Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Нижегородская государственная медицинская академия»

Министерства здравоохранения и социального развития

Российской Федерации

1.

УТВЕРЖДАЮ

Проректор по учебной

работе профессор С.Н. Цыбусов «_» 20г.

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

по дисциплине ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ПО НАПРАВЛЕНИЮ ПОДГОТОВКИ (СПЕЦИАЛЬНОСТИ)

060301 Фармация (КВАЛИФИКАЦИЯ (СТЕПЕНЬ) «СПЕЦИАЛИСТ») Факультет ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ форма обучения - очная Рабочая программа разработана в соответствии с ФГОС ВПО по специальности 060301 Фармация утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации (указать № приказа и дату утверждения) Составители рабочей программы:

Жданович И.В., к.х.н., доцент, доцент.

Зимина С.В., к.х.н., доцент, доцент Программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры (протокол №, дата) Заведующий кафедрой, д.х.н., профессор Гордецов А.С. «» 20г.

СОГЛАСОВАНО

Председатель цикловой методической комиссии д.м.н., доцент Ловцова Л.В. _ «_» 20г.

СОГЛАСОВАНО

Начальник УМУ_ «_» 20г.

1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

Цель дисциплины – подготовить студентов к усвоению медико-биологических и специальных дисциплин, для чего, на основании современных научных представлений и в соответствии с требованиями ФГОС ВПО сформировать знания о закономерностях химического поведения органических веществ и о взаимосвязи свойств соединений с их химическим строением Задачами дисциплины являются:

- приобретение и закрепление знаний в области синтеза и анализа органических соединений;

- формирование умения использовать современные методы установления строения органических соединений;

- приобретение умения работы в химической лаборатории с использованием специального оборудования.

2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП СПЕЦИАЛИСТА

Дисциплина относится к химическому циклу дисциплин, изучается в III и IV семестрах, является базовой в фармацевтическом образовании для естественнонаучных, медико-биологических и профессиональных дисциплин.

Приступая к изучению органической химии, опираясь на материал предшествующих дисциплин (неорганическая химия, информатика), студент должен:

Знать:

- закономерности протекания химических реакций;

- способы образования химических связей;

- химические свойства металлов и неметаллов;

Уметь:

- описывать строение атомов химических элементов по их положению в Периодической системе;

- предсказывать и обосновывать валентные состояния элементов;

- грамотно писать уравнения химических реакций;

- работать с простейшей химической посудой (пробирками, пипетками воронками и т.д.);

- выполнять простейшие химические операции (нагревание, охлаждение, фильтрование);

- находить информацию в научно-информационных сайтах сети «Интернет» и пользоваться научной литературой;

Знания, сформированные при изучении органической химии, необходимы для усвоения биохимии, токсикологической химии и таких профессиональных дисциплин как фармацевтическая химия, фармакогнозия, технология лекарств.

3. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

(КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ

ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ)

ПРОЦЕСС ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ НАПРАВЛЕН НА ФОРМИРОВАНИЕ У

ВЫПУСКНИКА СДЕДУЮЩИХ КОМПЕТЕНЦИЙ:

Выпускник должен обладать следующими общекультурными компетенциями (ОК):

способностью и готовностью анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных, различных видах профессиональной и социальной деятельности (ОК-1);

философских категорий, к самосовершенствованию (ОК-2);

событий и тенденций, к ответственному участию в политической жизни, к исторического процесса, к уважительному и бережному отношению к историческому наследию и традициям, к оценке политики государства;

знать историко-медицинскую терминологию (ОК-3);

показателей экономической эффективности; знать рыночные механизмы хозяйствования, развития экономики (ОК-4);

способностью и готовностью к логическому и аргументированному сотрудничеству и разрешению конфликтов, к толерантности (ОК-5);

способностью и готовностью овладеть одним из иностранных языков на уровне бытового общения, к письменной и устной коммуникации на государственном языке (ОК-6);

организовать работу исполнителей, находить и принимать ответственные управленческие решения в условиях различных мнений и в рамках своей профессиональной компетенции (ОК-7);

учетом принятых в обществе моральных и правовых норм, соблюдать законы и нормативные правовые акты по работе с конфиденциальной информацией (ОК-8).

компетенциями (ПК):

способностью и готовностью применять основные методы, способы и средства источников, в том числе с использованием современных компьютерных средств, сетевых технологий, баз данных и знаний (ПК-1);

способностью и готовностью к принятию мер по своевременному (ПК-22);

специализированное предприятие, имеющее лицензию на осуществление данного вида деятельности (ПК-23);

лекарственных средств с учетом принципов транспортной логистики и соблюдения требований холодовой цепи (ПК-24);

требований нормативной документации и принципов складской логистики (ПК-27);

фармацевтических предприятий и организации (ПК-30);

лекарственных средств в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи (ПК-34);

(ПК-35);

результаты анализа лекарственных средств (ПК-36);

растительного сырья (используемые органы растения, гистологическая структура, химический состав действующих и других групп биологически активных веществ) (ПК-38);

отравлений, наркотических и алкогольных опьянений (ПК-39);

положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);

способностью и готовностью к участию в постановке научных задач и их экспериментальной реализации (ПК-49);

В результате освоения дисциплины студент должен:

Знать:

1) принципы классификации и номенклатуры основных классов органических соединений;

2) типы изомерии органических, веществ;

3) способы получения и реакционную способность важнейших органических соединений;

4) химические и физические методы идентификации органических соединений;

5) правила работы с органическими веществами.

Уметь:

1) на основании строения веществ относить их к определённым классам;

2) составлять названия органических соединений с использованием номенклатурных правил ИЮПАК; строить структурные формулы веществ по их названиям;

3) изображать структурные и пространственные формулы изомеров, называть последние с использованием D,L-, R,S- и E,Z-номенклатурных систем;

4) предсказывать способы получения и химические свойства соединений, исходя из их строения;

5) устанавливать строение веществ, исходя из их химически свойств и спектральных характеристик;

6) описывать в общем виде и на конкретных примерах механизмы радикального, электрофильного и нуклеофильного замещения;

7) выполнять качественные реакции на функциональные группы;

8) выделять и очищать органические вещества, определять их чистоту.

Демонстрировать способность и готовность:

1) прогнозировать физико-химические превращения лекарственных веществ в процессе их обращения и хранения;

2) интерпретировать результаты анализа, причины недоброкачественности лекарственных средств, указывать пути исключения их возможной недоброкачественности;

3) проводить экспериментальные работы с применением химической посуды и 4) выбирать оптимальные пути синтеза заданных органических соединений;

5) находить и использовать необходимую информацию для решения синтетических 6) обеспечивать экологическую безопасность производства и применения лекарственных средств.

4. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

4.1. Объем дисциплины и виды учебной работы В том числе:

Практические занятия (ПЗ) Семинары (С) Зачёты (З) шт.

Общая трудоемкость дисциплины составляет по ФГОС ВПО 10,9 зачетных единиц, 360 часов.

4.2. Компетенции, разделы дисциплины по ФГОС ВПО и их объёмы по видам занятий Общие понятия органической химии.

Строение и реакционная способность органических соединений. Основы спектроскопии.

Основные классы моно- и Гетерофункциональные и природные Гетероциклические соединения.

Нуклеиновые кислоты. Алкалоиды.

4.3. Содержание разделов дисциплины п/п раздела 1.1. Определение органической химии. Развитие представлений о строении органических соединений. Теория строения A.M. Бутлерова, 1.2. Классификация органических соединений: функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки Общие понятия органических соединений. Основные классы органических соединений.

органической 1.3. Номенклатура органических соединений. Основные принципы химии. номенклатуры ИЮПАК. Использование радикально-функциональной Строение и номенклатуры для отдельных классов органических соединений.

реакционная 1.4. Типы химических связей в органических соединениях.

способность Ковалентные - и -связи. Строение двойных (С=С, С=О) и тройных углеводородов. (СС) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, Пространствен поляризуемость).

ное строение 1.5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и органических способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.

соединений. 1.6. Классификация органических реакций: присоединение, замещение, Основы отщепление, перегруппировка. Понятие о механизме реакций - ионные спектроскопии. (электрофильные, нуклеофильные), свободнорадикальные. Строение промежуточных активных частиц {карбокатионов, карбоанионов, 1.7. Современные физико-химические методы установления строения.

Электронная спектроскопия (УФ и видимая область): типы электронных переходов и их энергия; основные параметры полос поглощения; смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.

Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты.

1.8. Алканы. Номенклатура. Структурная изомерия. Физические свойства. Спектральные характеристики алканов. Способы получения.

Природные источники углеводородов.

Реакции радикального замещения, механизм. Способы образования свободных радикалов. Строение свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Региоселективность радикального замещения. Изомеризация, окисление и дегидрирование алканов.

Вазелиновое масло, парафин.

1.9. Ццклоалканы. Номенклатура. Способы получения. Малые циклы. Электронное строение циклопропана (-связи).

Особенности химических свойств малых циклов (реакции присоединения).

Нормальные циклы. Реакции замещения. Конформации циклогексана.

Энергетическое различие конформаций циклогексана (кресло, ванна, полукресло). Аксиальные и экваториальные связи.

1.10. Алкены. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства.

Спектральные характеристики алкенов. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения, механизм. Строение карбокатионов.

Пространственная направленность присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация (статический и динамический подходы). Реакции замещения в аллильное положение. Окисление алкенов (гидроксилирование, озонирование, эпоксидирование). Каталитическое гидрирование.

Идентификация алкенов.

1.11. Алкины. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства.

Спектральные характеристики алкинов. Способы получения.

Реакции электрофильного присоединения (гидрогалоге-нирование, присоединение галогенов). Гидратация ацетилена (реакция Кучерова).

Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях электрофильного присоединения. Реакции замещения (образование ацетиленидов) как следствие СН-кислотных свойств алкинов.

Циклотримеризация ацетилена. Окисление алкинов. Идентификация алкинов.

1.12. Сопряжение (-,-сопряжение). Сопряженные системы с открытой цепью. Энергия сопряжения.

Сопряженные диены (бутадиен, изопрен). Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов).

Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.

1.13. Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность бензоидных соединений (бензол, нафталин, антрацен). Общие критерии ароматичности, правило Хюккеля.

1.14. Моноядерные арены. Номенклатура. Способы получения.

Ароматические свойства. Спектральные характеристики ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения, механизм, - и комплексы. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и злектроноакцепторпых заместителей на направление и скорость p,-сопряжение. Согласованная и несогласованная ориентация.

Химические свойства гомологов бензола. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора.

Окисление. Бензол, толуол, ксилолы. Идентификация аренов.

1.15. Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства.

Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование) Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, Антрацен, фенантрен; ароматические свойства. Восстановление, 1.16. Пространственное строение органических соединений (основы стереохимии). Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии. Элементы симметрии молекул (ось, плоскость, центр) и операции симметрии (вращение, отражение). Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральпости.

Способы изображения пространственного строения молекул.

(энантиомерия). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Оптическая активность энантиомеров. Поляриметрия как метод исследования оптически активных соединений. Относительная и абсолютная конфигурации.

D,L- и R,S-системы стереохимической номенклатуры. Рацематы.

Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности (энантиомерия, - и -диастереомерия). Е,Z-стереохимические ряды.

Различие свойств энантиомеров и диастереомеров. Способы разделения Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг -связей. Факторы, затрудняющие вращение.

Связь пространственного строения с биологической активностью.

2.1. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала. Номенклатура. Физические свойства.

2.2. Галогеналканы и галогенциклоалканы. Способы получения.

Основные Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, классы моно- и поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения; механизм монополифункцио- и бимолекулярных реакций, их стереохимическая направленность.

нальных Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и органических сложные эфиры, сульфиды, амины, нитрилы. нитропроизводные.

соединений. Реакции элиминирования: дегидрогалогенирование, дегалогенирование.

Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения 2.3. Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды, причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.

2.4. Галогенарены. Нуклеофильное замещение галогена в ядре.

Различие в подвижности галогена в ароматическом ядре и боковой цепи. Дезактивирующее и ориентирующее влияние галогена в реакциях электрофильного замещения.

Этилхлорид, тетрахлорид углерода, хлороформ, йодоформ, хлорбензол, бензилхлорид.

Идентификация галогенопроизводных углеводородов.

2.5. Спирты. Классификация по числу и расположению гидроксильных групп, по природе радикала. Номенклатура. Физические свойства.

Спектральные характеристики спиртов. Способы получения.

2.6. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства:

образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи как следствие амфотерного характера спиртов. Влияние межмолекулярной ассоциации на физические свойства и спектральные характеристики.

2.7. Нуклеофильные и основные свойства спиртов: получение галогеналканов, простых и сложных эфиров. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов. Окисление спиртов.

2.8. Многоатомные спирты, особенности их химического поведения.

Непредельные спирты; прототропная таутомерия енолов.

Перегруппировка Эльтекова.

Метанол, этанол, пропанолы, бутанолы, бензиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, тринитрат глицерина. Идентификация спиртов.

2.9. Фенолы. Классификация по числу гидроксильных групп.

Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики фенолов. Способы получения.

Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства фенола: получение простых и сложных эфиров. Окисление фенолов.

Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенироваиие, нитрование, сульфирование, нитрозирование, карбоксилирование, гидроксиметилирование.

Фенол; 2,4,6-тринитрофенол; - и -нафтолы; пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

Идентификация фенольных соединений.

2.10. Простые эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Основные свойства, образование оксониевых солей.

Нуклеофильное расщепление галогеноводородными кислотами.

Окисление. Представление об органических гидропероксидах и пероксидах.

Диэтиловый эфир, анизол, фенетол.

Понятие о тиоспиртах и тиоэфирах.

2.11. Карбонильные соединения. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.

2.12. Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.

Присоединение воды. Факторы, определяющие устойчивость гидратных форм. Присоединение спиртов, гидросульфита натрия, циановодорода, металлорганических соединений (образование первичных, вторичных и третичных спиртов). Полимеризация альдегидов; параформ, паральдегид.

2.13. Реакции присоединения-отщепления: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, арилгидразонов, семикарбазонов: использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).

2.14. Реакции с участием -СН-кислотного центра. Конденсации альдольного и кротонового типа, роль кислотного и основного катализа. Галоформная реакция, йодоформная проба.

2.15. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Различие в легкости окисления альдегидов и кетонов, правило Попова.

Каталитическое гидрирование.

Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоралгидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, бензофенон.

Идентификация альдегидов и кетонов.

2.16. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения.

Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона как p,-сопряженных систем. Кислотные свойства карбоновых кислот; образование солей. Зависимость кислотных свойств от природы радикала.

Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода; механизм. Образование функциональных производных карбоновых кислот. Реакции ацилирования. Ангидриды и галогенангидриды как активные ацилирующие агенты.

2.17. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Геллю-Фольгарду-Зелинскому.

Использование -галогензамещенных кислот для синтеза -гидрокси, амино-,, -непредельных кислот. Муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, изовалериановая, акриловая, бензойная кислоты.

2.18. Сложные эфиры. Получение. Реакция этерификации, необходимость кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз сложных эфиров.

2.19. Амиды карбоновых кислот. Получение. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Гидролиз амидов в кислой и щелочной средах. Расщепление гипобромитами. Дегидратация в нитрилы. Нитрилы: получение, свойства (гидролиз, восстановление); ацетонитрил. Гидразиды карбоновых кислот.

2.20. Угольная кислота и ее производные. Карбамид: получение, свойства (образование солей, разложение азотистой кислотой и гипогалогенитами, образование биурета, гидролиз). Уреидокислоты и уреиды кислот.

2.21. Дикарбоновые кислоты; свойства как бифункциональных соединений. Специфические свойства дикарбоновых кислот:

повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот, образование циклических ангидридов (янтарная, глутаровая, малеиновая кислоты). Фталевая кислота, фталевый ангидрид, фталимид. Фенолфталеин.

2.22. Триацилглицериды (жиры, масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеридов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Взаимосвязь консистенции триацилглицеридов со строением кислот. Гидролиз, гидрогенизация, окисление. Аналитические характеристики жиров и Фосфолипиды (лецитины, кефалины): строение, отношение к гидролизу, биологическое значение. Воски: строение, свойства как 2.23. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

Спектральные характеристики аминов. Способы получения Кислотно-основные свойства, образование солей. Зависимость основных свойств аминов от строения углеводородных радикалов и Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Ацилирование как аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция - аналитическая проба на первичную Активирующее влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра. Галогенирование, сульфирование, нитрование Метиламин, диметиламин, триметиламин, анилин, N-метиланилши 2.24. Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотированпя.

условия проведения. Строение солей диазония, таутомерия.

Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замещение диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.

Реакции солей диазония без выделения азота: образование азосоединений, триазенов, фенилгидразинов. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Условия сочетания с аминами и фенолами. Использование реакции азосочетания в фарманализе.

Гетерофункци- 3.1. Гидроксикислоты алифатического ряда. Основные способы ональные и получения. Химические свойства как гетерофункциональвых природные соединений. Специфические реакции -. -, -гидроксикислот, лактоны, соединения лактиды. Разложение -гидроксикислот под действием сильных (углеводы, минеральных кислот. Одноосновные (молочная), двухосновные терпены, (винная, яблочная) и трёхосновные (лимонная) кислоты.

стероиды). 3.2. Фенолокислоты. Салициловая кислота, способ получения.

Химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая 3.3. Оксокислоты. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от расположения функциональных групп. Кетоенольная таутомерия -дикарбонильных соединений.

Альдегидо- (глиоксалевая) и кетонокислоты (пировиноградная, 3.4. Аминокислоты. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции -, -, амииокислот. Лактамы, дикетопиперазины. -аланин, -аминомасляная кислота (аминалон).

-Аминокислоты, пептиды, белки. Строение и классификация -аминокислот, входящих в состав белков. Стереоизомерия. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Реакции о азотистой кислотой, формальдегидом; их использование в количественном анализе аминокислот.

Особенности строения пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз. Представление о синтезе пептидов и анализе аминокислотной последовательности в пептидах и белках.

3.5. n-Аминобензойная кислота; её производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид.

3.6. Сульфаниловая кислота. Получение, химические свойства.

Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.

3.7. Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. пАминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, парацетамол.

3.8. Углеводы. Общая характеристика, распространение в природе, биологическое значение.

3.9. Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы. пентозы и гексозы).

Стереоизомерия. D и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо- таутомерия. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). Формулы Хеуорса; - и -аномеры.

Мутаротация. Конформации; наиболее устойчивые конформации важнейших D-гексопираноз.

3.10. Химические свойства моносахаридов. Реакции с участием спиртовых гидроксильных групп (ацилирование, алкилирование, фосфорилирование). Реакции полуацетального гидроксила:

восстановительные свойства адьдоз, образование гликозидов. Типы гликозидов; их отношение к гидролизу. Эпимеризация моносахаридов.

Окисление моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликуроновых кислот. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты).

Качественные реакции обнаружения гексоз и пентоз. Пентозы:

D-ксилоза, D-рибоза, D-2-дезоксирибоза, D-арабиноза. Гексозы:

D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза. Аминосахара:

D-глюкозамин, D-галактозамин. Альдиты: D-сорбит, ксилит.

D-глюкуроновая, D-галактуроновая, D-глюконовая кислоты.

Аскорбиновая кислота (витамин С).

3.11. Олигосахариды. Принцип строения; номенклатура.

Восстанавливающие и невосстанавливаюшие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидролизу. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.

3.12. Полисахариды. Принцип строения. Гомо- и гетерополисахариды.

Сложные и простые эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты.

Крахмал (амилоза, амилопектин), целлюлоза, гликоген, декстраны, 3.13.Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация моноциклические (лимонен, терпинолен), бициклические (-пинен, борнилацетата. Ментан и его производные, применяемые в медицине:

Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены 3.14. Стероиды. Строение гонана (циклопентанпергидрофенантрена).

Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых колец., -Стереохимическая номенклатура, 5 -, и -ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D2. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, парные желчные кислоты. Производные андростана (андрогенные вещества): тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол.

Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон, кортизон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: образование производных по гидроксильной, карбонильной, карбоксильной группам; свойства ненасыщенных стероидов.

4.1. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом:

пиррол, фуран, тиофен как -избыточные системы. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа. Ацидофобность пиррола и фурана. Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов. Гидрирование пиррола и фурана (пиpролидин, Гетероцикличе тетрагидрофуран).

ские Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензпиррол соединения. (индол), триптофан. Порфин как устойчивая тетрапиррольная Нуклеиновые ароматическая система.

кислоты. 4.2. Пятичленные ароматические гетероциклы с двумя гетероатомами:

Алкалоиды. пиразол, имидазол. тиазол, оксазол как -амфотерные системы.

Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа.

Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотно-основные свойства;

образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование, галогенирование).

Реакции нуклеофильного замещения в тиазоле (аминирование).

Пиразолон-5 и его таутомерия. Лекарственные средства па основе пиразолона-5: антипирин, амидопирин, анальгин. Синтезы антипирина и амидопирина на базе дикетена.

Производные имидазола; гистидин, гистамин, бензимидазол. дибазол.

Тиазолидин. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков.

4.3. Азины. Строение, номенклатура. Пиридин, хинолин, изохинолин как -дефицитные системы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование). Дезактивирующее влияние пиридинового атома азота, ориентация замещения в пиридине и хинолине. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование - реакция Чичибабина, гидроксилирование). Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина.

Гомологи пиридина:

-, -, -пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновый кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин.

Основные свойства.

Синтез хинолина по Скраупу. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине.

4.4. Группа пирана. Неустойчивость -, -пиранов.

-, -Пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Флавоноиды: лютеолин, кверцетип, рутин. Флаван и его гидроксипроизводные (катехины).

Токоферол (витамин Е).

4.5. Шестичленные гетероциклы в двумя гетероатомами. Строение;

номенклатура. Представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин.

Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимии, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота; получение, лактимлактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства.

Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин (витамин В1).

4.6. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин: ароматичность.

Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин. теобромин. Качественные реакции метилированных ксантинов.

4.7. Нуклеозиды, нуклеотиды. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Строение; номенклатура. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком.

Нуклеотиды. Строение; номенклатура нуклеозид-монофосфатов.

Нуклеозидполифосфаты. Отношение к гидролизу.

Рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Первичная структура нуклеиновых кислот.

4.8. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства;

образование солей.

Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин. Связь реакционной способности с наличием конкретных функциональных групп. Идентификация 4.4. Лекции п/п Органическая химия как базовая дисциплина в системе номенклатура органических соединений.

Гибридизация атома углерода, строение углеводородов.

Ковалентные - и -связи, их образование и характеристики.

Взаимное влияние атомов в органических соединениях.

Алканы, циклоалканы: строение, химические свойства, получение.

Непредельные углеводороды: строение, химические свойства, получение.

Сопряжение, энергия сопряжения, соединения с открытой и Реакционная способность ароматических систем.

Современные физико-химические методы установления спектральных методах исследования.

Основы стереохимии органических соединений.

Конфигурация и конформация. Стереоизомерия соединений с одними и несколькими центрами хиральности. D,L-, R,S-, E,Z-стереохимические ряды.

Галогенопроизводные углеводородов. Механизм моно- и бимолекулярных реакций, их стереохимический результат.

Сравнение реакционной способности алкил-, арил-, винил- и аллилгалогенуглеводородов. Применение галогенуглеводородов в медицине и фармации Гидрокисипроизводные углеводородов и их тиоаналоги:

10.

строение, методы идентификации, химические свойства, способы получения, применение в медицине и фармации.

Простые эфиры, тиоэфиры.

Карбонильные соединения: строение, способы 11.

идентификации, способы получения, химические свойства.

Механизм реакции нуклеофильного присоединения, реакции с азотистыми основаниями, их использование в фарманализе. Применение альдегидов и кетонов в медицине Карбоновые кислоты: строение, способы получения, 12.

карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации.

Особенности гидролиза в кислой и щелочной средах.

Методы идентификации кислот и их производных.

Омыляемые липиды: жиры, воска, фосфолипиды. Строение, 13.

свойства, значение для жизнедеятельности. Применение в Амины: строение, особенности спектральных характеристик.

14.

Способы получения, химические свойства, использование в медицине и фармации. Идентификация аминов.

Диазо- и азосоединения. Реакции диазотирования и 15.

азосочетания, условия проведения. Свойства солей диазония. Использование реакции азосочетания для идентификации органических аминов и фенолов.

Обзорная лекция. Кислотно-основные свойства 16.

органических соединений.

Гидрокси- и оксикислоты: строение, стереоизомерия, 17.

химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции гидрокси- и оксокислот. Биологическое значение.

Аминокислоты и аминоспирты: строение, биполярная 18.

структура, химические свойства. -Аминокислоты как структурные единицы белков. Строение пептидной группы.

Гидролиз полипептидов и белков.

Гетерофункциональные соединения, как родоначальные 19.

структуры лекарственных веществ. Салициловая кислота и салицилаты. пара-Аминофенол, сульфаниловая и пара- аминобензойная кислоты, препараты на их основе, принцип строения сульфаниламидных препаратов.

Углеводы: общая характеристика, биологическое значение, 20.

классификация. Моносахариды: классификация, стереоизомерия, образование циклических форм.

Мутаротация. конформации гексапираноз.

Химические свойства моноз как гетерофункциональных 21.

соединений. Образование гликозидов и их отношение к гидролизу. Эпимеризация. Методы идентификации гексоз и пентоз, альдоз и кетоз.

Олиго- и полисахариды: принцип строения.

22.

Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

Гидролиз полисахаридов. Использование сахарозы, лактозы, крахмала для приготовления лекарственных средств.

Терпены: определение, классификация. Строение и свойства 23.

ациклических, моно- и бициклических терпенов. Синтез и производные (ментол, валидол, терпингидрат): получение, химические свойства, использование в медицине.

Стероиды: определение, особенности строения.

24.

Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых колец и её обозначение (5- и 5-ряды). Родоначальные структуры стероидов. Представители: стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды, генины сердечных гликозидов. Их химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биологические функции. препараты на основе стероидов.

Пятичленные гетероциклические соединения с одним 25.

гетероатомом. Электронное строение, понятие о гетероатоме пиррольного типа и -избыточных системах. Химические свойства. Ацидофобность. Индол как конденсированная система. Превращение производных индола в организме.

Лекарственные средства – производные 5-нитрофурфурола.

Пятичленные гетероциклические соединения с двумя 26.

гетероатомами. Электронное строение, понятие о гетероатоме пиридинового типа и -амфотерных системах.

Кислотно-основные свойства, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Лекарственные средства – производные пиразолона-5, бензимидазола, тиазола.

Превращение производных имидазола в организме.

Азины: электронное строение, понятие о -дефицитных 27.

гетероароматических системах. Химические свойства пиридина и хинолина, лекарственные препараты на их основе. Синтез хинолина по Скраупу.

Гетероциклические соединения – производные пирана.

28.

Понятие о солях пирилия. Бензпироны и их гидроксипроизводные. Биологическая активность флавоноидов. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Строение, представители, химические свойства.

Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина как 29.

компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия.

Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его амино- и гидроксипроизводные. Мочевая кислота и её соли.

Нуклеиновые кислоты: строение, биологическое значение.

30.

Нуклеозиды и нуклеотиды как структурные компоненты нуклеиновых кислот: строение, номенклатура, отношение к гидролизу. Общие и разные химические составляющие РНК Алкалоиды: определение, химическая классификация, 31.

строение и химические свойства алкалоидов группы пиридина, хинолина, изохинолинофенантрена, тропана.

Методы идентификации алкалоидов.

Обзорная лекция: концепция -избыточности и дефицитности в органической химии. Механизм действия лекарственных средств, являющихся производными избыточных или -дефицитных систем.

Обзорная лекция: современные подходы к конструированию 33.

лекарственных препаратов и биологически активных соединений.

4.5. Практические работы не предусмотрены 4.6. Лабораторные работы номенклатура органических соединений. Работа с 2.Строение органических соединений. Структурная и 4. диастереомеры. Стереохимическая номенклатура.

возникновения реакционных центров в молекуле.

Энантиометры и диастереомеры. Стереохимическая органических соединений. Физико-химические "Галогеноуглеводороды, спирты, фенолы, простые 2 14.Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны. 4. Лабораторные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений.

производные [продолжение и углубление занятия 4.7. Семинары не предусмотрены.

4.8. Самостоятельная работа В том числе:

Курсовой проект (работа) Вид промежуточного контроля (зачет, экзамен) 5. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов Рекомендуется балльно-рейтинговая система оценки знаний, включающая оценку за тестирование (определение входного и выходного уровня знаний на каждом занятии, промежуточные аттестации) и оценку за развёрнутые ответы на билеты традиционного типа. Итоговой формой оценки знаний является экзамен.

Вопросы для оценки усвоения дисциплины:

1. Явление гибридизации в органической химии. Типы гибридизации. Электронное строение предельных и непредельных углеводородов.

2. Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные и -связи.

Строение одинарных, двойных, тройных углерод-углеродных связей, их важнейшие характеристики (длина, энергия). Причины появления СН-кислотного центра в алкинах с концевой тройной связью.

3. Типы разрыва ковалентных связей. Электронное и пространственное строение частиц, образующихся при гомолитическом (свободные радикалы) и гетеролитическом (карбанионы, карбкатионы) разрыве связи. Факторы, определяющие их относительную устойчивость. Трет-бутильные, аллильные, бензильные радикалы и ионы.

4. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения у тетрагонального атома углерода, механизм (на примере реакции галогенирования). Нитрование алканов по Коновалову.

5. Циклоалканы. Особенности строения и химического поведения малых циклов.

Понятие о -связи. Получение циклоалканов. Конформации циклоалканов.

6. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения, механизм. Роль кислого катализа в реакциях гидратации. Правило Марковникова и его объяснение с помощью электронных представлений.

7. Химические свойства алкинов. Реакции электрофильного присоединения как наиболее характерные. Реакция Кучерова. Причины появления СН-кислотного центра в алкинах с концевой тройной связью.

8. Способы получения алканов, алкенов, алкинов. Природные источники углеводородов.

9. Понятие о сопряжении;,-сопряжение. Системы с открытой (бутадиен-1,3) и замкнутой (бензол) системами сопряжения. Энергия сопряжения. Влияние сопряжения на реакционную способность сопряженных систем.

10. Арены. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Влияние ароматичности на реакционную способность бензола.

11. Электронное строение бензола. Прогнозирование реакционной способности бензола на основе анализа строения. Реакции электрофильного замещения как наиболее характерные в ряду аренов (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Механизм, строение - и -комплексов. Пути образования электрофильных частиц в вышеназванных 12. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный и мезомерный эффекты. Правила ориентации в бензоле. Заместители 1 и 2 рода.

Механизм их влияния на реакционную способность бензола. Понятие о р,- и,-сопряжении.

13. Способы получения бензола, нафталина и их гомологов. Реакции Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса. Природные источники получения ароматических соединений.

14. Явление изомерии в органической химии. Виды изомерии. Понятие о хиральном центре. Энантиомерия соединений с одним центром хиральности. Относительная и абсолютная конфигурации. D-, L- и R-, S-стереохимические ряды.

15. Понятие о пространственной изомерии. Хиральные молекулы. Соединения с одним и двумя центрами хиральности. Энантиомеры, диастереомеры (-и диастереомеры). Рацематы. Мезоформа. Z,Е-система обозначения конфигурации у -диастереомеров.

16. Методы идентификации алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, аренов химическим путем и спектральными методами.

17. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала.

Номенклатура. Способы получения.

18. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия) в галогенуглеводородах.

19. Химические свойства галогенуглеводородов: превращение их в спирты, простые и сложные эфиры, амины, нитрилы.

20. Реакции элиминирования: дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.

21. Аллил-, винил- и арилгалогениды. Причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Влияние галогена на реакционную способность бензольного ядра.

22. Механизм моно- и бимолекулярных реакций нуклеофильного замещения. Их стереохимический результат.

23. Спирты. Классификация по числу и расположению гидроксильных групп.

Номенклатура. Физические свойства, спектральные характеристики. Способы получения.

24. Кислотно-основные свойства спиртов: образование алкоголятов и оксониевых солей. Водородные связи как следствие амфотерного характера спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства и спектральные характеристики спиртов.

25. Нуклеофильные и основные свойства спиртов: получение простых и сложных эфиров, галогеналканов. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация.

Окисление и восстановление спиртов.

26. Фенолы. Классификация по числу гидроксильных групп. Номенклатура.

Спектральные характеристики. Способы получения.

27. Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенирование, нитрование, сульфирование, карбоксилирование, гидроксиметилирование.

28. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.

29. Сравнив электронное строение связей С=С и С=О и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность), объяснить, почему для алкенов наиболее характерны реакции AdE, а для карбонильных соединений – AdN. Привести примеры, объяснить механизм.

30. Реакции нуклеофильного присоединения как наиболее характерные для карбонильных соединений. Механизм, влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.

31. Реакции присоединения-отщепления. Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком и его производными: аминами, арилгидразинами, гидразином, гидроксиламином, семикарбазидом, тиосемикарбазидом.

32. Реакции полимеризации и конденсации альдегидов. Альдольная и кротоновая конденсации.

33. Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.

34. Сравнение химических свойств алифатических и ароматических карбонильных соединений.

35. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура. Физические свойства, спектральные характеристики. Способы получения.

36. Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона.

Зависимость кислотных свойств от электронных эффектов заместителей. Соли и их свойства.

37. Реакции нуклеофильного замещения у атома углерода карбоксильной группы:

образование амидов, сложных эфиров, ангидридов и галогенангидридов, гидразидов.

38. Функциональные производные карбоновых кислот. Получение. Гидролиз как важнейшее свойство. Использование ангидридов и галогенангидридов в качестве ацилирующих средств.

39. Сравнение химических свойств алифатических и ароматических кислот.

40. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства общие с монокарбоновыми кислотами. Специфические свойства.

41. Омыляемые липиды: строение, химические свойства, биологическая роль.

42. Вещества, используемые в фармации и медицине: этилхлорид, хлороформ, иодоформ, этанол, глицерин, нитроглицерин, фенол, тимол, резорцин, диэтиловый эфир, хлоралгидрат, формалин, гексаметилентетрамин, бромизовал.

43. Амины. Определение, классификация, номенклатура. Спектральные характеристики. Способы получения. Алкилирование и ацилирование алифатических и ароматических аминов. Ацилирование аминов как способ защиты аминогруппы.

44. Ароматические амины, номенклатура. Спектральные характеристики. Способ получения (реакция Зинина). Основные свойства. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения. Галогенирование, сульфирование, нитрование ароматических аминов.

Пути защиты аминогруппы. Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой.

45. Способы получения и химические свойства ароматических аминов (на примере анилина). Взаимное влияние аминогруппы и ароматического ядра на реакционную способность. Ориентирующее действие аминогруппы.

46. Основные и нуклеофильные свойства аминов. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов. Образование солей.

Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях с галогеналканами (алкилирование аминов).

47. Диазосоединения: определение, номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония, таутомерия. Влияние рН среды на состояние равновесия.

48. Химические свойства солей диазония. Реакции, протекающие с выделением и без выделения азота.

49. Азокрасители: строение, номенклатура. Получение по реакции азосочетания.

Механизм реакции. Азо- и диазосоставляющие. Условия сочетания с аминами и фенолами. Использование реакций азосочетания для идентификации ароматических аминов и фенолов.

50. Гидроксикислоты: определение, классификация, номенклатура. Изомерия.

Получение. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства -, -, -гидроксикислот. Лактоны, лактиды, отношение к гидролизу.

51. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение по реакции Кольбе-Шмидта.

Кислотные свойства. Химические свойства как гетерофункционального соединения. Производные, применяемые в медицине - метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота. Пара-аминосалициловая кислота (ПАСК).

52. Аминокислоты: определение, классификация, номенклатура. Изомерия.

Получение. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции -, - и -аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины, отношение к гидролизу.

53. -Аминокислоты. Номенклатура Биполярная структура, амфотерность. Свойства как гетерофункциональных соединений. Пептиды. Понятие о строении белков.

54. Оксокислоты как гетерофункциональные соединения, ацетоуксусный эфир как представитель -карбонильных соединений, кето-енольная таутомерия.

55. Аминоспирты и аминофенолы. Получение. Номенклатура, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин.

56. Моносахариды: определение, классификация. Стереоизомерия моноз (оптическая, конформационная). D- и L-стереохимические ряды. Цикло-оксо-таутомерия.

Размер оксидного цикла (фуранозы, пиранозы). - и -аномеры. Мутаротация.

Химические свойстве моноз. Качественные реакции на альдозы, кетозы, пентозы, гексозы.

57. Олигосахариды. Принцип строения. Номенклатура. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Цикло-оксотаутомерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидролизу.

58. Представители восстанавливающих (лактоза, мальтоза) и невосстанавливающих (сахароза) дисахаридов. Особенности строения и химические свойства. Отношение к гидролизу. Использование дисахаридов в фармации.

59. Гомополисахариды. Строение крахмала (амилоза, амилопектин), гликогена, целлюлозы, эфиры целлюлозы (нитраты, ацетаты). Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу. Применение гомополисахаридов и их производных в медицине.

60. Терпеноиды: определение, классификация по числу изопреновых звеньев (изопреновое правило) и по числу циклов. Монотерпеноиды ациклические и моноциклические (цитраль, лимонен, терпинолен, терпингидрат). Химические свойства. Качественная реакция на терпингидрат.

Стереоизомерия, химические свойства. Синтез камфоры и бромкамфоры из пинена. Качественные реакции на эти соединения.

62. Дитерпеноиды: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпеноиды (каротиноиды:

-каротин (провитамин А)). Химические свойства, биологическая роль и качественные реакции на эти соединения. Синтез ретинола ацетата.

63. Стероиды: определение, нахождение в природе, биологическая роль.

Стереоизомерия стероидов. Понятие о цис-транс сочленении колец.

64. Производные холана (желчные кислоты). Номенклатура. Холевая и дезоксихолевая кислоты. Общая характеристика реакционной способности. Гликохолевая и таурохолевая кислоты. Биологическая роль желчных кислот.

65. Производные холестана (стерины). Стеролы: холестерин, эргостерин, витамин Д2.

Общая характеристика реакционной способности. Биологическая роль.

66. Производные прегнана (кортикостероиды). Номенклатура. Дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон. Общая характеристика реакционной способности.

Качественные реакции, применяемые в медицине.

67. Производные эстрана (эстрогенные гормоны). Номенклатура. Эстрон, эстрадиол, эстриол. Общая характеристика реакционной способности, лекарственные препараты на основе эстрадиола (эстрадиола бензоат, эстрадиола дипропионат).

Получение, качественные реакции.

68. Производные андростана (андрогенные гормоны). Андростерон, тестостерон.

Номенклатура. Общая характеристика реакционной способности. Биологическая роль андрогенных гормонов. Синтез тестостерона пропионата. Качественные реакции.

69. Агликоны сердечных гликозидов (дигитоксигенин, строфантидин). Номенклатура.

Общий принцип строения и реакционная способность сердечных гликозидов.

Особенности гидролиза в кислой и щелочной средах.

70. Использование спектральных методов в анализе углеводов, терпеноидов и стероидов.

71. Фармпрепараты: глюкоза, кальция глюконат, витамин С, ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора, ретинола ацетат, витамин Д2, эстрадиола дипропионат, тестостерона пропионат, дезоксикортикостерона ацетат, гидрокортизона ацетат, преднизолон.

72. Гетероциклические соединения: определение, классификация, номенклатура.

Понятие о -избыточных, -дефицитных и -амфотерных гетероциклических соединениях. Зависимость реакционных способностей от типа системы. Ответ подтвердить примерами.

73. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: пиррол, фуран, тиофен. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа и -избыточных системах. Ароматичность и ее особенности в ряду пиррола, фурана, тиофена. Влияние природы гетероатома на ароматичность и реакционную способность указанных гетероциклов.

74. Химические свойства пятичленных гетероциклических соединении с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен): кислотные свойства пиррола;

ацидофобность фурана и пиррола, особенности проведения реакций электрофильного замещения для ацидофобных циклов, реакции гидрирования.

75. Способы получения пиррола, фурана, тиофена. Превращения пятичленных гетероциклов по Юрьеву.

76. Биологически активные и лекарственные препараты - производные пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом: фурацилин (получение, качественная реакция, применение), хлорофилл, гемин. Триптофан и его превращения в организме.

77. 1,2- и 1,3-Диазолы: пиразол, имидазол, тиазол. Электронное строение. Понятие о гетероатомах пиррольного и пиридинового типов, амфотерных гетероциклических системах. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения.

Ответ подтвердить примерами.

78. Химические свойства пиразола, имидзола, тиазола: кислотные свойства, образование ассоциатов, прототропная таутомерия и ее причины. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения для -амфотерных гетероциклов.

Гидрирование пиразола, тиазола.

79. Биологически активные соединения и лекарственные препараты на основе азолов:

гистидин и его превращения в организме, антипирин, амидопирин, норсульфазол, пенициллины, дибазол (получение, анализ реакционной способности в зависимости от природы функциональных групп, качественные реакции, применение).

80. Азины: пиридин, хинолин, изохинолин, акридин. Понятие о гетероатоме пиридинового типа и -дефицитных гетероциклических системах. Электронное строение пиридина. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения. Ответ подтвердить примерами.

81. Химические свойства пиридина: основные и нуклеофильные свойства, особенности протекания реакций электрофильного и нуклеофильного замещения, таутомерия оксипроизводных пиридина. Гидрирование. Отношение пиридина и его гомологов к окислению.

82. Химические свойства хинолина: основные и нуклеофильные свойства, особенности протекания реакций электрофильного и нуклеофильного замещения. Синтез хинолина и его производных по Скраупу.

83. Лекарственные препараты на основе пиридина и хинолина: никотинамид, кордиамин, тубазид, фтивазид, оксин, 5-НОК (получение, анализ реакционной способности в зависимости от природы функциональных групп, качественные реакции, применение).

84. Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. - и -Пироны. Строение катиона пирилия, его ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Биологическое значение гидроксипроизводных флавона.

85. Диазины: пиридазин, пиримидин, пиразин. Электронное строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа и -дефицитных системах. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения. Ответ подтвердить примерами.

86. Биологически активные соединения и лекарственные препараты - производные пиримидина. Гидрокси- и аминопроизводные: урацил, цитозин, тимин компоненты нуклеозидов. Барбитуровая кислота. Лактим- лактамная и кетоенольная таутомерия в ряду перечисленных соединений. Барбитураты: барбитал, фенобарбитал (получение, качественные реакции, применение).

87. Пурин: строение, ароматичность, прототропная таутомерия. Биологически активные гирокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия в ряду производных пурина.

88. Нуклеозиды, нуклеотиды. Строение. Отношение к гидролизу. Понятие о нуклеиновых кислотах (ДНК, РНК). Принцип строения.

89. Сравнение электронного строения и химических свойств пиррола и пиразола, пиррола и бензола, пиррола и пиридина, имидазола и пиридина, пиридина и бензола.

90. Алкалоиды: определение, классификация. Анализ реакционной способности на основе строения и природы функциональных групп. Общие и специфические реакции. Алкалоиды группы пурина (теофиллин, теобромин, кофеин), пиридина (никотин), хинолина (хинин), изохинолина (папаверин), изохинолинофенантрена (морфин, кодеин) тропана (атропин, кокаин).

Темы рефератов и докладов I. Для углубленного изучения предмета:

1. Кислотно-основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса.

Типы органических кислот (ОН, SH, NН, CH-кислоты) и оснований (-основания, nоснования).

2. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг -связей;

факторы, затрудняющие вращение. Проекционные формулы Ньюмена. Связь пространственного строения с биологической активностью.

3. Региоселективность реакций радикального замещения в алканах.

4. Фторуглеводороды. Особенности получения и химических свойств. Применение фторуглеводородов.

5. Галогенуглеводороды, применяемые в медицине: этилхлорид, йодоформ, фторотан.

Химические свойства, используемые для идентификации этих соединений.

6. Предельные и непредельные одноатомные спирты: сравнение способов получения и свойств. Применение в медицине и народном хозяйстве.

7. Тиолы: получение, свойства. Идентификация тиолов.

8. Простые эфиры и сульфиды: сравнение способов получения и химических свойств.

Методы идентификации.

9. Диоксины как побочные продукты переработки фенолов, экологические проблемы химии фенолов.

10. Сравнение способов получения и химических свойств одно- и двухосновных карбоновых кислот.

11. Воски как сложные эфиры высших карбоновых кислот. Пчелиный воск, спермацет.

Твины: строение, свойства, применение.

12. Фосфолипиды: строение, свойства, биологическое значение.

13. Угольная кислота и ее функциональные производные. Фосген, хлоругольный эфир, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Мочевина, уреидокислоты и уреиды кислот. Методы определения мочевины.

14. Сульфокислоты: способы получения и свойства. Десульфирование ароматических соединений. Нуклеофильное замещение в аренсульфокислотах: получение фенолов и функциональных производных.

15. Гетерофункциональные производные бензола - родоначальники лекарственных препаратов. Связь между строением и фармакологическим действием.

16. Глюкоза как исходное вещество для получения сорбита, глюконата кальция, аскорбиновой кислоты. Физические и химические методы идентификации глюкозы и продуктов ее превращения.

17. Синтетические возможности синтеза Скраупа - получение хинолина и его производных.

18. Концепция -избыточности и -дефицитности в химии гетероциклических соединений.

19. Белки - молекулы жизни: строение, биологическая роль, химические свойства, некоторые гормоны и антибиотики как производные пептидов.

20. Явление таутомерии в органической химии: кето-енольная, лактим-лактамная, циклооксотаутомерии. Причины. Особенности химических свойств разных таутомерных форм.

II. Для повышения общеобразовательного уровня:

1. Асимметрия биологических молекул.

2. Гетерофункциональные производные ароматических соединений – родоначальники лекарственных средств.

3. -Гидроксикислоты: номенклатура, получение, обзор реакционной способности.

Представители гидроксикислот как инновационные компоненты элитной косметики века.

4. Органические сульфиды (тиоспирты, тиофенолы, тиоэфиры). Источники получения, анализ, использование.

5. Фенолокислоты растений: особенности строения, методы выделения и установления структуры, биологическая активность.

6. Фосфолипиды: строение, анализ, перспективы использования в борьбе с социальными болезнями (алкоголизм, наркомания).

7. Простагландины. Особенности строения. Перспективы использования.

8. Амфетамины. История открытия, использование. Синтез, анализ. Социальные проблемы.

9. Холестерин. Миф и реальность. Особенности строения. Метаболизм. Перспективное использование в косметологии.

10. Стероидные парафармацевтические препараты в спорте. Механизм действия.

11. Каротин. Особенности строения и химические свойства. Новые каротиносодержащие препараты.

12. Лекарственные вещества, полученные на основе низкомолекулярных пептидов. Их фармакологические свойства и методы анализа.

13. Пектиновые вещества: особенности строения и свойства. Применение в пищевой промышленности.

14. Нуклеиновые кислоты – молекулы жизни. Строение, функции, перспективы изучения.

15. Лекарственные препараты производные нуклеозидов: пути синтеза, механизм действия, перспективы использования.

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины а) основная литература 1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А. Тюкавкиной.

Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, - 640 с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник).

2. Н.А. Тюкавкина, С.Э. Зурабян, В.Л. Белобородов,; Под ред.Н.А. Тюкавкиной.

Органическая химия- М.; Дрофа, 2008 – кн.2: Основной курс, - 592 с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник).

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.- М.: Медицина, 1991.-528 с.

4. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: /Под ред.

Н.А.Тюкавкиной.- М.: ПАИМС, 1993.-318 с.

5. Тестовый контроль по курсу органической химии: /Под ред. Н.А.Тюкавкиной.- М.:

ММА имени И.М.Сеченова, 1993.-148.

б) дополнительная литература 1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.- М.: Химия, 1974.-Т.1.с.; Т.2.-744 с.

2. Терней А. Современная органическая химия. /Пер. с англ.- М.: Мир, - Т.1.- 1981.-678 с.;

Т.2.-1981.-651 с.

3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. /Пер. с нем.М.: Химия, 1979.с.

4. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии: /Пер. с англ.М.: Химия, 1991.с..

5. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ: /Пер. с англ.М.: Мир, 1992.-300 с.

6. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масспектрометрии в органической химии:- М.: МГУ, 1979.-238 с.

7. Органический синтез: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биолог. спец.

/Васильева Н.В., Смолина Т.А., Тимофеева В.К. и др.М.: Просвещение, 1986.-367 с.

8. Практикум по органической химии: Синтез и идентификация органических соединений. Учебн. пособие для хим.-технол.спец, вузов. /Под ред. Гинзбурга О.Ф., Петрова А.А.- М.: Высшая школа, 1989.-319 с.

в) программное обеспечение и Интернет ресурсы Электронные учебники.

Электронные версии учебно-методических материалов.

Электронные версии тестовых заданий.

Компьютерные версии учебных анимационных фильмов «Электронные представления в органической химии», «Механизмы химических реакций».

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля) Наличие компьютерных классов, набор лабораторной посуды, оборудования и вспомогательных средств для выполнения лабораторных работ; таблицы, слайды, шаростержневые модели молекул, атласы спектров органических соединений.

8. Методические рекомендации по изучению дисциплины (Образовательные технологии) Лекции, консультации, работа в компьютерных классах, выполнение УИРС.

Индивидуальные задания по основному курсу, индивидуальные задания по синтезу и анализу органических соединений, являющихся лекарственными препаратами.

Реферативные работы. Проведение химических олимпиад и викторин. Привлечение студентов к работе в СНО.