[ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ИЗДАТЕЛЬСТВО ТГТУ УДК 547(075) ББК Г2я73 А132 Рецензенты: Профессор кафедры органической и биологической химии ТГУ им. Г.Р. Державина А.И. Панасенко Доцент кафедры ПЗОС, кандидат химических наук Г.Б. ...»
4. При гидрировании бутадиена-1,3 массой 8,1 г получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой смеси через раствор брома образовался 1,2-дибромбутан массой 10,8 г. Определить массовые доли углеводородов (Ответ: 32,6 и 67,4 %) 5. В трех стаканчиках налиты жидкости: бензол, стирол, фенилацетилен. При помощи каких реакций можно различить эти вещества? Составить уравнения реакций.
6. Вывести формулы изомерных непредельных спиртов С4Н8О (восемь изомеров), назвать их по международной номенклатуре. Какие из них не существуют в свободном виде? Для них составить схему изомеризации.
Можно ли подвергнуть какой-либо из этих спиртов полимеризации?
7. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 66,2 г. Определить массовую долю фенола в растворе. (Ответ: 9,4 %).
8. Какая масса формалина с массовой долей формальдегида 40% может образоваться, если использовать альдегид, полученный при каталитическом окислении метана объемом 336 л (н.у.) кислородом воздуха? Выход продуктов в реакции окисления равен 60 %. (Ответ: 675 г) 9. Олеиновая кислота С17Н33СООН при окислении перманганатом калия в щелочной среде образует пеларгоновую кислоту СН3(СН2)7СООН и азелаиновую кислоту НООС(СН2)7СООН. Установить на этом основании строение олеиновой кислоты: определить расположение двойной связи в ее молекуле. Написать уравнение реакции озонолиза олеиновой кислоты.
10. Написать формулы кислот: а) 3,4,5-триоксибензойной; б) 2-окси-изофталевой; в) n-бензолдикарбоновой;
г) n-метилбензойной (как она называется по другому?).
11. Написать структурно-графические формулы кислот: а) -окси--метил-янтарной; б) оксималоновой; в) -оксикапроновой кислоты; г) -окси-, -диметилвалериановой кислоты; д) яблочной кислоты.
12. Написать и объяснить реакции получения из толуола: а) о-бром-толуола; б) бромистого бензила (фенилбромметана); в) бромистого бензилидена (фенилдибромметана). Первое соединение нитруют, что получается?
13. Первичный амин массой 12,4 г сожгли, а продукты горения пропустили через избыток раствора щелочи.
Газ, не прореагировавший со щелочью, имеет при нормальных условиях объем 4,48 л. Определить формулу амина.
14. Какие вещества получаются при действии на бензолсульфокислоту: а) этиламина; б) анилина; в) этилового спирта; г) фенола; д) гидроксида натрия (водный раствор)?
15. Осуществить превращения, назвать вещества: СН2=СН2 СН3СН2Br C6H5CH2CH3 + Br2 (h) X + NaOH (H2O) Y + Na Z.
16. Написать схему образования силоксанового полимера из диэтилдихлорсилана.
1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь иодистого этила и иодистого пропила? Описать химические свойства одного из полученных соединений.
2. Написать уравнения реакции окисления 2-метилпропен-1 перманганатом калия в кислой среде. Что является продуктами окисления? Составить схему полимеризации исходного соединения.
3. Написать уравнения реакций взаимодействия бутин-1 с HI, H2O, HOBr.
4. Написать уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к изопрену и уравнение реакции полимеризации изопрена.
5. Какова масса образовавшегося галогенпроизводного, если 19,5 г бензола взаимодействует с хлором, который взят в избытке в следующих условиях: а) в присутствии хлорида железа (); б) при интенсивном облучении 6. Получить виниловый и поливиниловый спирты. Каковы их свойства, применение? Составить соответствующие уравнения реакций.
7. Получить простейший фенолоспирт и составить схему его конденсации.
8. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде составляют соответственно 62,1; 10,3 и 27, %. Какой объем водорода при н.у. потребуется для гидрирования этого альдегида массой 14,5 г до спирта? Как (Ответ: 5,6 л) 9. Установить строение непредельной кислоты, имеющей формулу С6Н10О2, если известно, что эта кислота при окислении дает пропионовую и малоновую кислоту. С чем может взаимодействовать эта кислота?
10. Написать реакции взаимодействия: а) n-нитробензойной кислоты с PCl5; б) бромангидрида nтолуолкарбоновой кислоты с калиевой солью этой кислоты; в) фталевой кислоты с гидроксидом кальция; г) бензойной кислоты с пропиловым спиртом; д) дихлорангидрида фталевой кислоты с аммиаком.
11. Написать реакции взаимодействия: а) -оксиизомасляной кислоты с Mg(OH)2; б) -оксивалериановой кислоты с уксусным ангидридом ; в) избытка хлористого водорода с,-диоксимасляной кислотой; г) окисление -оксимасляной кислоты.
12. Написать и объяснить реакции получения из толуола: а) n-хлор-толуола; б) (n-бромфенил)-дибромметана;
в) о-хлорфенил-трихлорметана. На соединение а) действует Cl2 на свету.
13. Написать уравнения реакций восстановления следующих нитросоединений:
б) CH3C(CH3)2NO2;
в) СН3СН(СН3)СН(СН3)СН(NO2)CH3. Назвать полученные вещества.
14. Какие вещества получаются при действии на бензолсульфохлорид: а) этилового спирта; б) фенола; в) этиламина; г) анилина; д) гидроксида калия (водный раствор)?
15. Осуществить превращения и назвать вещества: CaC2 + H2O X + H2O (HgSO4, H2SO4) Y CH3CH2OH (Al2O3, 350 °C) Z + Br2 ?
16. Как получают волокно нитрон?
1. Каково строение углеводорода С8Н18, если: а) он может быть получен по методу Вюрца из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции; б) при нитровании его по способу Коновалова получается третичное нитросоединение. Написать соответствующие уравнения реакций и назвать все вещества по международной номенклатуре.
2. Написать схемы полимеризации: а) этилена; б) пропанола; в) изобутилена. Как называются образующиеся полимеры? Каковы условия полимеризации указанных алкенов?
3. Какие соединения получаются при действии воды в условиях реакции Кучерова на 4-метил-пентин-1, на винилацетилен.
4. Написать структурно-графические формулы соединений а) пентадиен-1,4; б) 2,3-диметилгексадиен-2,4;
в) 3-изопропилгексадиен-1,3; г) 2,2,7,7-тетраметилоктадиен-3,5. Какие из названных веществ имеют сопряженные двойные связи? Составить схему полимеризации вещества а).
5. Рассчитать объем жидкого стирола, который обесцвечивает бромную воду массой 150 г; массовая доля брома в бромной воде 3,2 %. Плотность жидкого стирола 0,91 г/мл. (Ответ: 3,43 мл) 6. Составить уравнения реакций между глицерином и следующими веществами: а) натрием; б) бромоводородом; в) азотной кислотой; г) гидроксидом меди (); г) иодоводородом; д) трехбромистым фосфором; е) уксусной кислотой. Применение глицерина.
7. Имеется смесь фенола с этанолом. К одной половине смеси добавили избыток металлического натрия, получив водород объемом 672 мл (н.у.). К другой половине смеси добавили избыток раствора брома, при этом образовался осадок массой 6,62 г. Определить массовые доли фенола и этанола в смеси. (Ответ: 49, % этанола; 50,5 % фенола.) 8. Написать реакции действия пятихлористого фосфора на: а) пропаналь; б) бутанон; в) пропилизопропилкетон. Назвать полученные соединения. Соединение б) + NH2OH то получается? Соединение а) + формальдегид ?
9. Какое строение имеет непредельная кислота, имеющая формулу С5Н8О2, если при ее энергичном окислении получается муравьиная и метилмалоновая НООССН(СН3)СООН кислота?
10. Получить из толуола: а) о-хлорбензойную кислоту; б) м-нитро-бензойную кислоту; в) n-нитробензойную кислоту; г) м-хлорбензойную кислоту.
11. Написать реакции взаимодействия: а) -оксимасляной кислоты с пропионовой кислотой в присутствии кислотного катализатора; б) -окси-валериановой кислоты с изобутанолом; в) серебряной соли -оксипропионовой кислоты с бромистым этилом; г) окисление -оксивалериановой кислоты.
12. Вывести формулы и назвать монобромпроизводные: а) м-ксилола (4 изомера; б) n-ксилола (2 изомера).
13. Первичные и вторичные нитросоединения конденсируются с альдегидами, образуя нитроспирты. Написать уравнения реакций конденсации: а) нитроэтана с муравьиным альдегидом; б) 2-нитропропана с муравьиным альдегидом.
14. Хлорамин Т антисептическое средство получают по схеме:
толуол + H2SO4n-толуолсульфокислота + PCl5 A + 2NH3B + NaOCl C. В присутствии воды хлорамин гидролизуется, выделяя хлорноватистую кислоту. Написать уравнения реакций получения хлорамина Т и его гидролиза.
(FeBr3)XC6H5CHBrCH3C6H5CHOHCH3 + Na Y.
16. Исходные вещества для синтеза найлона 66 можно получить из бутадиена, используя реакцию 1,4присоединения хлора. Написать стадии этого синтеза.
1. Написать структурно-графические формулы двух ближайших гомологов гептана, имеющих в молекуле: а) два третичных атома углерода; б) один четвертичный атом углерода. Назвать эти соединения по международной номенклатуре и для одного из соединений написать уравнение реакции с серной кислотой.
2. Написать уравнение реакции окисления бутен-2 перманганатом калия в кислой среде, если продуктами окисления являются кислота (какая?) и вода. Расставить коэффициенты, используя метод электронного баланса.
Написать цис- и транс-изомеры исходного соединения и схему его полимеризации.
3. Осуществить превращения: пропин + HBr A + HBr B. Назвать А и В и гидролизовать В.
4. Назвать по международной номенклатуре соединения: а) СН2=С=СН2; б) СН3СН=СНСН2СН=СНСН3; в) СН2=СНСН2СН=СНСН2СН3; г) СН3С(СН3)=СНС(СН3)=СНСН(СН3)СН3. Указать соединения с сопряженными двойными связями. Составить схему полимеризации вещества б).
5. Написать уравнения реакций между толуолом и следующими веществами: а) бромом в присутствии бромида железа (); б) нитрующей смесью (HNO3 и H2SO4); в) раствором перманганата калия; г) этиленом в присутствии хлорида алюминия.
6. Глицеринофталевые смолы. Получение (составить схему), применение.
7. На нейтрализацию смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18 % и плотностью 1,2 г/мл. Такая же масса смеси прореагировала с металлическим Na массой 9,2 г.
Определить массовые доли фенола и этанола в смеси.
8. Для каких из приведенных ниже альдегидов возможны реакции альдольной и кротоновой конденсации: а) уксусный; б) диметилуксусный; в) триметилуксусный. Написать возможные реакции, назвать образующиеся соединения по международной номенклатуре.
9. Малоновый эфир в присутствии катализатора (гидрокарбонат натрия) вступает в реакцию конденсации с моль формальдегида. При этом получается диэтиловый эфир ди(оксиметил)-малоновой кислоты. Написать уравнение этой реакции.
10. Как из м-ксилола получить 2-хлор-1,3-бензолдикарбоновую кислоту? С какими реагентами она взаимодействует?
11. Написать реакцию взаимодействия двух молекул PCl5 c оксиуксусной кислотой; образующийся продукт взаимодействует с водой (без нагревания). Назвать образующиеся соединения. Как последнее вещество будет взаимодействовать с натрием?
12. Написать формулы следующих веществ: а) n,n'-дибромдифе-нилметан; б) 2,4,6-трихлордифенилметан; в) 4,4'-дибромдифенил.
13. Атом хлора в молекулах орто- и nара-нитрохлорбензолов под влиянием нитрогруппы приобретает высокую подвижность и способность легко замещаться на гидроксил- или аминогруппы. Написать уравнения реакция между орто-нитрохлорбензолом и следующими веществами: а) Н2О, Na2CO3 (при 130 °C); б) 2NH3 (при 160 °С).
Назвать полученные вещества.
14. Написать структурно-графическую формулу соединения состава С7Н7BrSO3, если известно, что при взаимодействии с PCl5 оно превращается в вещество состава C7H6BrSO2Cl; при десульфировании в C7H7Br, а при сплавлении со щелочью в 5-бром-3-окситолуол.
15. Осуществить превращения и назвать вещества: С6Н5СН2СН3 С6Н5СНBrCH3 + KOH (спирт; t°) X C6H5CHBrCH2Br C6H5CCH C6H5COCH3.
16. Написать схему строения бутадиен-стирольного каучука, считая для простоты, что он представляет собой регулярный полимер, в котором на одно стирольное звено приходится три бутадиеновых, и что бутадиен реагирует только в положения 1,4.
1. Описать химические свойства 2,5-диметил-3-этилгексана. В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в этом соединении? Что является характерным для этого состояния?
2. Написать уравнение реакции 2-метилбутена-1 с бромной водой, хлорноватистой кислотой HOCl, бромистым водородом. Написать схему полимеризации бутена-2.
3. Получить бутин-1 из бутен-2. Указать условия проведения реакций. Бутин-1 + Н2О ……..
4. Написать уравнения реакций, с помощью которых, используя бутадиен-1,3 и неорганические вещества, можно получить 3,4-диметилгексан. Составить схему полимеризации исходного соединения.
5. Стирол: способы получения, химические свойства, полимеризация.
6. Что происходит с глицерином при нагревании с водоотнимающими веществами; при действии PCl5; при действии азотной кислоты (избыток)? Где применяется глицерин и его производные?
7. Получить этил-фениловый эфир, используя бензол, этанол и неорганические вещества. Написать соответствующие уравнения реакции.
СН3СОСОСН3. Для вещества а) написать реакцию с синильной кислотой; для вещества г) написать реакцию с гидроксиламином.
9. Водный раствор вещества, имеющего эмпирическую формулу С4Н6О4, дает кислотную реакцию на лакмус, а при взаимодействии с едким натром образует вещество состава С4Н4О4Na2. При нагревании исследуемого вещества образуется соединение состава С4Н4О3. Определить строение этого соединения.
10. Написать для салициловой кислоты реакции: а) бромирования; б) нитрования; в) взаимодействия с NaOH; г) взаимодействия с натрием; д) взаимодействия с Na2CO3. Почему реакции протекают легче с салициловой кислотой, чем с бензойной?
11. Написать реакцию металлического натрия с -оксипропионовой кислотой; на образующийся продукт подействовали водой. Назвать образующиеся соединения. Как последнее будет взаимодействовать с уксусной кислотой в присутствии кислотного катализатора?
12. Что получается при нагревании со спиртовым раствором щелочи: а) 2,2-дииодгексана; б) 1,1дихлорпропана; в) 1,2-дихлорбутана; г) 2,3-дибромбутана; д) 2,3-дибром-2,3-диметилбутана; е) 1,4дибромбутана?
13. Написать уравнения реакций: а) анилин + соляная кислота; б) анилин (1 моль) + серная кислота ( моль), реакция идет на холоду; в) диметиланилин + соляная кислота; г) дифениламин + соляная кислота.
14. Какие вещества образуются, если бензолсульфокислоту обработать хлоридом фосфора (V), затем на одну часть продукта подействовали аммиаком, на другую подействовали метиловым спиртом. На бензолсульфокислоту действуют: а) водным раствором гидроксида калия; б) водой (в прис. H2SO4). Составить уравнения реакций для всех случаев.
15. Осуществить превращения, указать условия и назвать вещества:
СН4 СНСН С6Н6 + СН3Сl (AlCl3) X + KMnO4 +H2O, t° Y + CH3OH (H+, t°) Z.
16. Для оценки соотношения стирольных и бутадиеновых звеньев в бутадиен-стирольном каучуке можно использовать титрование бромом. Определить соотношение бутадиеновых и стирольных звеньев в образце каучука, 0,284 г которого присоединяют 0,173 г брома.
1. Написать реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по методу Вюрца; б) гидрированием соответствующих непредельных углеводородов; в) декарбоксилированием соответствующей карбоновой кислоты. Написать реакцию Коновалова указанного соединения.
2. Написать уравнения взаимодействия изобутилена с бромистым водородом, серной кислотой, хлорноватистой кислотой. Написать схему полимеризации изобутилена.
3. Какой алкин можно получить из 1,1-дибромбутана, указать условия проведения реакции. Окислить продукт реакции перманганатом калия в кислой среде.
4. Смесь 1,3-бутадиена и одного из бутинов была полностью поглощена 114,75 г раствора Br2 в CCl4 c массовой долей Br2 40 %. При этом количество Br2 в растворе уменьшилось в три раза. При пропускании такого же количества образца смеси через аммиачный раствор гидроксида серебра выпал осадок массой 9,4 г. Определить массовые доли компонентов в смеси и строение бутина. (Ответ: бутадиен – 38,8 %, бутин 61,2 %) 5. Составить уравнения горения бензола и этилбензола. Почему бензол и его гомологи часто коптят при горении на воздухе? Как можно получить этилбензол? Какое вещество получается при его дегидрировании?
6. Аллиловый спирт вступает в реакции: а) с натрием; б) окисления спиртовой группы; в) каталитического гидрирования; г) с бромом; д) с KMnO4 в щелочной среде. Написать уравнения реакций. Может ли полимеризоваться аллиловый спирт?
7. В трех стаканах без надписей находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль, раствор фенола в бензоле. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Написать уравнения реакций.
8. Написать формулы следующих веществ: а) ацетон; б) акролеин; в) кротоновый альдегид; г) бутандион.
Для вещества а) написать реакцию с гидразином.
9. Вещество, имеющее состав С5Н8О4, при нагревании выделяет оксид углерода (V) и образует кислоту нормального строения. При взаимодействии с этиловым спиртом в присутствии хлороводорода исследуемое соединение дает вещество состава С9Н16О4, которое взаимодействует с металлическим натрием и выделяет при этом водород. Определить строение исследуемого вещества.
10. Составить схему синтеза диметилфталата (средство для отпугивания комаров) из орто-ксилола.
11. Написать реакцию взаимодействия -оксипропионовой кислоты с двумя молекулами PCl5. Как образующееся вещество взаимодействует с водой? Назвать образующиеся соединения. Как последнее взаимодействует с гидроксидом натрия?
12. Написать схемы реакций щелочного гидролиза дигалогенпроизводных: а) 1,4-дибром-2-метилбутан; б) 1,3-дихлор-2,2-диметилпропан; в) 2-бром-2-метил-бутан; г) 1-хлор-пропан. Что получается?
13. Написать уравнения реакций между азотистой кислотой и следующими соединениями: а) анилином; б) метиланилином; в) диметиланилином.
14. Написать формулы: а) орто-толуолсульфокислоты; б) мета-бромбензолсульфокислоты; в) 3,5динитробензолсульфокислоты; г) 1,3,5-бензолтрисульфокислоты. На последнее соединение действуют водным раствором NaOH, что получается?
15. Осуществить превращения, указать условия, назвать вещества: Х + Н2О СНСН (С активир., 600 °С) Y C6H5CH2CH3 + + Br2(FeBr3) Z + KMnO4 + H2O, t° ?
16. Написать схему строения бутадиен-нитрильного каучука, считая, что он представляет собой регулярный полимер, в котором на один остаток акрилонитрила приходятся три остатка бутадиена, и что бутадиен реагирует только в положения 1,4.
1. Определить структурно-графическую формулу углеводорода С7Н16, если известно, что при получении его по способу Вюрца были обнаружены побочные продукты реакции: 2,3-диметилбутан и 2,2,3,3-тетраметилбутан.
Написать соответствующие реакции и реакцию сульфирования искомого углеводорода, написать три его изомера.
2. Написать формулы цис- и транс-изомеров для соединений, имеющих приведенные ниже углеродные скелеты и назвать их: а) СС=СССС; б) ССС=ССС; в) СССС=СС(С)СС; г) СС(С)С=С(С)3.
3. Какие соединения получатся при действии на метил-ацетилен избытка следующих реагентов: амида натрия, аммиачного раствора нитрата серебра, аммиачного раствора хлорида меди () и концентрированного раствора KMnO4.
4. Рассчитать относительную плотность бутадиена-1,3 по водороду и по воздуху. Составить схему его полимеризации. Как присоединяется молекула хлороводорода? Написать уравнения реакций.
5. Из н-гексана получен бензол (как?) массой 11,7 г. Какая масса н-гексана была взята для реакции? Как можно получить толуол? На толуол подействовали азотной кислотой в присутствии H2SO4. Что получилось и 6. Написать для бутен-2-ол-1 реакции: а) с металлическим натрием; б) окисления спиртовой группы; в) каталитического гидрирования; г) присоединения хлора; д) действия KMnO4 в щелочной среде. Назвать образующиеся вещества. Возможно ли образование полимера из исходного вещества?
7. В каких реакциях образование высокомолекулярных соединений может участвовать фенол? Привести примеры образования этих соединений.
8. Назвать вещества:
а) СН3СН(СН3)СОСН3; б) СН2 = С(СН3)СН2СОН; в) СОНСОН; г) СН3СН2С(СН3)2СОН. Для вещества б) написать уравнение реакции с водородом в присутствии катализатора.
9. Дано вещество, имеющее эмпирическую формулу С4Н6О4, обладающее кислотными свойствами. При взаимодействии его с этиловым спиртом в присутствии HCl образуется вещество состава С8Н14О4. Исследуемое соединение при нагревании выделяет оксид углерода (V) и образует вещество состава С3Н6О2, обладающее кислотными свойствами. Установить строение исследуемого вещества.
10. Составить схему синтеза амида бензойной кислоты из толуола? С чем взаимодействует бензойная кислота?
11. Как взаимодействует металлический натрий с -окси-вале-риановой кислотой? На полученное соединение действуют водой, что получилось? Назвать образующиеся соединения. На последнее соединение действуют пропановой кислотой в присутствии кислотного катализатора. Что получается?
12. Составить схемы гидролиза при действии водного раствора щелочи на моногалогенпроизводные: а) хлористый метил; б) бромистый пропил; в) 2-хлор-4-метилпентан; г) 2-бром-3-метилгексан; д) 3-хлор- 2,5диметил-гептан. Что получается?
13. Написать для анилина уравнения следующих реакций: а) образование солей с кислотами; б) алкилирование при действии галогеналкилов; в) получение ацетанилида; г) получение хлористого фенилдиазония; д) взаимодействие с бензойным альдегидом.
14. Написать реакции получения из соответствующих углеводородов следующих соединений: а) паратолуолсульфокислоты; б) орто-этилбен-золсульфокислоты; в) мета-бензолсульфокислоты; г) 1,4-дихлор- 2сульфобензола.
15. Осуществить превращения, указать условия, назвать вещества: СНСН + Н2О (Hg2+, H+) X + Ag2O (NH3, H2O) Y + Br2 ( P красный) Z + NH3 M.
16. Написать схемы строения атактического, синдиотактического и изотактического полипропиленов? Каковы свойства полипропилена?
1. Сколько монопроизводных образуется при нитровании и хлорировании: а) н-пентана; б) 2-метилбутана?
Написать уравнения соответствующих реакций и реакцию Вюрца для хлорпроизводных. Назвать образующиеся продукты по международной номенклатуре.
2. Какой углеводород получается при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан?
Назвать продукт реакции и написать для него реакции с HCl и H2SO4, написать цис- и транс-изомеры.
3. Подействовать на метилацетилен избытком водорода, брома, бромистого водорода, воды в присутствии солей двухвалентной ртути, синильной кислоты.
4. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: этилен + НBr X + Na Y бутадиен-1,3. Как идет полимеризация последнего соединения, при каких условиях?
5. Из ацетилена объемом 10,08 л при н.у. получен бензол, массовая доля выхода которого 70 %. Какова масса полученного бензола? Бензол подвергли действию концентрированной Н2SO4, взятой в избытке. Написать уравнения соответствующих реакций. (Ответ: 8,19 г) 6. Получить спирты реакцией Гриньяра, исходя из а) формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния; в) метилэтилкетона ( как он называется по международной номенклатуре?) и бромистого пропилмагния. Назвать полученные спирты. Какой из них первичный, вторичный, третичный?
7. Рассчитать массу образующегося бромпроизводного, который получается при действии раствора фенола массой 47 г (массовая доля фенола 10 %) на бромную воду массой 1 кг (массовая доля Br2 3,2 %).
8. Написать формулы: а) 2,2,6-триметилгептанон-4; б) 3-метил-пентаналь; в) 2-метил-пропандиаль; г) малоновый альдегид. Для вещества г) написать реакцию серебряного зеркала.
9. Малеиновая и фумаровая кислоты изомеры. Какие? Написать уравнения реакций этих кислот с реагентами: а) водородом (в присутствии платины); б) хлороводородом; в) озоном.
10. Написать уравнения реакций: а) хлористого бензоила с пропанолом-2; б) пара-толуиловой кислоты с нитрующей смесью; в) бензойной кислоты с пятихлористым фосфором; г) бензойной кислоты с хлористым тионилом; д) фталевого ангидрида с метанолом.
11. Написать реакции, протекающие при нагревании: а) -оксивале-риановой кислоты; б) -оксимасляной кислоты. На продукты реакций а) и б) действуют водным раствором NaOH; что образуется?
12. Вывести формулы монобромпроизводных: а) этилена; б) пропилена; в) гексена-3. Назвать их по международной номенклатуре. Какое из них называется бромистым винилом? Какое бромистым аллилом? Составить схему полимеризации последнего.
13. Как изменяется основность в следующем ряду: анилин, дифениламин, трифениламин? Указать, какие из этих аминов способны образовывать соли с кислотами? Какова склонность этих солей к гидролизу?
14. Написать реакции действия: а) водного раствора поташа на пара-толуолсульфокислоту; б) водного раствора KOH на бензолсульфокислоту; образующееся соединение сплавили: а) с KOH; б) c KCN, полученное соединение подвергли гидролизу.
15. Осуществить превращения и назвать вещества:
СН3СН2СООН + Br2 (t°) Х СН3СН(NH2)COOH CH3CH(N+H3Cl–)COOH CH3CH(NH2)COOH CH3CH(NH2)COOCH3.
16. Что такое сополимеры? Привести примеры.
1. Написать в развернутом виде структурно-графические формулы углеводородов: а) (СН3)2СНСН(С2Н5)2;
б) (СН3)2СН(СН2)3СН(С4Н9)СН3. Назвать их по международной номенклатуре, записать реакции этих соединений с серной кислотой. Написать по три изомера для каждого соединения и назвать эти изомеры.
2. Написать схему полимеризации 3,4-диметилгексена-2, уравнения взаимодействия его с HCl, HOCl, H2O.
Назвать полученные соединения.
3. Написать реакцию этилацетилена с амидом натрия, для полученного вещества написать уравнение с бромоводородом.
4. Назвать соединения по международной номенклатуре:
в) СН3С(СН3)=СНСН(СН3)СН=С=СНСН3. Составить схему полимеризации соединения а).
5. К бензолу массой 35,1 г прибавили 48 г брома в присутствии FeBr3. Cколько бромпроизводного образовалось? На полученное бромпроизводное подействовали нитрующей смесью, что получилось? Написать соответствующие уравнения реакции. (Ответ: 47,1 г) 6. Метанол количеством 0,5 моль нагрели с избытком бромида калия и серной кислоты, получили 38 г соответствующего соединения. Определить его выход в процентах. С какими веществами может реагировать метанол? (Ответ: 80 %) 7. Рассчитать массу нитропроизводного, который образуется при взаимодействии фенола с раствором азотной кислоты объемом 300 мл (массовая доля HNO3 80 %, плотность раствора 1,45 г/мл). (Ответ: 421,7 г) 8. Дописать реакции, назвать вещества: а) СН2=СННСО + Br2 ;
б) СН2ОНСН2ОН + О2 (Сu, 250 °C) ; в) СН3НСО + HCN. Можно ли полимеризовать вещество а)?
9. Написать уравнения реакций взаимодействия этилового эфира хлоруксусной кислоты с натриймалоновым эфиром, гидролиза полученного вещества и последующего за этим декарбоксилирования (конечный продукт янтарная кислота).
10. Составить схему превращений: кумол (изопропилбензол) перекись изопропилбензола фенол 2,4дихлорфенол 2,4-дихлорфенолят натрия 2,4-дихлорфениловый эфир уксусной кислоты.
11. Что происходит при нагревании: а) -оксивалериановой кислоты;
б) -окси--метилвалериановой кислоты. На образующиеся соединения: в реакции б) подействовали водой в присутствии разбавленной кислоты; в реакции а) подействовали водным раствором NaOH. Что образуется?
12. Первичный галогенид С4Н9Br реагирует с горячим спиртовым раствором KОН, образуя соединение А;
гидробромирование А дает соединение Б изомер исходного галогенида; когда Б обрабатывают натрием, получают С8Н18, отличный от продукта взаимодействия н-бутилбромида с натрием. Каков первичный галогенид? А и 13. Получить пара-нитроанилин из анилина. С какими веществами он может взаимодействовать? Написать уравнения реакций.
14. Написать схему сульфирования веществ: а) толуола; б) пара-нитро-толуола; в) мета-нитробензойной кислоты; г) орто-хлортолуола; д) орто-толуолсульфокислоты.
15. Осуществить превращения, указать условия, назвать вещества: С3Н8 СН3СНBrCH3 + NaOH (H2O) X + KMnO4 (H2O) Y + H2 (Ni, P, t°) Z + CH3CH2COOH (H+, t°) M + H2O (H+, t°).
16. Натуральный каучук.
1. Какой объем 9,19 % раствора едкого натра (пл. 1,1 г/см3) потребуется для поглощения газа (н.у.), выделяющегося при полном сгорании 2,12 г предельного углеводорода, содержащего 32 водородных атома в молекуле, если в результате образуется кислая соль?
2. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) пентен-1 пентен-2; б) 3метилбутен-1 2-метилбутен-2. Для последнего написать цис- и транс-изомеры.
3. Написать структурно-графические формулы алкинов состава С6Н10, назвать их по международной номенклатуре и для одного из них написать реакцию Кучерова.
5. Из циклогексана массой 9,24 г в присутствии никелевого катализатора получен бензол. Рассчитать объем бензола, если его плотность равна 0,88 г/мл. Как из бензола получить этилбензол, а затем стирол?
6. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12 г с конц. Н2SO4 образовался…. (что?) массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определить формулу исходного спирта. С чем исходный спирт взаимодействует?
7. К 4-метилфенолу добавили гидроксид натрия. В реакционную смесь внесли хлорбензол. Какое вещество образуется при этом? Написать уравнение реакции. Составить изомерные соединения образующегося вещества.
8. Назвать вещества:
б) НОССН(СН3)СОН; в) СН2ClC(CH3)2COH; г) СН3СОСОСН3. Для вещества а) написать реакцию с гидросульфитом натрия.
9. Высокая подвижность водорода метиленовой группы в малоновой кислоте обеспечивает ее конденсацию с альдегидами (в присутствии оснований). Объяснить причину подвижности атомов водорода. Написать уравнения реакций конденсации малоновой кислоты: а) с 1 моль уксусного альдегида; б) с 2 моль этого же альдегида.
10. Написать формулы кислот: а) орто-бромбензойной; б) пара-амино-бензойной; в) мета-нитробензойной;
г) орто-сульфобензойной; д) 3-бром-фталевой; е) нитротерефталевой.
11. Написать реакции между: а) лактидом -оксивалериановой кислоты и водным раствором NaOH; б) лактоном -оксимасляной кислоты и водным раствором NaOH; в) металлическим натрием и -оксимасляной кислотой.
12. C5H11Br при гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании триметилэтилен. Установить строение исходного вещества.
13. Получить из анилина орто-броманилин (через ацетанилид). Написать реакцию: а) анилин + H2SO cульфаниловая кислота; б) анилин + + NaNO2 + HCl.
14. Составить уравнения последовательных превращений: СН3 С6Н5 орто-СН3С6Н4SO3H ортоСН3С6Н4SO3Na орто-СН3С6Н4ОН + Н2SO4 ….. + Na …...
15. Осуществить превращения: СН3СН2СН3 СН3СНBrCH3 + + KOH (спирт, t°) X CH2BrCHBrCH3 CHCCH3 + Ag2O (NH3, H2O) Y. Назвать вещества по международной номенклатуре.
16. Синтетические каучуки.
1. Двумя способами получить из метана этан, используя неорганические реагенты. Этан подвергается бромированию. При каких условиях? Реакция Коновалова для этана. Написать все уравнения.
2. Определить молекулярную массу алкена, зная, что 0,7 г этого вещества присоединяют 1,6 г брома. Написать структурно-графические формулы изомеров и назвать их.
3. Химические свойства ацетилена: а) полимеризация в присутствии активированного угля; б) взаимодействие с Сu2Сl2; в) реакция Кучерова; г) получение акрилонитрила; д) взаимодействие с формальдегидом.
4. При дегидратации этилового спирта массой 36,8 г по способу Лебедева получен бутадиен-1,3 объемом 5, л (н.у.). Вычислить массовую долю выхода продукта. Как этот продукт взаимодействует с бромом, с бромоводородом? Составить схемы его возможных полимеризаций.
5. Рассчитать массу гептана, необходимую для получения 8,97 г толуола, если массовая доля выхода толуола равна 65%. Из толуола получить стирол и составить схему его полимеризации. (Ответ: 15 г) 6. В трех пробирках без надписей находятся жидкости: н-пропанол, 1-хлорбутан и глицерин. Как можно различить эти вещества? Написать уравнения реакций: а) н-пропанол + Na …..; б) н-пропанол + СН3ОН (Н2SO4) …...
7. К раствору фенола в бензоле массой 40 г добавили избыток бромной воды, получено бромпроизводное массой 9,93 г. Определить массовую долю фенола в исходном растворе. С чем может прореагировать полученное 8. Дописать реакции: а) СН3СН(СН3)СОН + NH2NH2 …..;
б) СНССН=СН2 + НОН (Hg2+) A + H2, катализ. Б;
в) СН3СОСН2СН3 + СН3MgBr (абс. эфир) А + НОН Б.
Назвать вещества А и Б.
9. Написать структурно-графические формулы изомерных двухосновных кислот, имеющих общую формулу:
а) С6Н6(СООН)2 (четыре изомера); б) С4Н8(СООН)2 (восемь изомеров). Назвать изомеры по международной номенклатуре.
10. Написать реакции, протекающие в присутствии конц. Н2SO4 при взаимодействии: а) бензойной кислоты и пропилового спирта; б) орто-толуиловой кислоты и метилового спирта; в) фенилуксусной кислоты и изобутилового спирта.
11. Написать реакции между: а) лактидом -оксиизомасляной кислоты и водным раствором KOH; б) лактоном -оксикапроновой кислоты и водным раствором NaOH; в) двумя молекулами оксиуксусной кислоты при нагревании.
12. С4Н9Br при гидролизе превращается в первичный спирт, при дегидробромировании и последующем гидробромировании образует третичный бромид. Каково строение исходного вещества?
13. При действии нитрующей смеси на диметиланилин образуется взрывчатое вещество тетрил (тетранитрометил-анилин). Составить уравнение реакций получения тетрила. С чем может взаимодействовать диметиланилин?
14. Составить схему превращений: СН3С6Н5 + [О] ? + HOSO3H ? +PCl5 ? + NaOCH(CH3)2 ?
15. Осуществить превращения: СО + Н2(t°) Х1 + CH3CH2COOH (H+, t°) X2 + NaOH (H2O) X3 + Cu3COCl X4 +NH3 X5 +X6. Назвать вещества X1 – X6.
16. Бутадиен-стирольный и изопреновый каучуки.
1. Из метана двумя способами получить пропан, используя неорганические реагенты.
2. Какие из перечисленный веществ реагируют с СН3С(СН3)=СН2: Н2, циклогексан, KMnO4, CH3CH2CH3, C6H5COOH (бензойная кислота). Написать уравнения реакций и указать условия их протекания. Написать схему полимеризации исходного вещества.
3. Какой объем ацетилена при н.у. необходимо взять для реакции с 8 г брома при получении 1,1,2,2тетрабромэтана? Какие связи в ацетилене?
4. Изопрен, полученный при дегидрировании 2-метилбутана, пропустили через избыток бромной воды, получив бромпроизводное массой 58,2 г. Рассчитать массу 2-метилбутана, взятого для реакции. Составить схему 5. Рассчитать объем водорода, измеренный при н.у., который образуется при циклизации и дегидрировании до ароматического углеводорода н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл.. Реакция идет с выходом %. В каких условиях идет образование ароматического углеводорода? Составить схему сополимеризации стирола с бутадиеном-1,3.
6. При каталитическом дегидрировании этанола массой 1,84 г получили газ, который прореагировал с бромом, содержавшемся в хлороформовом растворе массой 50 г. Массовая доля брома в этом растворе 8%. Определить выход продукта дегидратации спирта, если выход реакции бромирования количественный. Написать уравнения: этанол + HNO3 ?; этанол + Н2SO4 (t > 140 °C) ; этанол + H2SO4 (t комн.).
7. Написать уравнения реакций 3,5-диметилфенола со следующими веществами: а) калием; б) гидроксидом калия; в) бромной водой; г) 2-бромпропаном (в присутствии щелочи). Окислить последнее полученное соединение (условный окислитель), составить схему.
8. Дописать реакции : а) СН3СН(СН3)СОН + NH3 …..;
б) СН3СНОНСН2СН3 + [О]…..; в) СН3СН2СОСН3 + РСl5 …..;
г) СН3СОН + Cl2 (облучение) …… Назвать образующиеся вещества.
9. При нагревании малоновой кислоты было получено 560 мл оксида углерода (V). Сколько малоновой кислоты было израсходовано и сколько получилось одноосновной кислоты?
10. Написать реакции при действии аммиака: а) на хлорангидрид бензойной кислоты; б) на дихлорангидрид фталевой кислоты; в) на бромангидрид пара-толуиловой кислоты. Как идет нитрование фталевой кислоты?
11. Получить молочную кислоту из пропионовой, используя неорганические реагенты.
12. С6Н13Br с магнием в эфире образует галоген-магний-алкил (реактив Гриньяра), гидролиз которого дает гексан, а обработка натрием 4,5-диэтилоктан. Написать уравнения реакций.
13. Ацетанилид получают ацилированием анилина хлористым ацетилом. Какие ацетилирующие агенты можно использовать вместо хлористого ацетила? С чем еще может взаимодействовать анилин?
14. Составить схему превращений: СН3С6Н5 пара СН3С6Н4 –SO3H пара-СН3С6Н4SO2OC2H5 + H2O (H+) ? + ? + Na ? + +? + NaOH (cплавление) ?
15. Осуществить превращения, назвать вещества: Х + Na CH3CH=CHCH3 CH3COOH + NаHCO3 Z.
16. Бутилкаучуки, хлоропреновый каучук.
1. Из метана получить 2, 3-диметилбутан, используя неорганические реагенты.
2. Какой углеводород можно получить при дегидратации спирта СН3СНОНСН(СН3)СН3? Назвать углеводород и написать реакции этого углеводорода с HBr, HOCl и H2SO4 и составить схему его полимеризации.
3. Какие из перечисленных веществ реагируют с СН3ССН: Н2О, Ag2O, циклогексан, Н2, СН3СН2СН3? Написать уравнения реакций и указать условия их протекания.
4. Смесь бутадиена-1,3 и бутена-2 массой 22,1 г подвергли каталитическому гидрированию, получив бутан объемом 896 л при н.у. Рассчитать массовую долю бутадиена-1,3 в исходной смеси, как он взаимодействует с HBr и как полимеризуется?
5. Осуществить превращения: С6Н12 С6Н6 С6Н5С2Н5 С6Н5СООН мета-NO2С6Н4COOH. В каких условиях протекают реакции? Написать уравнения. Составить схему сополимеризации стирола с акрилонитрилом СН2=СНСN.
6. Составить структурно-графические формулы следующих соединений: а) бутантетрол-1,2,3,4; б) пропантриол-1,1,1; в) пропандиол-1,2; г) 2,3-диметилбутандиол-2,3; д) пентандиол-1,5. Какие из них в свободном виде не существуют? Что с ними происходит в момент образования? Написать схему превращений: соединение «д» + Na …...
7. Изомерные дибромпроизводные фенолы имеют состав С6Н3Br2OH. Сколько фенолов соответствует этой формуле? Написать структурно-графические формулы. Написать реакцию одного из изомеров с раствором KOH, а полученного соединения с хлорангидридом уксусной кислоты.
8. Дописать реакции: а) СН3СОН + СН3СОН в слабоосновной среде б) СН3СОСН2СОСН3 + NH2OH ….. в) СН3СОСН2СН3 + НСN ….. г) СН3СОСН3 + NaHSO3 …..
9. Для каких из приведенных кислот возможна геометрическая изомерия? Написать формулы цис- и трансизомеров:
в) СН3СН=СНСН2СООН; г) СН3СН2СН=СНСООН;
д) СН3С(СН3)=СНСООН; е) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН.
Когда невозможна цис-транс-изомерия? Как называется кислота е) и ее изомер?
10. Написать реакцию взаимодействия: а) бензойного ангидрида с этиловым спиртом; б) фталевого ангидрида с метиловым спиртом; в) салициловой кислоты с едким натром; г) салициловой кислоты с нитрующей смесью.
метилвалериановой кислоты; в) -окси-капроновой кислоты. Что представляют собой образующиеся вещества?
2. Из толуола получить: а) орто- и пара-хлортолуол; б) хлористый бензил; в) хлористый бензилиден. Для полученных галогенпроизводных написать уравнения реакций с водным раствором щелочи.
13. Написать уравнения реакций: а) мета-толуидин + хлористый ацетил; б) пара-толуидин + уксусный ангидрид; в) пара-нитроанилин + хлористый ацетил; г) СН3С6Н4NHCH3 + хлористый бензоил; д) дифениламин + хлористый ацетил.
14. Составить уравнения реакций превращений: С6Н6 + H2SO4 X + H2SO4 Y + 2NaOH Z +2NaOH (сплавление).
15. Осуществить превращения, назвать вещества: СН3СН2СН2СН3 СН3СНBrСН2CH3 CH3CH=CHCH + Br2(CCl4) ….. CH3CCCH3 + H2O (HgSO4, H2SO4) …...
16. Привести примеры высокомолекулярных соединений, относящихся к полиолефинам.
1. Написать схемы получения изобутана (один способ из метана) и описать его химические свойства.
2. Определить структурно-графическую формулу алкена, если известно, что при взаимодействии 11,2 г его с избытком бромоводорода образуется 27,4 г бромпроизводного с атомом брома при третичном атоме углерода.
3. Получить из соответствующего дигалогенпроизводного изопропилацетилен и написать для него уравнения реакций с избытком HBr, водой и аммиачным раствором оксида серебра.
4. Объемная доля н-бутана в смеси с метанолом составляет 80 %. При пропускании этой смеси объемом 8,4 л над катализатором (Cr2O3, Al2O3) получен бутадиен-1,3 объемом 4,48 л. Рассчитать массовую долю выхода бутадиена-1,3. Как он может полимеризоваться? Объемы газов указаны при н.ф.у.
(Ответ: 66,7 %) 5. Осуществить превращения: СН3СН2Cl CH2=CH2 CH2BrCH2Br CHCH C6H6CH3 орто-BrC6H4CH3 + пара-BrC6H4CH3. В каких условиях идут эти реакции? Составить схему полимеризации фенилэтилена.
6. При взаимодействии 78,2 г глицерина с азотной кислотой получено 181,6 г нитроглицерина. Рассчитать массовую долю выхода продукта реакции. Написать реакцию гидроксида меди () с глицерином. (Ответ: 94,1 %) 7. Написать последовательные реакции, с помощью которых можно получить из бензола: а) парафенолсульфокислоту; б) мета-нитрофенол; в) 2,4- дихлорфенол; г) пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол).
Объяснить реакции.
8. Написать формулы: а) кротоновый альдегид; б) 2,4-пентадион; в) 3,3-диметилгексаналь; г) 2,2-диметилэтилпентаналь. Для вещества б) написать реакцию с гидроксиламином.
9. Как называются кислоты: а) СН3(СН2)14СООН; б) СН3(СН2)16 СО ОН? С чем они могут взаимодействовать?
Какие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами?
10. Написать реакцию образования: а) диметилового эфира фталевой кислоты; б) бромангидрида паратолуиловой кислоты; в) диамида фталевой кислоты; г) бензоата натрия.
11. Что происходит при нагревании: а) -окси--метилвалериановой кислоты; б) -оксивалериановой кислоты; в) молочной кислоты? Назвать образующиеся вещества.
12. Написать уравнения реакций хлористого изобутила: а) с цианистым калием; б) с аммиаком; в) с этилатом натрия; г) со спиртовым и водным растворами щелочи.
13. При взаимодействии ароматических первичных аминов с ароматическими альдегидами образуются азометины (Шиффовы основания). Написать уравнение реакции между анилином и бензойным альдегидом. Указать, какие амины и альдегиды надо взять для получения следующих азометинов:
а) мета-NO2–C6H4–N=CH–C6H5; б) C6H5–N=CH–C6H4–NO2(мета).
14. Из бензола получить бензолсульфокислоту, а из него хлорамид Б.
15. Осуществить превращения, назвать вещества: Х СНСН С6Н6 С6Н5-NO2 + Fe, HCl Y + HNO2 (HCl).
16. Какой путь получения синтетического каучука разработал С.В. Лебедев? Привести уравнения реакций.
1. Из метана разными способами (не менее 2-х) получить гексан, используя неорганические реагенты.
2. Какие соединения могут быть получены из изомерных бутиленов при действии на них серной кислотой, а затем водой? Написать уравнения реакций и для одного из бутиленов написать цис- и транс-изомеры.
3. Написать для 3-метил-пентина-1 уравнения реакций с хлором, HCl, натрием, водой.
4. Написать структурно-графические формулы углеводородов: а) пропадиен; б) 2-метил-пентадиен-1,3; в) гексадиен-2,4; г) 2,3-диметил-бутадиен-1,3. Какие из них относятся к диенам с кумулированными, с сопряженными и с изолированными двойными связями? Составить схему полимеризации соединения в).
5. Осуществить следующие превращения: метан А бензол Б дифенил. Указать условия протекания реакций, назвать вещества А и Б. Составить схему полимеризации пара-хлорстирола.
6. При взаимодействии 11,4 г двухатомного предельного спирта с бромоводородом получено 30,3 г бромпроизводного. Какой спирт был взят для этой реакции? На этот спирт подействовали: а) азотной кислотой; б) гидроксидом меди (). Что получилось?
7. Написать последовательные реакции, с помощью которых можно получить: а) из толуола пара-крезол; б) из нитробензола м-нитрофенол; в) из нафталина -нафтол. Объяснить реакции.
8. Полимеризация формальдегида.
9. Написать формулы: а) пентен-2-овая кислота; б) 2-метил-гексен- 2-овая кислота; в) 3,5-диметил-гептеновая кислота; г) 3-метил-бутен- 2-овая кислота; д) 4-метил-пентин-2-овая кислота. Какой полимер соответствует последней кислоте?
10. Написать схему синтеза пропилового эфира пара-оксибензойной кислоты (консерванта для косметических композиций) из пара-крезола и пропилена.
11. Написать реакции, происходящие при нагревании: а) -окси- -метил-капроновой кислоты; б) -оксивалериановой кислоты; в) -окси-пропионовой кислоты. Что представляют собой образующиеся продукты?
12. Назвать соединения по международной номенклатуре:
а) СН3С(СН3)2СН2Br; б) СН3СНBrCH(CH3)CH(CH3)CH3;
в) СН3СBr(CH3)CH=CH2; г) СН3СН(СН3)CCl(CH3)CH2CH3;
д) СF3CF2CF2CF3; е) CHCl=CCl2.
13. Написать уравнения последовательных реакций, приводящих к получению пара-нитроанилина из бензола.
14. Из бензола получить мета-бензолсульфокислоту, на которую подействовать пятихлористым фосфором, а на образовавшийся продукт – аммиаком. Полученное вещество обработали хлорноватистой кислотой. Составить уравнения реакций.
15. Осуществить превращения, назвать вещества: Х + Na CH3CH3 + Br2(h) Y + KOH (спирт, t) Z CH2OH CH2OH + Cu(OH)2 M.
16. Сколько изопреновых звеньев должна содержать макромолекула натурального каучука при молекулярной массе, равной одному миллиону?
1. Написать в развернутом виде структурно-графические формулы углеводородов: а) СН(СН3)2(СН2)2СН(СН3)(С2Н5); б) (СН3)3ССН(СН3)2. Назвать их по международной номенклатуре. Для соединения б) записать реакцию с азотной кислотой.
2. Получить любым способом 2-метил-пентен-1 и написать для него реакции с НBr и HOCl. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?
3. В каких условиях и какими способами можно осуществить следующие превращения: а) СН4 СНСН;
б) СН4 СНССН3?
4. Охарактеризовать химические свойства диеновых углеводородов( на примере пентадиена-1,3); написать уравнения реакций и указать условия их проведения: а) присоединения Н2, Br2, HBr, HOBr; б) горения; в) полимеризации.
5. Ароматический углеводород состава С9Н8 обесцвечивает раствор брома, присоединяя две молекулы Br2, а при окислении образует кислоту С6Н5СООН; с аммиачным раствором окиси серебра дает осадок. Указать формулу и названиеуглеводорода, составить уравнение реакций. Может ли этот углеводород полимеризоваться?
6. При взаимодействии бутанола-2 массой 7,4 г с избытком бромоводорода получили бромпроизводное, из которого синтезировали 3,4-диметилгексан массой 3,99 г. Определить выход продукта реакции. Что получится 7. Фенол взаимодействует с уксусным альдегидом. Что получается? Как называют такие реакции?
8. При окислении смеси пропаналя и 2-метил-пропаналя массой 1,88 г аммиачным раствором оксида серебра образовался осадок массой 6,48 г. Вычислить массовую долю пропаналя в исходной смеси. (Ответ: 61,7 %) 9. Написать схемы полимеризации: а) метилового эфира акриловой кислоты; б) метилового эфира метакриловой кислоты. Указать практическое значение образующихся полимеров.
10. Написать схему синтеза бензилового эфира мета-нитро-бензойной кислоты из толуола.
11. Получить яблочную кислоту из янтарной, используя неорганические реагенты.
12. Написать структурно-графические формулы соединений: а) 3-метил-2-хлорпентана; б) 2,2-диметил-3хлоргексана; в) 3-хлор-бутена-1; г) 4-бром-4-метил-гексена-2; д) 2-бром-3-метил-бутана.
13. Получить сульфаниловую кислоту из бензола. Написать уравнения последовательных реакций и назвать промежуточные соединения.
14. Составить уравнения реакций для следующих превращений:
NaO(CH2)2CH3 ….. + H2O (H ) ….. + NaOH (раствор) ….. + NaOH (cплавл).
15. Осуществить превращения, назвать вещества: СНСН С6Н6 С6Н5СН3 + HNO3 (+H2SO4) X Cl[H3N+C6H4CH3] пара-NH2С6Н4CH3.
16. Что такое гуттаперча, написать схему строения.
1. Из метана при помощи неорганических реагентов получить 2-метил-пентан и провести с ним реакцию Коновалова.
2. Написать схему окисления 2-метил-пентана-1 разбавленным водным раствором KMnO4 и концентрированным раствором KMnO4. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?
3. Написать для 3-метил-бутина-1 уравнения реакций с бромом, бромоводородом, натрием, водой.
4. Какие вещества называются каучуками? Привести примеры, указать свойства.
5. Два ароматических углеводорода состава С10Н10 обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присоединяет по две молекулы Br2. При присоединении двух молекул Н2 оба превращаются в пара-диэтилбензол. Один из углеводородов образует осадок с аммиакатом однохлористой меди [Cu(NH3)2]Cl. Указать формулы обоих углеводородов. Написать уравнения реакций, подтверждающих строение углеводородов.
6. Какой объем водорода при н.у. может быть получен при взаимодействии металлического натрия массой 1,6 г со смесью метанола и этанола массой 2,48 г? Массовая доля метанола в смеси составляет 25,8 %, этанола 7. Высокомолекулярное соединение образуется из пара-крезола и формальдегида. Составить схему. Как называются такие реакции?
8. Составить уравнения реакций между ацетальдегидом и следующими веществами: а) водородом (в присутствии металлического катализатора); б) с пятихлористым фосфором; в) аммиачным раствором оксида серебра;
г) синильной кислотой; д) гидразином.
9. Написать реакции, протекающие при нагревании кислот: а) метилмалоновой; б) щавелевой; в) метилянтарной; г) глутаровой (пентандиовой). Назвать образующиеся соединения. В чем причина различного протекания реакций приведенных двухосновных кислот?
10. Составить схему синтеза бензилбензоата (бензилового эфира бензойной кислоты) из толуола.
11. Получить -оксикислоту из бутаналя (оксинитрильный синтез использование HCN).
12. Написать уравнения реакций: а) 2-метил-2,4-дихлорбутана со спиртовым и водным растворами щелочи;
б) 2-иод-2-метилпентана с иодистым водородом и магнием в среде абсолютного эфира.
13. Что и сколько может быть получено при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г.
(Ответ: 66 г) 14. Получить из толуола хлорамин Т. Написать соответствующие уравнения реакций.
15. Осуществить превращения, назвать вещества:
СН2BrCHBrCH3 CHCCH3 CH3COCH3 CH3CHOHCH3 + C6H5COOH X + H2O (NaOH – щелочной гидролиз) Y.
16. Что такое хлоропреновый каучук? Как синтезировать необходимый для его получения мономер?
1. При сгорании 6,72 л (н.у.) некоторого углеводорода получено 26,88 л (н.у.) углекислого газа и воды. Определить молекулярную формулу углеводорода. Возможно ли существование изомеров этого углеводорода?
2. Написать схему перехода от 3-метил-пентена-1 к 3-метил-пентену-2 и для последнего написать реакции с HCl и HOCl. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?
3. Любым способом получить 3-метил-пентин-1 и для него написать уравнения реакций: а) с водой; б) с аммиачным раствором оксида серебра.
4. Какое строение имеет диен С5Н8, если при его озонолизе образуются формальдегид (СН2О), уксусный альдегид (СН3СНО), глиоксаль (ОНССНО)? Составить схему полимеризации исходного углеводорода.
5. Написать возможные формулы ароматических углеводородов состава С10Н14, при окислении которых образуются: а) бензойная кислота; б) изофталевая кислота (мета-НООСС6Н4СООН).
6. Написать уравнения реакций этиленгликоля и глицерина с азотной кислотой. Какое применение имеет продукт, образующийся при действии нитрующей смеси на глицерин?
7. Какие соединения образуются при действии: а) бромной воды на фенол; б) избытка азотной кислоты на мета-крезол; в) серной кислоты на фенол (при 20 и 100 °С)?
8. Написать схемы реакций альдольной и кротоновой конденсаций бензальдегида с ацетоном.
9. Написать структурно-графическую формулу вещества состава С9Н6О2, если известно, что водный раствор его имеет кислую реакцию, а при взаимодействии с раствором едкого натра образуется соль, сплавление которой с едким натром дает этан.
10. Написать уравнения реакций образования: а) диэтилового эфира фталевой кислоты; б) диметилового эфира терефталевой кислоты. Терефталевая кислота + этиленгликоль поликонденсация.
11. Написать уравнения реакций: а) НООССН(ОН)СН2СООН нагревание; б) СН3СН(ОН)СООН + KMnO4 + H2O …..;
в) НОСН2СН2СН2СООН + KMnO4 + H2O …... Назвать исходные и конечные соединения.
12. Написать уравнения реакций 2-бром-2-метил-бутана со следующими реагентами: а) водный раствор щелочи: б) аммиак; в) спиртовой раствор едкого кали; г) металлический натрий; д) метилат натрия; е) металлический Mg; ж) цианистый калий.
13. Написать уравнения реакций: а) пропионового альдегида с нитрометаном; б) уксусного альдегида с нитроэтаном; в) бензальдегида с 2-нитропропаном; г) бензальдегида с 1-нитробутаном.
14. Осуществить превращения: а) бензол мета-нитро-бензол-сульфо-кислота; б) бензол амид бензолсульфокислоты.
15. Осуществить превращения: СН3CHBrCH2CH3 + KOH (спирт.) ….. СН3СН(ОН)СН2СН3 + Na ….. + HCl ….. CH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2O (0°) …...
16. Фторопласты, полиакрилаты.
1. Относительная плотность смеси метана и этана по кислороду равна 0,7625. Сколько литров кислорода (н.у.) потребуется для сжигания 2,8 л (н.у.) рассматриваемой смеси метана и этана? (Ответ: 8,12 л) 2. Найти молекулярную формулу алкена, если 2,24 г его присоединяют 3,2 г брома. Возможны ли у него изомеры и возможна ли его полимеризация?
3. На бутин-1 подействовали амидом натрия, затем изопропилиодидом. Написать схему превращения и назвать полученное соединение.
4. При озонолизе диена состава С6Н10 образовались формальдегид (СН2О) и янтарный альдегид (ОНССН2СН2СНО). Написать структурно-графическую формулу исходного углеводорода и назвать его. Составить схему полимеризации исходного углеводорода.
5. Углеводороды состава: а) С8Н6 и б) С9Н8 обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Написать структурно-графические формулы этих углеводородов. Можно ли использовать вещество а) для получения высокомолекулярных соединений?
6. При взаимодействии избытка металлического натрия с 1,85 г предельного одноатомного спирта выделилось 280 мл водорода при н.у. Вычислить молекулярную массу спирта и написать его формулу.
7. Написать уравнения реакций пара-крезола: а) с водным раствором щелочи; б) с ацетилхлоридом; в) с уксусным ангидридом; г) с азотной кислотой. Назвать полученные вещества.
8. Написать уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации: а) масляного альдегида; б) диэтилкетона. Отметить, какое соединение играет роль карбонильного и какое метиленового компонентов. Назвать полученные вещества.
9. Написать уравнения реакций между следующими веществами: а) пропионовая кислота и раствор едкого натра; б) масляная кислота и аммиак; в) муравьиная кислота и магний; г) уксусная кислота и Са(ОН)2; д) изомасляная кислота и NaHCO3; е) стеариновая кислота и раствор соды. Назвать полученные соединения.
10. Как осуществить следующие превращения:
11. Как реагирует молочная кислота с реагентами в указанных условиях: а) СН3ОН (Н+, t°); б) HBr (конц.), t°; в) PCl5 (эфир, t); г) (СН3СОО)2О, t°; д) Са(ОН)2 (Н2О); е) HI (конц.).
12. Указать реагенты и условия реакций, в результате которых 1-бром-2-метилбутан может может образовать: а) первичный спирт; б) алкен; в) простой эфир; г) алкан с удвоенным числом атомов углерода.
13. Написать уравнения реакций: а) 1-хлор-2,4-динитробензола с едким натром; б) сим.-тринитробензола с гидрокисламином; в) 2,4-динитротолуола с пара-толуиловым альдегидом.
14. Что предпочтительно образуется при сульфировании: а) пара-нитротолуола; б) мета-дихлорбензола; в) пара-крезола?
15. Осуществить превращения: СН2BrCHBrCH3 + 2KOH (спирт, t°) ….. + H2O (Hg2+, H+) …..
CH3CHOHCH3 CH2=CHCH3 CH3CHOHCH3 CH3COOCH(CH3)2.
16. Фенопласты.
1. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33 %. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определить формулу углеводорода. Сколько он имеет изомеров? Написать структурно-графические формулы этих изомеров и назвать их по международной номенклатуре.
2. Написать уравнения реакций 2-метил-пропена с бромом, с бромоводородом, серной кислотой. Составить схему его полимеризации.
3. Осуществить превращения: а) пропин + HBr ….. + Br2 ….. ;
б) пропин + Н2О (Hg2+) …...
4. Какова структура углеводородов, если при их озонолизе образовались: а) СН3СОСНО и 2СН2О; б) СН3СОСН3; в) СН3СНО и СН3СОСН3? Возможна ли полимеризация 1-ого исходного вещества?
5. Составить формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь: а) бромбензола и этилбензола; б) хлорбензола и изопропилхлорида; в) хлорбензола и трет-бутилхлорида; г) парабромтолуола и втор-бутилхлорида.
6. Написать уравнения реакций между следующими веществами: а) изобутиловый спирт и хлорид фосфора (V); б) втор-бутиловый спирт, иод и красный фосфор; в) бутанол-1 и бромид фосфора (); г) 2-метилпропаноли иодистый водород; д) пропиловый спирт, бромид калия и концентрированная серная кислота.
7. Написать уравнения реакций конденсации фенола: а) с формальдегидом; б) с уксусным альдегидом; в) с ацетоном.
8. Написать структурные формулы веществ, образующихся при полимеризации уксусного альдегида. Указать условия реакций и назвать полученные вещества.
9. Какие соединения образуются: а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия) и б) энергичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты?
10. Что получается при действии воды на бензойный и фталевый ангидриды? Написать уравнения реакций бензойного ангидрида с этиловым спиртом и фталевого ангидрида с метиловым спиртом.
11. Написать структурные формулы: а) 2-гидроксибутановой кислоты; б) 5-гидроксипентановой кислоты;
в) 4-гидрокси-2-бутеновой кислоты; г) этилового эфира оксиуксусной кислоты; д) диметилового эфира оксипропионовой кислоты.
12. Какие соединения образуются при обработке вещества, полученного из изобутилена и иодистого водорода, следующими реагентами: а) водный раствор щелочи; б) цианистый калий; в) этилат натрия; г) HI при нагревании.
13. Как из толуола получить мета-нитробензойную кислоту? Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову: а) пропана; б) бутана; в) 2-метилбутана?
14. Какое строение имеет вещество состава С8Н10SO3, если при окислении его перманганатом калия образуется пара-сульфобензойная кислота, а при щелочном сплавлении и последующем действии разбавленной HCl получается пара-этилфенол?
15. Осуществить превращения: СаО СаС2 С2Н2 + Н2О (Hg2+, H+) ….. CH3CH2OH CH2=CHCH=CH2 + Br2 (CCl4) …...
16. При нагревании полиметиленмочевины линейного полимера в присутствии формальдегида образуется пространственно-структури-рованный (трехмерный) полимер. Составить схему его образования. К какому типу полимеров: карбоцепному или гетероцепному относится полиметиленмочевина?
2. Дегидратацией каких спиртов можно получить 2-метил-бутен-2 и 4-метил-пентен-1? Написать реакции указанных веществ с водой и HBr. Существует ли у указанных алкенов цис- и транс-изомерия?
3. Какое соединение образуется в результате следующих превращений: СН3СН2СН=СН2 + Br2 ….. + 2KOH (спирт р-р) ….. + Na2NH2 (NH3 жидкий) ….. + СН3I ….. + H2O (Hg2+, H+) …...
4. Продукт присоединения двух атомов брома к бутадиену-1,3 при окислении в жестких условиях дает бромуксусную кислоту BrCH2COOH. Как произошло присоединение брома к диену? Написать уравнения реакций бромирования и окисления. Как полимеризуется исходный углеводород?
5. Какое строение может иметь углеводород состава С10Н14, если при его окислении в жестких условиях образуется терефталевая кислота, а в более мягких условиях пара-толуиловая кислота?
6. Написать уравнения реакций получения 2,2-диметилпентанола-3 (любым способом) и его реакций с бромистоводородной, концентрированной серной, концентрированной азотной кислотами. Назвать полученные продукты.
7. Составить схемы превращений: фенол + изобутилен, H2SO4 A + NaOH B + CH3I C.
8. Написать уравнения реакций полимеризации формальдегида с образованием линейных и циклических продуктов. Указать условия реакций, назвать полученные вещества.
9. Написать структурно-графические формулы изомерных дикарбоновых кислот состава С5Н8О4 и назвать их. С чем они могут взаимодействовать?
10. Написать структурно-графическую формулу вещества состава С8Н4О3, если известно, что с аммиаком при нагревании оно образует соединение состава С8Н5О2N, которое гидролизуется с образованием фталевой кислоты.
Фталевая кислота + глицерин …… 11. Вещество, имеющее состав С4Н8О3, обладает кислотными свойствами, вращает плоскость поляризации, при взаимодействии с хлороводородом дает соединение состава С4Н7О2Сl, а при действии хлорида фосфора (V) соединение С4Н6ОСl2. При нагревании исследуемое вещество образует соединение С8Н12О4. Каково строение исходного вещества.
12. Два изомера состава С4Н6Сl2 подвергнуты озонолизу. Один из них дал при этом формальдегид (СН2О) и 2,3-дихлорпропионовый альдегид (СН2СlCHClCHO), а другой хлоруксусный альдегид (ClCH2CHO). Написать формулы изомеров и реакции их получения из соответствующего диена.
13. Предложить путь превращения фенола в 2,4-динитро-6-амино-фенол (пикраминовую кислоту).
14. Какие вещества получатся при реакции пара-толуол-сульфокислоты: а) с перегретым водяным паром; б) водным раствором щелочи; в) сплавление соли со щелочью; г) сплавление соли с цианидом калия; д) с хлоридом фосфора (V) при нагревании?
15. Осуществить превращения: …..+ KOH (спирт, t°) CH2=CHCH3 + H2O (H+, t°) ….. + CuO (200 °C) ….. + H2 (Ni, P, t°) ….. CH2=CHCH3 полимеризация …...
16. В полиметиленмочевине могут присутствовать не только метиленовые, но и эфирные связи, которые образуются в результате отщепления молекулы воды от метилольных групп двух молекул метилмочевины. Написать структурную формулу фрагмента молекулы полиметиленмочевины, в котором содержится эфирная связь.
1. Алкан имеет плотность паров по водороду 4,414. Определить формулу алкана. Указать его изомеры с третичным атомом углерода, назвать их по международной номенклатуре.
2. Рассчитать по уравнению, сколько г KMnO4 потребуется для окисления 5,6 л этилена (при н.у.) до этиленгликоля? Составить схему образования полиэтиленгликоля.
3. Спирт строения (СН3)2СНСН2СН2СН2ОН использовать для получения углеводородов: 4-метил-пентини 4-метил-пентин-2. Написать уравнения реакций.
4. Продукт 1,4-присоединения брома к алкадиену при озонолизе дает бромацетон (BrCH2COCH3). Какое строение имеет исходный углеводород? Возможна ли его полимеризация?
5. Как из бензола синтезировать пара-этил-пропилбензол, используя металлический натрий?
6. Написать структурно-графические формулы непредельных спиртов состава С4Н7ОН и назвать их. Какие из формально возможных структур не способны к существованию? Написать для каждого такого спирта схему изомеризации в устойчивое соединение.
7. Как относится к действию водных растворов щелочей: а) орто-крезол; б) -нафтол; в) гидрохинон; г) бензиловый спирт; д) -фенил-этиловый спирт? Написать уравнения.
8. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?
9. Как, исходя из этиленгликоля, получить: а) щавелевую кислоту; б) янтарную кислоту?
10. Написать уравнения реакций, которые протекают в присутствии концентрированной серной кислоты при взаимодействии следующих соединений: а) бензойная кислота и бутиловый спирт; б) орто-толуиловая кислота и метиловый спирт; в) фенилуксусная кислота и изопропиловый спирт. Какие соединения образуются?
11. Определить строение вещества состава С3Н6О3, которое обнаруживает кислые свойства; при взаимодействии с этиловым спиртом образует С5Н10О3, а с уксусной кислотой С5Н8О4, которое при действии щелочи вновь образует исходное вещество. Если исходное вещество нагреть, то образуется новое вещество состава С6Н8О4.
12. Какова структура ароматического соединения состава С7Н6Cl2, если при гидролизе его в щелочной среде образуется альдегид С7Н6О, а при окислении перманганатом калия вещество состава С7Н6О2, реагирующее со щелочью с образованием соли?
13. Написать уравнения реакций:
а) СН3СН=СН2 + HBr A + NH3 B + HNO2 C;
б) С6Н5NН2 + бензойный альдегид А + Н2О (Н+) В.
14. Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола; б) нитробензола: в) бензойной кислоты; г) фенола? Назвать образующиеся соединения.
15. Осуществить превращения: СН3Cl + Na ….. + Br2 (h) ….. + KOH (спирт, t°) ….. C2H2 + H2O (Hg2+, H+) ….. + Ag2O (NH3, H2O) …..
16. При взаимодействии мочевины с формальдегидом образуются ее моно или диметилол-производные, которые при последующей поликонденсации с мочевиной в кислой среде образуют полиметиленмочевины полимеры линейной структуры. Написать схемы реакций получения монометилолмочевины, диметилолмочевины и полиметиленмочевины.
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Нейланд, О.Я. Органическая химия О.Я. /Нейланд. – М. : Высшая школа, 1990. – 751 с.2. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М. : Высшая школа, 1981.
– 592 с.
3. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М. : Высшая школа, 2002. –559 с.
4. Несмеянов, А.Н. Начала органической химии, т. 1 и т. 2 / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. – М. : Химия, 1975. – 328 с., 450 с.
1. Писаренко, А.Н. Курс органической химии / А.Н. Писаренко, З.Я. Хавин. – М. : Высшая школа, 1985. – 520 с.
2. Робертс, Дж. Основы органической химии, т. 1 и т. 2 / Дж. Робертс, М. Касерио. – М. : Мир, 1968. – 510 с., 620 с.
3. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. – М. : Химия, 1973. – 470 с.
4. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии. / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М. : Высшая школа, 1999. – 768 с.
«