«Н. М. Кузьменок, Т. С. Селиверстова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕСТЫ, ЗАДАЧИ, УПРАЖНЕНИЯ Допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений, обеспечивающих получение ...»

CH3 C CH2CH3 HBr 6. Расположите в ряд по возрастанию скорости замещения ОНгруппы на галоген в реакции с HBr (SN1-механизм) следующие спирты:

А) 1-фенилэтан-1-ол;

В) 3-метилпентан-2-ол;

С) метилдиэтилкарбинол;

D) 3-метилпентан-1-ол.

представлять собой:

8. Какую пару соединений целесообразнее использовать для синтеза 2-этоксибутана по реакции Вильямсона?

А) бутан-2-ол;

B) втор-бутилат натрия;

C) этилат натрия;

D) этилиодид;

Е) 2-иодбутан;

F) хлорэтан.

9. Выберите реагенты, при действии которых можно расщепить простую эфирную связь в метилпропиловом эфире:

А) HСlконц;

C) Na/NH3ж;

D) HIконц.

10. С помощью каких реагентов можно различить бутан-2,3-диол, бутан-2-ол, о-крезол?

А) Na2CO3;

B) Br2/H2O;

C) Cu(OH)2/ОН–;

36. Расположите соединения А, Б, В, приведенные в табл. 11.1, в ряд по возрастанию кислотных свойств (от слабой кислоты к сильной). Изобразите электронные смещения графически, дайте необходимые объяснения. Для наиболее сильной кислоты приведите уравнение реакции, иллюстрирующее кислотные свойства.

Вариант 36.2 п-крезол 36.3 2,4,6-тринитро- о-хлорфенол 36. бутан-1,2-диол бутан-1,3-диол 36.12 2-хлорпропан-1-ол 36.13 3-метилбутан-2-ол 36.14 2-метоксифенол 2-бромфенол п-бромбензиловый 36.15 4-нитрофенол 36. бензиловый спирт циклогексанол циклогексан-1,2диол Вариант 36. 36. 36.27 1-фенилэтан-1-ол 1,3-дигидрокси- 2-фенилэтан-1-ол 36.28 о-крезол 36.30 2-хлорбутан-1-ол 3-хлорбутан-1-ол 2-хлорфенол 37. Предложите схемы синтеза соединений, названия которых приведены в правом столбце, из соединений, названных в левом столбце табл. 11.2. Назовите промежуточные продукты.

Вариант Исходное соединение Синтезируемое соединение 37.1 а) пропиловый спирт а) 2-метилпентан-3-ол 37.2 а) 1-бромпропан а) ди-втор-пропиловый эфир 37.3 а) 1,2-дибромэтан а) метилэтилкарбинол 37. 37. Вариант Исходное соединение Синтезируемое соединение 37.10 а) метилацетилен а) диметилизопропилкарбинол 37.11 а) пропиловый спирт а) диизопропиловый эфир 37.12 а) метилэтилен а) глицерин 37.13 а) 1,2-дихлорбутан а) монометиловый эфир этиленгликоля 37. 37. 37. а) пропиловый спирт а) 2-метилпентан-3-ол 37. 37. а) этиловый спирт а) втор-бутиловый спирт 37. а) 2-метилпропан а) 2-метилпропан-1-ол 37. 37. а) изопропиловый спирт а) дипропиловый эфир 37. а) 1,2-дихлорпропан а) бутан-2-ол 37. 37. Вариант Исходное соединение Синтезируемое соединение 37.26 а) 2-метилбутан а) 2-метилбутан-2,3-диол 37.27 а) бутан-2,3-диол а) втор-бутиловый спирт 37. 37. б) бензол б) салициловая кислота (о-гидроксибензойная кислота 37. 38. Установите строение соединений по их свойствам, описанным в задачах 38.1–38.30 (табл. 11.3). Приведите ход рассуждений в виде таблицы «факт – вывод» и напишите все уравнения реакций, упомянутые в задаче. Если рассматриваемое соединение существует в виде пространственных изомеров, нарисуйте их формулы и назовите с использованием соответствующих (R, S-, Z, E- или цис-, транс-) номенклатур.

Вариант формула Описание свойств соединения 38.1 С5Н12О а) существует в виде энантиомеров;

38. Вариант формула Описание свойств соединения 38.3 С5Н12О а) растворяется в концентрированной 38.4 С7Н8О а) растворяется в щелочах;

38.5 С5Н12О а) растворяется в концентрированной 38.6 С7Н8О2 а) растворяется в концентрированной 38.7 С6Н14О2 а) может существовать в виде смеси Вариант формула Описание свойств соединения 38.8 С6Н14О2 а) может существовать в виде трех 38.9 С8Н10О а) горит коптящим пламенем;

С6Н6О2, которое легко окисляется до 1,4-бензохинона 38.12 С8Н10О2 а) может быть разделено на энантиомеры;

38.13 С5Н12О а) может быть разделено на энантиомеры;

38.14 С6Н6О2 а) горит коптящим пламенем;

38.15 С5Н12О а) может быть разделено на энантиомеры;

38.16 С7Н8О2 а) дает цветную реакцию с FeCl3;

38. Вариант формула Описание свойств соединения 38.18 С6Н14О2 а) существовует в виде пространственных 38.19 С6Н14О а) может существовать в виде смеси Вариант формула Описание свойств соединения 38.23 С8Н10О а) существовует в виде смеси энантиомеров;

38. Вариант формула Описание свойств соединения 38.25 С9Н12О а) горит коптящим пламенем;

38.26 С8Н10О а) горит коптящим пламенем;

38.27 С10Н14О а) горит коптящим пламенем;

38.28 С8Н10О а) может существовать в виде смеси С5Н10О а) может быть разделено на энантиомеры;

38. 38.30 С9Н12О а) растворяется в водном растворе щелочи;

Альдегид – соединение, содержащее формильную группу, с общей формулой Кетон – соединение, содержащее карбонильную группу, с общей формулой где R – улеводородный радикал.

Енол – таутомерная форма альдегида или кетона, не содержащая карбонильной группы, но имеющая в своем составе гидроксильную группу при двойной связи.

Кето-форма – таутомер альдегида или кетона, содержащий карбонильную группу.

Кето-енольная таутомерия – таутомерия, при которой соединение существует в двух, находящихся в равновесии, формах:

кетонной и енольной.

Кетен – соединение, содержащее кумулированные С=О и С=С связи.

Хиноны – непредельные циклические дикетоны.

Полуацеталь – продукт присоединения одной молекулы спирта по карбонильной группе альдегида.

Полукеталь – продукт присоединения одной молекулы спирта по карбонильной группе кетона.

Ацеталь – гем-диэфир, продукт присоединения двух молекул спирта с альдегидом (в случае кетонов – кеталь).

Оксимы – соединения, содержащие группу С=N–OH, одним из путей образования которых является взаимодействие альдегидов или кетонов с гидроксиламином.

Гидразоны – соединения, содержащие группу С=N–NR1 R2, одним из путей образования которых является взаимодействие альдегидов или кетонов с гидразином и его производными.

Альдольная конденсация – реакция конденсации двух молекул альдегида или кетона, одна из которых ионизирована с образованием енолята (метиленовая компонента), а другая гидроксиальдегид или -гидрокси-кетон.

Кротоновая конденсация конденсации, завершающаяся дегидратацией альдоля с образованием,-ненасыщенного альдегида или кетона.

Перекрестная альдольная (кротоновая) конденсация – реакция альдольной или кротоновой конденсации с участием двух различных альдегидов или кетонов.

Реакция Кляйзена – Шмидта – перекрестная кротоновая конденсация, протекающая с участием ароматического альдегида и енолизируемого алифатического альдегида или кетона.

Реакция Канниццаро – реакция, в которой из двух молекул альдегида, не содержащих водородных атомов при -углеродном атоме, образуется спирт и соль карбоновой кислоты.

Перекрестная реакция Канниццаро – реакция Канницаро, в которой принимают участие два различных альдегида.

Реакция Кижнера – Вольфа – реакция восстановления карбонильной группы в кетоне действием гидразина в присутствии щелочи.

Реакция Клеменсена – реакция восстановления карбонильной группы в кетоне амальгамой цинка в соляной кислоте.

1. Среди приведенных соединений отсутствует:

2. Метилэтилкетон можно получить:

a) пиролизом ацетата кальция;

b) гидратацией бут-2-ина по Кучерову;

c) озонолизом 3,4-диметилгекс-3-ена;

d) окислением метилэтилкарбинола.

3. В порядке увеличения реакционной способности в AN реакциях (от менее к более активному) карбонильные соединения расположены неверно в ряду:

1) диизопропилкетон < ацетон < 4-нитробензойный альдегид < метаналь;

2) дифенилкетон < бензойный альдегид < ацетон < ацетальдегид;

3) бутанон < п-толуиловый альдегид < ацетальдегид < хлораль;

4) ацетофенон < ацетон < ацетальдегид < формальдегид.

4. Для выявления карбонильной группы можно использовать качественную реакцию кетона с:

a) бисульфитом натрия;

b) гидроксиламином;

c) аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH3)2]OH;

d) 2,4-динитрофенилгидразином.

5. Содержание енольной формы максимально в соединении:

6. При выборе катализатора в AN реакциях карбонильных соединений со слабыми нуклеофилами правильными являются соображения:

a) активировать реагент прибавлением кислоты;

b) активировать субстрат прибавлением кислоты;

c) активировать реагент прибавлением основания;

d) активировать субстрат прибавлением основания.

7. В качестве метиленовой компоненты в конденсации с бензойным альдегидом могут выступать:

a) нитроэтан;

b) уксусный ангидрид;

c) ацетон;

d) формальдегид.

диспропорционированию (реакции Канниццаро) подвергаются:

a) 4-хлорбензойный альдегид;

b) ацетофенон;

c) триметилуксусный альдегид;

d) формальдегид.

9. Пропиофенон восстановить до пропилбензола можно с помощью реагентов:

a) Zn/Hg, HCl;

b) NaBH4;

c) NH2NH2, KOH;

d) CH3MgBr.

10. Для синтеза метилдиэтилкарбинола можно использовать пары веществ:

a) диэтилкетон + метилмагнийбромид;

b) метилэтилкетон + этилмагнийбромид;

c) диметилкетон + этилмагнийбромид;

d) диэтилкетон + этилмагнийбромид.

39. Из соединения А осуществите синтез карбонильного соединения Б (табл. 12.1). Для соединения Б напишите уравнения реакций с перечисленными реагентами. Для реакций, помеченных *, приведите механизм.

Вари ант 39.2 бензол 4-нитроацетофенон а)*HСN/ОН–;

Вари ант бензол фенилуксусный альдегид а)*СH3OH/H ;

39. пропилен изомасляный альдегид a)*2С2H5OH/H ;

39. 39. ацетофенон фенилуксусный a) С2H5OH/H ;

39. ацетилен метилпропилкетон а)*HOCH2CH2OH/H+;

39. 39. 39. гептан бензойный альдегид а) 2СH3OH/H +;

39. 39. 39. 39. 39.14 пропаналь пентанон-3 а)*HСN/ОН–;

Вари ант 39. 1,4-дибромбутан циклопентанон а) *HOCH2СН2CH2OH/H ;

39. сим-диизопропилэтилен диметил- а) *2 СH3OH/H ;

39. уксусный альдегид бензол 4-нитробензойный альдегид а) *NaHSO3;

39. 39. бензилхлорид бензальацетон а) HСN/ОН–;

39. бутаналь метилэтилкетон а) HOCH2CH2OH/H+;

39. сим-диэтилэтилен диэтилкетон а) HOCH2CH2OH/H ;

39. толуол фенилуксусный альдегид а) С2H5OH/H ;

39. ацетилен кротоновый альдегид а) HСN/ОН ;

39. 39.26 стирол бензилуксусный альдегид а) *(CH3)2СНOH/H+;

ант изобутилен изопропил-трет-бу- а) HOCH2CH2OH/H+;

39. бензол 3-нитробензойный альдегид а) *NaHSO3;

39. 39.29 н-пентилбромид этилбензол фенилуксусный а) 2CH3OH/H+;

39. 40. Напишите продукты превращений карбонильных соединений под действием приведенных катализаторов и реагентов в соответствии со схемами табл. 12.2. Для реакций, помеченных *, приведите механизм.

б) *4-нитробензойный альдегид б) 2,2-диметилпропаналь б) 4-хлорбензойный альдегид а) фенилуксусный альдегид б)*формальдегид + 2,2-диметилпропаналь а)*ацетон + п-нитробензойный альдегид б) триметилуксусный альдегид б) формальдегид + п-фторбензойный альдегид б)*бензальдегид + п-нитробензойный альдегид б) п-толуиловый альдегид а)*бензальдегид + этаналь б) 2,2-диметилбутаналь б) триэтилуксусный альдегид а)*ацетон + 4-хлорбензальдегид б) формальдегид + 4-хлорбензальдегид а)*ацетофенон + формальдегид б) 3-бромбензальдегид а) бензилуксусный альдегид б)*формальдегид + 2,2-диметибутаналь б)*4-нитробензальдегид + о-толуиловый альдегид а)*изомасляный альдегид б) 3-хлорбензойный альдегид а) этилуксусный альдегид б)*метаналь + 2,2-диметилпентаналь а)*ацетофенон + бензойный альдегид а)*пентанон + муравьиный альдегид а)*ацетон + 4-нитробензальдегид б) 2-метил-2-этилбутаналь б) 3-метилбензойный альдегид а)*циклогексанон + формальдегид б) 2,2-диметилпентаналь а)*пропаналь + бензойный альдегид б) диметилфенилуксусный альдегид а)*уксусный ангидрид + бензойный альдегид б) 3-метоксибензойный альдегид а)*ацетофенон + этаналь б) триэтилуксусный альдегид б) 3-нитробензойный альдегид а)*пропиофенон + формальдегид б) диметилбутилуксусный альдегид а)*пентанон + бензойный альдегид а) метилфенилуксусный альдегид б)*формальдегид + о-толуиловый альдегид 41. Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 12.3 описанию. Ответ аргументируйте. Напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Вариант формула Описание свойств соединения А 41.1 С8H8О а) дает реакцию «серебряного зеркала»;

41.2 С5H8О а) обесцвечивает бромную воду;

41. 41.4 С10H12О а) образует оксимы;

41.5 С7H14О а) образует оксимы;

41.6 С9H10О а) образует оксимы и гидразоны;

41.8 С10H10О а) обесцвечивает бромную воду;

Вариант формула Описание свойств соединения А 41.9 С9H8О а) может существовать в виде двух 41.10 С5H8О а) обесцвечивает бромную воду;

41.11 С9H14О а) обесцвечивает бромную воду;

41.12 С6H10О а) образует оксимы и гидразоны;

41.13 С6H12О а) образует оксимы;

Вариант формула Описание свойств соединения А 41.14 С9H10О а) образует оксимы и гидразоны;

41.15 С7H14О а) образует оксимы;

41.16 С5H8О а) образует оксимы;

41.17 С9H8О а) обесцвечивает бромную воду;

41.18 С5H10О а) может существовать в виде смеси 41.19 С9H10О а) образует оксимы и гидразоны;

С8H8О а) не дает реакцию «серебряного зеркала»;

41. 41.21 С5H10О а) дает реакцию «серебряного зеркала»;

41.22 С10H10О2 а) образует оксимы и гидразоны;

41.23 С4H6О а) обесцвечивает бромную воду;

41.24 С13H10О а) образует оксимы и гидразоны;

41.25 С9H10О а) образует оксимы и гидразоны;

41.26 С9H10О а) образует оксимы и гидразоны;

41. Вариант формула Описание свойств соединения А 41.28 С7H14О а) образует оксимы;

41.29 С6H12О3 а) не образует оксимы и гидразоны и не 41.30 С9H10О а) образует оксимы и гидразоны;

13. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫE

Карбоновые кислоты содержащие карбоксильную группу –СООН.

Функциональные производные карбоновых кислот – соединения, образующиеся в результате химических превращений по карбоксильной группе.

Замещенные карбоновые кислоты – кислоты, содержащие в углеводородном остатке другие функциональные группы.

-Замещенная кислота – замещенная кислота, у которой заместитель связан с концевым атомом алкильного остатка.

Ацил – остаток карбоновой кислоты, образующийся при отщеплении –ОН-группы.

Ацилат (ацилоксигруппа) – остаток карбоновой кислоты, образующийся при отщеплении –Н-атома от карбоксильной группы.

Соли карбоновых кислот – производные карбоновых кислот, у которых ацилат-анион связан с катионом металла или аммония.

Ангидриды карбоновых кислот – производные карбоновых кислот, у которых ацил связан с ацилатом.

Галогенангидриды карбоновых кислот – производные карбоновых кислот, у которых ацил связан с галогеном. Например, хлорангидриды:

Сложные эфиры – производные карбоновых кислот, у которых ацил связан с алкоксигруппой.

Амиды карбоновых кислот – производные карбоновых кислот, у которых ацил связан с аминогруппой (замещенной аминогруппой).

Нитрилы – производные карбоновых кислот, содержащие нитрильную группу –С N.

Реакция ацилирования – введение в молекулу орнанического соединения вместо атома водорода либо металла ацильного остатка.

Декарбоксилирование – реакции карбоновых кислот или их солей, сопровождающиеся отщеплением оксида углерода (IV).

Реакция Розенмунда – Зайцева – реакция восстановления хлорангидридов карбоновых кислот до альдегидов каталитическим гидрированием на отравленном катализаторе Pd/BaSO4 c добавкой хинолина и серы.

Реакция этерификации – реакция образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом, катализируемая сильными кислотами.

Переэтерификация – превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в условиях кислотного либо основного катализа.

Реакция Геля – Фольганда – Зелинского – реакция получения -замещенных карбоновых кислот галогенированием карбоновых кислот в присутствии фосфора.

Сложноэфирная конденсация Кляйзена – получение эфиров -кетокарбоновых кислот реакцией самоконденсации эфиров карбоновых кислот в присутствии этилата натрия.

1. Сила кислот возрастает в следующей последовательности:

А) пропионовая кислота; С) 3-хлорпропановая кислота;

В) 2-хлорпропановая кислота; D) 2,2-дихлорпропановая кислота.

2. Расположите в ряд по возрастанию кислотности (от слабой кислоты к сильной) следующие соединения:

А) бензойная кислота;

В) п-метоксибензойная кислота;

С) п-нитробензойная кислота;

D) 4-нитрофенол.

3.Функциональными производными карбоновых кислот являются:

А) этилбензоат;

В) -аминомасляная кислота;

С) этаноилбромид;

D) ацетонитрил.

4. Какие из приведенных ниже реакций являются реакциями ацилирования?

5. Расположите в ряд по возрастанию скорости щелочного гидролиза следующие соединения:

А) пропионилхлорид;

В) пропановый ангидрид;

С) пропиоамид;

D) метиловый эфир пропионовой кислоты.

6. Какое исходное соединение и реагент необходимо взять для получения в одну стадию 3-метилбутановой кислоты?

А) метилэтилуксусный альдегид; а) KMnO4/Na2CO3;

В) несим-метилизопропилэтилен; b) KMnO4/H2SO4;

D) изобутилкарбинол.

7. При последовательном действии каких реагентов можно из пропилена получить масляную кислоту:

b) HBr/H2O;

8. Выберите реакции, в результате которых образуется амид масляной кислоты:

9. С помощью каких реагентов можно различить акриловую кислоту, п-крезол, п-толуиловую кислоту, муравьиную кислоту?

а) KMnO4/H2SO4;

b) KMnO4/Na2CO3;

c) Na2CO3;

d) Ag(NH3)2OH;

10. Соединение В образуется в результате бромирования пропионовой кислоты (А) по реакции Геля – Фольганда – Зелинского. Соединение С, изомерное В, образуется в результате взаимодействия акриловой кислоты с бромистоводородной кислотой. Расположите соединения А, В и С в порядке возрастания кислотности.

42. Расположите карбоновые кислоты А, Б, В, приведенные в табл. 13.1, в ряд по усилению кислотных свойств (от слабой к сильной). Изобразите электронные смещения графически, дайте необходимые объяснения.

Вариант 42. -броммасляная -броммасляная масляная 42. 42. 42. Вариант 42. пропионовая метилпропандиовая янтарная 42. 2-нитробутановая масляная о-хлорбензойная бензойная хлоруксусная трихлоруксусная дихлоруксусная 42. 42. 42. 2,4-динитробензой- бензойная 42.19 4-нитробензойная п-иодбензойная п-хлорбензойная 42.20 4-фторбензойная 4-метоксибензой- п-бромбензойная бутановая метилпропандиовая бутандиовая 42. 42. 42. 42. -нитропропионо- молочная гидроксиуксусная фторуксусная хлоруксусная 42. 42.27 п-этоксибензойная 4-бромбензойная 4-фторбензойная п-ацетилбензойная бензойная 42. 43. Напишите уравнения реакций получения из кислоты А ее функциональных производных (табл. 13.2): а) натриевой соли; б) хлорангидрида; в) ангидрида; г) сложного эфира (реакцией этерификации); д) амида; е) нитрила. Полученные производные, обладающие ацилирующей способностью, расположите в ряд по увеличению их активности в реакции ацилирования. Для вариантов 1–15 приведите уравнение и механизм реакции ацилирования соединения Б ангидридом кислоты А, а для вариантов 16–30 – хлорангидридом кислоты А.

43. 43. 43.3 м-бромбензойная 43. 43.5 п-толуиловая 43. 43.7 2-метоксибензойная 43. 43.9 2-метилбутановая 43.10 п-метоксибензойная 43.11 2-2-диметилпропановая о-толуидин 43. 43.14 м-нитробензойная 43. 43. 43. 43.18 2-хлорпропановая 43.19 2-хлорбензойная 43. 43. 43. 43.23 п-аминобензойная 43.24 п-бромбензойная 43. 43. 43, 43.29 п-нитробензойная 43.30 3-метилбутановая 44. Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 13.3.

Назовите промежуточные и конечные продукты.

ВариСхема превращений 45. CH2 CHC2H5 раствор A ВариСхема превращений ВариСхема превращений 45. Из соединения А осуществите синтез вещества Б в соответствии с табл. 13.4.

45. 45.2 1,4-дибромбутан 45. 45. 45.5 трет-бутилэтилен 45. 45. 45. 45. 45. 45. 45. уксусная кислота малоновая кислота 45. 45. 45. 45. циклопентанол 5-гидроксивалериановая кислота 45. адипиновая кислота глутаровая кислота 45. 45. 45. 45. 45. неопентилкарбинол триметилуксусная кислота 45. фумаровая кислота пировиноградная кислота 45. 45. 45. 45. 45. уксусная кислота молочная кислота 45. фталевая кислота антраниловая кислота 45.

ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

Качественные реакции – реакции, сопровождающиеся какимилибо внешними изменениями: появлением или исчезновением окраски, выпадением осадка, выделением пузырьков газа, появлением специфического запаха и т. п.

Качественные реакции на характерные фрагменты структур основных классов органических соединений с указанием наблюдаемых изменений приведены в табл. 14.1.

Реакция Вагнера – реакция на обнаружение кратных связей (двойной или тройной) с раствором калий перманганата в слабощелочной или нейтральной средах.

Проба Бейльштейна – реакция на выявление галогенов (Cl, Br, I) нагреванием с медной проволокой.

Изонитрильная (карбиламиновая) реакция – реакция на первичные ароматические и алифатические амины с CHCl3/NaOH, приводящая к образованию изонитрилов.

Проба Лукаса – реакция с HCl/ZnCl2, позволяющая различить первичные, вторичные и третичные спирты.

Иодоформная реакция (иодоформное расщепление) – реакция на выявление метилкетонного и метилкарбинольного фрагментов с избытком I 2 с последующим действием раствора NaOH.

Проба Либена – определение метилкетонов иодоформной реакцией.

Реактив Толленса – аммиачный раствор гидроксида серебра Ag(NH3)2OH.

Реакция «серебряного зеркала» – реакция альдегидов с Ag(NH3)2OH.

Проба Троммера (реакция «медного зеркала») – реакция альдегидов с CuSO4/NaOH.

Реактив Фелинга – раствор Сu(OH)2 в калиево-натриевой соли винной кислоты.

Реакция Либермана – реакция обнаружения фенолов с незамещенным пара-положением с использованием азотистой кислоты (NaNO2/H2SO4).

Выявляемый фрагмент органического соединения Концевая тройная связь Ag(NH3)2OH Осадок белого цвета Ароматическое кольцо HNO3 /H2SO4, t Выпадение осадка Cl, Br, I Выявляемый фрагмент органического соединения NO а) первичные NaNO2/H2SO4, затем а) красный цвет;

нитросодинения NaOH нитросодинения Аминогруппа:

алифатические и (изонитрильная или ароматические амины карбиламиновая реакция) R–NH алифатические амины Alk–NH ароматические амины б) вторичные амины R–NH–R в) третичные жирноароматические амины C6H5N(CH3) Выявляемый фрагмент органического соединения а) спирты:

R–CH2OH вторичные R–CH(OH)–R третичные R–CR(OH)–R спирты:

первичные и вторичные СrO3/H2SO4 изменение окраски реагента с оранжевой на R–CH(OH)–CH3 и этанол (иодоформная со специфическим зареакция) пахом;

б) -гликоли в) фенолы Ar–OH Выявляемый фрагмент органического соединения незамещенным пара- (реакция Либермана) красной окраски положением а) альдегиды и кетоны метилкетоны г) альдегиды Выявляемый фрагмент органического соединения алифатические альдегиды реактив Фелинга: выпадение осадка желраствор Сu(OH)2 в товато-красного цвета 1. Качественными реакциями на кратную связь являются реакции ненасыщенных соединений с:

a) Na2CO3;

b) KMnO4/Na2CO3;

c) Br2/H2O;

2. C помощью реакции с металлическим натрием можно различить следующую пару соединений:

3. C помощью реакции с AgNO3/спирт можно различить следующую пару соединений:

а) хлорбензол и бензилхлорид;

b) бензилхлорид и толуол;

c) бензилхлорид и бутилхлорид;

d) бензол и хлорбензол.

4. C помощью реакции с CuCl/NH3 можно различить следующую пару соединений:

а) гексин-1 и гексин-2;

b) фенилацетилен и стирол;

c) дифенилацетилен и бензол;

d) гексен-1 и гексин-2.

5. Укажите реагент, с помощью которого можно различить бензол и кумол:

6. Изомерные спирты: триметилкарбинол, втор-бутиловый спирт и бутанол-1 можно различить с помощью реакции с:

7. Анилин и бензиламин можно различить с помощью реакции со следующими реагентами:

а) NaNO2/HCl;

b) Br2/H2O;

c) KMnO4/H2SO4;

d) HClконц.

8. Нитробензол и нитроциклогексан можно различить с помощью реакции со следующими реагентами:

а) NaOH/H2O;

b) NaNO2/HCl;

c) Br2/H2O;

d) HClконц.

9. Бутанол-1 и бутаналь можно различить с помощью:

а) NaHSO3;

b) NH2NH2;

c) I2/ NaOH;

d) Ag(NH3)2OH.

10. Растворы бензойной кислоты и м-крезола можно различить с помощью:

b) NaHCO3;

c) NaOH;

d) FeCl3.

46. Составьте план эксперимента, в ходе которого, используя качественные реакции и пробы, можно различить соединения А, Б, В, приведенные в табл.14.2. Запишите уравнения использованных при этом реакций, укажите наблюдаемые визуальные изменения.

Вариант 46. 46. 46. муравьиная уксусная кислота бензойная кислота 46. 46. циклогексанон метилбутилкетон циклогексанкарбальдегид 46. кротоновый масляный альдегид масляная кислота 46. 46. бутилацетилен диэтилацетилен этилбензол 46. Вариант Соединение А Соединение Б Соединение В 46.15 пропановая акриловая кислота акрилонитрил 46.16 этилбутират метилбутиловый пропилкарбинол 46. 46. фенилацетилен дифенилацетилен дифенил 46. 46. 46. 46.23 1-бутанамин муравьиная бензойная кислота этилбензоат 46. 46.25 п-крезол 46. 46. 46. олеиновая стеариновая кислота тристеарин 46.

ОТВЕТЫ К ТЕСТАМ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

АЛФАВИТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ ОСНОВНЫХ

ТЕРМИНОВ И ПОНЯТИЙ

Абсолютная конфигурации 43 Бимолекулярное элиминирование Азосокрасители Активирующая группа 113 Водородная связь Алкалоид Алканы по Фриделю – Крафтсу Алкильная группа Алкины Алкоксид-анион Альдегид Альдольная конденсация Амбидентный ион Амиды карбоновых кислот Амины Ангидриды карбоновых кислот Анионная полимеризация Апротонный растворитель Арены Арины Ароматические диазосоединения Ароматические углеводороды Атактический полимер Атомная орбиталь (АО) Ахиральная молекула Ацеталь Ацетилениды Ациклические соединения Ацил по Фриделю – Крафтсу 112 Делокализованные связи Бензильная защита Бензильный атом углерода Бензолониевый ион Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) Диспропорционирование (перераспределение) Длина связи Енамины Енол Енолы Заместители мета-ориентанты 113 Коллигация и пара-ориентанты Заместитель -Замещенная кислота 197 Конденсированные бензольные Замещенные карбоновые кислоты 197 кольца Заслоненная конформация 42 Константа скорости реакции Заторможенная конформация 42 Конфигурация молекул Изоалканы Изолированные бензольные кольца Изолированные двойные связи мета-Изомер орто-Изомер пара-Изомер Изомеры положения Изомеры углеродного скелета Изомеры функциональной группы Изонитрильная реакция Изотактический полимер Ингибитор радикальной реакции 80 Механизм реакции Индуктивный эффект 24 Молекулярная орбиталь (МО) Инициатор радикальной реакции 80 Молекулярная формула Иодоформная реакция 208 Мономолекулярное нуклеофильное Ионно-координационная элиминирование (Е1) Карбоновые кислоты 197 Непредельные углеводороды Карбоциклические соединения 7 Несогласованная ориентация Катионная полимеризация 90 Нитрование Качественные реакции 208 Нитронат-ион Кето-енольная таутомерия 181 Нитро-форма Номенклатура органических Полярность связи R, S-Номенклатура Нормальный углеродный скелет 80 Правило Корнблюма Нуклеофильное замещение Правило Марковникова арилгалогенидах (SNAr) 125 Проба Бейльштейна Нуклеофильное замещение Проба Либена Нуклеофильность 60 Проекционные формулы Фишера Нуклеофильные реагенты 60 Проекция Ньюмена Обращение конфигурации Общая формула гомологического ряда 5 Радикальная полимеризация Оптическая активность 44 Разветвленный углеродный скелет Основания Шиффа 144 Рациональная номенклатура Относительная конфигурация 43 Реактив Толленса электроотрицательность 23 Реакции боковой цепи Первичный атом углерода 6 алкилбензолов Первичный спирт Первичный углеводородный радикал Перегруппировка Перегруппировка Гофмана Перекрестная реакция Канницаро Перегруппировка Фриса Перекрестная альдольная конденсация Переходное состояние Переэтерификация Перициклическая реакция Плоскополяризованный свет Плоскость симметрии Полимеризация Полициклический ароматический углеводород Полифункиональные соединения Полуацеталь Полукеталь Поляризуемость связи Реакция отщепления или Термодинамически контролируемая Реакция «серебряного зеркала» 208 Третичный атом углерода Реакция Реймара – Тимана 166 Третичный спирт Реакция Розенмунда – Зайцева 198 Третичный углеводородный радикал Реакция Шоттен – Баумана 166 Трехмерные клиновидные проекции Реакция электрофильного замещения 112 Тривиальное название Реакция этерификации 198 Углеводороды Региоселективность Рекомбинация радикалов Родоначальное название Свободный радикал -Связь -Связь Синдиотактический полимер Систематическая номенклатура ИЮПАК Систематическое название Скелетная формула Скорость реакции Скошенная конформация Сложноэфирная конденсация Согласованная ориентация 113 Хиноны Сокращенная структурная формула 5 Хиральная молекула Соли карбоновых кислот 197 Центр симметрии Сопряженная система 24 Циклические соединения n,-Сопряженная система 24 Циклоприсоединение,-Сопряженная система Сопряженное присоединение Сопряженные двойные связи Сохранение конфигурации Спирты (алканолы) 165 Электроноакцепторные группы Старшая (главная) группа 7 Электронодонорные группы Старшинство заместителей 45 Электрофильность Стереорегулярная полимеризация 90 Эмпирическая формула Стереоселективная реакция 61 Энантиомерия (оптическая изомерия) Структурная формула 5 Энергетическая диаграмма реакции

ЛИТЕРАТУРА

1. Органическая химия. Реакционная способность основных классов органических соединений: учеб. пособие / А. Э. Щербина [и др.]. – Минск: БГТУ, 2000. – 612 с.

2. Травень, В. Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2005. – Т. 1: Органическая химия. – 728 с.

3. Травень, В. Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. – Т. 2: Органическая химия. – 582 с.

4. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. / В. Л.

Белобородов [и др.]; под общ. ред. Н. А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с.