Исследованы пространственное строение и энергетические характеристики основных представителей группы биофлавоноидов — кверцетина и рутина методами молекулярной механики и квантовой химии.
Среди изученных на сегодня биофлавоноидов самой высокой антиоксидантной активностью отличаются кверцетин и рутин [2J. Эти же соединения содержатся в наибольших количествах во многих растительных объектах. Поэтому по степени их биологической активности можно в целом оценить эффективность того или иного природного источника биофлавоноидов.
-227Биологически активные вещества растений Целью данной работы было исследование пространственного строения, энергетических характеристик и реакционной способности молекул кверцетина и рутина методами компьютерной химии.
На свойства и реакционную способность биологически активных веществ существенно влияет их пространственное строение. Методы молекулярной механики, квантовой химии дают возможность рассчитать геометрические параметры молекул и их энергетические характеристики, которые будут адекватны экспериментальным данным [3].
Молекулярная механика — это метод изучения строения и свойств различных химических соединений. Он основывается на законах упругости, описывающих взаимодействия, которые приводят к соединению атомов в молекуле. Основные математические уравнения метода связаны с законом Гука. Это обусловливает необходимость введения ряда параметров — констант упругости. Поэтому данный метод можно отнести к эмпирическим. Преимущества его использования по сравнению с другими методами компьютерной химии заключаются в относительной простоте и скорости расчетов. В связи с тем, что в основу молекулярной механики положены законы классической механики, данный метод позволяет установить лишь механическую модель молекулы. Задача компьютерных программ, реализующих метод молекулярной механики, заключается в расчете энергетических характеристик молекулы и в нахождении ее оптимального геометрического строения путем поиска минимального значения энергии в зависимости от координат атомов [1].
Одним из программных комплексов, который позволяет проводить исследования пространственного строения биологически активных веществ и их свойств, является программа HyperChem.
Она удобна в использовании, имеет развитый интерфейс, позволяет обмен информацией с другими программами [3]. Поэтому все расчеты в данной работе проведены в среде программы HyperChem.
Для характеристики пространственного строения на рис.1 приведено оптимизированное строение молекулы кверцетина суказанием нумерации атомов, а на рис.2 — оптимизированное строение молекулы рутина.
Рис. 1. Оптимизированное пространственное строение молекулы кверцетина Из рис. 1 видно, что расположение атомов в молекуле кверцетина образует практически плоскую структуру. Пространственное строение молекулы рутина является более сложным и объемным, в первую очередь за счет наличия радикала рутинозы. Он размещается в пространстве под углом 117° относительно плоскости остова флавоноидов.
В табл. 1 сравниваются расстояния и углы между атомами этих молекул, рассчитанные методом молекулярной механики в параметризации ММ+. Результаты расчетов позволяют сделать вывод о том, что расстояния между атомами, входящими в фенольные кольца обоих флавоноидов, практически одинаковы. В отличие от этого, значения валентных углов несколько отличаются, что можно объяснить взаимодействием атомов остова рутина с атомами радикала рутинозы.
- 228Биологически активные вещества растений І- t, „ б * >у* - r'll і,,'Щ. V w " •» Nк « w r,-. іЛш— і « J ' " \v ї /ч /Ф^г Рис. 2. Оптимизированное строение молекулы рутина Таблица Межатомные расстояния и валентные углы молекул кверцетина и рутина, рассчитанные методом молекулярной механики Длина связи (нм) или угол (градусы) Кверцетин Рутин
«