«ХИМИЯ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ для студентов факультета сокращенной подготовки специальности 100103 Социально-культурный сервис и туризм специализация ресторанный сервис Екатеринбург 2007 1 Составитель: И.Ю. ...»

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Уральский государственный экономический университет

ХИМИЯ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

для студентов факультета сокращенной подготовки

специальности

100103 Социально-культурный сервис и туризм

специализация ресторанный сервис Екатеринбург 2007 1 Составитель:

И.Ю. Калугина 2

УМНЕЕ ПРИРОДЫ БЫТЬ ТРУДНО

Изучая «Химию природных соединений», необходимо понять, что умнее природы быть трудно, поэтому важно в питании максимально использовать все то полезное, что создала природа. Чем ближе к природе – тем лучше.

Пусть надпись «Краситель идентичный натуральному» не вводит вас в заблуждение, человеку трудно создать искусственное лучше того, что создала природа. Читайте состав продуктов и старайтесь избегать тех товаров, которые содержат искусственные ингредиенты.

В процессе обучения у студентов формируется определенного уровня потребительская культура, расширяется общий и профессиональный кругозор.

1. ХИМИЯ ОЩУЩЕНИЙ или органические соединения, играющие роль посредника между внешним миром и сознанием человека 1.1. Химия запаха 1.1.1. Занимательные факты 1. Порог восприятия запаха человеком для некоторых веществ довольно низок. Так, для линалил ацетата, имеющего запах ландыша – пороговая концентрация составляет 1,33*10- г/л, для ванилина (запах ванили) – 1,24*10– 10 г/л.

2. Рекорд чувствительности долгое время принадлежал ванилину, отвечающему за запах стручков ванили. В книге рекордов Гиннеса утверждается, что его присутствие в воздухе можно почувствовать при концентрации 2*10-11 г/л. Сейчас описан новый рекорд – винный лактон, который придает белым и красным винам сладковатый кокосовый аромат. Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно почувствовать при концентрации 10-14 г/л в воздухе.

3. Чеснок и лук содержат повышенные количества серы. Потребление этих продуктов способствует выделению летучего метилмеркаптана СН3SН.

Неприятный запах этого тиола в воздухе ощущается уже при очень низкой концентрации, составляющей примерно 2Х10 - 9 мг/л (0,2 части на 1 миллиард частей воздуха). Именно метилмеркаптан мы чувствуем, когда говорим, что газом пахнет.

4. Цены на эфирные масла, как правило, высокие, это связано с трудоемкостью их выделения из растений. Так, чтобы получить 1 кг жасминового масла, необходимо 7 млн. цветков жасмина. Поэтому цена 1 кг этого масла составляет ~ 3000 $.

5. Мирра – пахнущая душистая смола, выделяемая корой различных видов деревьев семейства бурзеровых, растущих на пустынных побережьях Красного моря. Она вытекает из ран стволов, желтого и бурого цвета с приятным запахом и горьким вкусом. Мирра содержит 40 - 67 % камеди, – 35 % смолы миррина, 2 - 6-% эфирного масла миррола, обладает антимикробными свойствами. Приготовленное из коры эфирное масло обладает глубоким зеленым запахом и применяется в культах всех мировых религий.

6. Ладан – смола, получаемая из различных видов ладанника.

Ароматические вещества смолы высвобождаются при нагревании. Ладан применяется во время молитв.

7. Пахучесть сложных эфиров используют пчелы. Ужалив своего противника, они одновременно с ядом вспрыскивают в ранку и смесь различных иров (изопентилацетата, изопентилпропионата, изопентилбутирата). Характерный аромат этой смеси побуждает и других пчел устремиться туда же и жалить цель, отмеченную пахучим веществом.

Осмофоры – молекулы, имеющие запах и обладающие следующими свойствами: летучестью, плохой растворимостью в воде, хорошей растворимостью в органических растворителях.

Решающую роль в привлечении насекомых, опыляющих растения, чаще всего играет запах цветка. Есть основания полагать, что запах представляет собой более древний аттрактант, чем окраска цветка. Известно, что насекомые чувствительны к ничтожным количествам пахучих веществ, поэтому цветочные запахи эффективны в относительно низких концентрациях.

Запах – это обонятельная ловушка для насекомых, которая в процессе эволюции закрепилась за растениями для достижения главной цели – их опыления.

Запахи делятся на два основных класса: приятные и неприятные. В основе классификации лежат обонятельные ощущения человека.

1. Приятные запахи чаще ассоциируются с запахом цветов, фруктов и трав. Вещества, отвечающие за приятные запахи, сосредоточены во фракции «эфирных масел», выделяемых растением. Эфирные масла получают либо растворителем.

Эфирные масла – многокомпонентные смеси летучих органических соединений, главным образом терпенов и терпеноидов, вырабатываемые растениями и обуславливающие их запах.

составляют основу многих эфирных масел. У большинства из них имеется до 10 углеродных атомов и один или несколько фрагментов изопрена с общей формулой (С5Н8)n. Они обладают умеренной летучестью и большим разнообразием оттенков запаха. К этим классам соединений относятся мирцен С10Н16О – алифатический терпен эфирного масла хмеля, гераниол С10Н18О – алифатический терпеноид гераниевого масла.

Терпены могут иметь циклическую структуру, причем среди них бывают моно- и бициклические соединения. Простейшие соединения – это функциональная группа –ОН (спиртовая), –НС=О (альдегидная), С=О (кетонная) и т.п.

(лимон, тмин, сельдерей) Многие моноциклические терпены могут существовать в виде двух оптических зеркальных изомеров (D- и L-). Каждый изомер обладает только промышленности для придания холодящего вкуса. (+) Ментол для этих целей не используется. Среди бициклических терпенов следует отметить камфору.

Один из изомеров (+) камфора – известное лекарственное вещество, стимулирующее дыхание и кровообращение, обладающее антисептическим действием, а (–) камфора встречается только в некоторых видах полыни и в медицине не используется.

Физиологическое действие эфирных масел. Эфирные масла были популярны на Востоке, где искусство составления благовоний и их употребления стало составной частью воспитания. Продолжением этого в наши дни стала наука «аромотерапия» о применении душистых веществ в медицинских целях. Правильно подобранные запахи способны регулировать и восстанавливать многие функции организма. Запахи розы, розмарина, лаванды, лимона усиливают внимание и повышают точность выполнения монотонной работы. Запах мирта, мяты оказывает тонизирующее действие на нервную систему, а аромат жасмина и лаванды – успокаивающее.

Характеристика свойств некоторых эфирных масел.

антидепрессантное, антисептическое, бактерицидное, успокаивающее, стимулирующее работу лимфатической системы, тонизирующее, регулирует углеводный и жировой обмен, способствует снижению веса и выведению токсинов, стимулирует иммунную систему.

антибактериальным свойствами, применяется при инфекционных жаропонижающим, кровоостанавливающим, тонизирующим, отбеливающим действиями, способствует концентрации внимания.

Эфирное масло мяты проявляет антисептическое, антиспазматическое, вяжущее свойства. Масло мяты применяют как средство против головной боли, жаропонижающее, средство для местного обезболивания.

Эфирное масло чайного дерева обладает расслабляющим действием, используется при нервных расстройствах, помогает снять стресс и усталость.

Эфирное масло лаванды снимает усталость и улучшает внимание, а также применяется как антисептик для дезинфекции и ускоренного успокаивающими, дезодорирующими свойствами.

Эфирное масло сосны обладает антисептическим, бактерицидным, дезодорирующим, инсектицидным, отхаркивающим, противовирусным, противомикробным действием.

2. Неприятные запахи растений изучены в меньшей степени, но они выполняют для растений ту же функцию, что и приятные – привлекают насекомых для опыления. Различие в том, что такие насекомые, как правило, питаются падалью или частично разложившимися белками, поэтому растение и издает аналогичный запах, вводя их в заблуждение и привлекая их внимание к соцветиям.

До сих пор не удалось установить четкую взаимосвязь между молекулярным строением вещества и его запахом, выявлены лишь некоторые закономерности.

Душистые вещества с приятным запахом, как правило, являются представителями следующих классов органических соединений: альдегидов, кетонов, сложных эфиров, терпенов и терпеноидов, гетероциклов.

В структуре многих ароматных соединений имеется карбонильная группа, принадлежность вещества к классу альдегидов, кетонов или сложных эфиров.

Альдегиды – органические соединения, в структуре которых имеется альдегидная группа HC=O.

CH CH C C

H3C O Бензальдегид обладает резким запахом горького миндаля (в малых концентрациях находится в косточках абрикосов, персиков, вишен), цитраль – ярким запахом лимона (в малых концентрациях находится в цитрусовых), коричный альдегид обладает приятным запахом корицы, содержится в коричном масле. Все перечисленные альдегиды используются в качестве пищевых и парфюмерных ароматизаторов.

На запах альдегидов влияет строение углеродной цепи: альдегиды разветвленного строения пахнут сильнее, чем линейные аналоги. У соединений с 7–12 атомами углерода имеется жирный запах с лимонным или апельсиновым оттенком. По мере удлинения углеродной цепи до 14 атомов в запахе появляется цветочная нота.

На запах ароматических альдегидов влияют положение и природа заместителя в кольце. Например, ванилаль имеет запах, в 2–2,5 раза более сильный, чем ванилин, а 3,4- диметоксибензальдегид – в 16 раз.

O H O H O H

O CH OH OH

3,4-диметоксибензальдегид Кетоны – органические соединения, в структуре которых имеется радикалами, в этом случае ее называют кетонной.

(запах сливочного масла) Гептанон-2 – жидкость с гвоздичным запахом, которая содержится в масле гвоздики. Присутствие этого соединения вносит вклад в запах некоторых плодов, молочных продуктов, в том числе сыров. Кетон малины – ароматический кетон с резким запахом малины, а диацетил, содержащий две кетонные группы в составе одной молекулы, при разбавлении имеет запах сливочного масла.

витаминами группы А, например, ионон. Это непредельный кетон, существующий в виде двух изомеров - и -, являющийся основным душистым веществом масла фиалки, а также одним из компонентов аромата высушенного сена.

CH C CH C

CH O CH O

Сложные эфиры – органические соединения, в структуре которых имеется сложноэфирная связь. Они отвечают за фруктовые и цветочные запахи. В зависимости от того, какая кислота и спирт входят в состав сложного эфира, можно получить различные запахи.

Изоамилформиат – сложный эфир, полученный из муравьиной кислоты и изоамилового спирта, является основным компонентом запаха сливы, а изоамилацетат, полученный из уксусной кислоты и того же спирта, отвечает за аромат дюшеса.

Их аналоги: изоамилвалерат и бутилбутират, отвечают за аромат спелого яблока, банана и ананаса. Так, варьируя кислотную и спиртовую составляющую сложного эфира, можно смоделировать различные фруктовые запахи. Это задача химии искусственных ароматизаторов.

H3C (CH2)2 C O (CH2)3 CH На запах соединений влияет характер и количество функциональных групп. Как правило, для соединений алифатического ряда характерны следующие закономерности: накопление разных функциональных групп ослабляет запах, а рост числа одинаковых групп – резко его снижает, вплоть до исчезновения.

Аромат веществ зависит и от длины углеродной цепи молекулы.

Соединения одного гомологического ряда имеют сходные запахи, причем сила запаха ослабевает с увеличением числа атомов углерода в молекуле.

Соединения, в которых более 18 атомов углерода, лишены запаха.

Запах циклических соединений зависит от числа атомов углерода в кольце и наличия в них функциональных групп: соединения с числом атомов С5-6 могут иметь запах горького миндаля или ментола, С9-12 – запах камфары или мяты, С14-16 – запах мускуса, персика, С13 – смолы, кедра; С17 – лука.

Нота мускуса присутствует почти во всех великих духах. Мускус зернистая бурая масса с жирным блеском, горьким вкусом и своеобразным запахом; является очень пахучим секретом, выделяемым особой железой на брюхе самца мускусной кабарги. Издревле пронзительная, обволакивающая, «приворотной» и часто становилась оружием любви.

Существует и растительный мускус. Он содержится в корне дягиля лекарственного, в семенах гибискуса и в некоторых других растениях.

Подобно мускусу амбра также является незаменимым продуктом в парфюмерии. Было замечено, что внесение амбры в качестве фиксатора в парфюмерные смеси придает духам устойчивый аромат «свежего морского ветра», ставший легендарной нотой творения парфюмеров.

Запах веществ во многих случаях зависит от концентрации. Так, индол и скатол (3-метилиндол) в концентрированном виде имеет отталкивающие запахи, а при сильном разбавлении – цветочные ароматы и добавляются в парфюмерные композиции.

Аромат растения определяется не одним веществом, а смесью нескольких соединений. Существенно, что один компонент может усиливать эффективность остальных, создавая при этом специфический запах. Поэтому повторить или воссоздать запах индивидуального растения – достаточно сложная задача.

определяется присутствием соединений класса аминов (рыбные запахи).

Амины можно рассматривать как производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены на алкильные группы. В зависимости от числа аминогрупп –NH2 амины подразделяют на две типа: моноамины R–NH (метил-, этил -, пропил -, бутиламин и т.п.) и диамины, причем последние отвечают за крайне неприятные запахи разлагающегося мяса (путресцин, кадаверин – продукты разложения растительных белков с трупным запахом).

Соединения серы, а именно тиолы и дисульфиды, – жидкости или твердые вещества с крайне неприятными, пронзительными запахами, которые заметны даже при сильном разбавлении. Пороговое обнаружение этилмеркаптана составляет 4,6*10-8мг, поэтому его добавляют к природному газу для обнаружения его утечки в жилых домах и производственных помещениях. Дисульфиды – органические соединения, в структуре которых имеется дисульфидная связь –S–S–. Они отвечают за резкий запах некоторых растений, например, чеснока и лука.

Неприятный запах имеют некоторые гетероциклы. Например, 3-метилиндол или скатол – обладает запахом фекалий. Некоторые алифатические карбоновые кислоты (изобутановая и бутановая кислота имеют протухший запах и запах навоза соответственно). Следует заметить, что большинство низших карбоновых кислот С4 – С8 имеет резкие неприятные запахи, причем самыми резкими запахами обладают бутановая и масляная кислоты.

или вещества, отвечающие за химическую сигнализацию в мире живого специфически влияющие на поведение, физиологическое состояние других представителей того же вида.

привлекающих особей противоположного пола, появились почти 100 лет назад. Эти вещества участвуют почти во всех аспектах жизни насекомого:

питании, размножении, кладке яиц, защите и т.д. Существует несколько видов феромонов: половые (для поиска, распознавания и привлечения особей противоположного пола), следовые (для того, чтобы метить границы своей территории), сигнальные (для сбора особей одного вида в большую группу), защитные (испускаемые животными в случае опасности).

По химическому строению феромоны представляют собой достаточно простые соединения разных классов: алифатических спиртов, сложных эфиров (феромоны самки тутового шелкопряда, рабочей пчелы); альдегидов, предельных кислот, меркаптанов (феромоны скунса).

Феромоны насекомых. Чувствительность насекомых к феромонам удивительна. Например, муравьи вида Aeta texana используют метиловый эфир 4–метилпиррол–2–карбоновой кислоты, чтобы метить свои границы и 10-6 г этого соединения достаточно, чтобы пометить тропинку втрое длиннее земного экватора. Еще более чувствительны к феромонам бабочки: их самцы чувствуют присутствие самок на расстоянии несколько километров.

Некоторые бабочки обнаруживают феромоны, если в 1 см3 воздуха содержится одна единственная молекула.

Феромоны человека. Наличие половых феромонов у людей долгое время оспаривалось. Однако в последние годы появились данные, указывающие на участие феромонов в процессе сексуального влечения. Но прочувствовать их влияние можно только на достаточно близком расстоянии, так как они легко инактивируется на воздухе, а косметические средства существенно снижают их активность.

Открыто около 20 феромонов человека. Например, феромоны, вызывающие половую неприязнь к близким родственникам (это препятствует кровосмешению), феромоны успокаивающие и приводящие людей в ужас, феромоны власти, подчинения, страха (изовалериановая кислота). Однако в этой области еще многое остается неисследованным и детально не изученным.

Феромоны являются катализаторами сексуальной привлекательности.

Пот примерно 10% мужчин содержит феромон андростерон, который делают их особенно привлекательными для женщин. У женщин аналогичную роль выполняет феромон копулин. Считается, что интенсивнее он выделяется блондинками и рыжими. Отметим, что женщины приблизительно в 1000 раз более чувствительны к запахам, чем мужчины. В основном они реагируют на мускусоподобные ароматы, которые служат основой дорогой парфюмерии.

Качество пищевых продуктов в значительной степени определяет их запах, или другими словами аромат.

Аромат пищевых продуктов – интегральный фактор, обусловленный присутствием в нем сложных органических соединений, имеющихся в сырье и образующийся под влиянием ряда факторов в ходе технологической обработки продуктов.

Вкус и аромат готового продукта определяется совокупностью большого числа соединений и оценивается с помощью сенсорного анализа.

Очень многие простые по строению ароматобразующие вещества обнаружены практически во всех пищевых продуктах. К ним относятся простые спирты (от С2 до С6), уксусный альдегид, гексаналь, ацетон, этилацетат, уксусная кислота. Во многих пищевых продуктах установлено присутствие всего ряда насыщенных кислот от (С2 до С18) с четным числом углеродных атомов. По мере созревания растения идет формирование веществ аромата, которые образуются как продукты микробиологических ферментативных процессов. Аналогично, основные компоненты аромата хлеба формируются в процессе приготовления теста и в результате термических реакций на стадии выпечки.

Наиболее интенсивный аромат в плодовых соках образуется в результате ферментативных реакций непосредственно после разрушения плода и вытекания сока. Далее развиваются процессы, ухудшающие его аромат. Например, наиболее сильный клубничный аромат образуется через минуты после прессования клубники, а через 10 минут начинается его ухудшение.

обработанного мяса, принимают участие основные его компоненты – белки, жиры, углеводы, витамины, а также продукты их деструкции, возникающие в мясе в результате различных ферментативных процессов.

Выделяют пять основных процессов химических превращений: распад аминокислот, сахаров; сахароаминные реакции; окисление; гидролиз липидов;

термическая дегидратация витаминов и других компонентов исходного сырья.

В настоящее время в различных мясных продуктах идентифицировано около 600 соединений, которые, как полагают, и определяют их аромат.

Для улучшения или придания аромата пище человек издавна использовал пряности. К пряным растениям относятся деревья семейства лавровых, мускатниковых и др.

Пряности – высушенные части пряных растений, которые используют в качестве приправ к пище. Они улучшают ее вкусовые качества, переваривание и усвоение. В качестве пряностей используют различные части растения: семена (мускатного ореха), плоды (ваниль, анис, перец), цветки или их части (каперсы, гвоздика), листья (лавровый лист), кору (корица), корневища (имбирь). Пряности широко применяют в кулинарии.

Дополнительно такие пряности, как бадьян, мускатный орех, имбирь, кардамон, улучшают кровообращение в периферических сосудах, в том числе в сосудах головного мозга.

Имбирь – приятный запах связан с наличием эфирного масла (3%), а жгучий вкус обусловлен наличием цингеберена. Имбирь используется в колбасном, ликероводочном производстве.

Гвоздика – содержание эфирных масел 65–90%, ароматное вещество – эвгенол.

Мускатный орех (плоды мускатного дерева) – имеет сильный жгучепряный аромат, содержит 80% монотерпеновых углеводородов.

Корица – аромат обусловлен присутствием коричного альдегида.

Анис – аромат зрелых плодов связан с анетолом, содержащимся в эфирном масле.

Тмин – аромат и вкус связан с составом эфирных масел. В нем преобладают лимонен, карвон, терпинен и феленкрен.

Натуральными считают ароматизаторы, которые имеют в своем составе только натуральные компоненты, т.е. химические соединения или их смеси, выделенные из натурального сырья. Источниками их получения являются: эфирные масла и настои трав, натуральные плодоовощные соки, пряности и продукты их переработки.

Ряд веществ аромата (чаще сложные эфиры) получают синтетически в лаборатории и по мере надобности используют для улучшения запаха продуктов питания. Так, некоторые формиаты напоминают запах слив, ацетаты – груш, бутираты и изобутираты имеют ананасовый аромат, а валераты и изовалераты по запаху напоминают яблоки.

1.1.3. Словарь основных понятий и терминов Большинство альдегидов обладают приятными запахами.

Амбра – воскообразное вещество, образующееся в пищеварительном тракте кашалота. Основными компонентами амбры (до 70%) являются нелетучие политерпеновые соединения (например, амбреин), которые играют роль фиксаторов запаха. Политерпеновые соединения удерживают летучие душистые вещества в растворе и замедляют их испарение.

медицинских целях.

Дисульфиды – органические соединения серы, в структуре которых присутствует дисульфидная связь –S-S–. Дисульфиды, как правило, обладают резкими неприятными запахами (содержатся в чесноке и луке).

Живица – смола, вытекающая из коры и наружных слоев древесины обусловлен присутствием терпенов и терпеноидов.

Духи – многокомпонентные смеси, в составе которых 20–50% душистых веществ растворено в этиловом спирте C2H5OH.

Кетоны – органические соединения, в структуре которых присутствует кетонная группа С=О, соединенная с двумя углеводородными радикалами.

Приятными запахами обладают макроциклические кетоны, мускон и цибетон (содержат более 14 атомов углерода) и некоторые ароматические кетоны.

Меркаптаны – органические соединения серы, в структуре которых присутствует тиольная группа – SH. Меркаптаны обладают крайне неприятными и резкими запахами (например, содержатся в выделениях скунса).

Мускон – активный компонент мускуса, по химической структуре – макроциклический кетон.

Мускус – продукт, вырабатываемый из желез самца оленя кабарги, обладающий неприятным запахом при высоких концентрациях и приятным при сильном разбавлении.

Сложные эфиры – продукты взаимодействия карбоновых кислот и спиртов, в структуре которых имеется сложноэфирная связь –О–С=О, обладающие приятными фруктовыми и цветочными запахами.

Осмофоры – молекулы, вызывающие у человека ощущение запаха.

Терпены – линейные или циклические углеводороды, состоящие из двух и более звеньев молекулы изопрена с общей формулой (С5Н8)n и содержащие 10 атомов углерода. Терпены обладают приятными запахами и входят в состав эфирных масел различных растений (например, хвойных растений).

Терпеноиды – производные терпенов, в структуре которых наряду со звеньями изопрена, присутствуют кислородсодержащие группы: спиртовая OH, альдегидная HC=O, кетонная C=O. Терпеноиды обладают приятными запахами и содержатся в эфирных маслах растений.

специфически влияющие на поведение, физиологическое состояние других представителей того же вида.

Фиксаторы запаха – вещества, удерживающие летучие душистые компоненты смеси, замедляя их испарение (например, амбра).

Экстракция – извлечение вещества (эфирного масла) из водного раствора не смешивающимся с ним органическим растворителем.

Применяется для выделения душистых веществ из природного сырья.

Эфирные масла – жидкие многокомпонентные смеси летучих приятно пахнущих веществ различного строения, вырабатываемые растениями.

1. Замечено, что в процессе созревания плоды становятся слаще. Это связано с понижением концентрации органических кислот (яблочной, винной и лимонной), превращающихся в СО2 и Н2О в процессе дыхания растения и увеличением концентрации глюкозы, которая образуется в них при гидролизе крахмала.

2. Самым известным сладким веществом является сахароза. Ее впервые выделили из сахарного тростника в Индии, затем тростник был вывезен в Египет и Персию, а оттуда – в страны Европы. Там он считался роскошью до ХVIII века, пока не был разработан способ получения сахара из сахарной свеклы, положившего основу производства сахара из местного сырья.

3. Самый сладкий сахар – фруктоза впервые был выделен из «медовой воды» в 1792 году русским химиком Т.Е. Ловицем, а глюкоза получена в чистом виде в 1802 году 4. Ощущение холода во рту возникает в силу того, что ментол действует на те же рецепторы, которые реагируют на пониженную температуру. В присутствии ментола эти рецепторы активизируются при более высокой температуре, чем обычно. Поэтому на теплые предметы, имеющие температуру полости рта, в присутствии ментола организм человека реагирует как на холодные.

5. Приятное ощущение, испытываемое после приема сдобренной жгучими специями пищи, связывают со способностью капсаицина и цингерона, провоцирующих боль, стимулировать в головном мозге человека образование успокаивающих эндорфинов и энкефалинов (собственных обезболивающих веществ - анальгетиков).

Хеморецепция – сложнейший процесс ощущение вкуса, связанный с взаимодействием молекул, обуславливающих вкус веществ с соответствующим рецептором.

В полости рта человека хеморецепторы большей частью располагаются на подвижном выросте мышечной ткани, называемом языком. Различные участки языка реагируют на четыре вкуса, считающихся основными, сладкий, соленый, кислый, горький.

Условиями, необходимыми для проявления молекулами веществ любого вкуса являются: растворимость соединения в воде; определенное пространственное расположение атомов в молекуле.

При оценке качества пищевых продуктов потребитель особое внимание уделяет их вкусу и аромату. Большую роль тут играют традиции, привычки, ощущение гармонии, которое возникает в организме человека при употреблении пищевых продуктов с определенным приятным вкусом и ароматом.

Глюкофоры – звенья молекул, ответственные за сладкий вкус.

Считается, что структура глюкофора соответствует структуре белкарецептора, находящегося во вкусовом сосочке в передней части языка.

По современным представлениям в основе реакции рецептора на сладкий вкус лежит взаимодействие белка, способного образовывать комплексы, со сладкими веществами, например углеводами. Рецепторы обладают способностью присоединять молекулы реагента определенного строения и конфигурации (в соответствии с принципом ключа и замка).

Отдельные вкусовые ощущения могут оказывать влияние друг на друга, особенно при одновременном воздействии нескольких соединений.

Суммарный эффект зависит от природы соединений, которые обусловливают вкусовые ощущения, и от концентраций используемых веществ.

Ощущение сладости во рту при употреблении низкомолекулярных углеводов характеризует еще одну важную их функцию в пищевых продуктах. В таблице представлена характеристика относительной сладости различных углеводов по сравнению с сахарозой, сладость которой принята за 100.

Относительная сладость различных углеводов количеств глюкозы и фруктозы)

САХАРОЗА

С глубокой древности известны такие подслащивающие продукты как:

мед, солодовый экстракт, лактоза. Основное сладкое вещество, используемое человеком – сахароза (тростниковый или свекловичный сахар).

Мед содержит 82,5% моно-, ди- и полисахаридов (в том числе около 40% фруктозы, 35% глюкозы, 2% сахарозы, 5,5% крахмала); из витаминов (мг/100г): С – 2, В6 – 0,1, в незначительном количестве В1, В2, В6; из микроэлементов (мкг) железо – 800 мкг, йод – 2, фтор – 100, остальные в незначительном количестве; органические кислот 1,2%.

Солодовый экстракт – водная вытяжка из ячменного солода. Смесь состоит из моно - и олигосахаридов (глюкозы, фруктозы, мальтозы, сахарозы), белков, минеральных веществ и ферментов. Используется в кондитерской промышленности, при производстве продуктов детского питания.

Лактоза - молочный сахар. Дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Используют в детском питании и для производства специальных кондитерской изделий.

В пищевой промышленности для придания продуктам сладкого вкуса используют: разнообразные сахаристые крахмалопродукты, получаемые путем гидролиза крахмала. К первой группе относятся продукты частичного гидролиза: крахмальные патоки (карамельная, мальтозная, глюкозомальтозная). Ко второй группе относятся продукты полного гидролиза крахмала с возможной их модификацией: глюкоза, фруктоза, глюкознофруктозные сиропы.

Внимание к природным подсластителям, содержащим белок, возросло из-за их высокой сладости, низкой калорийности и возможной безопасности.

Миракулин – гликопротеид (сложный белок). Белковый компонент миракулина построен из 373 остатков 18 аминокислот; углеводный компонент содержит остатки глюкозы, фруктозы, фруктозы, арабинозы и др.

моноз. Источником получения миракулина являются плоды африканского растения.

Монелин – белок, построенный из двух полипептидных цепей, содержащих соответственно 50 и 44 остатка аминокислот. Источником монелина является африканская ягода. Монелин в 1500-3000 раз слаще сахарозы.

Тауматин (Е957) - белковый продукт, выделенный из плодов растения, произрастающего в Западной Африке. Самое сладкое из известных природных веществ. Тауматин слаще сахарозы в 1600-2500 раз.

Определяющим фактором сладкого вкуса служит четвертичная структура белка.

Очень сильное влияние на степень сладости тауматинов оказывает присутствие в его молекуле ионов алюминия (ионный адукт тауминалюминий обладает сладостью, в 3500 раз превышающей сладость сахарозы) Поваренная соль (хлорид натрия) является веществом, обладающим соленым вкусом. Поваренная соль играет важную роль в поддержании водносолевого обмена в организме.

Потребность организма человека в хлориде натрия составляет10-15 г в сутки, из них до 5 г организм человека получает с пищевыми продуктами, 5г добавляет в пищу.

Кислый вкус обусловлен присутствием свободных ионов водорода (Н+), образующихся из кислот, например, из уксусной кислоты, присутствующей в обычном уксусе.

Яблоки богаты яблочной кислотой. Плоды цитрусовых растений богаты лимонной кислотой, содержащейся в лимонах, грейпфрутах, апельсинах.

Щавелевая кислота в заметных концентрациях содержится во многих лиственных зеленых растениях, в том числе ревене и шпинате.

Придать продуктам кислый вкус просто – для этого достаточно добавить небольшое количество кислоты.

Горький вкус обусловлен присутствием в продуктах следующих соединений: алкалоидов, гликозидов.

Алкалоиды – это обширный класс органических соединений, которые оказывают самое различное действие на организм человека. Алкалоиды – это с одной стороны сильные яды (стрихнин, бруцин, никотин), с другой стороны – полезные лекарства.

Алкалоиды очень широко распространены в растительном мире.

Некоторые семейства растений особенно богаты алкалоидами, например маковые, пасленовые и ряд других. В растениях алкалоиды обычно встречаются в виде солей органических кислот – щавелевой, яблочной, виннокаменной, лимонной. Свободные алкалоиды, выделенные из солей, в связи с их основными свойствами часто называют алкалоидамиоснованиями.

К важнейшим алкалоидам относятся: кофеин (чай, кофе); никотин (табак); хинин (хинное дерево, лекарство от малярии); гуммулон и лупулон (горькие вещества хмеля, обеспечивающие вкус пива); стрихнин и бруцин (рвотный орех); морфин (незрелые семенные коробочки мака); кокаин (орехи западно-африканских растений рода кола).

Функции алкалоидов в растениях не вполне понятны. Возможно, это побочные продукты обмена веществ, которые служат резервом для синтеза белка, химической защиты от насекомых и животных. Алкалоиды являются регуляторами физических процессов. Иногда алкалоиды рассматривают как побочные продукты детоксикации.

Классификация алкалоидов. Существует классификация, основанная на источнике выделения алкалоидов: алкалоиды хинного дерева; спорыньи;

эфедры; опиумного мака; картофеля; стрихноса.

В настоящее время в связи с выяснением строения алколоидов чаще пользуются химической классификацией. Большинство алколоидов, содержащих в своих молекулах гетероциклы, делят на группы в зависимости от присутствующих гетероциклов.

Например, различают алкалоиды группы пиридина (в эту группу входит никотин), алкалоиды группы хинолина (в эту группу входит хинин), алкалоиды группы пурина (теобромин, кофеин, как производные пурина).

Некоторые учёные относят к алкалоидам и некоторые другие азотосодержащие вещества, обладающие основными свойствами и сильным физиологическим действием, но не содержащих в своих молекулах гетероциклы. Примером таких алкалоидов являются алкалоиды группы фенилэтиламина. Представителем этой группы является адреналин.

Характеристика свойств некоторых алкалоидов Большинство алкалоидов являются твердыми веществами, хотя иногда встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин. Большинство алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в кислотах, а также в органических растворителях.

Существует ряд реакций, носящих название алкалоидных; при помощи этих реакций можно осадить алкалоиды для их обнаружения и выделения.

Реакции осаждения алкалоидов. Реакции осаждения алкалоидов основаны либо на образовании нерастворимых солей алкалоидов, либо на образовании нерастворимых комплексных солей.

1.Образование нерастворимых простых солей.

а) Реакция с танином. При добавлении к раствору соли алкалоида раствора танина выпадает осадок нерастворимой соли алкалоида и танина.

Реакция имеет большое практическое значение: при отравлении алкалоидами пострадавшему дают пить раствор танина или просто крепкий чай, содержащий много дубильных веществ.

б) Реакция с пикриновой кислотой. Растворы солей алкалоидов дают с пикриновой кислотой желтый осадок. В данном случае сущность реакции точно так же сводится к образованию обычной соли алкалоида и пикриновой кислоты.

2.Образование комплексных солей.

а) Реакция с раствором йода в растворе йодида калия. Указанный реактив осаждает шоколадно-коричневый осадок двойной соли алкалоидов.

Реакции окрашивания алкалоидов. Помимо реакций осаждения, для обнаружения алкалоидов часто применяют реакции окрашивания.

Окрашивание растворов, содержащих некоторые алкалоиды, происходит при действии серной, азотной кислоты и других реактивов.

Кокаин – алкалоид, содержащийся в листьях кустарника кока. Кокаин – сильный наркотик; из-за высокой токсичности (например, вызывает паралич дыхательного центра) находит применение в медицине только как местное анестезирующее средство. Обладает характерным свойством вызывать наркоманию (кокаинизм).

Кофеин – алкалоид, содержащийся в листьях чая, семенах кофе, орехах кола. Хорошо изучены в настоящее время так называемые пуриновые алкалоиды, к которым относятся кофеин и часто сопровождающие его теобромин и теофиллин. Содержание кофеина в сырье и различных продуктах колеблется в достаточно широких пределах. В зернах кофе и листьях чая, в зависимости от вида сырья, содержание кофеина составляет от 1 до 4%.; В напитках пепси-кола и кока-кола до 1000 мг/л и выше.

Пуриновые алкалоиды при систематическом употреблении их на уровне 1000мг в день вызывают у человека постоянную потребность в них, напоминающую алкогольную зависимость. Кофеин является стимулятором центральной нервной системы.

Никотин – алкалоид, содержащийся в листьях табака, встречается в некоторых видах плауна, хвоще полевом. Это сильный яд, в малых количествах стимулирует дыхание, однако сильно влияет на сердечнососудистую систему и вызывает сужение периферийных сосудов.

Используют как инсектициды, в качестве аэрозоля.

Чрезвычайно токсичен, действует на спинной мозг, приводит к судорогам и используется для истребления вредных животных (крысиный яд).

Применяется в медицине как общее тонизирующее средство.

Хинин – алкалоид, содержащийся в коре хинного дерева (0,5 – 1,5%), имеет горький вкус. Является хорошим антиаритмичным сердечным средством. Соли хинина – противомалярийные средства.

Эфедрин выделяют из эфедрового дерева. Вызывает сужение сосудов, стимулирует сердечную деятельность и на продолжительное время обеспечивает подъем кровеносного давления. Раствор эфедрина 0,5% используют при насморке.

Горький вкус многих продуктов обусловлен присутствием в них гликозидов. Гликозиды широко распространены в природе. В составе пищевых продуктов встречаются следующие гликозиды:

Амигдалин – гликозид, содержащийся в косточках вишни, слив, персиков, абрикосов, плодов горького миндаля. Его относят к цианогенным гликозидам, содержащим связанную синильную кислоту, которая выделяется в свободном виде в процессе ферментативного гидролиза наряду с бензальдегидом и глюкозой.

Вакцинин – гликозид, содержащийся в клюкве, бруснике. При его гидролизе образуется глюкоза и бензойная кислота.

Синигрин – относится к важнейшим природным S – гликозидам черной горчицы; расщепляется ферментом мирозином с выделение аллилового горчичного масла. В природных гликозидах моносахариды часто соединены с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и другими соединениями).

Соланин – гликозид, содержащийся в позеленевших частях картофеля.

При гидролизе дает глюкозу и ядовитые вещества.

химического моделирования боли. Действующим началом жгучих специй являются алкалоиды.

Алкалоид капсаицин – активный компонент овощного сладкого перца паприки. Действие капсаицина многосторонне: стимулирует выделение слюны, способствующей пищеварению; помогает прохождению пищи через кишечник.

Алкалоид пиперин – действующее начало белого и черного перца.

Предполагается, что растение выработало способность синтезировать этот алкалоид в ходе эволюции как средство самозащиты.

Алкалоид цингерон является жгучим и ароматным компонентом имбиря, который представляет собой сухое корневище растения. При сушке и измельчении зеленых корней растения испаряется свободная вода, при этом изменяется не только состав, но и вкусовые качества имбиря.

Холодящий вкус обусловлен ментолом. Ментол содержится в эфирном масле мяты и создает характерное холодящее ощущение (вариант болевых ощущений, вызванных ментолом). Его выделяют из перечной мяты и отгоняют масло с паром.

1.2.3. Словарь основных понятий и терминов Альдоза – моносахарид, содержащий альдегидную группу НС=О, некоторые из них обладают сладким вкусом, например, глюкоза.

Глюкофоры – молекулы, воспринимаемые человеком как сладкие.

Глюкоза (виноградный сахар)– самый распространенный в природе моносахарид, имеет формулу С6Н12О6, содержит альдегидную НС=О и спиртовых групп ОН. По сладости уступает сахарозе (~ в 1,3 раза).

Инвертный сахар – смесь 50% глюкозы и 50% фруктозы, слаще сахарозы в 1,3 раза. Получается при гидролизе сахарозы, составляет основу меда.

Кетоза – моносахарид, содержащий кетонную группу С=О (фруктоза).

Ксилит – заменитель сахарозы в питании диабетиков, продукт восстановления ксилозы, пятиатомный спирт. В сахарозных единицах сладость равна 2.

Лактоза (молочный сахар) – дисахарид, состоящий из остатков циклических форм галактозы и глюкозы, соединенных -гликозидной связью. По сладости значительно уступает сахарозе (~ в 3 раза).

Мальтоза (солодовый сахар) – восстанавливающий дисахарид, состоящий из остатков циклических форм глюкозы, соединенных гликозидной связью. По сладости уступает сахарозе (~ в 2 раза).

Моносахариды (монозы) – простейшие сахара, не способные подвергаться гидролизу до более простых молекул. Наиболее распространена глюкоза, имеет сладкий вкус.

Сахар (сахарид) – любой углевод независимо от его сложности.

Сахароза (тростниковый сахар) – дисахарид, состоящий из остатков циклических форм глюкозы и фруктозы, соединенных -гликозидной связью.

Самый распространенный природный подсластитель. Стандарт для определения сладости веществ.

Сорбит – заменитель сахарозы в питании диабетиков, продукт восстановления глюкозы, шестиатомный спирт. В сахарозных единицах сладость равна 0,5.

Углеводы – класс природных соединений, общей формулы Сn(Н2О)n, образующихся в растениях в процессе фотосинтеза и являющихся источником легко усваиваемой энергии. Некоторые простые углеводы имеют сладкий вкус.

Фруктоза – самый сладкий природный моносахарид, имеет формулу С6Н12О6, изомер глюкозы, содержит кетонную (С=О) и пять спиртовых групп (-ОН).

Ацетаты – соли уксусной кислоты (ацетат натрия CH3COONa), применяемые в пищевой промышленности.

Винная кислота – дикарбоновая гидроксикислота, скапливается в виде кристаллов на стенках бродильных чанов, второе название – виннокаменная.

Гидроксикислоты – класс карбоновых кислот, в структуре которых присутствуют 2 вида групп: карбоксильная СООН и гидроксильная ОН.

Применяются как пищевые подкислители.

Дикарбоновые кислоты – класс карбоновых кислот, в структуре которых присутствует две карбоксильные группы (щавелевая кислота).

Карбоновые кислоты – соединения, в структуре которых присутствует карбоксильная группа (–СООН), способных отщеплять в раствор катион водорода Н+, определяющий кислый вкус продуктов питания.

Консерванты – соединения, предотвращающие процессы гниения и порчи, вызываемые микроорганизмами (грибы, дрожжи, бактерии).

Некоторые консерванты по химическому строению являются карбоновыми кислотами или их солями.

Лимонная кислота – трикарбоновая кислота, играет роль пищевого подкислителя мягкого вкуса.

Оксалаты – соли щавелевой кислоты.

Тартртаты – соли винной кислоты.

присутствии другого, что позволяет достичь желаемого эффекта при применении меньшей концентрации основного вещества.

Сукцинаты – соли янтарной кислоты Уксусная эссенция – 70% уксусная кислота.

Фумаровая кислота – непредельная двухосновная кислота, используемая как пищевой подкислитель.

Цитраты – соли лимонной кислоты, применяемые как регуляторы кислотности.

Щавелевая кислота – сильная двухосновная кислота, встречающаяся в шпинате, ревене, щавеле.

Алкалоиды – природные азотсодержащие соединения, обладающие основными свойствами и ярко выраженным физиологическим, а в ряде случаев наркотическим, действием на организм человека.

Гликозиды – производные углеводов, в которых атом водорода группы –ОН (гликозидный гидроксил), заменен на другую группу.

Гумулон и лупулон – горькие алкалоиды хмеля и пива, по химической структуре являющиеся непредельным циклическим дигидроксикетонами.

Капсаицин – алкалоид жгучего перца, по химической структуре являющийся замещенным бензиламидом высшей непредельной кислоты.

Кофеин – горький алкалоид чая и кофе, обладающий тонизирующим действием (добавляется в напитки пепси-кола и кока-кола), по химической структуре относится к классу пуринов.

Ментол – циклический спирт (2-изопропил-5-метилциклогексанол), имеющий стойкий холодящий мятный вкус.

Стероидные алкалоиды (сапонины и чаконины) – горькие алкалоиды, в составе которых присутствует фрагмент стероида (соланидин) и остаток углевода (накапливаются в позеленевших клубнях картофеля).

Хинин – горький алкалоид хинного дерева, относящийся к классу производных гетероцикла (хинолина), являющийся горькой добавкой к тонику, ранее использовался как противомалярийное средство. Обладает способностью светиться (флуоресценцией), используется для создания светящихся напитков.

действием ферментов, используется хамелеонами для изменения окраски своей кожи. Меланин подается по особым каналам к коже животного, где он маскирует более яркие пигменты.

обеспечивающие окраску ряда овощей, фруктов, жиров, яичного желтка и других продуктов. – Каротин не только краситель, но и провитамин А, антиоксидант, эффективное профилактическое средство против онкологических и сердечно-сосудистых заболеваний, защищает от воздействия радиации. Для окраски пищевых продуктов (маргарина, сливочного масла, майонеза, рыбных изделий и других продуктов) применяют каротиноиды, выделенные из моркови, плодов шиповника, перца.

3. Зеленый цвет листьев любых растений обусловлен хлорофиллом.

Эта чрезвычайно важная молекула поглощает как фиолетовую, так и красную составляющие видимого света; именно это и требуется для того, чтобы отраженный цвет казался зеленым, и только по этой причине растения имеют зеленую окраску. Поглощенный хлорофиллом свет является источником энергии для процесса фотосинтеза. Молекула хлорофилла – это та антенна, с помощью которой зеленые растения улавливают солнечную энергию и тем самым открывают путь всем процесса и формам жизни.

4. Цвет хурмы обусловлен каротином, а вяжущие свойства таннином. По мере созревания плодов танины переходят в нерастворимое состояние и вяжущие свойства ослабевают.

5. Для астаксантина характерна розовая окраска, он отвечает за цвет мышц лососевых рыб. Астаксантин содержится также в панцирях ракообразных, в том числе омаров и креветок. Однако в живых организмах окраска астаксантина не проявляется, поскольку его молекулы окружены белком, придающим панцирю черноватый оттенок. При варке омаров или креветок белковая цепь раскручивается, высвобождается молекула астаксантина и цвет вареных креветок становится красным.

6. Тирозин – природная аминокислота, входящая в состав многих белков. Тирозин - предшественник меланина. Под влияние ферментов молекулы тирозина полимеризуются, образуя молекулы меланина. Весь падающий на меланин свет поглощается, и содержащий меланин предмет кажется черным. Меланин связывается с белковыми молекулами и концентрируется в гранулах, цвет которых может изменяться от желтого до коричневого и даже черного. Меланин отвечает за пигментацию кожи и волос человека (за исключением рыжих волос и волос, обесцвеченных пероксидом водорода). В организмах всех людей, независимо от цвета их кожи, имеется примерно одинаковое число клеток, продуцирующих меланин, но у темнокожих эти клетки значительно активнее.

Молекулярным светочувствительным элементом всех животных, способным распознавать изображение, является 11-цис ретиналь.

Способность распознавать изображение связано с изменением формы ретиналя при превращении цис-изомера в транс.

Ретиналь образует с белком комплекс родопсин или зрительный пурпур (светочувствительный пигмент в органе зрения).

Молекулы ретиналя содержат на конце альдегидную группу, которая обеспечивает высокую реакционную способность и дает возможность соединяться с другими молекулами, особенно белками.

Натуральные природные красители – естественные компоненты пищевых продуктов. Их выделяют из природных источников в виде смеси соединений различных по своей химической природе.

Среди натуральных красителей можно выделить: каротиноиды (хлорофиллы); флавоноиды (антоцианидины, флавонолы); хиноновые красители (кармин).

Каротиноиды - углеводороды изопренового ряда С40Н56 и их кислородсодержащие производные, которые обуславливают желтую и оранжевую окраску природных объектов.

Простейшим представителем является каротин. Каротин поглощает фиолетовую составляющую видимого света и кажется оранжевым. Каротин обеспечивает окраску плодов моркови, манго, хурмы и жиров яичного желтка.

Функции каротина. Каротин аккумулирует солнечный свет, непоглощенного хлорофиллом; защита растительных клеток от разрушения за счет взаимодействия с высокоэнергетическими молекулами кислорода.

Каротин является спутником хлорофилла, фотосинтезирующих организмов.

Свойства каротина. – Каротин в воде нерастворим, но хорошо растворим в жирах и органических растворителях. – Каротин является не только красителем, но и провитамином А, антиоксидантом, эффективным средством против онкологических и сердечно-сосудистых заболеваний, защищает от воздействий радиации.

К каротиноидам относится другой пигмент – ликопин. Окраска томатов и плодов шиповника зависит главным образом от присутствия в них ликопина. Окраска абрикосов обусловлена как ликопином, так и каротином.

Каротиноиды паприки широко используют в качестве природного пищевого красителя, который обеспечивает цвет продукта от светло-желтого до оранжевого. Для окраски пищевых продуктов широко применяются каротиноиды, выделенные из моркови и плодов шиповника.

Свойства каратиноидов. Каротиноиды устойчивы к изменению рН среды, но при температуре больше 100оС или под воздействием солнечного света легко окисляются.

Хлорофиллы – это природные магний - замещенные пигменты.

Хлорофилл отвечает за зеленый цвет листьев всех растений, придает зеленый цвет овощам и плодам, а также зелени (салат, зеленый лук, укроп).

Поглощает как фиолетовую, так красную составляющую видимого света, поэтому отраженный цвет кажется зеленым.

Свойства хлорофилла. Молекулы хлорофилла открывают путь всем процессам и формам жизни, т.к. являются антеннами, с помощью которых растения улавливают солнечную энергию.

промышленности сдерживается его нестойкостью: при повышенной температуре в кислых средах зеленый цвет переходит в оливковый, затем в грязно-желто-бурый. Для окраски продуктов питания используют зеленые пигменты, выделенные из капусты, ботвы моркови, крапивы.

(антоцианидины, антоцианины, флавонолы) Антоцианидины являются основным типом флавоноидов.

Антоцианидинами обусловлен цвет красного вина. При выдерживании вина антоцианидины реагируют с другими с другими бесцветными и горькими флавоноидами, которые также содержатся в вине, они известны под названием таннины. В результате такой реакции таннины связываются, а вкус вина улучшается. В более старых красных винах реакция между цианидинами и танином заходит настолько далеко, что все красные цианидины связываются и вино приобретает коричневую окраску, свойственную танинам.

Если с молекулой антоцианидина связана молекула сахара, например глюкозы, то такое соединении называется антоцианином (от греческого выражения, означающего «голубой цветок»).

В большинстве случаев красный, пурпурный и голубой цвет растительного мира обусловлен антоцианинами.

Пеларгонидин – это фловоноидный краситель, который является простейшим представителем антоцианидинов. Пеларгонидин - пигмент цветов герани, спелых плодов малины и земляники.

Цианидин – придает растениям фиолетовую окраску, цвет спелой вишни, черной смородины обусловлен цианидином. Цвет цианидина меняется в зависимости от кислотности окружения: в кислой среде он красный, а в щелочной – синий. Различная окраска у голубого василька и красного мака обусловлена, по сути, одним и тем же пигментом. Сок василька слегка щелочной, в такой среде молекула цианидина синеет. Сок мака напротив кислый, молекула цианидина в такой среде приобретает красный цвет. Красная капуста не теряет свою окраску, которой она обязана тому же цианидину, и при кулинарной обработке, если среда кислая.

Пеонидин – пигмент цветов пиона и красящих компонентов вишни и винограда.

Антоциановые красители являются широко распространенными водорастворимыми красителями, содержащими в качестве основного компонента антоцианы.

Антоцианы относятся к группе флавоноидных соединений и изменяют окраску в зависимости от реакции среды. Наиболее устойчивую красную окраску антоцианы имеют в кислой среде (рН от 1,5 до 2). При рН 3 – окраска красно-пурпурная; рН 7 – 8 – окраска синезеленая; рН 9 – зеленая; рН > 10 – желтая.

Флавоноиды содержатся в листьях растений, а также в цветочных лепестках. Находящиеся в листьях флавоноиды выполняют важную функцию, поглощая ультрафиолетовое излучение и таким образом защищая генетический материал и белки клетки от разрушения. Флавоноиды обуславливают весной, летом и осенью яркие окраски растительного мира.

Листья растений и цветочные лепестки – важнейшие источники флавоноидов.

Кверцетин (желтый пигмент) относится к числу фловонолов.

Содержится в большинстве листьев, но цвет его маскируется хлорофиллом и проявляется только после разложения последнего осенью, благодаря этому мы можем наслаждаться красотой божественной осени. Некоторые флавонолы бесцветны для глаза человека, однако все они защищают листву, поглощая опасное ультрафиолетовое излучение.

Меланин отвечает за коричневый и черный цвет в природе (за пигментацию кожи и волос человека). Меланин действует подобно флавоноидам растений - защищает ДНК клеток от повреждений. Меланин используют хамелеоны для изменения окраски кожи. Темный цвет чая обусловлен меланиноподобными фенолами.

К природным пигментам этой группы относятся: ализарин, кармин Кармин – красный пигмент, который получают экстракцией из высушенных и растертых насекомых. Краситель стабилен к нагреванию, действию кислорода воздуха и свету. Применяется в кондитерской, ликероводочной промышленности.

1.3.3. Словарь основных понятий и терминов химической природе являющиеся гликозидами, неуглеводная часть которых представлена соединениями фенольной природы (содержат группы ОН при бензольном ядре). В кислой среде они имеют красно-пурпурную окраску, в нейтральной – синюю, в щелочной – зеленую или желтую.

Антрахиноновые красители – красители, хромофорной группировкой которых является фрагмент гидроксиантрахинона, обладающие стабильной окраской красных оттенков (ализарин, кармин).

придающий розовую окраску (мясо лососевых рыб).

Зеаксантин – природный краситель класса каротиноидов, придающий желтый и оранжевый цвет (кукуруза, яичный желток).

Индигокармин – синтетический синий краситель, в составе которого присутствует гетероцикл индол (2 молекулы), применяемый для окраски напитков.

придающий желто-оранжевые оттенки и острый вкус продуктам питания (паприка).

Кармин – природный красный краситель, получаемый экстракцией высушенных и растертых женских особей насекомых кошенили, обитающих в Африке и Южной Америке. По химической структуре – краситель антрахинонового ряда.

-Каротин – природный краситель класса каротиноидов, придающий желтый и оранжевый цвет (морковь, хурма), провитамин А.

Каротиноиды – сопряженные углеводороды ряда изопрена, а также их кислородсодержащие производные общей формулы С40Н56, обладающие желтым, оранжевым и красным цветом (морковь, манго).

Ликопин – природный краситель класса каротиноидов, придающий красный цвет (томаты).

Липофильные пигменты – красители, не растворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях или растительных маслах, например (каротиноиды и хлорофиллы).

Минеральные пигменты – красители, по химической природе представляющие собой неорганические соединения (уголь – черный цвет, диоксид титана TiO2 – белый цвет).

Натуральные (природные) красители – окрашенные естественные используемые в качестве продуктов питания.

Порфирин – ароматический макроцикл, состоящий из 4-х пиррольных колец, соединенных –СН= мостиками, во внутренней полости которого легко помещаются и закрепляются катионы двухвалентных металлов (Mg2+, Со2+, Fe2+). Такие комплексы часто окрашены. Порфириновая система входит в состав хлорофилла, гемоглобина и витамина В12.

применяемый для окрашивания майонеза и кондитерских изделий.

Сахарный колер – темно-коричневый продукт карамелизации сахаров, применяемый для окрашивания напитков, хлеба, желе и джемов.

Синтетические красители – окрашенные соединения, полученные синтетическим путем, менее чувствительные к внешним воздействиям.

Сопряженные соединения – структуры, в которых имеется две и более чередующихся двойных–одинарных связей –=–=–, являющихся хромофором.

Хинин – флуоресцирующий алкалоид, обладающий не только горьким вкусом, но и способностью светиться (используется для создания флуоресцирующих напитков).

Хиноновые красители – группа красителей, хромофорной группой которых является хиноновый фрагмент, например, природные красители – ализарин и кармин.

порфирина, отвечающие за зеленую окраску; неустойчивые при нагревании.

Хлорофиллоподобные комплексы – искусственно полученные производные, в которых роль металла-комплексообразователя играет медь Cu2+, обладают повышенной устойчивостью.

Хромофорные группы – группы, присутствие которых в молекуле органического соединения наряду с наличием протяженной сопряженной системы, придает ему окраску (нитро- –NO2, нитрозо- –N=O, азо- –N=N–).

1. Для утоления жажды, возникающей при интенсивной физической работе, предпочтительнее пить виноградный сок, так как он восполняет расход глюкозы. Недостаток глюкозы при интенсивной физической работе пополняется за счет гидролиза гликогена, накапливаемого в мышцах и печени. Жажда возникает из-за потери воды с потом и частичного расходования воды на гидролиз гликогена.

2. Глюкоза служит главным веществом тканевого дыхания и должна поступать в клетки непрерывно. Особенно чувствительны к недостатку глюкозы клетки головного мозга, которые не могут использовать другие метаболиты в качестве источника энергии. Недостаток глюкозы вызывает потерю сознания.

3. Сахароза является природным антифризом. Накапливаясь в клеточном соке вакуолей в период подготовки растений к зиме, сахароза снижает температуру замерзания растворов. Она образует связи с гидрофильными группами белков цитоплазмы клеток и способствует сохранению их природной структуры при воздействии низких температур.

повреждении коры залечивает раны, так как содержит два основных компонента: канифоль и скипидар. Роль дезинфицирующего средства выполняет маслянистая жидкость с резким запахом – скипидар, а повязки – светло-желтая липкая масса – канифоль.

5. Одна из причин целлюлита – нарушение водно-солевого обмена.

Ограничьте себя в алкоголе и соли – они задерживают жидкость (например, 10 г соли связывают целый литр воды, увеличивая ваш вес на килограмм).

Ешьте больше листового салата, сельдерея, огурцов, петрушки, укропа и овощей с большим содержанием клетчатки – они оказывают легкое мочегонное действие и к тому же содержат калий, необходимый для восстановления солевого баланса.

6. Исстари на Руси подвергали мочке в воде и росяной мочке коноплю и лен. Волокна конопли и льна склеены пектиновыми веществами. Пектиновое брожение, происходящее при мочке в воде (бактериальное) и росяной мочке (грибковое) вызывает отделение волокна. Изделия из лубяных волокон льна и конопли: канаты, веревки, паруса, брезент, холст.

Углеводы составляют до 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов. В растениях углеводы образуются из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с различными пищевыми продуктами.

Углеводы являются источником легкоусваиваемой энергии (при окислении 1 г углеводов в организме образуется 16,7 кДж энергии); входят в состав ферментов, нуклеиновых кислот; со сложными углеводами связано явление иммунитета; специфичность группы крови.

Среднестатистический здоровый человек должен потреблять в сутки от 300 до 500 г углеводов. Для людей с усиленной физической и умственной нагрузкой доля углеводов может составлять до 700 г. Около 52-66 % углеводов поступает с зерновыми продуктами, 14-26 % - с сахаром и сахаропродуктами, около 8-10 % - с клубнекорнеплодами, 5-7 % - с овощами и фруктами. За счет углеводов обеспечивается около 60% суточной энергоценности.

Регуляторная функция углеводов разнообразна. Они противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров. Так, при нарушении обмена углеводов, например, при сахарном диабете, развивается ацидоз.

Ощущение сладкого, воспринимаемое рецепторами языка, тонизирует центральную нервную систему.

Некоторые углеводы и их производные обладают биологической активностью, выполняя в организме специализированные функции.

Например, гепарин предотвращает свертывание крови в сосудах.

Важную роль играют углеводы в защитных реакциях организма, особенно протекающих в печени.

По строению углеводы классифицируют на: простые или моносахариды (самыми известными являются глюкоза и фруктоза) и сложные – дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза, трегалоза) и полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, гемицеллюлоза, пектиновые вещества).

Простые углеводы не способны подвергаться гидролизу, а сложные углеводы (дисахариды и полисахариды) гидролизуются до простых моносахаридов.

В таблице представлена классификация углеводов пищевых продуктов по пищевой ценности: усваиваемые и неусваиваемые углеводы.

организме человека, неусваиваемые углеводы – не расщепляются ферментами, секретируемыми в пищеварительном тракте человека, но они чрезвычайно важны для пищеварения.

Основными неусваиваемыми углеводами являются пищевые волокна – смесь различных структурных полисахаридов растительных клеток:

целлюлозы, гемицеллюлоз и пектиновых веществ, лигнина и неструктурных полисахаридов, встречающихся в натуральном виде в продуктах питания:

камедей, слизей и полисахаридов, используемых в качестве пищевых добавок. Суточная норма пищевых волокон для взрослого человека 25-30 г.

В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо увеличивать в рационе питания пищевые волокна. Источником их являются ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Хлеб из цельного зерна, с точки зрения содержания пищевых волокон, гораздо более ценен, чем хлеб из муки высших сортов.

Пищевые волокна – один из компонентов комплексной профилактики нарушений жирового обмена, атеросклероза, сахарного диабета, желчнокаменной болезни. Пищевые волокна способны адсорбировать продукты обмена микроорганизмов, желчные кислоты, соли тяжелых металлов.

Избыточное потребление пищевых волокон скорее вредно, чем полезно и может привести к неполному перевариванию пищи, нарушению всасывания в кишечнике кальция, железа, магния, меди, цинка и других микроэлементов, а также жирорастворимых витаминов.

Номенклатура углеводов. Для наименования различных групп и отдельных представителей характерно окончание – ОЗА.

Строение углеводов. Наличие асимметричных атомов углеводов обуславливает оптическую изомерию моносахаридов. В молекуле глюкозы находится 4 асимметричных атомов углерода и 16 изомеров, которые разбиваются на 8 пар. Члены каждой пары по отношению друг к другу являются оптическими антиподами (т.е. молекулы одного из них представляет собой зеркальное отображение другого).

Пищевая ценность моносахаридов. Наибольшей пищевой ценностью обладают альдозы (глюкоза, галактоза, манноза, ксилоза), а также кетозы (фруктоза). Потребление глюкозы и фруктозы – достигает 20% от общего потребления углеводов. Из кишечника углеводы всасываются в кровь только в виде глюкозы и фруктозы.

Физические свойства моносахаридов. Моносахариды хорошо растворяются в воде; имеют сладкий вкус. Большинство природных моносахаридов относятся к D-ряду; растворы моносахаридов оптически активны.

Химические свойства моносахаридов. Реакции окисления. В зависимости от условий реакции образуются разные продукты. При окислении D-галактозы образуется галактуроновая кислота, которая является основной частью пектиновых веществ, содержащихся в плодах, овощах, фруктах.

сахаросиропы (сорбит, ксилит).

растворов щелочей на холоде. Эпимеры – стериоизомерные моносахариды, отличающиеся только пространственным расположением групп у ассиметрического атома углерода, расположенного непосредственно у альдегидной группы альдоз или кетонной группы кетоз. Эпимеризация D маннозы, D - глюкозы, D - фруктозы заключается в том, что исходя из любого моносахарида можно получить равновесную смесь всех трех моносахаридов в различных соотношениях.

Эпимеризация протекает в организмах под влиянием ферментов Спутниками в различных природных продуктах обычно являются D манноза, D - глюкоза, D - фруктоза. Они поэтому взаимозаменяемы в пище.

циклической форме взаимодействуют с галогеналаканами, спиртами, кислотами и производными кислот.

Простые эфиры сахаров, образованные за счет полуацетального гидроксила, называются гликозидами. Несахарная часть гликозида – называется агликоном, а остаток сахара гликоном. В зависимости от того связывается ли гликозильная часть молекулы с агликоном посредством кислорода, серы или азота, различают О-, N-,S- гликозиды. Подавляющее число гликозидов легко гидролизуется кислотами и щелочами. В природных гликозидах моносахариды часто соединены с молекулами различных красителей, алкалоидов.

Гликозиды широко распространены в природе. В составе пищевых продуктов встречаются следующие гликозиды: арбутин, амигдалин, вакцинин, синигрин, соланин (более подробно о свойствах гликозидов смотрите в разделе «Горький вкус»).

Гликозид арбутин. Арбутин содержится в толокнянке и растениях семейства вересковых; источником для его получения служат листья бадана.

Арбутин обладает бактерицидной активностью, так как отщепляет свободный гидрохинон при гидролизе.

Гликозид синигрин. Синигрин содержится в семенах черной горчицы и корнях хрена. Синигрин относится к важнейшим природным S – гликозидам и расщепляется ферментом мирозином с образованием глюкозы и аллилового горчичного масла, которое обуславливает острый вкус и запах горчицы, хрена и лука.

Реакции брожения моносахаридов. Реакции брожения – это процесс разложения органических веществ на более простые соединения. Известны различные типы брожения: спиртовое; молочно-кислое; масляно-кислое;

пропионово-кислое. Они именуются либо по субстратам которые разлагаются – пектиновое брожение, брожение клетчатки, либо по продуктам, которые получаются в процессе брожения – спиртовое, молочнокислое, масляно-кислое, пропионово-кислое.

Очень часто основной процесс брожения осложняется различными параллельными и последующими реакциями, обусловленными вариациями условий среды или ферментного набора, поэтому могут образовываться побочные продукты: ацетон, уксусная кислота, глицерин и винная кислота.

При некоторых видах брожения может накапливаться значительное количество лимонной, фумаровой и янтарной кислот.

Характеристика отдельных представителей моносахаридов Известно более 200 различных природных моносахаридов. Наиболее важными для питания моносахаридами являются глюкоза и фруктоза.

D-глюкоза (виноградный сахар) является составной частью многих дисахаридов (сахарозы и лактозы) и полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза). В свободном виде D -глюкоза содержится в плодах, фруктах, особенно много ее в винограде, поэтому она и получила название виноградного сахара. Чистая D-глюкоза получается из инвертного сахара Инвертный сахар – смесь равных количеств D-глюкозы и D-фруктозы, образующаяся при гидролизе сахарозы. Разделение D-глюкозы и D-фруктозы основано на том, что фруктоза в спирте растворяется лучше. В кондитерском производстве глюкоза применяется при выработке карамели, варке мармелада, т.к. добавление ее препятствует кристаллизации сахара. Глюкоза является легко усваиваемым источником энергии.

D-фруктоза (плодовый сахар) содержится в больших количествах во фруктах, ягодах, меде, овощах. Особенно много фруктозы в винограде, яблоках, грушах, крыжовнике и черной смородине. Из овощей наибольшее ее количество содержится в арбузе, дыне, в перце сладком, капусте белкочанной. Мед содержит 50% фруктозы – типичный пример природного инвертного сахара. Фруктоза – ценный пищевой сахар. Его сладость в 1, раза больше сладости сахарозы и в 3 раза больше глюкозы.

Основными пищевыми дисахаридами в питании человека являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар).

Дисахариды как подсластители. Основное сладкое вещество, используемое человеком – сахароза. Сахар, основным компонентом которого является сахароза, играет роль энергоносителя. При попадании в кишечник сахароза быстро распадается на глюкозу и фруктозу и всасывается в кровь. В крови заметно повышается концентрация глюкозы. Это своеобразный удар по поджелудочной железе, от которой требуется поставлять организму достаточное количество гормона – инсулина, чтобы отрегулировать содержание глюкозы в крови.

За последние 150 лет потребление сахара стремительно увеличилось (70-100 г в сутки на человека в России; в Англии – 130 г на взрослого человека в сутки и 156 г – на подростка). По данным всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) потребление сахара в странах с низкой смертностью от заболеваний органов кровообращения колеблется от 25 до 81 г в сутки, в странах с высокой смертностью – от 87 до 136 г. В суточном рационе потребления среднестатистического человека доля сахара должна составлять 50-100 г.

Первыми их сладких веществ, употребляемых человеком, были: мед, соки и плоды растений. С глубокой древности известны такие подслащивающие продукты как: лактоза, солодовый экстракт.

Мед – продукт переработки цветочного нектара медоносных цветов пчелами. Мед содержит: моно- и дисахариды - 40% фруктозы, 35% глюкозы, 2% сахарозы, 5,5% крахмала, витамины (в мг на 100 г) - С-2, В6 –0,10, фолацин – 15,00 (мкг), в незначительном количестве – В1, В2, В6;

микроэлементы (в мкг): железо – 800, иод – 2,0 фтор- 100, остальные в незначительном количестве; органические кислоты 1,2 %.

Лактоза является наиболее важным углеводом в рационе питания новорожденных детей и детей младшего возраста, также используется для производства специальных кондитерских изделий и в медицине Дисахарид лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Солодовый экстракт – водная вытяжка их ячменного солода и представляет собой смесь, состоящую из моно – и олигосахаридов: глюкозы, фруктозы, мальтозы, сахарозы; белков; минеральных веществ; ферментов.

Содержание сахарозы в нем достигает 5%. Солодовый экстракт используется в кондитерской промышленности.

Карамелизация – это глубокий распад сахаров при их нагревании выше 1000 С в слабокислой или нейтральной среде. При этом от молекул сахаров отщепляются молекулы воды, а оставшиеся остатки, соединяясь друг с другом, образуют темно-окрашенные вещества.

При карамелизации сахарозы сначала образуется кармелан – вещество, растворимое в воде, а затем образуется темно-коричневое вещество – кармелин, растворимый только в горячей воде. Карамелизация сопровождается образованием побочных продуктов. Карамелизация происходит при запекании яблок с сахаром и при приготовлении многих кондитерских изделий и сладких блюд.

восстанавливающих сахаров, например, глюкозы, фруктозы, лактозы с аминами, в том числе, с аминокислотами и белками. При этом образуются темно-окрашенные продукты – меланоидины (от греческого «мелано» – темные).

Реакция меланоидинообразования имеет очень большое практическое значение. Ее роль заключается в том, что она обусловливает образование аппетитной золотистой корочки на жареных, запеченных плодах и выпечке, побочные продукты этой реакции участвуют в образовании вкуса и аромата готовых блюд.

Отрицательная роль меланоидинообразования состоит в том, что в процессе связывания аминокислот снижается биологическую ценность белков, что внешне выражается в потемнении фруктовых пюре, некоторых овощей и других продуктов.

Гидролиз дисахаридов (сахарозы, лактозы, мальтозы) имеет место при кулинарной обработке. Так, при запекании яблок, варке компотов и киселей происходит частичный гидролиз сахарозы с образованием глюкозы и фруктозы, имеющей более сладкий вкус.

Полисахариды рассматривают как полимеры, образованные из моносахаридов или их производных (уроновых кислот, аминосахаров) за счет отщепления воды. Число мономерных звеньев в различных полисахаридах колеблется в широких пределах, поэтому их молекулярный вес составляет от нескольких тысяч до миллионов.

Биологические функции полисахаридов. Структурные полисахариды (целлюлоза, хитин) играют огромную опорную роль в организмах растений и животных. Резервные полисахариды – источники энергии для живых организмов (крахмал, гликоген). Полисахариды с недостаточно выявленными функциями (растительные слизи, камеди, полисахариды бактерий и грибов).

промышленности широко используют загустители и гелеобразователи полисахаридной природы: модифицированные крахмалы; пектины;

полисахариды морских растений (альгиновая кислота, содержащаяся в бурых морских водорослях), агар-агар (смесь полисахарида агарозы и агаропектинов); ксантановая камедь (камедь кукурузного сахара).

используются в пищевой промышленности как подсластители. При оценке пищевых продуктов потребитель особое внимание уделяет их вкусу и аромату. Восприятие вкуса – крайне сложный малоизученный процесс, связанный с взаимодействием молекул, обуславливающих вкус вещества, с соответствующим рецептором. Рецепторы, реагирующие на сладкий вкус, расположены в передней части языка (смотрите информацию в разделе «Сладкий вкус».

В пищевой промышленности для придания продуктам сладкого вкуса используют разнообразные сахаристые крахмалопродукты, получаемые путем частичного или полного гидролиза крахмала. К первой группе относятся продукты частичного гидролиза - крахмальные патоки:

карамельная, мальтозная, глюкозомальтозная, а также мальтодекстрины, а ко второй группе – продукты полного гидролиза крахмала.

Характеристика отдельных представителей гомополисахаридов Гомополисахариды - это полимеры, состоящие из остатков только одного моносахарида. Например, из глюкозы состоят крахмал, целлюлоза (клетчатка), гликоген.

Крахамал является гомополисахаридом, состоящим их двух фракций:

амилопектина и амилозы. Амилопектин имеет разветвленное строение, а амилоза неразветвленное. Обычно молекулы амилопектина содержат значительно больше звеньев глюкозы, чем молекулы амилозы. Молекулы амилопектина содержат около 4000 остатков глюкозы, а в линейные молекулы амилозы входит до 1000 остатков глюкозы. Чем длиннее цепи амилозы, тем она хуже растворяется в воде.

В крахмальном зерне молекулы этих двух фракций изогнуты и расположены слоями, причем верхние слои состоят в основном из амилопектина.

Амилопектин - разветвленная фракция крахмала В большинстве растений основным компонентом крахмала является амилопектин (в пшеничной муке на долю амилопектина приходится около 3/4 массы крахмала).

Амилопектин и амилозу можно рассматривать как решение проблемы хранения высоко растворимой глюкозы в качестве источника энергии, найденное самой природой.

Крахмал содержится в растениях как запасной полисахарид. Крахмал может служить примером полисахаридов, молекулы которых построены из множества звеньев глюкозы, связанных в полимерную цепь. Больше всего крахмала содержится в хлебопродуктах (40-73%), семенах бобовых растений (40-45%) и картофеле (15%). Очень много крахмала в зернах хлебных злаков (75 % массы пшеничной муки приходится на крахмал), где он необходим как компактный источник энергии для зародышей растений.

Среди полисахаридов растительных продуктов наибольшее значение в питании человека имеет крахмал. Для усвоения крахмала требуется значительно больше времени, чем для усвоения сахара. Конечным продуктом расщепления крахмала является глюкоза, которая поступает в кровь медленно, концентрация ее поддерживается на одном уровне. Первая стадия переваривания крахмала сводится к расщеплению полимерной цепи на молекулы глюкозы, которые затем окисляются в клетках, чтобы обеспечить энергией процессы роста, движения и мышления.

Гликоген является животным крахмалом, который по строению сходен с амилопектином, но является более разветвленным и имеет большую молекулярную массу. Это резервный полисахарид животных организмов, накапливающийся в основном в печени. Гликоген находится в пищевых продуктах в очень небольших количествах, благодаря малому содержанию в мясной ткани и печени.

Целлюлоза относится к гомополисахаридам и состоит из остатков глюкозы. Целлюлоза является основным структурным компонентом растительной клетки. Основное ее физиологическое действие – способность связывать воду (до 0,4 г воды на 1 г клетчатки).

Декстраны - это разветвленные полисахариды бактериального происхождения. Широко используются в медицине как заменитель плазмы крови.

Хитин построен по аналогии с целлюлозой, но содержит в своем составе азот. Выполняет опорные и механические функции у ракообразных и насекомых.

Изменение крахмала при кулинарной обработке Клейстеризация крахмала. При нагревании в воде зерна крахмала набухают и взвесь его клейстеризуется. Для каждого вида крахмала характерна своя температура клейстеризации, при которой большинство зерен в суспензии поглощают максимальное количество воды. Консистенция клейстера зависит от количества крахмала: при содержании крахмала в количестве 2-5 % он получается жидким, при содержании крахмала в количестве 6-8% клейстер получается густым. Еще более густой клейстер образуется внутри клеток картофеля, в кашах и блюдах из макаронных изделий.

крахмалсодержащих изделий снижается, что увеличивает жесткость хлебобулочных изделий (очерствение). Нагревание крахмала при температуре выше 1000С в отсутствие воды приводит к частичному разрушению зерен, к потере способности набухать и образовывать декстрины. Этот процесс имеет место при пассеровании муки и обжаривании круп.

Гидролиз крахмала. Гидролиз водных суспензий крахмала происходит при нагревании в присутствии кислот или под действием ферментов при более низкой температуре. В расщеплении крахмала участвует два вида ферментов:

-амилаза и -амилаза. Первая вызывает частичный распад цепей этого полисахарида с образованием олигосахаридов (более коротких цепей) и мальтозы. -Амилаза расщепляет крахмал до мальтозы, оставляя небольшое количество высокомолекулярных декстринов.

В муке содержится обычно -амилаза, под ее влиянием в тесте образуется мальтоза. Она является источником питания дрожжей. Степень гидролиза крахмала под действием -амилазы увеличивается с повышением температуры теста при замесе и начальной стадии выпечки до температуры 650С. Дальнейшее повышение температуры приводит к инактивации фермента.

В картофеле также содержится -амилаза, превращающая крахмал в эффективный температурный интервал действия -амилазы лежит в интервале 35-400С. Если картофель перед варкой залить холодной водой, то в процессе прогревания клубней значительная часть крахмала превращается в мальтозу, которая переходит в отвар, что увеличивает потери питательных веществ. Поэтому картофель при варке рекомендуется погружать в кипящую воду.

Кислотный гидролиз крахмала может происходить при нагревании его в присутствии кислот и воды. При этом образуется глюкоза. Это имеет место при варке кислых соусов с мукой, при варке киселей и длительном хранении их в горячем состоянии.

Размягчение растительной ткани при кулинарной обработке клеточными стенками. Клеточные стенки состоят из двух слоев. Каждый слой состоит из волокон целлюлозы, гемицеллюлозы, между которыми находятся прослойки протопектина и фибриллярного белка (типа коллагена) – экстеноина.

В клеточных стенках большинства овощей содержится примерно 30% целлюлозы, 30% гемицеллюлозы и 30% протопектина и белка. В клеточных стенках помидоров содержится около 50% белка. В крупах оболочка в основном состоит из гемицеллюлозы (70-90%) и экстеноина.

Целлюлоза при тепловой обработке практически не изменяется.

Волокна геммицеллюлозы набухают, но сохраняются. Размягчение ткани овощей обусловлено распадом протопектина и экстеноина, в крупах – только экстеноина, в бобовых – протопектина и экстеноина.

В основе молекулы протопектина лежат длинные цепи галактуроновых кислот. Цепи галактуроновых кислот соединяются между собой в основном с помощью солевых мостиков из ионов кальция и магния, и образуется сложное нерастворимое в воде соединение – протопектин.

При нагревании в клеточных стенках происходит ионообменная реакция: ионы кальция и магния заменяются одновалентными ионами натрия и калия. При этом протопектин распадается, образуя растворимый в воде пектин, и ткань размягчается. Реакция эта обратима: ионы натрия и калия могут вновь замещаться ионами кальция. Однако это не происходит, так как освобождающиеся ионы кальция связываются фитином и другими веществами, содержащимися в клеточном соке, и выводятся из сферы реакции. Связывание ионов кальция происходит только в нейтральной или слабокислой среде. При повышении кислотности этого не происходит, поэтому овощи не развариваются. В жесткой воде, содержащей много ионов кальция, овощи тоже плохо развариваются.

Характеристика отдельных представителей гетерополисахаридов Гетерополисахариды – это сополимеры, в состав которых входят различные моносахариды. К ним относятся гемицеллюлозы, растительные камеди, слизи. В их составе обнаружено более 20 различных моносахаридов.

Наиболее распространенными являются глюкоза, галактоза, фруктоза, аминосахара, уроновые кислоты.

Гемицеллюлозы – полисахариды клеточной оболочки растений, неусваиваемые человеческим организмом. Клеточные стенки растений представляют собой комплексную матрицу, состоящую из целлюлозы, лигнина и гемицеллюлоз.

Основная гемицеллюлоза в пищевых продуктах – ксилан. Присутствие гемицеллюлоз в пекарских изделиях имеет значение благодаря способности связывать воду. Интерес при производстве хлебобулочных изделий представляет то, что гемицеллюлозы тормозят очерствение хлеба.

неперевариваемого комплекса, что важно для перистальтики кишечника, они важны для удаления желчных кислот и снижения уровня холестерина в крови.

Установлено, что пищевые волокна, в том числе гемицеллюлозы, снижают кардиологические заболевания и злокачественные новообразования прямой кишки, а для больных диабетом потребность в инсулине.

полисахаридов, входящих в состав клеточных стенок растений и водорослей.

структурирующего агента в центральном слое клеточной стенки. Благодаря своей сильной способности к набуханию пектин регулирует водный обмен растений.

Общим признаком пектиновых веществ является основная цепь полигалактуроновой кислоты. В природе встречаются представители гексауроновых кислот, которые обнаружены в составе многих полисахаридов пектиновых веществ). Альгиновые кислоты получают из бурых водорослей – они широко применяются в пищевой промышленности в качестве стабилизаторов некоторых пищевых продуктов и эмульгаторов.

комплексообразующая способность, основанная на взаимодействии молекул пектина с ионами тяжелых металлов и радионуклидов и выводом их из организма. Детоксицирующие свойства делают пектин и пектинсодержащие продукты ценной добавкой при производстве пищевых продуктов лечебнопрофилактического назначения.

Профилактическая норма пектина, утвержденная всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) составляет 2-4 г в сутки; для лиц, работающих в неблагоприятных условиях – 8-10 г в сутки. Наибольшее их количество содержится в корнях и корнеплодах. Углеводы плодов на ряду с сахарозой, глюкозой, фруктозой, также содержат клетчатку и пектиновы вещества (содержание пектиновых веществ в корках яблок составляет 8- %, в корках цитрусовых 20-30 %, в черной смородине 1 %). Пектиновые вещества широко используются в пищевой промышленности как студнеобразователи.

Лигнины – безуглеводные вещества клеточной оболочки, состоящие из полимеров ароматических спиртов. Лигнины в человеческом организме способны связывать соли желчной кислоты и другие органические вещества.

Растительные камеди – сложные неструктурированные полисахариды, они растворимы в воде, обладают вязкостью, содержат глюкуроновую и галактуроновые кислоты, способны участвовать в связывании элементов, обладающих четной валентностью. В пищевой промышленности наибольшее распространение получили такие камеди, как гуммиарабик, камедь рожкового дерева, камедь бобов рожкового дерева, караевая камедь.

2.3. Словарь основных понятий и терминов темы Агликон – остаток несахарной природы, связанный через атом кислорода (или азота) с циклической формой моносахарида.

Альдоза – моносахарид, содержащий альдегидную группу (глюкоза, рибоза).

Амилоза – линейная фракция крахмал, состоящая из 600–1200 остатков циклической (пиранозной) формы D-глюкозы.

Амилопектин – разветвленная фракция крахмала, состоящая из 1000– 2000 остатков циклической (пиранозной) формы D-глюкозы.

Асимметрический атом углерода – атом углерода, соединенный с четырьмя разными заместителями.

Брожение углеводов – расщепление углеводов до более простых веществ в аэробных или анаэробных условиях под действием ферментов, вырабатываемых микроорганизмами. В пищевой промышленности используется спиртовое, молочнокислое и лимоннокислое брожение сахаров.

Восстанавливающие сахара – сахара, способные восстанавливать катионы меди Cu2+ и серебра Ag+ благодаря наличию свободной альдегидной группы в структуре (способные переходить в открытую форму в растворе), например, мальтоза и лактоза.

Гетерополисахариды – полимеры углеводной природы, состоящие из циклических форм различных моносахаридов (растительные камеди).

Гидролиз дисахаридов – расщепление в кислой водной среде или под действием ферментов на моносахариды, входящие в состав их молекул.

Гликоген – животный запасной крахмал, по строению близкий к сильно разветвленному амилопектину.

Гликозид – циклическая форма сахара, в которой полуацетальный гидроксил замещен на другие атомы или группы. Гликозиды не способны давать открытые формы.

Гомополисахариды – полимеры углеводной природы, состоящие из циклических форм одного моносахарида (целлюлоза).

Карамелизация – глубокий распад сахаров при нагревании выше 1000С в слабокислой или нейтральной среде.

Меланоидинообразование – получение темно-окрашенных продуктов (меланоидинов) в результате взаимодействия альдегидной группы HC=O восстанавливающих сахаров (например, лактозы) с аминогруппами NH аминокислот и белков, одновременно присутствующих в продуктах питания.

восстанавливать катионы меди Cu2+ и серебра Ag+ из-за отсутствия свободной карбонильной группы (С=О) в их структуре (не способные переходить в открытую форму в растворе), например, сахароза и трегалоза.

Пектиновые вещества – смеси гомо- и гетерополисахаридов, состоящие из остатков галактуроновой кислоты и ее эфиров, соединенных -гликозидной связью.

Полисахариды – полимеры углеводной природы, состоящие из циклических форм моносахаридов, например, крахмал и целлюлоза.

Полуацетальный гидроксил – гидроксильная группа, образовавшаяся из альдегидной или кетонной группы моносахарида вследствие замыкания линейной формы в циклическую (1– у альдоз и 2 – у кетоз).

Полуацетальные формы – циклические формы (пиранозные и фуранозные) моносахаридов.

Реактив Фелинга – раствор голубого цвета, содержащий катион двухвалентной меди Cu2+ в виде комплекса с винной кислотой.

Реактив Толленса – раствор, содержащий катион серебра Ag+ в виде комплекса с аммиаком, применяемый в реакции «серебряного зеркала».

Сапонины – горькие гликозиды, агликон которых (сапогенин) является либо стероидным фрагментом, либо тритерпеновым остатком (томатидин).

невосстанавливающий дисахарид, состоящий из остатков циклических форм D-глюкозы и D-фруктозы, соединенных между собой -гликозидной связью.

Цианогенные гликозиды – гликозиды, при гидролизе которых выделяется синильная кислота HCN, поражающая центральную нервную систему (амигдалин и лимарин).

Хитин – природный гомополисахарид, состоящий из остатков 2-N-ацетилглюкозамина, соединенных -гликозидными связями (находится в составе наружного скелета членистоногих).

Целлюлоза – природный гомополисахарид, состоящий из остатков циклической формы D-глюкозы, соединенных -гликозидными связями, выполняет роль балластного вещества в питании человека.

1. Верблюд в состоянии прожить без питья до полутора месяцев.

Воду в это время он «добывает» за счет постепенного окисления содержащихся в горбах запасах жира, которые могут достигать 120 кг. Если считать, что жир состоит из эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, то при полном его окислении выделится кг воды, при этом верблюды получают много энергии, вот почему они очень выносливы. Для человека ограничение в питье – один из эффективных способов избавиться от излишнего жира, который будет окисляться, стремясь восполнить недостаток воды в организме.

2. Большинство растительных жиров и масел при комнатной температуре находятся в жидком состоянии. Какао-масло при нормальных условиях твердое. Как правило, масла не имеют определенной температуры:

при нагревании они постепенно размягчаются. Масло какао – исключение:

оно плавится около 34 0С в очень узком температурном интервале. Все знают, что хороший шоколад «тает во рту, а не в руках».

3. В пищевых продуктах жиры выполняют, различны вторичные функции. Так они являются растворителями для многих вкусовых веществ и для соединений, обусловливающих окраску. Жир крупного рогатого скота, например, окрашен в желтоватый цвет каротином, который животные получают вместе с травой. Жиры повышают эффект насыщения пищевых продуктов, поскольку они перевариваются очень медленно и задерживают наступление чувства голода (например, молоко выпитое перед употреблением спирта, замедляет поглощение последнего).

4. Лучший сорт оливкового масла – прованское масло (прозрачное, душистое, невысыхающее, застывающее при температуре -60 0С), названное так по имени провинции Прованс на юге Франции, непревзойденное в пищевом и вкусовом отношениях.

5. Подкожный жир у китов достигает 1 м, так как служит надежным термоизолятором, предохраняющим от переохлаждения, определяет эластичность кожи, уменьшает удельный вес тела.

Липиды (от греческого lipos) - сложная смесь органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которая содержится в растениях, животных, микроорганизмах.

Нахождение в природе. Липиды широко распространены в природе и вместе с белками и углеводами составляют основную массу органических веществ живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки. В растениях липиды накапливаются, главным образом, в семенах и плодах. У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных, мозговой и нервных тканях и тканях, окружающих важные органы (сердце, почки) Липиды нерастворимы в воде (гидрофобны), хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.).

Функции липидов. К основным биологическим функциям липидов относятся: энергетическая - при окислении липидов в организме выделяется энергия (при окислении 1 г липидов выделяется 39,1 кДж); структурная – входят в состав биологических мембран; транспортная – участвуют в транспорте веществ через липидный слой биомембраны; механическая липиды соединительной ткани, окружающей внутренние органы, и подкожного жирового слоя предохраняют внутренние органы от повреждений при внешних механических воздействиях; теплоизолирующая – благодаря своей низкой теплопроводности сохраняют тепло в организме.

Классификация липидов. Липиды делятся на две основные группы:

простые и ложные липиды.

К простым нейтральным липидам (не содержащим атомов азота, фосфора, серы) относятся производные высших жирных кислот и спиртов:

жиры (глицериды), воски, эфиры холестерина и другие соединения.

Жиры – сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина.

Воски – сложные эфиры высших жирных кислот и сложных спиртов.

Пчелиный воск представляет собой сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта.

полициклических спиртов.

Сложные липиды. К сложным липидам относятся: фосфолипиды, сфингофосфолипиды, гликолипиды.

Молекулы сложных липидов, содержащие в своем составе не только остатки высокомолекулярных карбоновых кислот, но и фосфорную кислоту называются фосфолипидами. К ним относятся лецитин, кефалин.

Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остатки фосфорной кислоты и связанные с нею добавочные соединения (аминоспирты, аминокислоты и др.). Фосфолипиды – обязательный компонент клеточных мембран, который играет роль несущей конструкции мембраны. Фософлипиды участвуют в транспорте жира в организме, они способствуют лучшему усвоению жиров и препятствуют ожирению печени. Общая потребность человека в фосфолипидах до 5-10 г в сутки.

Фосфолипиды являются побочными продуктами при получении масел и широко используются как эмульгаторы (при производстве маргариновой, хлебобулочной и кондитерской продукции).