Министерство образования и науки РФ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный университет»

Химический факультет

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ

Стереохимия и конформационный анализ органических соединений

ОД.А.03; цикл ОД.А.00 «Специальные дисциплины отрасли науки и научной специальности»

основной образовательной программы подготовки аспиранта по отрасли 02.00.00 – Химические науки, специальность 02.00.03 – Органическая химия Самара 2011 Рабочая программа составлена на основании паспорта научной специальности 02.00.03 – Органическая химия, в соответствии с Программой-минимумом кандидатского экзамена по специальности 02.00.03 «Органическая химия» по химическим наукам, утвержденной приказом Министерства образования и науки РФ № 274 от 08.10.2007 г., и учебным планом СамГУ по основной образовательной программе аспирантской подготовки.

Составитель рабочей программы: Зайцев Валерий Петрович, доцент, кандидат химических наук Рабочая программа утверждена на заседании ученого совета химического факультета протокол № 1 от 08. 09. 2011 г.

Декан химического факультета 08. 09. 2011 г. С.В. Курбатова 1. Цели и задачи дисциплины, ее место в системе подготовки аспиранта, требования к уровню освоения содержания дисциплины 1.1. Цели и задачи изучения дисциплины Цель дисциплины – дать более глубокие знания в области стереохимии студентам, специализирующимся по органической химии.

Задачи дисциплины: подготовка химиков, обладающих знаниями по стереохимии и способных работать в области химии природных соединений, биоорганической химии и биохимии.

1.2. Требования к уровню подготовки аспиранта, завершившего изучение данной дисциплины Аспиранты, завершившие изучение данной дисциплины, должны:

иметь представление: о влиянии пространственного строения органических соединений на их физические, химические свойства и биологическую активность;

знать:

особенности химического строения, приводящие к появлению изомерии, знать способы обозначения различных изомеров;

классификацию органических соединений.

уметь:

представлять изомеры с помощью проекционных формул Ньюмена и Фишера, пользоваться этими формулами, определять конфигурацию асимметрического центра;

решать задачи по данной дисциплине.

1.3.Связь с предшествующими дисциплинами Курс предполагает наличие у аспирантов знаний по основам теории строения органических соединений, основам электронного и пространственного строения органических молекул, типам изомерии органических соединений в объеме программы высшего профессионального образования.

1.4.Связь с последующими дисциплинами Знания и навыки, полученные аспирантами при изучении данного курса, необходимы при подготовке и написании диссертации по специальности 02.00.03 – Органическая химия.

2. Содержание дисциплины 2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы (в часах и зачетных единицах) Форма обучения (вид отчетности) 2 год аспирантуры; вид отчетности – зачет.

Объем часов / заВид учебной работы четных единиц 36 / Трудоемкость изучения дисциплины Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего) в том числе:

лекции практические занятия лабораторные занятия Самостоятельная работа аспиранта (всего) в том числе:

Подготовка к практическим занятиям Подготовка реферата Подготовка эссе Изучение тем, вынесенных на самостоятельную проработку 2.2. Разделы дисциплины и виды занятий 2.3. Лекционный курс РАЗДЕЛ 1. Основные положения стереохимии. Место стереохимии в органической химии.

Гипотеза тетраэдрического углеродного атома (Вант-Гофф), ее связь с теорией химического строения. Выводы из гипотезы Вант-Гоффа и их экспериментальная проверка. Физическое подтверждение тетраэдрической модели. Типы гибридизации углеродного атома (sp, sp2, sp3). Связь между типом гибридизации и пространственным строением. Элементы симметрии. Энантиомерия и диастереомерия. Стереохимические формулы и номенклатура. Проекционные формулы Фишера. Оптические антиподы и диастереомеры. Геометрическая изомерия; типы геометрических изомеров, система их обозначения. Модели пространственного строения молекул. Стереохимическая номенклатура: систем, Кана-Ингольда-Прелога (R,S-обозначение), система Фишера-Розанова (система ключей). Эквивалентные, энантиотопные и диастереотопные атомы и группы в молекулах. Стереохимия других тетраэдрических элементов. Стереохимия азота, кремния, фосфора и серы.

РАЗДЕЛ 2. Поворотная изомерия. Номенклатура и графическое изображение поворотных изомеров. Примеры: поворотной изомерии простейших, и более сложных молекул. Поворотная изомерия (учение о конформации) как основа современного подхода к решению стереохимических проблем. Дифенилы. Анса-соединения, циклофаны.

РАЗДЕЛ 3. Стереохимия циклов. Особенности пространственной изомерии в циклах, их изображение в названиях и формулах. Стереохимия циклобутановых, циклопентановых и циклогексановых соединений. Алкилиденциклоалканы. Спираны.

РАЗДЕЛ 4. Оптическая активность и химическое строение. Физические основы оптической активности. Дисперсия оптического вращения и циркулярный дихроизм. Эффект Коттона.

Правило октантов. Методы получения стереоизомеров разделением рацемических модификаций на энантиомеры. Определение пространственной конфигурации. Метод оптического сравнения, работы Чугаева, Фрайзенберга.

РАЗДЕЛ 5. Асимметрический синтез. Определение и классификация. Частичный и абсолютный асимметрический синтез. Асимметрический катализ, Механизмы асимметрических синтезов.

Правило Крама.

2.4. Практические занятия – «Основные положения стереохимии» (2 часа).

3. Организация текущего и промежуточного контроля знаний 3.1. Контрольные работы – не предусмотрены.

3.2. Список вопросов для промежуточного тестирования – не предусмотрено.

3.3. Самостоятельная работа Изучение учебного материала, перенесенного с аудиторных занятий на самостоятельную проработку.

Выявление информационных ресурсов в научных библиотеках и сети Internet по следующим направлениям:

основные положения стереохимии;

поворотная изомерия;

стереохимия циклов;

оптическая активность и химическое строение;

асимметрический синтез.

Конспектирование и реферирование первоисточников и научно-исследовательской литературы по тематическим блокам.

3.3.1. Поддержка самостоятельной работы:

Список литературы и источников для обязательного прочтения.

Полнотекстовые базы данных и ресурсы, доступ к которым обеспечен из кампусной сети СамГУ (сайт научной библиотеки СамГУ, URL: http://weblib.samsu.ru/level23.html):

1. Издания Самарского государственного университета 2. Полнотекстовая БД диссертаций РГБ 3. БД реферативного журнала «Химия»

4. Научная электронная библиотека РФФИ (e-Library) 5. БД издательства ELSEVIER 6. Oxford University Press 7. Университетская библиотека ONLINE 8. Университетская информационная система России 3.3.2. Тематика рефератов – не предусмотрены.

Итоговый контроль проводится в виде зачета.

4. Технические средства обучения и контроля, использование ЭВМ (Перечень обучающих, контролирующих и расчетных программ, диафильмов, слайдфильмов, кино- и телефильмов).

Программные пакеты: Microsoft Offiсe; OpenOffice; Accelrys Discovery Studio Client, PASS Inet, ACD/Labs; ISIS/Draw; Avogadro; Arguslab; PC GAMESS, OpenBabel; Jmol; MacMolPlt онлайновые службы сайта http://www.rcsb.org/ Сайт «Дистанционные образовательные технологии» Самарского государственного университета (Химический факультет) – URL: http://dls.ssu.samara.ru/moodle/course/index.php Сайт научной библиотеки СамГУ, с доступом к электронному каталогу и полнотекстовым базам данных – URL: http://weblib.samsu.ru/level23.html 5. Активные методы обучения (деловые игры, научные проекты) не предусмотрены.

6. Материальное обеспечение дисциплины (Современные приборы, установки (стенды), необходимость специализированных лабораторий и классов) Компьютерные классы, оснащенные компьютерами класса Pentium 4 с выходом в Интернет и в локальную сеть Самарского государственного университета, а также принтеры, сканеры и ксероксы.

7.1. Основная 1. Бакстон Ш., Робертс С. Введение в стереохимию органических соединений / Пер. с англ. В.М.

Демьянович. – М.: Мир, 2005. – 311с.

2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином, лаборатория базовых знаний, 2004, ч.1-3.

3. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа, 1999.

7.2. Дополнительная 1. Блага К., Червинко О., Ковар Я. Основы стереохимии и конформационного анализа. М., Химия 1974.

2. Ногради М. Стереохимия. М., Мир, 1984.

3. Потапова В.М. Стереохимия. М., Химия, 1976.

4. Дж. Бенкс. // Названия органических соединений. М. “Химия”, 1980.

5. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М., Химия, 1982.

6. Дубовенко Ж.В. Сборник задач по стереохимии., Новосибирск, 1979.

7.3. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины для организации самостоятельной работы аспирантов 1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Учебник для вузов: В 4ч. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004.

2. Дерябина Г.И. Задачи и упражнения по органической химии. 2-е изд. – Самара: «Самарский университет», 3. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии. Методическая разработка. Самара: Издво «Самарский университет», 1997, 1998, в 2-х ч.

Учебно-методические материалы на сайте кафедры органической, биоорганической и медицинской химии http://chemfac.samsu.ru/KOChem/ucheb_pos.htm ­ Задачи и упражнения (Дерябина Г.И., 2008-2010) http://chemfac.samsu.ru/KOChem/Zadachi.htm ­ Справочник химика, III том http://chemfac.samsu.ru/KOChem/OX_doc/nikolskij_02_03.djvu Прикладные программы:

­ ACD/Labs; ISIS/Draw; Avogadro; Arguslab; PC GAMESS, MacMolPlt, OpenBabel; Jmol для визуализации и квантовохимических расчетов;

­ Моделирование атомных и молекулярных орбиталей (СамГУ);

­ МОХ (СамГУ) для построения молекулярных диаграмм, расчета энергий локализации атомов.