РАБОЧАЯ ПРОГРАМММ ДИСЦИПЛИНЫ

Органическая химия

Для направления

ХИМИЯ, ФИЗИКА И МЕХАНИКА МАТЕРИАЛОВ

Автор программы:

Доцент кафедры химии, геохимии и космохимии, доцент И.Б. Немченок

1. Требования к уровню освоения содержания дисциплины

Курс «Органическая химия» входит в учебный план подготовки по направлению

«Химия, физика и механика материалов» и изучается студентами в четвертом семестре.

Настоящий курс является неотъемлемой частью химического образования бакалавра материаловедения. Цель его изучения состоит в ознакомлении слушателей со строением, способами получения, свойствами, областями применения, нахождением в природе и биологической ролью основных классов органических соединений.

В результате изучения дисциплины студенты должны:

знать:

­ предмет органической химии;

­ классификацию реагентов и реакций;

­ способы получения, свойства и области применения галоген- и гидроксилпроизводных углеводородов, простых эфиров, карбонильных соединений, карбоновых кислот и их производных, нитросоединений, аминов, металлоорганических соединений, гетерофункциональных и гетероциклических соединений, белков;

­ оптическую изомерию органических соединений;

­ физические и физико-химические методы исследования в органической химии;

­ важнейшие источники информации об органических соединениях и органических реакциях;

уметь:

использовать знания, умения и навыки в области теории и практики органической химии для освоения теоретических основ, методов синтеза и исследований в области высокомолекулярных, композитных и гибридных материалов;

владеть:

профессионально профилированными знаниями и практическими навыками в области органической химии.

2. Объем дисциплины и виды учебной работы Вид занятий Всего часов Общая трудоемкость Аудиторные занятия: Лекции (Лк) Практические занятия (ПЗ) Лабораторные работы (ЛР) Самостоятельная работа: Вид итогового контроля Зачет, (зачет/экзамен) экзамен 3. Содержание дисциплины 3.1. Разделы дисциплины и виды занятий № п.п. Раздел дисциплины Лк ПЗ ЛР Введение 1 8 8 Алканы и циклоалканы 2 4 2 Алкены 3 4 4 Алкадиены 4 2 Алкины 5 4 2 Арены 6 10 8 Галогенпроизводные углеводородов 7 5 2 Металлоорганические соединения 8 2 Оксисоединения 9 6 6 Карбонильные соединения 10 4 4 Карбоновые кислоты и их производные 11 4 4 Углеводы 12 2 2 Нитросоединения 13 2 Амины 14 3 2 Аминокислоты, пептиды и белки 15 2 Гетероциклические соединения 16 3 Физические методы исследования органических соединений 3.2. Содержание разделов дисциплины 3.2.1. Введение Предмет органической химии. Этапы развития органической химии. Роль и в значение органической химии и химической технологии органических веществ в жизни человеческого общества. Важнейшие достижения органической химии.

Методологическая основа органической химии — теория А.М. Бутлерова. Первое положение теории А.М. Бутлерова. Второе положение теории А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии. Виды изомерии органических соединений: структурная, пространственная, межклассовая. Цис-, транс-изомерия. Оптическая изомерия: конфигурация, энантиомеры, рацематы, оптическая активность, удельное вращение, диастереомеры. Третье положение теории А.М. Бутлерова. Понятие о конформации.

Особенности свойств органических соединений, обусловленные ковалентной связью. Природа ковалентной связи. Ковалентная связь в методе МО (метод молекулярных орбиталей).

Основные свойства ковалентной связи. Насыщаемость. Направленность, понятие о гибридных орбиталях, sp3-, sp2- и sp-гибридные орбитали, связь типа гибридизации с геометрией молекулы. Энергия и длина, их взаимосвязь, зависимость длины связи от положения элемента в Периодической системе. Полярность связи, дипольный момент связи и молекулы, вклады различных факторов в дипольный момент, электроотрицательность, Шкалы электроотрицательности Полинга и Малликена, орбитальная и групповая электроотрицательности. Поляризуемость молекул и ковалентных связей.

Реагенты и реакции. Классификация реагентов и реакций. Гомолитический и гетеролитический механизмы разрыва связей. Промежуточные частицы (интермедиаты): свободные радикалы, карбокатионы, карбанионы, карбены, нитрены, арины и др. Кинетический и термодинамический контроль реакции. Теория переходного состояния. Принцип Белла-Эванса-Поляни. Постулат Хэммонда.

Классификация органических соединений.

Основы номенклатуры органических соединений. Способы построения названий органических соединений: тривиальные, рациональные, систематические. Заместительная номенклатура, номенклатура ИЮПАК. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений.

3.2.2. Алканы и циклоалканы Гомологический ряд предельных углеводородов. Состав и строение предельных углеводородов. Строение молекулы метана. Способы изображения пространственного строения молекул с sp3-гибридизованным углеродом: клиновидные проекции, «лесопильные козлы», проекции Ньюмена. Диэдральный угол. Конформации этана и бутана.

Номенклатура и изомерия.

Природные источники предельных углеводородов. Методы синтеза: получение из синтез-газа, получение метана гидролизом карбида алюминия и из сероуглерода по Бертло, получение алканов сплавлением солей монокарбоновых кислот с едкими щелочами, синтез Кольбе, гидролиз металлоорганических соединений, каталитическое гидрирование непредельных углеводородов, восстановление производных алканов иодистоводородной кислотой, синтез Вюрца.

Физические свойства алканов.

Химические свойства алканов. Реакции свободнорадикального замещения: галогенирование, нитрование по Коновалову, сульфирование, сульфохлорирование. Генерация свободных радикалов: пиролиз связей, окислительно-восстановительные реакции. Механизм цепных свободнорадикальных реакций галогенирования. Термические превращения:

дегидрирование, крекинг, дегидроциклизация и изомеризация. Горение и неполное окисление предельных углеводородов.

Предельные углеводороды циклического ряда. Номенклатура. Химическое строение циклоалканов. Особенности пространственного строения циклоалканов, теория напряжения циклов Байера, факторы, влияющие на внутреннюю энергию циклических молекул (угловое напряжение, напряжение заслонения, трананнулярное напряжение, напряжение связей). Конформационное строение циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана.

Способы получения циклоалканов: гидрирование ароматических и циклических ненасыщенных соединений, взаимодействие вицинальных галогенпроизводных предельного ряда с металлами, реакция Перкина, пиролиз солей дикарбоновых кислот.

Особенности свойств циклоалканов: присоединение водорода.

Области применения предельных углеводородов.

3.2.3. Алкены Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Природа двойной связи. Молекулярные -орбитали этилена. Геометрическая изомерия соединений с двойной связью.

Методы получения. Реакции элиминирования: дегидрирование, дегидрогалогенирование, дегидратация, дегалогенирование. Крекинг алканов, восстановление алкинов.

Физические свойства алкенов.

Химические свойства алкенов. Гидрирование алкенов. Электрофильное присоединение (АdE). Общее представление о механизме реакций, - и -комплексы, ониевые ионы. Правило В.В. Марковникова и его механизм. Индукционный эффект. Способы его изображения. Примеры групп с +I и -I -эффектами. Влияние индукционного эффекта на свойства молекул и промежуточных частиц. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидроксимеркурирование, гидроборирование. Радикальное присоединение.

Аллильное замещение. Реакции окисления алкенов: окисление до оксиранов и до диолов, озонолиз, окисление перманганатом калия и бихроматом натрия до оксосоединений и карбоновых кислот.

Реакции полимеризации. Мономер, полимер, элементарное звено. Механизмы и инициаторы радикальной, катионной, анионной и координационной полимеризации.

Области применения и отдельные представители алкенов.

3.2.4. Алкадиены Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура.

Особенности строения бутадиена-1,3. Сопряжение. Молекулярные орбитали 1,3диенов. Теория резонанса. Правила написания резонансных структур.

Способы получения диеновых углеводородов. Дегидрирование алканов, дегидратация диолов, дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов, синтез бутадиенапо Лебедеву.

Химические свойства 1,3-диенов. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов. Присоединение в 1,2- и 1,4-положения.

Реакция Дильса-Альдера.

Области применения и отдельные представители диеновых угдеводородов. Натуральный и синтетический каучуки.

3.2.5. Алкины Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Природа тройной связи.

Методы синтеза: дегалогенирование дигалогеналканов, алкилирование ацетиленидов металлов. Получение ацетилена: гидролиз карбида кальция, пиролиз алканов.

Физические свойства алкинов.

Химические свойства алкинов. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция М.Г. Кучерова), винилирование, карбонилирование ацетилена. СН-кислотность ацетилена и его гомологов: получение ацетиленидов металлов и магнийорганических производных.

Реакции окисления перманганатом калия, бихроматом натрия и озоном.

Реакции полимеризации.

Области применения и отдельные представители углеводородов ацетиленового ряда.

3.2.6. Ароматические углеводороды Строение бензола. Формула Кекуле. Современные представления о строении бензола. Способы изображения ароматических соединений. Химический аспект понятия «ароматичность». Концепция ароматичности. Правило Хюккеля для одноядерных соединений. Правило Хюккеля для многоядерных соединений. Небензоидные ароматические системы: гетероциклические соединения (фуран, тиофен, пиррол, индол и др.), ароматизация за счет образования анионного центра, ароматизация за счет образования катионного центра, азулен. Классификация циклических соединений с сопряженными связями: неароматические, ароматические и антиароматические соединения.

Одноядерные ароматические соединения.

Изомерия и номенклатура.

Основные источники ароматических соединений: коксохимическое и нефтехимическое производства. Получение одноядерных ароматических соединений: алкилирование аренов, ацилирование аренов с последующим восстановлением кетонов жирноароматического ряда, реакция Вюрца-Фиттига. Методы синтеза бензола: сплавление солей бензойной кислоты со щелочами, циклическая тримеризация ацетилена.

Физические свойства.

Химические свойства. Реакции электрофильного замещения в бензоле. Галогенирование, галогенирующие агенты, роль катализатора. Сульфирование, сульфирующие агенты. Нитрование, нитрующие агенты. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу, алкилирующие агенты, роль катализатора. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу, ацилирующие агенты, роль катализатора.

Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду. - и -Комплексы.

Энергетическая диаграмма реакции.

Электрофильное замещение в ряду производных бензола. Эффект сопряжения.

Примеры групп с +С и -С-эффектами. Влияние эффекта сопряжения на свойства молекул и промежуточных частиц. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Заместители I и II рода. Согласованное и несогласованное влияние заместителей.

Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Общие представления о механизме реакции. Структура переходного состояния. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции. Ориентирующее действие заместителей.

Реакции замещения гомологов бензола с участием боковой цепи.

Реакции присоединения к одноядерным ароматическим соединениям.

Окисление бензола и его гомологов.

Области применения и отдельные представители одноядерных аренов.

Многоядерные ароматические соединения. Их классификация. Дифенил: источники, способы получения, свойства, производные. Дифенилметан: способы получения, свойства, производные. Трифенилметан: способы получения, свойства, катион, анион и свободный радикал трифенилметана, общие представления об органических красителях, красители трифенилметанового ряда, лейкооснование красителя, карбинольное основание.

Нафталин: источники, реакции электрофильного замещения (направление, реакционная способность), реакции присоединения (хлорирование, восстановление), окисление нафталина и -метилнафталина. Антрацен и фенантрен: электрофильное замещение, восстановление и окисление. Высшие конденсированные ароматические углеводороды: их ароматичность, биологическая активность.

3.2.7. Галогенпроизводные углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура.

Способы получения: галогенирование углеводородов (особенности получения хлор-, бром-, фтор- и иодпроизводных), присоединение галогенов к ненасыщенным углеводородам, присоединение галогеноводородов к ненасыщенным углеводородам, дегидрогалогенирование дигалогеналканов, замещение оксигруппы на галоген, получение из альдегидов и кетонов, замещение аминогруппы через промежуточное образование солей диазония.

Химические свойства галогенпроизводных углеводородов предельного ряда. Восстановление. Образование металлоорганических соединений. Нуклеофильное замещение:

нуклеофилы, уходящие группы. Реакции: замена галогена на галоген, гидролиз, получение простых эфиров (синтез Вильямсона), получение аминов (алкилирование по Гофману), получение тиолов, сульфидов, нитрилов, алкинов, взаимодействие с нитритом серебра.

Мономолекулярный, диссоциативный, механизм нуклеофильного замещения (SN1) у sp3гибридизованного атома углерода: элементарные стадии, природа переходного состояния, профиль реакции, влияние электронных факторов, стерических факторов и природы растворителя на скорость реакции, стереохимические особенности (рацемизация). Бимолекулярный, синхронный, механизм нуклеофильного замещения (SN2) у sp3-гибридизованного атома углерода: природа переходного состояния, влияние электронных факторов, стерических факторов и природы растворителя на скорость реакции, стереохимические особенности (обращение конфигурации). Конкуренция SN1 и SN2 механизмов. Реакции элиминирования у sp3-гибридизованного атома углерода: правило Зайцева, мономолекулярный, диссоциативный, механизм (ЕN1) и бимолекулярный, синхронный, механизм (ЕN2).

Химические свойства галогенпроизводных углеводородов ароматического ряда.

Реакции нуклеофильного замещения: реакционная способность незамещенных арилгалогенидов, механизм отщепления-присоединения (ариновый механизм), механизм присоединения-отщепления (направляющее действие заместителей). Образование металлорганических соединений. Реакции электрофильного замещения.

Области применения и отдельные представители галогенпроизводных углеводородов.

3.2.8. Металлоорганические соединения Понятие о металлоорганических (элементоорганических соединениях). Элементы, образующие элементоорганические соединения с ионными, донорноакцепторными и ковалентными связями.

Строение литий- и магнийорганических соединений.

Получение литий- и магний органических соединений взаимодействием с галогенпроизводными углеводородов и реакциями обмена.

Применение литий- и магнийорганических соединений в органическом синтезе:

реакции с карбонильными соединениями, углекислотой, водой, спиртами, аминами, кислотами.

3.2.9. Оксисоединения Состав и строение. Классификация. Изомерия. Номенклатура.

Физические свойства спиртов.

Способы получения спиртов: гидратация алкенов, гидролиз галогенпроизводных, восстановление карбонильных соединений, присоединение реактива Гриньяра к карбонильным соединениям. Специфические методы получения метанола и этанола. Специфические методы получения многоатомных спиртов: гидролиз дигалогенпроизводных или хлоргидринов, гидратация эпоксисоединений, гидроксилирование алкенов. Получение глицерина: гидролиз жиров, синтезы на основе пропилена.

Химические свойства спиртов: электронное строение, кислотность спиртов, взаимодействие с активными металлами, основность спиртов, взаимодействие с сильными кислотами, получение простых эфиров (синтез Вильямсона), внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов, образование сложных эфиров, замещение гироксильной группы атомами галогенов и азота, дегидрирование и неполное окисление спиртов. Особенности свойств многоатомных спиртов.

Области применения и отдельные представители одно- и многоатомных спиртов.

Фенолы. Состав и строение. Изомерия и номенклатура.

Физические свойства фенолов.

Способы получения: сплавление солей сульфокислот со щелочью, замещение галогена на гидроксил, разложение солей диазония, алкилирование фенола, получение нафтолов заменой аминогруппы на оксигруппу. Получение фенола в промышленности: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ.

Химические свойства. Электронное строение фенолов, взаимное влияние гидроксильной группы и арильного фрагмента. Кислотные свойства фенола: диссоциация в воде, реакция нейтрализации. Влияние заместителей на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров, замещение гидроксильной группы на галоген, реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро: галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование, азосочетание, формилирование по Раймеру-Тиману. Конденсация фенола с карбонильными соединениями. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов и нафтолов. Восстановление.

Области применения и отдельные представители фенолов.

Простые эфиры. Состав и строение.

Способы получения: присоединение спиртов и фенолов к алкенам и алкинам, алкилирование спиртов и фенолов, дегидратация спиртов.

Химические свойства: расщепление простых эфиров кислотами, расщепление по Шорыгину, протонирование (образование оксониевых солей), образование перекисных соединений. Циклические эфиры. Краун-эфиры.

3.2.10. Карбонильные соединения Состав и строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.

Общие способы получения: дегидрирование спиртов, неполное окисление спиртов перманганатом калия, бихроматом натрия, окисление спиртов по Оппенауэру, гидролиз гем-дигалогенпроизводных углеводородов, гидроформилирование алкенов, гидратация алкинов (реакция Кучерова). Получение ароматических альдегидов и кетонов: окисление алкилпроизводных аренов, формилирование по Раймеру-Тиману и Гаттерману-Коху, ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Специфические методы получения формальдегида (каталитическое окисление метана) и ацетальдегида (гидратация ацетилена, каталитическое окисление этилена).

Химические свойства карбонильных соединений. Электронное строение. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе: присоединение воды, присоединение водорода, присоединение магнийгалогеналкилов, присоединение синильной кислоты, присоединение спиртов, присоединение гидросульфита натрия, азотсодержащих соединений (механизм реакции, присоединение аминов, гидразина, фенилгидразина, гидроксиламина, семикарбазида), механизм альдольно-кротоновой конденсации, диспропорционирование альдегидов (реакция Канниццаро, реакция Тищенко), реакция с пентахлоридом фосфора, галоформная реакция, окисление, реакции полимеризацияи и поликонденсации альдегидов.

Области применения и отдельные представители альдегидов и кетонов.

3.2.11. Карбоновые кислоты и их производные Состав и строение карбоновых кислот. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот.

Способы получения монокарбоновых кислот предельного ряда. Общие способы:

окисление первичных спиртов и альдегидов, каталитическое окисление алканов кислородом воздуха, гидролиз сложных эфиров, присоединение магний- и литийорганических соединений к двуокиси углерода. Специфические способы получения муравьиной и уксусной кислот. Получение муравьиной кислоты взаимодействием едкого натра и оксида углерода (II) и термическим разложением щавелевой кислоты. Ферментативное получение уксусной кислоты, получение уксусной кислоты каталитическим окислением бутана и взаимодействием метилового спирта и оксида углерода (II).

Физические свойства.

Химические свойства монокарбоновых кислот предельного ряда: электронное строение карбоксильной группы, кислотно-основные свойства, образование сложных эфиров, образование амидов, галогенангидридов и ангидридов кислот, реакции по связи C-H у -углеродного атома. Особенности свойств муравьиной кислоты.

Области применения муравьиной и уксусной кислот.

Важнейшие представители ненасыщенных монокарбоновых кислот.

Номенклатура сложных эфиров. Физические и химические свойства сложных эфиров. Состав и строение жиров. Техническая классификация жиров. Химические свойства жиров: гидролиз, реакции присоединения. Функции жиров в живых организмах.

Состав и строение. Классификация: моносахариды, полисахариды (сахароподобные и несахароподобные), альдозы и кетозы.

Состояние глюкозы в водном растворе: открытые и циклические (пиранозная и фуранозная) формы. Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил. - и -Формы (аномеры).

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы: образование простых эфиров. Образование сложных эфиров, взаимодействие с катионами тяжелых металлов, восстановление, окисление. Брожение: виды брожения, биологический значение брожения.

Отдельные представители моносахаридов.

Дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза. Строение, участие гликозидного гидроксила в образовании эфирной связи, восстанавливающие и невосстанавливающие сахара, химические свойства дисахаридов.

Полисахариды: крахмал (фракционный состав, строение амилозы и амилопектина, гидролиз), строение гликогена, целлюлоза (строение, гидролиз, производные целлюлозы).

3.2.13. Нитросоединения Состав и строение нитросоединений. Электронное строение нитрогруппы. Изомерия и номенклатура.

Способы получения нитросоединений алифатического ряда: нитрование алканов по Коновалову, взаимодействие галогеналканов с нитритом серебра. Получение ароматических нитросоединений: нитрование аренов, разложение солей диазония.

Химические свойства нитросоединений: кислотный характер (нитроформа, ацинитроформа, нитронаты), конденсация с карбонильными соединениями, аминометилирование, восстановление в кислой среде, восстановление в щелочной среде.

Области применения и отдельные представители нитросоединений.

3.2.14. Амины Состав, строение и типы аминов. Номенклатура и изомерия аминов. Электронное строение аминогруппы.

Способы получения аминов: нитрование углеводородов с последующим восстановлением, алкилирование аммиака галогенпроизводными, спиртами, некоторыми фенолами и нафтолами.

Физические свойства алифатических аминов.

Химические свойства алифатических аминов. Кислотно-основные свойства: зависимость основного характера от типа амина, взаимодействие с водой, реакция нейтрализации. Нуклеофильных характер: алкилирование по аминогруппе, ацилирование по аминогруппе, конденсация с карбонильными соединениями, присоединение к эпоксидам.

Взаимодействие с азотистой кислотой.

Ароматические амины. Электронное строение анилина.

Химические свойства ароматических аминов. Кислотно-основные свойства: зависимость основного характера от типа амина, взаимодействие с водой, реакция нейтрализации. Нуклеофильный характер: алкилирование по аминогруппе, ацилирование по аминогруппе, конденсация с карбонильными соединениями, присоединение к эпоксидам, взаимодействие с азотистой кислотой. Взаимодействие с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, азосочетание.

Области применения и отдельные представители аминов.

3.2.15. Аминокислоты, пептиды белки Состав, строение и типы аминокислот. Изомерия аминокислот и их номенклатура.

Физические свойства аминокислот. Зависимость растворимости аминокислот в воде от структуры.

Получение аминокислот: гидролиз белков, действие аммиака на соли галогензамещенных карбоновых кислот, действие цианистого водорода и аммиака на альдегиды, присоединение аммиака к насыщенным кислотам.

Химические свойства аминокислот: состояние аминокислот в водных растворах (внутренние соли), кислотно-основные свойства, изоэлектрическая точка, образование сложных эфиров, галогенангидридов, амидов, ацилирование и алкилирование аминогруппы, взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов, взаимодействие с азотистой кислотой, поликонденсация.

Белки и полипептиды. Функции белков в живых организмах. Классификация белков. Уровни организации белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура. Синтетические полиамиды: найлон и капрон.

3.2.16. Гетероциклические соединения Состав и строение. Классификация и разнообразие гетероциклических соединений.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол. Строение (участие неподеленной пары электронов гетероатома в создании ароматического секстета).

Фуран. Способы получения фурана и его производных: получение фурфурола из растительных остатков, получение пирослизевой кислоты из слизевой кислоты, синтез фурана сухой перегонкой пирослизевой кислоты и декарбонилированием фурфурола, общий способ получения фурана и его гомологов дегидратацией 1,4-дикарбонильных соединений. Химические свойства фурана. Ацидофобность. Реакции электрофильного замещения: направление замещения, реакционная способность, галогенирование, сульфирование, хлормеркурирование, ацилирование, получение фурилкалия. Реакции присоединения водорода и малеинового ангидрида. Реакции замещения кислорода.

Тиофен. Получение тиофена непосредственным взаимодействием бутана и серы, получение тиофена и его гомологов взаимодействием 1,4-дикарбоновых кислот с гептасульфидом фосфора. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: направление замещения, реакционная способность, галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование, ацилирование, хлормеркурирование. Реакции присоединения: присоединение водорода, присоединение хлора.

Пиррол. Способы получения: получение пиррола из фурана и аммиака, получение пиррола из аммонийной соли слизевой кислоты, получение пиррола и его производных из 1,4-дикарбонильных соединений. Химические свойства пиррола. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения: направление замещения, реакционная способность, хлорирование, сульфирование, нитрование, азосочетание, ацилирование.

Присоединение водорода.

Пиридин. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, взаимодействие ацетилена с синильной кислотой, взаимодействие бутадиена-1,3 с синильной кислотой. Химические свойства пиридина. Реакции электрофильного замещения: направление замещения, реакционная способность, галогенирование, сульфирование, нитрование. Реакции нуклеофильного замещения: направление замещения, аминирование, гидроксилирование, алкилирование бутиллитием. Реакции по атому азота: образование солей, присоединение галогеналкилов, образование комплекса с серным ангидридом. Присоединение водорода и иодоводорода.

Нахождение гетероциклических соединений в природе. Гем и хлорофилл. Нуклеиновые кислоты: ДНК и РНК. Состав нуклеиновых кислот: пуриновые и пиримидиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды. Вторичная структура ДНК. Функции и биологическая роль м-РНК, т-РНК, р-РНК.

3.2.17. Физические методы исследования органических соединений Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК-спектров. Форма их записи. Понятие о характеристических (групповых) частотах для отдельных классов органических соединений.

Электронная спектроскопия. Природа спектров в УФ- и видимой области. Форма записи. Типы электронных переходов в органических молекулах. Понятие о хромофорных группировках. Причины окраски.

Спектроскопия протонного магнитного резонанса. Природа ПМР-спектров, их основные характеристики: химический сдвиг, интенсивность, мультиплетность. Шкалы.

Спектры ПМР отдельных классов органических соединений.

Понятие о масс-спектрометрии. Принцип метода, фрагментация молекул органических веществ под действием электронного удара.

Установление строения органических веществ по данным УФ-, ИК-, ПМР- и массспектрометрии.

№ п.п. № раздела дисциплины Наименование лабораторной работы 4. Учебно-методическое обеспечение дисциплины 4.1. Рекомендуемая литература Основная литература 1. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн. / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 2-е изд., стереотип. – М.:

Дрофа, 2003.

2. Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2005.

Дополнительная литература 1. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. 2-е изд., перераб.

– М: Химия. – 1974.

2. Органикум / Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. и др. // – М.: Мир, 1979.

4.2. Средства обеспечения освоения дисциплины 1. Конспект лекций, подготовленный в формате Microsoft PowerPoint.

2. Компьютерная программа MDL ISIS Draw 2.5.

3. Компьютерная программа Symyx Draw 3.1.

4. Компьютерная программа ViewerLite.

5. Материально-техническое обеспечение дисциплины 1. Лекционная аудитория, оборудованная персональным компьютером и мультимедиапроектором.

2. Учебная химическая лаборатория.