; 2 метилхинолина.

2. Напишите реакции: а) нитрование фурана; б) бромирования пиррола; в) ацилирования тиофена. Действием каких реагентов, и в каких условиях можно провести эти реакции? Проведите подобные реакции с пиридином.

Что происходит?

3. Напишите схемы взаимодействия следующих веществ: а) урацил + -D-рибоза; б) тимин + -D-дезоксирибоза; в) аденин + -D-дезоксирибоза; г) гуанин + -D-рибоза.

4. Напишите структурные формулы следующих нуклеотидов:

а) цитидин-3 -фосфата; б) дезокситимидин-3 -фосфата; в) аденозин-5 фосфата; г) дезоксицитидин-5 -фосфата.

5. Напишите структурные формулы алкалоидов:

а) теобромина (3, 7-диметил-2, 6-диоксипурина), содержащегося в бобах какао; б) кофеина (1, 3, 7-триметил-2, 6-диоксипурина), содержащегося в чае (2-4%), кофейных зернах (1%), орехах кола (3%).

ЭТО ИНТЕРЕСНО…

Органическая химия – наука о превращении отвратительных веществ во вполне сносной публикации.

Энергия активации – энергия, содержащаяся в одной чашке кофе.

Химический реактив – это то, что химик-органик превращает в вонючий продукт, аналитик - в очередную методику, физико-химик – в прямую линию, а инженер-химик – в прибыль.

Галоген – носитель французской наследственности.

Гидролиз – пьющий только воду.

Крахмал – небольшая неприятность.

Подонок – осадок; распущенный подонок – растворенный осадок.

Полимер – измеряющий сельхозугодья.

Рентген – ген, взятый на прокат.

Самарий – оперный солист.

Токсин – отравленный чужестранец.

Хлорофилл – увлеченный химией хлора.

Экстракт – давно покинутая дорога.

Экстрактор – списанная сельхозмашина.

НАИМЕНОВАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ:

Одноатомные фенолы. Гомологический ряд. Номенклатура, Характеристика отдельных представителей.

2. Полисахариды. Классификация. Характеристика отдельных представителей. Их строение, свойства и значение.

3. Осуществить схему превращений:

4. Получить:

10.06.2006 г.

Зав. кафедрой Примеры ответов на вопросы заданий по органической химии

ВОПРОСЫ ДЛЯ СЕМИНАРСКИХ ЗАНЯТИЙ

Алканы. Изомерия скелета молекулы. Номенклатура. Ковалентная связь. Гибридизация атомных орбит. Цепные реакции. Неизменяемость радикала при реакциях. Типы разрывов ковалентной связи.

Алкены. Представления о -связи и sp2-гибридизации. Цис-трансизомерия. -Комплексы при присоединении к кратной связи. Понятие об энергетике реакции, переходное состояние, энергетическая кривая, энергия активации. Гомо- и гетеролитический разрыв связи. Индуктивный эффект.

Объяснение правила Марковникова, пероксидный эффект Хараша.

Нуклеофильность и электрофильность атакующей частицы.

Алкины. Электронные представления об ацетиленовой связи и spгибридизации. Кислотность ацетиленового атома водорода. Реакция Кучерова. Механизм гидратации тройной связи. Правило Марковникова.

Реакция присоединения ацетилена к карбонильным соединениям.

Димеризация ацетилена.

Диеновые и алициклические углеводороды. Взаимное влияние кратных связей в зависимости от их расположения в молекуле. Эффект сопряжения, 1,4- и 1,2-присоединение. Теория напряжения Байера. Вращение вокруг простой связи. Типы конформаций. Энергии перехода. Конформации циклогексана.

Арены. Теория замещения в ароматическом ряду. Ароматичность, правило Хюккеля. Электрофильные и нуклеофильные реакции.

Электронодонорность и электроноакцепторность заместителей.

Индуктивный эффект и эффект сопряжения. Теория замещения, ориентанты I и II рода. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, реакции присоединения. Переходные состояния. Согласованная и несогласованная ориентация.

Галогенопроизводные углеводородов. Спирты. Фенолы. Полярность -связи, индуктивный эффект. Механизм реакций нуклеофильного замещения атома галогена в галогеналкилах. Переходное состояние, энергетика реакции. Сравнительная активность атомов галогена в различного типа галогенопроизводных. Неподвижность галогена у кратной связи.

Сравнительная кислотность гидроксила в разного типа соединениях.

Водородная связь. Взаимное влияние гидроксила и ароматического ядра в феноле. Влияние заместителей и их положения в ядре фенола на кислотность гидроксильной группы.

Нитросоединения. Амины, аминоспирты. Координационная связь.

Основность, рКа. Влияние гибридизации орбиталей атома азота на основность. Основность и пространственный эффект. Основность ароматических аминов, влияние заместителей и их места в ядре.

Семиполярная связь в нитрогруппе. Механизм реакции образования нитросоединений при взаимодействии галогеналкилов и нитритов. Коламин, холин, четвертичные аммониевые основания.

Альдегиды и кетоны. -Связь в альдегидах и кетонах, распределение электронной плотности в молекуле. Реакционные центры в молекуле альдегидов и кетонов, типы реакций. Механизм реакций присоединения к карбонильной группе. Альдольная и кротоновая конденсация, механизм катализа.

Карбоновые кислоты и их производные. Электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона, взаимное влияние гидроксила и карбонильной группы. Реакционные центры молекулы кислоты. Понятие о кислотно-основном равновесии, рКа. Производные кислот и их реакции с нуклеофильными реагентами. Взаимное влияние карбоксильных групп в двуосновных кислотах — щавелевой, малоновой. Аттрактанты, репелленты.

Простые эфиры. Соли оксония. Эфиры неорганических кислот.

Прочность эфирной связи. Солеобразование. Окиси и их реакции.

Семиполярная связь в эфирах неорганических кислот. Лабильность связей в амидах и эфирах фосфорной кислоты, АМФ, АДФ, АТФ. Инсектициды.

Альдегидо- и кетокислоты. Кето-енольная таутомерия. Конденсация Клайзена и ее механизм. Кето-енольная таутомерия. Строение натриевых солей -дикарбонильных соединений. Медные соли -кетокислот как хелаты.

О- и С-алкилирование, ацилирование. Реакции с переносом реакционного центра. Пировиноградная кислота, легкость декарбоксилирования.

Оксикислоты. Оптическая изомерия. Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. Тетраэдрический атом углерода.

Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода.

Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры.

Сахара. Цикло-цепная таутомерия - и -оксиальдегидов. Число оптических изомеров при нескольких асимметричных атомах. Открытые и циклические формы моноз. Эпимеры. Аномеры. Глюкозидный гидроксил.

Мутаротация. Удельное вращение плоскости поляризации. Удлинение и укорочение цепи моноз. Типы димеризации моноз, восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. D- и L-ряды. Обозначения D, L, d, l, (+), (-).

Аминокислоты. Полипептиды. Белки. Белки и пептиды — биополимеры -аминокислот. Синтез -аминокислот, D- и L-ряды аминокислот, их роль в построении молекулы белка. Химические свойства аминокислот.

Отношение аминокислот к нагреванию. Медные соли а-аминокислот как хелатные соединения. Бетаины. Пептидный синтез. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белка.

Гетероциклы. Нуклеиновые кислоты. Ароматичность гетероциклов, правило Хюккеля. Основность и кислотность гетероциклов. Реакционная способность пиррола, пиридина, индола. Таутомерия -окси- и аминопиридина, урацила, тимина, цитозина, аденина, гуанина. Водородные связи при ассоциациях гетероциклов, их окси- и аминопроизводных.

Водородные связи в системах аденин — тимин, гуанин — цитозин. Понятие о ДНК и РНК, их биологическая роль.

Биологически активные органические соединения в сельском хозяйстве. Написание рефератов по следующим темам: охрана окружающей среды, инсектициды, гербициды, фунгициды, регуляторы роста, репелленты, аттрактанты, хемостерилизаторы, простагландины.