«Предисловие Данное пособие содержит примерное тематическое планирование учебного материала, поурочные разработки и методические рекомендации к подавляющему большинству уроков курса органической химии базового уровня, а ...»

2155770o3.fm Page 3 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM

Предисловие

Данное пособие содержит примерное тематическое планирование учебного материала, поурочные

разработки и методические рекомендации к подавляющему большинству уроков курса органической

химии базового уровня, а также методологию рубежных контрольных работ.

Курс органической химии базового уровня рассчитан на 1 ч в неделю или на один год обучения по

2 ч в неделю. Следует подчеркнуть, что отобранное для базового уровня обучение органической химии содержание курса позволяет изучать предмет и в режиме 2 ч в неделю. В этом случае у учащихся появляется возможность не проходить, а изучать, не знакомиться, а усваивать это содержание.

Учебный материал курса начинается с «Введения», в котором рассматривается теория строения органических соединений в ее классическом понимании — зависимости свойств веществ от их химического строения, т. е. от расположения атомов в молекулах органических соединений согласно валентности. Электронное и пространственное строение органических соединений при количестве часов, которое отпущено на базовое изучение органической химии, рассматривать не представляется возможным. Полученные при изучении «Введения» знания затем закрепляются и развиваются на фактическом материале химии классов органических соединений и их конкретных представителей, которые рассматриваются в порядке усложнения: от более простых — углеводородов до наиболее сложных — биополимеров 2155770o3.fm Page 4 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM (главы «Углеводороды и их природные источники»

и «Кислород- и азотсодержащие органические соединения»). Завершается изучение курса органической химии материалом об искусственных и синтетических полимерах.

В содержании курса органической химии сделан акцент на практическую значимость учебного материала. Поэтому нередко изучение представителей каждого класса органических соединений начинается с практической посылки — с их получения. Химические свойства веществ рассматриваются сугубо прагматически — на предмет их практического применения или химической организации живой природы.

В основу конструирования курса положена идея о природных источниках органических соединений и их взаимопревращениях, т. е. идея генетической связи.

2155770o3.fm Page 5 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Общие рекомендации для изучения органической химии на базовом уровне В школьном химическом образовании неуклонно сокращается время, выделенное на изучение предмета. Базовый уровень официально отводит на изучение химии 1 ч в неделю, отсюда несколько советов.

Первый совет. Постарайтесь раздвинуть узкие временные рамки, отпущенные учебным планом.

Как это сделать? Можно убедить руководство школы, используя в качестве аргумента ссылку на программу курса химии: «Следует подчеркнуть, что отобранное для базового уровня обучения химии содержание рекомендуется изучать в режиме 2 ч в неделю. В этом случае у учащихся появляется (повторимся!) возможность не проходить, а изучать, не знакомиться, а усваивать это содержание»1.

Если же это не удастся, то используйте возможности курсов по выбору. Переход страны на профильную старшую среднюю школу предполагает введение обязательных к изучению курсов по выбору, в отличие от необязательных факультативных.

В классах гуманитарного, физико-математического и других непрофильных по отношению к химии направлений среднего образования всегда найдется несколько учащихся, желающих поступить по окончании школы в вузы, в которых химия является профильной дисциплиной (медицинские, сельскохозяйственные, биологические и т. д.). Для таких учащихся можно предложить в 10 классе курс по выбору «Избранные вопросы органической химии», коРабочие программы по химии. 10—11 классы / сост.

Т. Д. Гамбурцева. — М.: Дрофа, 2013.

2155770o3.fm Page 6 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM торый рассчитан на 34 ч. Создать такой курс очень просто. Для этого надо взять программу химии базового и углубленного уровней для старшей школы и отобрать наиболее важные вопросы, отсутствующие в программе базового уровня и имеющиеся в программе углубленного уровня.

Второй совет. Постарайтесь изменить свое отношение к преподаванию любимого предмета и вместо хемиоцентрического подхода (когда в центре методики обучения стоит химия) использовать антропо- или человекоцентрический (когда обучение химии в первую очередь строится на основе учета интересов, склонностей и особенностей учащихся).

Статус непрофильной дисциплины обрекает химию в гуманитарных, физико-математических и прочих классах и школах на очень низкую мотивацию ее изучения для большинства учащихся. Повысить их интерес к химии можно, на наш взгляд, усилением прикладного характера содержательной и процессуальной сторон в ее обучении (так называемая «химия и жизнь»).

В таких классах необходимо изменить и язык, на котором учитель объясняет материал учебного предмета, связывать его с литературными, художественными, музыкальными произведениями. Например, при изучении полимеров в 10 классе учитель может вместо сухого, лаконичного, бесстрастного языка использовать эпическое преподнесение материала:

«На смену каменному, бронзовому и железному веку в развитии человеческой цивилизации пришел полимерный век. Пластмассы, волокна, каучуки и синтезированные человеческим гением биополимеры изменили и технологию получения веществ и материалов. Наряду с химической технологией бурно разви-ваются биотехнологии, нанотехнологии и генная инженерия».

При таком подходе к вербальному общению будет совсем не лишним применить также и соответствующую наглядность: видеофрагменты, слайды, иллюстрации и т. д.

2155770o3.fm Page 7 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Кроме этого, необходимо усилить практическую значимость материала, предусмотренного для изучения на базовом уровне. Так, при изучении полимерных материалов в курсе органической химии необходимо обратить внимание на формирование умения читать этикетки трикотажных изделий с целью правильного ухода за ними (чистка, стирка, сушка, утюжка).

В классах и школах гуманитарного профиля усиление гуманитаризации в обучении химии возможно при максимальном использовании приемов, методов и средств, характерных для гуманитарных дисциплин.

Так, в школах и классах с углубленным изучением иностранного языка хороший эффект дает чтение химического материала на иностранном языке. Учителю необходимо подобрать соответствующий программе по химии материал на иностранном языке.

Так как подбор такого материала осуществить достаточно трудно, особенно в условиях сельской школы или школы небольшого населенного пункта, воспользуйтесь возможностями местной библиотеки или Интернета. Будет полезным привлечь к работе по подбору химического материала на иностранном языке и самих учащихся.

Также в языковых школах большую роль для усиления мотивации к изучению химического материала играет использование межпредметных связей химии с иностранным языком. Так, например, эффективно применение заданий на установление англоязычной этимологии химических терминов (например, символьные обозначения относительных атомной и молекулярной масс Аr и Mr происходят от англ. relative). С большим удовольствием учащиеся школ и классов с углубленным изучением иностранного языка добывают и представляют информацию о роли ученых-химиков или развитии химической промышленности в стране изучаемого языка.

В гуманитарных школах дидактически оправдано использование символики, принятой в русском языке для обозначения частей слова, при формировании обобщенных знаний по химической номенo3.fm Page 8 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM клатуре. Например, в органической химии символика русского языка помогает формированию номенклатуры ИЮПАК. Так, общий способ образования названий предельных одноатомных спиртов и предельных одноосновных карбоновых кислот может быть отражен следующими записями: «алкан-ол»

(метанол, этанол, пропанол-1); «алкан-ов-ая» кислота (метановая, этановая и т. д.).

В процессуальном отношении в классах гуманитарного профиля, в которых обучается большинство детей с ярким образным видением мира, склонных к эмоциональным переживаниям, значительный эффект получается при использовании приема анимации — наделения объектов неживого химического мира (элементов, веществ, материалов, реакций) характерными чертами и признаками живого, «очеловечивание» их. Общий способ достижения этой цели отражается в обобщенном названии «Художественный образ вещества или процесса». Следует подчеркнуть, что учащиеся с удовольствием пишут сочинения такого плана, тем самым совершенствуя свою литературную письменную речь и усваивая необходимое химическое содержание.

В классах физико-математического профиля, очевидно, содержательная и процессуальная стороны обучения химии должны быть несколько иными. Если в части связи химии с жизнью они совпадают с ее преподаванием в классах гуманитарного профиля, то в отборе учебного материала и методике следует придерживаться другой дидактики. Некоторые темы, особенно связанные с физикой (строение атома и вещества, некоторые аспекты физической и коллоидной химии, газовые законы), логичнее изучать на основе активных форм обучения (беседы, диспута, элементов уроков-конференций), что позволяет значительно увеличить долю самостоятельной работы учащихся. Такой подход дает возможность широко использовать межпредметные связи и формировать единую естественно-научную картину мира.

Третий совет. Он относится к химическому эксперименту и решению расчетных химических задач.

Химия — особая учебная дисциплина, в которой наo3.fm Page 9 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM ряду с теоретическими знаниями формируются также экспериментальные и расчетные умения и навыки. А именно на химический эксперимент и решение расчетных задач катастрофически не хватает времени, отпущенного на учебный процесс на базовом уровне. Поэтому уроки химии могут стать скучными, серыми, лишенными эффектной эмоциональной поддержки, которую обеспечивает яркий наглядный химический эксперимент. Отсюда необходимость обеспеченности обучения химии с обязательным демонстрационным экспериментом на каждом уроке. Так как лабораторный ученический эксперимент (в силу узкого временнго лимита) приобретает в обучении эпизодический характер, возникает необходимость привлечения к выполнению демонстрационного эксперимента учащихся в качестве ассистентов учителя. Это позволит поддерживать на должном уровне практические умения и навыки учащихся, сформированные в основной школе. Некоторую напряженность в обеспеченности наглядностью уроков химии должны снять обязательные коллекции, подготовленные к каждому уроку химии на основе рисунков-коллажей, имеющихся в учебнике.

И наконец, часть проблем химического эксперимента могут решить многочисленные видеоматериалы.

Однако они применимы только в том случае, если диктуются правилами техники безопасности или требуют значительных затрат времени. В остальных случаях замена ученического и учительского эксперимента на видеофрагменты аналогична заочному или виртуальному «питанию». Эпизодическое, а не системное включение расчетных задач по формулам и уравнениям в процесс обучения химии также приводит к разрыву двух взаимосвязанных сторон рассмотрения химических объектов — веществ и реакций — качественной и количественной. Так как на уроке на решение расчетных задач по химии выкроить время проблематично, то необходимо использовать все возможности самостоятельной работы учащихся, и в первую очередь при подготовке домашнего задания. Приведенные в конце каждого параграфа учебника расчетные задачи учитель оцеo3.fm Page 10 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM нивает, комментируя результаты оценок, в начале каждого урока на протяжении 3—5 минут. Такая технология позволит решить еще одну, возникающую при обучении химии на базовом уровне (в условиях временнго цейтнота) проблему «накопляемости»

оценок и обоснованности выставления рубежных (полугодовых) и итоговых (годовых) оценок учащимся.

Четвертый совет. Он имеет отношение к актуальной в современной дидактике проблеме интеграции.

О том, что в период модернизации образования она приобретает особую актуальность, говорит тот факт, что в качестве альтернативы отдельным одночасовым курсам химии, физики и биологии предлагается интегрированный курс «Естествознание». Идеи интеграции могут плодотворно реализоваться и в обучении химии на базовом уровне.

Во-первых, это внутрипредметная интеграция.

Она проводится на основе единых законов, понятий и теорий для неорганической и органической химии в курсе общей химии (единая система классификации и свойств неорганических и органических соединений, типология и закономерности протекания реакций между органическими и неорганическими веществами, катализ и гидролиз, окисление и восстановление, полимеры органические и неорганические и др.).

Во-вторых, это межпредметная естественно-научная интеграция, позволяющая на химической базе объединить знания физики, географии, биологии, экологии в единое понимание естественного мира, т. е. сформировать целостную естественно-научную картину мира. В свою очередь, это дает возможность старшеклассникам осознать то, что без знания основ химии восприятие окружающего мира будет неполным и ущербным, а люди, не получившие таких знаний, могут неосознанно стать опасными для этого мира, так как химически неграмотное обращение с веществами, материалами и процессами грозит ему немалыми бедами.

В-третьих, это интеграция химии с гуманитарными дисциплинами: историей, литературой, мировой художественной культурой. В свою очередь, такая интеграция позволяет средствами учебного предмеo3.fm Page 11 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM та показать роль химии и в нехимической сфере человеческой деятельности (например, выполнение учащимися проектов «Химические сюжеты как основа произведений научной фантастики», «Химические ошибки в средствах массовой информации и их причины» и т. д.). Эта интеграция полностью соответствует идеям гуманизации и гуманитаризации обучения химии.

Пятый совет. Изучение химии на базовом уровне не предполагает ответственности учителя за результаты итоговой аттестации по данной учебной дисциплине. Подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ при 1—2 ч в неделю, отпущенных на изучение химии на базовом уровне, просто невозможно. Да это и не входит в задачи учителя. Его цель состоит в том, чтобы раскрыть роль химии в жизни современного общества и каждого отдельно взятого человека, показать ее вклад в формирование единой естественно-научной картины мира и целостной научной картины мира. Поэтому учителю необходимо перестать загружать учеников сведениями, превышающими базовый стандарт. Учителя, побуждаемые благими намерениями сформировать хотя бы минимальное представление о своем идеале учебной дисциплины, могут получить обратный эффект. Для учащихся нежеланная, немотивированная и непосильная перегрузка превратит химию в скучный и нелюбимый предмет. Поэтому нужно научиться сдерживать такие благородные порывы и давать только минимально необходимый объем сведений в пределах стандарта.

Шестой совет. Усилить мотивацию учащихся к изучению непрофильной химии возможно через раскрытие связи изучаемого материала с будущей профессиональной деятельностью выпускника средней школы. Наибольший эффект дает самостоятельная работа старшеклассников по раскрытию этой связи.

Учитель наиболее высоко оценивает выполнение учащимися заданий типа: «Подготовьте рассказ о том, как связаны знания по химии конкретной темы с обучением в выбранном вами вузе или с вашей будущей профессией».

2155770o3.fm Page 12 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Учебный материал непрофильной дисциплины приобретает личностно-значимый характер, если ему придается социальный или философский оттенок.

Например, при изучении углеводородов, учитель предлагает старшеклассникам ответить на вопросы:

«Назовите известные вам международные вооруженные конфликты, которые связаны со стремлением установить контроль над природными источниками углеводородов», «Приведите примеры интеграций экономик различных стран, основу которых составляет использование природного газа», «Как мировые цены на нефть влияют на бюджет нашей страны? Предложите свои варианты уменьшения зависимости экономики России от колебания мировых цен на нефть».

В старших классах в качестве ориентировочной основы обобщения важнейших понятий и теорий химии может служить великая философская истина о том, что все в окружающем мире, в том числе и химическом, относительно. Учащиеся обсуждают этот тезис в ходе дискуссии, например о том, насколько относительно деление полимеров на органические и неорганические (широко известны элементоорганические соединения, например силиконы, которые широко применяются как в промышленности, так и в медицине).

Седьмой совет. Он касается рубежной (тематической, полугодовой, годовой) и итоговой аттестаций знаний старшеклассников по химии. Один час в неделю обрекает учителя химии на лекционно-семинарскую форму проведения учебных занятий. В этой связи проблема накопляемости оценок становится наиболее острой, равно как и слабая ориентировка учителя в том, каким должен быть уровень требований к качеству знаний по предмету. Чтобы разрешить эту проблему, учителю при подготовке к каждой контрольной работе необходимо акцентировать внимание десятиклассников на содержание обязательной части контрольной работы и ряде дополнительных заданий, за которые будут выставлены отдельные отметки.

Рекомендуемый норматив проведения контрольных работ в 10 классе основан на замечательном правиле, которое сформировала советская предметная 2155770o3.fm Page 13 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM методика: «Количество контрольных работ в полугодие должно соответствовать числу часов, выделяемых на изучение предмета в неделю».

Следовательно, по органической химии, изучаемой на базовом уровне, оптимальное количество контрольных работ при одном часе в неделю равно двум, а при двух — четырем контрольным работам.

Аналогичная норма рекомендуется и для проведения практических работ.

Восьмой совет. Он связан с необходимостью замены (в соответствии с новыми ФГОС) знаниевой парадигмы в обучении на системно-деятельностную.

И хотя старшая школа пока не перешла на новые стандарты, уже сейчас необходимо готовиться к ним и перестраивать свои уроки в соответствии с требованиями времени. Главное направление новых стандартов — усиление развивающей стороны обучения, а также формирование у старшеклассников умения учиться. Отсюда логичным является тезис, который в психологии обучения давно является основополагающим: «Ученик в процессе обучения должен быть не объектом, а субъектом учебной деятельности»

(табл. 1).

и системно-деятельностного подходов в обучении Базируется на принципе Базируется на принципе усвоение определенной способов познания и формиросуммы знаний, умений вание ключевых предметных, 2155770o3.fm Page 14 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Развивает преимущест- Развивает преимущественно частные способы позна- способы умственной деятельния, решая конкретные ности, решая соответствуюпрактические задачи щие учебные задачи В результате обучения В результате обучения формиформируется личность, руется личность, способная деятельности Нетрудно заметить, что все предыдущие советы отражают тенденции, изложенные в заключительном, восьмом совете.

2155770o3.fm Page 15 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Примерное поурочно-тематическое планирование учебного материала Примерное тематическое планирование является составной частью учебно-методического комплекса (УМК), включающего рабочую программу курса органической химии для 10 класса базового уровня (Габриелян О. С. Рабочие программы для 10—11 классов общеобразовательных учреждений. — М.: Дрофа, 2013 и последующие годы) и учебник (Габриелян О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень. — М.:

Дрофа, 2013 и последующие годы). В УМК также входят:

• Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник / О. С. Габриелян. — М.: Дрофа;

• Химия. 10 класс. Базовый уровень: книга для учителя / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М.: Дрофа;

• Химия. 10 класс: рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень» / О. С. Габриелян, А. В. Яшукова. — М.:

Дрофа;

• Химия. 10 класс: рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень» / О. С. Габриелян, С. А. Сладков и др. — М.:

Дрофа;

• Химия. 10 класс. Контрольные и проверочные работы к учебнику О. С. Габриеляна «Химия.

10 класс. Базовый уровень»: учебное пособие / О. С. Габриелян и др. — М.: Дрофа.

В предлагаемом планировании учебный материал, предназначенный для обучения 2 ч в неделю, выделен курсивом.

2155770o3.fm Page 16 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 1 1 Методы Наблюдение, предположение, Использовать основные интелнаучного гипотеза. Поиск закономернос- лектуальные операции (формупознания тей. Научный эксперимент. лировать гипотезу, проводить 2155770o3.fm Page 17 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 18 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM рование этана) и в лаборатории химии. Характеризовать стродегидратация этанола). Свой- ение, свойства, способы полуства (горение, бромирование, чения и области применения и применение этилена. Поли- химический эксперимент. Усэтилен. Пропилен. Стереорегу- танавливать зависимость межлярность полимера. Основные ду типом строения углеводоропонятия химии высокомолеку- да и его химическими свойстлярных соединений. Реакции вами на примере логических 2155770o3.fm Page 21 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 22 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Химические свойства ацетиле- ацетилена. Наблюдать, самона: галогенирование, гидрога- стоятельно проводить и описылогенирование (хлорвинил и вать химический эксперимент.

2155770o3.fm Page 24 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 25 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM углеводородах связей. Взаимосвязь между связей. Устанавливать взаимосоставом, строением и свойст- связь между составом, стровами углеводородов. Генетиче- ением и свойствами углеводоская связь между классами родов. Описывать генетичеуглеводородов ские связи между классами 2155770o3.fm Page 26 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM этанола гидратацией этилена, и языка химии. Классифицищелочным гидролизом галоген- ровать спирты по их атомносэтана, брожением сахаров. ти. Наблюдать, самостоятельГомологический ряд одноатом- но проводить и описывать 2155770o3.fm Page 27 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM ное влияние атомов в молеку- основе взаимного влияния атолах органических веществ на мов в молекуле, а также спопримере фенола. Химические собы получения и области присвойства фенола, подтверж- менения фенола с помощью 2155770o3.fm Page 29 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM денсации. Гомологический ряд безопасного обращения с горюальдегидов, изомерия, номенк- чими и токсичными веществалатура. Качественная реакция ми в быту и окружающей среде 2155770o3.fm Page 30 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 31 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 32 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 33 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM (альдегидоспирт). Химические биологической роли и химичесвойства глюкозы, доказы- ских свойств важнейших предвающие двойственность ее ставителей моно-, ди- и полифункции: гидрирование, взаи- сахаридов. Наблюдать, описымодействие с гидроксидом вать и проводить химический 2155770o3.fm Page 34 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 36 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 1 2 Белки Белки как биополимеры, их Описывать структуры и свойстроение (первичная, вторич- ства белков как биополименая и третичнаяструктуры), ров. Устанавливать межпредo3.fm Page 37 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 38 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 39 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 1 2 Обобщение Классификация кислород- и Классифицировать кислороди системати- азотсодержащих органических и азотсодержащие органичезация знаний соединений по наличию функ- ские соединения по наличию жащих орга- род- и азотсодержащих орга- названия кислород- и азотсонических нических соединений, их держащим органическим сосоединениях гомологов и изомеров. Свойст- единениям. Описывать свойства ными классами кислород- и химии. Устанавливать генетиазотсодержащих органических ческую связь между различнысоединений и углеводородов. ми классами кислород- и азотПодготовка к контрольной ра- содержащих органических 2155770o3.fm Page 40 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM лярных соединений. Получе- синтетических высокомолекуние искусственных высоко- лярных соединений. Описымолекулярных соединений вать отдельных представитехимической модификацией лей пластмасс и волокон, их 2155770o3.fm Page 42 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 43 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2155770o3.fm Page 44 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM химии и фармакотерапии до фармакотерапии до химиотерахимиотерапии. Антибиотики и пии. Осваивать нормы эколодисбактериоз. Наркотические гического и безопасного обравещества. Наркомания, борьба щения с лекарственными прес ней и профилактика. паратами. Формировать внутo3.fm Page 45 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 1 1 Практическая Решение экспериментальных Проводить, наблюдать и опиработа № 2 задач на распознавание пласт- сывать химический экспериРаспознава- масс (полиэтилена, поливи- мент для идентификации дач по органи- териала за курс органической реакции качественно и колической химии химии. Решение задач на чественно с помощью расчевывод формулы органического тов. Решать задачи на вывод 2155770o3.fm Page 46 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Предмет органической химии.

Валентность. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова Ц е л и у р о к о в. Дать понятие о предмете органической химии — органических веществах (природных, искусственных, синтетических), сформировать понятия «валентность» и «химическое строение» как порядок соединения атомов в молекулах веществ по валентности. Начать формировать умение учащихся отражать это строение на письме с помощью полных и сокращенных структурных формул. Раскрыть роль органической химии в жизни современного общества. Сформулировать основные положения теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. Дать понятие о гомологии и изомерии как причинах многообразия органических соединений.

природных, искусственных и синтетических органических соединений и материалов и изделий из них.

Шаростержневые и масштабные (Стюарта—Бриглеба) модели молекул органических соединений. Оксид меди(II), известковая вода, прибор для получения газов, парафиновая свеча, безводный сульфат меди(II).

В начале урока учитель подчеркивает, что в неорганической химии изучались минеральные (неорганические) вещества, а на этом уроке учащиеся поo3.fm Page 47 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM знакомятся с новым типом веществ — органических. Свое название эти вещества получили потому, что раньше их получали исключительно из продуктов жизнедеятельности живых организмов.

Демонстрация образцов природных, искусственных и синтетических материалов. Обобщение по этой части урока оформляется схемой (схема 1).

Классификация органических соединений

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

шерсть, шелк) Исторический очерк возникновения и развития органической химии учителю подробно дать не позволит недостаток времени. Поэтому ему следует остановиться только на учении о витализме и его крахе, а также подробно раскрыть вклад отечественных ученых в развитие мировой органической химии.

Далее необходимо рассмотреть особенности органической химии в сравнении с неорганической. Обобщение этой части урока можно представить в форме таблицы 2.

2155770o3.fm Page 48 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Сравнение органической и неорганической химии Анализ таблицы 2 позволит расставить следующие акценты.

• Подавляющее большинство органических соединений горят с образованием углекислого газа и 2155770o3.fm Page 49 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM • Талантом и гением химиков созданы сотни тысяч веществ, не встречающихся в живой природе, — синтетические вещества. Тем не менее в силу традиций и эти вещества называют органическими.

• Природные и синтетические органические вещества состоят из атомов углерода, в подавляющем большинстве содержат также атомы водорода и нередко атомы кислорода, азота и некоторых других элементов. Органических веществ, построенных этими элементами (в первую очередь углеродом), насчитывается более 25 млн, тогда как неорганических веществ, образованных всеми 110 элементами таблицы Менделеева, насчитывается всего 100 тыс.

Следующий акцент относится к сравнению валентности и степени окисления.

Валентность. Химическое строение Для неорганической химии ведущей теоретической основой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, а для органической такой основой служит теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Что же такое химическое строение? Учитель подчеркивает, что под химическим строением понимают порядок соединения атомов в молекулы согласно валентности. А что такое, в свою очередь, валентность? Ученики по заданию учителя вспоминают однокоренное химическое понятие — «ковалентная химическая связь».

Следовательно, понятие «валентность» определяется числом ковалентных связей, т. е. числом общих электронных пар, вне зависимости от того, по какому механизму образовались эти пары — по обменному или донорно-акцепторному.

Далее учитель подчеркивает, что в органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», которым учащиеся широко пользовались в неорганической химии. Но эти понятия не равнозначны, так как валентность не может быть нулевой и не имеет знака, тогда как стеo3.fm Page 50 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM пень окисления обязательно характеризуется знаком и может иметь значение, равное нулю.

Чтобы показать различие между понятиями «валентность» и «степень окисления», учитель просит учащихся обратиться к химии азота.

В органической химии порядок соединения атомов в молекулах веществ по валентности, т. е. их химическое строение, отражают с помощью структурных формул — полных и сокращенных. Учитель предлагает учащимся определить степени окисления углерода и записать молекулярные и полные и сокращенные структурные формулы для метана СН4, этана С2Н6 и пропана С3Н8 с учетом того, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен. Этот этап урока он сопровождает демонстрацией различных моделей молекул этих соединений.

Закрепляют представление учащихся о различиях между валентностью и степенью окисления на примере бутана, этилена, ацетилена, бензола (для последнего на формуле Кекуле).

Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова 1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности.

Учитель подчеркивает, что свободных валентностей у атомов химических элементов не должно быть, все они должны быть задействованы, что и отражают структурные формулы. Еще раз записываются 2155770o3.fm Page 51 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM сокращенные структурные формулы метана, этана, пропана, бутана. Это позволит учителю начать формирование понятия о гомологическом ряде и гомологах. Выделяются признаки гомологического ряда:

расположение веществ по возрастанию Мr, сходство строения и, очевидно, свойств, возможность отразить эти особенности с помощью общей формулы.

2. Свойства веществ зависят не только от их состава (качественного и количественного — повторяется, что это такое), но и от строения.

Это положение объясняет явление изомерии, которое рассматривается на примере существования изомеров бутана, а также этанола и диметилового эфира.

Обращаем внимание учителей на то, что, начиная со второго издания, в учебник базового уровня автор под давлением рецензентов с целью получения грифа «Рекомендовано МО РФ» был просто вынужден включить материал о видах и типах изомерии (!).

Учителю материал, отмеченный в учебнике синей полосой слева, включать в содержание урока не следует, если на изучение химии отводится лишь 1 ч в неделю. Этот материал предназначен для 2 ч в неделю.

3. Атомы в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Это положение учитель может раскрыть, сравнивая строения и свойства этанола и диметилового эфира в контексте учебника.

Особо подчеркнем, что на первых двух уроках по курсу органической химии мы рекомендуем дать понятия о термохимических уравнениях и расчетах Напоминаем, что согласно ФГОС базового уровня в старшей школе (по сравнению с основной) введение новых типов расчетных задач (например, вывод формул по массовым долям образующих вещества элементов или вывод формул веществ по продуктам их горения) не предусмотрено. Из новых типов задач лишь в ознакомительном плане предлагаются только расчеты по термохимическим уравнениям.

2155770o3.fm Page 52 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM к изучению темы «Углеводороды Ц е л и у р о к а. Дать представление о предельных углеводородах — алканах, используя материал предыдущего урока. Начать формировать умение называть углеводороды по формуле и наоборот. Связать материал урока с физической географией, экономикой и политикой, раскрывая роль природного газа в мировой энергетике. Рассмотреть химические свойства метана, лежащие в основе его применения.

Дать понятие о реакции дегидрирования этана.

Учитель вводит понятие «углеводороды» и называет в качестве их важнейшего источника природный газ. В контексте параграфа учебника учитель показывает приоритет нашей страны по запасам, добыче и транспортировке природного газа, используя для этого географические карты и видеофрагменты. В ходе беседы выясняется, какую роль играют углеводороды в межгосударственных отношениях (процессы интеграции и вооруженные конфликты), в экономике страны, раскрываются преимущества природного газа перед другими видами топлива.

Явление изомерии — очень важное понятие органической химии, которое развивается и конкретизируется на протяжении всего курса. В этом уроке на 2155770o3.fm Page 53 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM примере алканов нужно сделать первые шаги, чтобы научить ребят составлять структурные формулы изомеров.

Преподаватель сначала активизирует внимание учащихся на рассматриваемом явлении. Что такое изомерия? Что такое изомеры? Имеют ли изомеры метан, этан, пропан? Выясняется, что, начиная с бутана, алканы могут иметь структурные изомеры, которые отличаются строением углеродной цепи:

Демонстрируются шаростержневые модели этих молекул, которые можно по-разному расположить в пространстве и по-разному записать одну и ту же формулу вещества на доске или в тетради. Учащиеся часто путают разную запись формулы вещества с изображением изомеров. Сразу же надо предостеречь их от этой типичной ошибки. Учитель показывает запись одной и той же структурной формулы вещества в разных вариантах. Очевидно, что алканов с пятью атомами углерода будет больше, учитель предлагает обучающимся алгоритм составления формул изомеров алканов. Алканов состава C5H оказалось три:

2155770o3.fm Page 54 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Возникает проблема — как назвать третий изомер? Преподаватель рассказывает, что химики пользуются особой системой названий — химической номенклатурой. Наиболее универсальной является международная номенклатура. Основные принципы современной систематической (международной) номенклатуры выработаны специальным комитетом Международного союза теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applaid Chemistry — IUPAC) — ИЮПАК. В основу ее положены известные учащимся названия н-алканов. Алканы с разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водорода в н-алкане на углеводородные радикалы (алкилы), частицы, получаемые из молекул алканов при отрыве одного атома водорода (табл. 3).

Далее учитель знакомит учащихся с основными правилами, в соответствии с которыми составляют названия алканов с разветвленной углеродной цепью (табл. 4).

Для обучающихся в режиме 1 ч в неделю можно не уделять особого внимания номенклатуре органических соединений сложного строения и ограничиться только простейшими примерами.

2155770o3.fm Page 55 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM формуле самую длинную конца, к которому ближе 3. Перед основой названия укажите номер атома углерода, (радикал-заместитель), рода) — основу названия * Если радикалов несколько, нумерацию начинайте с того конца, к которому ближе старший заместитель (старшинство определяется по алфавиту).

Если радикалы одинаковые, используйте умножающие приставки: ди-, три-, тетра-. Число цифр в названии равно количеству радикалов.

Обратите внимание на разделительные знаки: все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом, в названии нет пробелов.

2155770o3.fm Page 56 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Сначала учитель предлагает старшеклассникам проанализировать информацию об алканах, известную им из повседневной жизни и ранее изучаемого материала (слайд или раздаточный материал).

1. Метан (СH4) — газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха (подтвердите расчетом). Образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов, поэтому обнаружен в заболоченных водоемах, рудниках, шахтах. Это oсновной компонент природного газа.

Пропан (С3H8), бутан (С4H10) — легко сжижающиеся газы, используемые в быту (например, в газовых зажигалках) и в качестве горючего для автомобильного транспорта.

Бензин — жидкость с характерным запахом, состоящая в основном из смеси н-алканов С5—С10.

Парафин — смесь н-алканов С20—С30, твердый, жирный на ощупь, легко плавится.

2. В заболоченных водоемах появляются пузырьки болотного газа. Бензин или нефть, попадая в воду, разливаются по ее поверхности.

3. Температуры кипения двух изомеров с общей молекулярной формулой С4Н10 сильно отличаются:

у бутана –0,5 °С, а у его изомера изобутана –11,7 °С.

Затем учащиеся получают задание найти общее в свойствах алканов и выявить закономерности влияния состава и структуры алканов на их физические свойства (агрегатное состояние, температуры кипения и плавления, растворимость в воде). Можно организовать групповую работу, разделив задание на Преподаватель подсказывает учащимся, что для выполнения задания нужно использовать не только анализ предложенных фактов, но и обратиться к а) алканы — вещества молекулярного строения со слабым межмолекулярным взаимодействием, которое зависит и от состава, и от строения молекул;

2155770o3.fm Page 57 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM б) при нагревании жидких веществ отдельные молекулы приобретают энергию, достаточную, чтобы преодолеть взаимодействие с другими молекулами и образовать газ;

в) «подобное растворяется в подобном».

В итоге дальнейшего обсуждения работы учащихся делаются выводы.

• С увеличением числа атомов углерода (т. е. Мr) в гомологических рядах алканов увеличиваются их температуры кипения и плавления.

• Температуры кипения и плавления н-алканов выше, чем у их разветвленных изомеров, так как молекулы н-алканов «упаковываются» плотнее, что приводит к усилению межмолекулярного взаимодействия.

• Алканы нерастворимы в воде и легче ее (плотность менее 1 г/см3). Но алканы могут растворяться друг в друге, «подобное растворяется в подобном»

(примерами являются бензин и нефть).

Далее учитель предлагает выполнить задания, которые позволяют закрепить полученные знания (одно в классе, другое дома).

1. Напишите структурные формулы возможных изомеров, имеющих состав С6Н14. Назовите их.

2. Напишите структурные формулы изомеров октана, главная цепь которых состоит из пяти атомов углерода. Назовите их.

3. Напишите структурную формулу 2,3-диметилпентана, составьте для него структурные формулы одного гомолога и трех изомеров. Дайте им названия по международной номенклатуре.

4. Среди названных ниже веществ выберите изомеры: а) 2,2-диметилпентан; б) 4-метилгептан;

в) 3-этилпентан; г) 2-метилпентан; д) 2,2,3-триметилбутан; е) гептан.

Важно подчеркнуть, что состав и строение молекул вещества определяют его химические свойства.

Поэтому преподаватель предлагает сначала сделать прогноз реакционной способности алканов и опредеo3.fm Page 58 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM лить, какие типы реакций наиболее характерны для этих углеводородов. Учащиеся вспоминают важнейшее положение теории А. М. Бутлерова: свойства веществ зависят от их состава, строения и взаимного влияния атомов.

В алканах атомы водорода и углерода полностью исчерпали свои валентные возможности, значит, в реакции присоединения они не вступают.

Чтобы из алканов получить новые вещества, можно разорвать связь С Н и заменить атом водорода другим атомом или группой атомов. Значит, для алканов характерны реакции замещения.

Очевидно, могут протекать и реакции с разрушением углеродной цепи — связи С С, называемые реакциями крекинга.

Как и большинство органических веществ, алканы могут окисляться: гореть с образованием воды и углекислого газа (полное окисление) или частично окисляться в присутствии катализаторов.

Однако, подчеркивает учитель, алканы — малоактивные соединения. При обычных условиях они не взаимодействуют даже с концентрированными кислотами, щелочами, сильными окислителями, например перманганатом калия KМnО4 и галогенами.

Опыт 1. К 1—2 мл гексана (керосина) добавляют примерно 0,5 мл разбавленного раствора перманганата калия. Учащиеся наблюдают, что раствор перманганата калия не обесцвечивается, гексан не растворяется в воде и образует верхний слой.

Можно для этого опыта использовать и бензин, заранее убедившись, что в нем не содержатся непредельные соединения.

Опыт 2. К 1—2 мл гексана добавляют примерно 0,5 мл бромной или иодной воды. Несмотря на то что при встряхивании смеси гексана с бромной водой происходит некоторое побледнение водного раствора, никакой реакции с участием гексана не происходит. Просто бром растворяется в гексане с образованием розоватого раствора, который после отстаивания собирается сверху (бром лучше растворяется в гексане, чем в воде).

Но инертность алканов, продолжает преподаватель, можно преодолеть, если использовать известные способы увеличения скорости реакций. Какие?

2155770o3.fm Page 59 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Называются повышение температуры, концентрации, давления, применение катализаторов и др. Далее рассматриваются реакции с участием алканов, обращается особое внимание на условия их проведения, практическую значимость реакций и получаемых продуктов. Степень глубины изучения материала выбирается в зависимости от профиля специализации учащихся. Учащиеся, изучающие курс из расчета 1 ч в неделю, знакомятся лишь с самыми характерными реакциями — горение, галогенирование, разложение.

Предлагаем еще два опыта, которые по усмотрению учителя могут быть включены в канву урока или использоваться во внеурочное время.

Опыт 3. В широкий химический стакан помещают небольшой кусочек парафиновой свечи и поджигают его с помощью горящей лучинки. Обращают внимание на стенки стакана — на них появляются капельки воды. (О наличии какого химического элемента в составе парафина они свидетельствуют?) Свечу гасят, а затем вынимают ее из стакана. В стакан наливают немного прозрачной известковой воды и осторожно взбалтывают. Наблюдают помутнение известковой воды. (О наличии какого химического элемента свидетельствует наблюдаемое изменение?) Опыт 4. Пробирку заполняют на 1/3 объема кусочками парафина, добавляют 2—3 кусочка битого фарфора. Закрепляют пробирку в пробиркодержателе и нагревают ее содержимое до закипания парафина. Кипящий парафин тонкой струйкой выливают в большой поднос с песком с высоты около 20 см.

Парафин вспыхивает и сгорает ярким пламенем. Обращают внимание и на появление обильной копоти.

Подводя итоги этой части урока, учитель задает обобщающий вопрос: «С помощью чего химикам удалось «оживить» алканы? Приведите примеры».

Применение предельных углеводородов В заключение изучения темы «Предельные углеводороды» суммируются знания учащихся об их применении. Очевидно, учащиеся обратили внимание на то, что, несмотря на сравнительно малую акo3.fm Page 60 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM тивность, предельные углеводороды широко применяются в быту и особенно в промышленности в качестве:

• простого и достаточно дешевого топлива (реакция горения);

• сырья для получения большого количества нужных веществ (реакции галогенирования, нитрования, изомеризации, крекинга, дегидрирования, пиролиза).

Помимо этого учащимся заранее предлагают подготовить сообщения с презентациями по следующей тематике: «Применение алканов в качестве топлива», «Машины на газообразном топливе», «Применение метана», «Применение вазелина и парафина», «Применение циклогексана».

Проблемный вопрос, предлагаемый учителем, для обсуждения или написания эссе: «Представляет ли какую-либо опасность для окружающей среды использование предельных углеводородов?»

углеводородах (на примере этилена) и о кратной двойной связи. Продемонстрировать качественную реакцию на кратную связь. Начать формировать понятие о генетической связи между классами органических соединений на примере взаимопереходов «алкан алкен». Рассмотреть химические свойства этилена, лежащие в основе его применения. Дать понятие о реакции полимеризации на примере получения полиэтилена.

Учитель начинает урок с выяснения вопроса, как учащиеся поняли термин «предельные углеводороды». Разумеется, что если существуют углеводороды предельные, то должны быть и непредельные.

К непредельным относятся углеводороды, содержащие в углеродной цепи кратные связи: двойную 2155770o3.fm Page 61 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM С С или тройную С С. Термин «непредельные»

объясняется способностью этих углеводородов вступать в реакции присоединения с разрывом кратных связей, превращаясь при этом в предельные углеводороды.

Простейшими непредельными углеводородами являются алкены.

Алкены — непредельные углеводороды с открытой углеродной цепью и одной двойной связью в ней.

Общая формула алкенов СnH2n.

Первый и важнейший представитель алкенов — этен, или этилен (последнее — это исторически сложившееся название).

Рассмотрение состава и строения этилена и других алкенов, очевидно, следует начать с повторения известных учащимся понятий: «гомологи», «гомологический ряд», «изомеры». Затем учащиеся составляют структурные формулы ближайших гомологов этилена. Они убеждаются, что для алкена, формула которого C3H6, возможен лишь один вариант строения, а с молекулярной формулой С4Н8 существует три структурных изомера. Преподаватель подчеркивает, что для алкенов характерны два вида структурной изомерии:

• строения углеродной цепи (как у алканов);

• положения двойной связи (в отличие от алканов).

Изучение гомологии и изомерии алкенов преподаватель сопровождает демонстрацией шаростержневых моделей молекул, одновременно рассматривается номенклатура. Отмечается, что все правила составления названий, рассмотренные для алканов, сохраняются и для алкенов, но в алгоритм добавляются три новых этапа:

— цепь атомов углерода, которую нумеруют, должна содержать двойную связь, при этом начинают с того конца, к которому она располагается ближе;

2155770o3.fm Page 62 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM — в названии алкена вместо суффикса -ан, характерного для алканов, используют суффикс -ен;

— положение двойной связи в цепочке атомов углерода фиксируют цифрой, которую записывают после суффикса -ен.

Урок начинается с установления взаимосвязи с материалом предыдущей темы — разбирается реакция дегидрирования этана с целью получения этилена:

Учитель подчеркивает, что вторая связь в молекуле этилена образовалась от «безысходности», от «голода». Полученный углеводород (этилен) относится к ненасыщенным углеводородам, тогда как в молекуле этана все валентности атомов углерода насыщены соседними атомами до предела, потому он относится к насыщенным углеводородам. Этилен имеет в молекуле двойную связь (ненасыщенную), а молекула этана имеет насыщенную (одинарную) связь.

Чтобы отличить насыщенное органическое соединение от ненасыщенного, подчеркивает учитель, для последнего используют качественные реакции — обесцвечивание растворов бромной (иодной) воды и перманганата калия (проводится демонстрация).

Для получения этилена учитель использует реакцию дегидратации этанола, которую на уровне демонстрации он может проводить, используя концентрированную серную кислоту в качестве дегидратирующего фактора. Важно подчеркнуть, что эта реакция в ученическом эксперименте не используется, так как не соответствует правилам техники безопасности. Понятно, что в классах базового уровня подобная практическая работа не предусмотрена. Однако если учитель работает в режиме 2 ч в неделю, то для проведения практической работы можно предложить два варианта получения этилена учениками.

2155770o3.fm Page 63 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Первый состоит также в дегидратации этилового спирта, только в этом случае в качестве дегидратирующего фактора применяется особый катализатор — алюмосиликаты, входящие в состав свежей глины.

Комочки ее подсушивают и заполняют ими пробирку на 1/4. Затем в нее тонкой струйкой наливают этиловый спирт так, чтобы он заполнил столбик глины на 3/4. Пробирка закрывается пробкой с газоотводной трубкой, закрепляется в лапке штатива, обогревается, а затем проводится нагревание спирта, начиная с влажной верхней части столбика глины.

В основе второго способа лежит проводимая при нагревании реакция деполимеризации полиэтилена, для которой можно использовать 5—6 гранул имеющегося в каждом кабинете химии образца этой пластмассы. В случае ее отсутствия можно использовать нарезанные мелкими кусочками изделия из технического полиэтилена (на таких изделиях, как правило, присутствует надпись «Для непищевых целей»).

Нетрудно догадаться, что такой полиэтилен содержит следы катализатора, который в равной мере способствует течению как прямой реакции получения полиэтилена из этилена (реакции полимеризации), так и обратной (реакции деполимеризации).

Рассмотрение этих процессов иллюстрирует еще одно звено генетической связи между углеводородами.

Затем учитель обобщает: все способы получения алкенов делятся на две группы — промышленные и лабораторные (схема 2).

2155770o3.fm Page 64 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Реакции крекинга (расщепления) и дегидрогалогенирования алканов учитель объясняет следующим образом. Частица де означает «удаление»: дегидрогалогенирование — удаление галогеноводорода, дегидратация — удаление воды.

Также учитель обращает внимание учащихся на то, что в реакциях с участием органических веществ большое значение имеют условия проведения процесса (температура, растворитель, присутствие и тип катализатора).

Возвращаясь к получению алкенов, учитель обращает внимание на то, что отщепление галогеноводорода происходит под действием спиртового раствора щелочи при нагревании. Использование водного раствора приводит к образованию совсем другого продукта.

В качестве исходных веществ для такой реакции лучше брать хлор- или бромалканы, а также гидроксиды натрия или калия.

Химические свойства и применение этилена Снова обращаем внимание учителей на то, что объем символьной химической информации (уравнений реакций) не должен превышать четырех единиц. К ним относится взаимодействие этилена с бромной водой (в случае ее отсутствия учитель демонстрирует обесцвечивание иодной воды) как качественная реакция на кратную связь.

Вторую качественную реакцию — обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия учитель демонстрирует без приведения соответствующего уравнения реакции.

Две следующие, обязательные для усвоения реакции — гидратацию и полимеризацию этилена — учитель приводит для показа практической значимости изучаемого материала. Это даст возможность, 2155770o3.fm Page 65 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM помимо всего прочего, также проиллюстрировать еще одно звено генетической связи между углеводородами и спиртами на примере реакций гидратации этилена и дегидратации этанола.

Получение и применение полиэтилена На этом этапе урока формируется понятие о реакции полимеризации на примере получения полиэтилена и рассматриваются области его применения.

Настоятельно рекомендуем использовать подготовленную коллекцию «Полиэтилен и изделия из него», равно как и коллекцию «Применение этилена»

для предыдущего этапа урока. Напоминаем, что в основе формирования подобных коллекций лежат соответствующие рисунки учебника.

Ц е л и у р о к а. Представить учащимся многообразие углеводородов на примере знакомства еще с одним классом непредельных углеводородов — алкадиенами — на примере бутадиена-1,3 и изопрена.

Показать значение этих углеводородов для получения каучуков. Познакомить учащихся с проблемой синтеза каучука и ее решением. Рассмотреть области применения каучуков и резины.

Связывая новый материал с ранее изученным, учитель в беседе с учащимися выясняет, какие классы углеводородов изучены, каковы их отличительные особенности и общие молекулярные формулы.

Далее учитель проводит анализ темы урока (ди — два, ен — двойная связь) и подчеркивает, что наибольшее значение имеют углеводороды, у которых двойные связи разделены одинарной (без введения термина «сопряженные диены»). В ходе беседы учащиеся сами определяют, что простейший углеводород такого строения должен иметь в составе 2155770o3.fm Page 66 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM молекулы четыре углеродных атома и остов его графически может быть представлен так: C C C C, а затем записывают окончательную формулу бутадиена-1,3. Учитель объясняет способ образования названия этого углеводорода и предлагает записать формулу соединения, имеющего у второго атома метильный радикал, — изопрена и назвать его в соответствии с предложенным способом.

На основании строения диеновых углеводородов учащиеся без труда делают вывод, что по химическим свойствам алкадиены во многом сходны с алкенами. Для них характерны реакции присоединения, они обесцвечивают бромную воду и раствор KMnO4, вступают в реакции полимеризации. Учителю остается лишь подчеркнуть, что реакции гидрирования и галогенирования протекают с образованием продуктов 1,2- и 1,4-присоединения, соотношение которых зависит от условий и способа проведения реакций. Во втором случае, обращает внимание старшеклассников учитель, происходит перемещение двойной связи:

При наличии избытка водорода и галогена образуется предельное соединение.

Для большинства категорий учащихся можно ограничиться рассмотрением реакции полимеризации таких алкадиенов с образованием эластичных высокомолекулярных соединений — синтетических каучуков:

Впервые промышленный синтез бутадиенового каучука осуществлен в 1932 г. по методу русского химика Сергея Васильевича Лебедева.

2155770o3.fm Page 67 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Далее можно отметить, что каучук есть и в природе, его называют природным или натуральным, и рассмотреть строение, свойства и применение натурального каучука.

Эту часть урока учитель может провести сам в виде мини-лекции или попросить учащихся помочь подготовить сообщение.

Родина каучука — Центральная и Южная Америка. По берегам реки Амазонки, во влажных жарких тропиках растет необычное дерево — бразильская гевея (Hevea brasiliensis). Если на коре дерева сделать надрез, то из ранки вытекает сок молочно-белого цвета, называемый латексом. На воздухе сок постепенно темнеет и затвердевает, превращаясь в резиноподобную смолу. Латекс содержит примерно 30% натурального полимера, крохотные частички которого находятся во взвешенном состоянии в воде, т. е. представляет собой эмульсию. Аналогичная эмульсия — молоко — содержит мельчайшие капельки жира, взвешенные в водном растворе. Сок дерева гевеи туземцы назвали каучуком (это название берет свое начало от двух индейских слов: cao — дерево и o-Chu — течь, плакать), что можно перевести как «слезы дерева». Уже в XV в. индейцы придумали, как можно использовать каучук в быту.

Они пропитывали млечным соком лодки, корзины, одежду, чтобы те не пропускали воду. Из каучука стали изготавливать факелы, которые долго и равномерно сгорали, распространяя приятный запах. Если каучуком обмазать глиняную бутылку, а затем, после затвердевания полимера, разбить и вынуть через горловое отверстие глиняные черепки, то получится легкая и небьющаяся емкость для различных жидкостей. Аналогичным способом туземцы научились изготавливать даже каучуковую обувь!

Если в лаборатории имеется кусочек натурального каучука, учитель демонстрирует его разложение с образованием изопрена.

2155770o3.fm Page 68 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Опыт 1. В пробирку с газоотводной трубкой помещают несколько кусочков полимера, газоотводную трубку опускают в При энергичном встряхивании водный слой обесцвечивается, указывая на непредельный характер продуктов деполимеризации каучука.

Не только изопрен, но и сам каучук содержит двойные связи и является непредельным соединением. Это также можно доказать реакцией с бромной водой. Вязкий раствор каучука в органическом растворителе (например, в бензоле), приготовленный до урока, обесцвечивает бромную воду.

Эксперимент можно проделать с обыкновенным резиновым клеем или клеем «Момент». В их состав входит натуральный каучук.

Опыт 2. На дно пробирки помещают каплю клея, добавляют 1—2 мл органического растворителя и 1 мл бромной воды или каплю аптечной настойки йода. Смесь энергично встряхивают и наблюдают за исчезновением окраски.

В настоящее время состав и строение натурального каучука установлены во всех деталях.

1. Состав — (С5Н8)n. Натуральный каучук — углеводород.

150 000500 000. Натуральный каучук — природный полимер.

2155770o3.fm Page 69 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM цис-полиизопрен (стереорегулярный полимер1) 4. Форма — молекулы изогнуты, свернуты в клубки. 5. Свойства сырого каучука:

• водо- и газонепроницаем;

• эластичен (способен восстанавливать форму);

• обладает диэлектрическими свойствами;

• мягкий, обладает незначительной механической прочностью;

• неустойчив к высоким (размягчается) и низким (становится хрупким) температурам;

• набухает в органических растворителях, растворяется в бензине (резиновый клей).

Природа создала и транс-изомер полиизопрена — это гуттаперча. Этим материалом покрывают мячи для игры в гольф. Учащиеся самостоятельно составляют структурную формулу этого изомера.

Переработка и применение каучуков Сырой каучук (натуральный или синтетический) из-за его некоторых отрицательных качеств имеет ограниченное применение. Важнейшим процессом превращения каучука в технический продукт — резину — является вулканизация.

Вулканизация — это процесс нагревания и формования смеси каучука с серой, наполнителями (например, сажей) и другими веществами.

Преподаватель объясняет суть процесса вулканизации, рассказывает о свойствах резины и ее примеПолимер, в котором все структурные звенья находятся или в цис-, или в транс-форме, относят к стереорегулярным.

2155770o3.fm Page 70 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM нении. Желательно продемонстрировать учащимся заранее подготовленную выставку изделий из резины. Интересным для учащихся может быть выполнение и обсуждение следующего задания: «Вы используете жвачки? Какое другое название они имеют? Почему? Изучите состав жвачек, указанный на их обертках. Какой компонент определяет их основные свойства? Полезно ли использование жвачек, с вашей точки зрения? А что говорят по этому поводу стоматологи?»

Свойства вулканизированного каучука сильно зависят от количества серы.

Эбонит — один из лучших электроизоляторов.

Для демонстрации этого материала можно использовать эбонитовые палочки из кабинета физики.

В настоящее время производство синтетических каучуков достигло огромных масштабов, выпускается около 100 видов каучуков, отличающихся механической прочностью, сопротивляемостью к истиранию, устойчивостью к высоким и низким температурам и т. д. О масштабах производства каучуков можно судить по следующим данным: на изготовление комплекта покрышек для малолитражного автомобиля нужно приблизительно 20 кг каучука, как правило, разных сортов и марок, а для 40-тонного самосвала — около 2 т каучука.

Как же получают алкадиены, необходимые для производства синтетических каучуков?

Самый распространенный способ получения алкадиенов — дегидрирование алканов, содержащихся в нефтяных газах и продуктах переработки 2155770o3.fm Page 71 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Для повышения интереса учащихся к изучаемой теме преподаватель может включить в содержание урока исторический материал о создании синтетического каучука отечественными химиками во главе с С. В. Лебедевым.

Ц е л и у р о к а. Дать понятие о другом классе непредельных углеводородов (на примере ацетилена) и о кратной тройной связи. Продолжить формировать понятия о генетической связи между классами органических соединений на примере пиролиза метана. Рассмотреть химические свойства ацетилена, лежащие в основе его применения. Продолжить формировать понятия о реакции полимеризации на примере получения поливинилхлорида.

В начале урока учитель выясняет у старшеклассников, как они понимают термин «непредельные углеводороды», какие непредельные углеводороды им уже известны. После получения правильных ответов учитель напоминает, что в непредельных углеводородах атомы углерода могут образовывать друг с другом тройную связь. Такие непредельные углеводороды называют алкинами.

Алкины — это непредельные углеводороды с одной тройной связью в открытой углеродной цепи.

Далее учащиеся выводят общую формулу соединений этого ряда: CnH2n – 2.

Наиболее ярким представителем алкинов является родоначальник этого ряда — этин, который известен многим под названием ацетилен С2Н2. Впервые об ацетилене узнали в 1836 г., когда он был поo3.fm Page 72 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM лучен английским химиком Э. Дэви действием воды на карбид кальция СаС2.

В 1860 г. французский химик Марселен Бертло определил его состав С2Н2 и дал название этому веществу. Он же в 1868 г. получил ацетилен пиролизом метана.

Преподаватель напоминает, что пиролиз — это нагревание метана без доступа воздуха, в результате которого образуются простые вещества (углерод в виде сажи и водород), но одним из промежуточных продуктов является ацетилен. Чтобы остановить реакцию на стадии получения ацетилена, метан подают в нагретую зону реактора на доли секунды, после чего продукты резко охлаждают. Учащиеся составляют уравнение пиролиза метана, в результате которого получается ацетилен.

Далее преподаватель рассказывает, что ацетилен — это газ без цвета и запаха, практически нерастворимый в воде. Многим он может быть известен по ослепляющему пламени при автогенной сварке или резке металлов — это горение ацетилена в кислороде. Ацетилен с этой целью начали использовать еще в 1906 г. в США. Преподаватель демонстрирует шаростержневую и масштабную модели молекулы этина (ацетилена). На доске записывается полная структурная формула ацетилена.

Учитель обращает внимание на взаимосвязь классов углеводородов. Затем рассказывает о получении ацетилена карбидным способом.

Учитель проводит демонстрацию получения, горения ацетилена и обесцвечивание им раствора перманганата калия и иодной воды.

Приведем несколько практических советов по этой части демонстрационного эксперимента. В связи с тем, что сварочные работы все больше и больше проводятся способом электросварки, достать карбид кальция, сохранить его и эффективно использовать становится проблематичным. Если вам удалось получить кусок карбида кальция, разбейте его молотo3.fm Page 73 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM ком на мелкие кусочки величиной с горошину. Поместите их в склянку с крышкой и храните в керосине, так как карбид кальция легко гидролизуется парами воды, содержащимися в воздухе. Для получения ацетилена выньте из керосина кусочек карбида кальция, промокните его фильтровальной бумагой или бумажной салфеткой и опустите в пробирку прибора для получения газа. Чтобы ацетилен из карбида кальция под действием воды выделялся спокойно и без обильной пены, используйте для гидролиза насыщенный раствор хлорида натрия или же добавьте в воду 2—3 капли серной кислоты, которая будет ингибировать процесс из-за образования на поверхности карбида кальция малорастворимого сульфата.

Практически значимые реакции и составят тот минимум химической символики в виде уравнений реакций, который должен усвоить учащийся 10 класса базового уровня: горение ацетилена, гидратация его (реакция Кучерова), гидрохлорирование и последующая полимеризация продукта.

Уравнение реакции бромирования учащиеся записывают самостоятельно, руководствуясь указанием учителя о том, что она протекает в две стадии.

Учителю останется лишь способ формирования названий продуктов данной реакции.

Ацетилен применяется не только (и не столько) в автогенной сварке, он является важнейшим сырьем для химической промышленности.

Большой вклад в исследование ацетиленовых углеводородов внесли выдающийся русский химик А. Е. Фаворский и его многочисленные ученики.

Благодаря им химия ацетилена разрослась в обширную ветвь органической химии и органической промышленности. Некоторые примеры соединений, получаемых на основе ацетилена, и их применение приведены в таблице 5.

2155770o3.fm Page 74 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Области применения производных ацетилена Полихлорвинил 2-Хлорбутадиполучения Ц е л и у р о к а. Дать понятие о следующем классе углеводородов — аренах (на примере бензола) и об особой ароматической (полуторной) связи. Продолжить формировать понятия о генетической связи между классами углеводородов на примере тримеризации ацетилена. Рассмотреть химические свойства бензола, лежащие в основе его применения. Дать 2155770o3.fm Page 75 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM представление об инсектицидах на примере гексахлорана и показать диалектику применения ядохимикатов в сельском хозяйстве и быту.

Учитель рассказывает о тримеризации ацетилена, дает именне название этой реакции и развивает генетическую цепочку «метан ацетилен бензол».

В качестве промышленных источников бензола называются нефть и каменный уголь.

Процесс переработки нефти с целью получения аренов называют риформингом или ароматизацией.

При ароматизации нефти при t 500 °С и p = 3—4 МПа происходит каталитическое (Pt, Pd, Re) дегидрирование алканов и циклоалканов.

При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из нее перегонкой выделяют арены.

Учитель рассказывает об истории появления формулы Кекуле и приводит ее с обозначением каждого атома углерода и водорода.

Учащиеся выдвигают предположение, что, несмотря на циклический характер, бензол тем не менее должен обесцвечивать раствор бромной воды. Учитель демонстрирует налитый в пробирку раствор иодной воды объемом 1—2 мл. Затем приливает к нему равный объем препарата «Сольвент», закрывает пробирку пробкой и энергично встряхивает содержимое пробирки. Через непродолжительное время 2155770o3.fm Page 76 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM оно расслаивается на обесцвеченную воду и окрашенный экстрагированным иодом слой брома. Учитель обращает внимание, что бензол легче воды, растворяет неполярные молекулы и не обесцвечивает галогены. Следовательно, в его молекуле отсутствуют двойные связи. Каково же истинное строение молекулы бензола? На базовом уровне учителю приходится ограничиться простейшим объяснением:

шесть атомов углерода «по-братски» поделили между собой три двойные связи. Между атомами углерода возникла особая ароматическая или полуторная связь, что и отражает следующая формула:

Следовательно, от бензола можно ожидать как реакций замещения, характерных для веществ с одинарными связями (алканами), так и реакций присоединения, характерных для веществ с двойными связями (алкенами). Учителю остается констатировать, что первые идут легче, чем у алканов, а вторые труднее, чем у алкенов.

1. Реакции замещения предлагается рассмотреть на примере взаимодействия бензола с бромом и азотной кислотой (нитрование) с последующим восстановлением нитробензола в анилин по реакции Зинина.

Уравнение реакции предлагаем записывать с использованием не структурных, а молекулярных формул.

Для азотной кислоты важно подчеркнуть, что она, как одноосновная, содержит одну гидроксогруппу и остаток, называемый нитрогруппой HO NO2.

2. Реакции присоединения рассматриваются на примере присоединения трех молекул хлора к молекуле бензола и также записываются в молекулярном виде. Рассказывается история гексахлорана, ввоo3.fm Page 77 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM дится понятие ядохимикатов и рассматривается диалектика их использования.

3. Реакция горения бензола демонстрируется учителем: в «Сольвент» обмакивается стеклянная палочка и вносится в пламя горелки. Учитель обращает внимание на схожесть горения бензола и ацетилена и предлагает учащимся рассчитать дома массовую долю элементов в этих соединениях. Учитель подчеркивает, что эта реакция используется для улучшения качества моторного топлива.

Ц е л и у р о к а. Связать материал урока с физической географией, экономикой и политикой, раскрывая роль запасов нефти в мировой энергетике и международных отношениях. Рассмотреть состав и такой способ переработки нефти как перегонку. Познакомить учащихся с основными видами нефтепродуктов. Дать понятие о крекинге и октановом числе бензина.

В контексте параграфа учебника учитель показывает приоритет нашей страны по запасам, добыче и транспортировке нефти, используя для этого географические карты и видеофрагменты. В ходе беседы выясняется, какую роль играют углеводороды в межгосударственных отношениях (процессы интеграции и вооруженные конфликты).

Учитель подчеркивает, что нефть представляет собой смесь углеводородов различной классовой принадлежности (алканы, циклоалканы, арены), содержащих в молекуле пять и более атомов углерода.

Кроме углеводородов в состав нефти входят также и другие органические вещества, которые содержат серу, кислород, азот. Добыча и транспортировка нефти учителем тесно увязывается с экологическими проблемами.

2155770o3.fm Page 78 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Учитель обращает внимание учащихся на тот факт, что нефть не имеет постоянной температуры кипения, так как представляет собой смесь различных веществ. Каждое из них сохраняет в нефти свои индивидуальные свойства, что и позволяет разделить ее на отдельные вещества или группы сходных веществ. Для этого нефть очищают от механических примесей и содержащих серу соединений, а затем подвергают перегонке или ректификации, в основе которой лежат различные температуры кипения и различные плотности, индивидуальные для каждого компонента нефти (рис. 2). Эти способы относятся к первичной переработке нефти.

Вторичная переработка нефти включает несколько процессов: крекинг, риформинг, пиролиз.

Крекинг — это процесс разложения больших молекул углеводородов на меньшие. Впервые в мире промышленный крекинг осуществил в 1891 г.

русский инженер В. Г. Шухов. Суть крекинга — 2155770o3.fm Page 79 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM термическое или каталитическое разрушение С С связей:

Цели крекинга:

• получение дополнительного количества бензина;

• получение крекинг-газов, содержащих алкены — ценное химическое сырье.

Если учитель работает в режиме 2 ч в неделю, то, очевидно, будет правильным рассмотреть виды крекинга для того, чтобы отработать логическую операцию сравнения и установления логической взаимосвязи между качеством бензина и видом крекинга тяжелых нефтепродуктов. Это обобщение учитель может оформить в виде таблицы 6.

ризация алкенов) 2155770o3.fm Page 80 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Крекинг-бензин превосходит по качеству и бензин термического крекинга, и бензин прямой перегонки. Он характеризуется более высокими октановыми числами, благодаря алканам разветвленного строения, алкенам и повышенной доле аренов.

Октановое число, подчеркивает учитель, определяет детонационную стойкость бензина, т. е. устойчивость к взрывному сгоранию при сжатии в цилиндре двигателя. Наименьшей стойкостью к детонации обладают н-алканы. Более устойчивы разветвленные алканы, алкены, арены.

Для количественной характеристики стойкости к детонации используют октановую шкалу.

Октановое число изооктана СН принято за 100.

Октановое число н-гептана принято за 0.

Смеси н-гептана и изооктана имеют октановые числа, равные содержанию (в %) изооктана. Например, если бензин имеет октановое число 76, то это значит, что он допускает такое же сжатие в цилиндре без взрыва (детонации), как смесь из 76% изооктана и 24% н-гептана. В качестве антидетонационной присадки к бензину используют тетраэтилсвинец (ТЭЦ) — (С2Н5)4Pb.

Риформинг (ароматизация) — это процесс каталитического дегидрирования алканов и циклоалканов с образованием аренов. Риформинг осуществляют при t 500 °C, p = 3—4 МПа, в присутствии катализаторов Pt, Pd, Re. Уже знакомая учащимся схема риформинга обсуждалась при изучении бензола.

• повышение октанового числа бензина;

2155770o3.fm Page 81 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM • получение индивидуальных аренов из бензиновой фракции нефти.

Пиролиз — это процесс разложения органических соединений при высоких температурах.

Пиролиз протекает при t = 700—1000 °C (фактически это глубокий крекинг).

Нефтепродукты С2Н2, С2Н4, С3Н6, С6Н6 и другие (керосин, лигроин, газойль).

Учитель просит обратить внимание старшеклассников на следующие факты.

• Необходимо различать физические (первичные процессы) и химические (вторичные процессы) методы переработки нефти (схема 3).

При атмосферном • Вторичным процессам переработки нефти подвергают не саму нефть, а фракции, полученные в результате первичной переработки.

• Отрасль промышленности, занятая получением многочисленных органических веществ из углеводородов нефти, называется нефтехимией.

2155770o3.fm Page 82 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM • При все возрастающих масштабах добычи и переработки нефти большое значение приобретает охрана окружающей среды от загрязнения нефтепродуктами.

В завершение изучения этого блока материала преподаватель дает учащимся эвристическое задание:

«Нефть часто называют «черным золотом». Почему?

Что ее так отличает от других полезных ископаемых (например, алюминиевой, железной, медной руд)?»

А в качестве домашнего задания может быть предложено написание небольшого рассказа (эссе):

«Как, на ваш взгляд, будет выглядеть мир без использования нефти в качестве топлива?»

При подготовке к контрольной работе учитель акцентирует внимание учащихся на вопросах, которые будут вынесены на рубежный контроль в письменной контрольной работе. Учащиеся выполняют ряд тренинговых заданий, обсуждают их результаты, а учитель проводит текущую аттестацию знаний, умений и навыков по теме. Вместе с тем учитель акцентирует внимание десятиклассников на содержании обязательной части контрольной работы и ряде дополнительных заданий, за которые будут выставлены отдельные отметки.

Приведем примерное содержание обязательных и дополнительных заданий первой контрольной работы.

1-е задание. Даны две формулы и два названия различных углеводородов.

формулу и по формуле дать название каждого углеводорода; указать тип (предельный или непредельный) и класс (алкан, алкен, диен, алкин, арен), к которому он принадлежит.

1) для углеводорода, имеющего в составе пять или шесть атомов углерода, записать формулы возможных изомеров и дать им названия;

2155770o3.fm Page 83 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2) для этого же углеводорода записать формулы двух гомологов, отличающихся друг от друга на одну гомологическую разность, и дать им названия.

реакций, характеризующих свойства конкретного углеводорода (метана, этилена, бутадиена-1,3, ацетилена и бензола). Указать тип и вид реакций, назвать реагенты и продукты реакций.

1) назвать основные способы получения углеводорода в лаборатории и промышленности, записать уравнения реакций для тех способов, где это имеет место;

2) охарактеризовать основные области применения данного углеводорода.

3-е задание (официальное дополнительное).

Расчетная задача на нахождение объема воздуха, необходимого для сжигания определенного объема газообразного углеводорода (н. у.), или на расчет по термохимическому уравнению реакции горения конкретного углеводорода.

2155770o3.fm Page 84 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Единство химической организации Ц е л и у р о к о в. Дать представление о единстве химической организации живых организмов. Осуществить межпредметную связь с биологией на основе знакомства учащихся с микро- и макроэлементами, фотосинтезом. На основе спиртового брожения глюкозы рассмотреть предельные одноатомные спирты на примере метанола и этанола, а многоатомные на примере глицерина. Дать представление о водородной связи. Рассмотреть химические свойства спиртов, лежащие в основе их применения. Провести профилактическую антиалкогольную работу со старшеклассниками.

Цель этого этапа урока состоит в том, чтобы показать учащимся, что на атомном уровне различий между живой и неживой природой нет: как та, так и другая состоят из одних и тех же химических элементов. Для живых организмов, актуализирует межпредметные связи учитель, вся совокупность элементов (более 70), которые образуют вещества, входящие в их состав, как известно из курса биологии, делится на две группы — микро- и макроэлементы. Обобщением этого этапа урока может служить схема 4.

2155770o3.fm Page 85 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Химическая организация живых организмов вода, минеральные соли Учитель подчеркивает, что крах витализма носит условный характер, так как осуществить в пробирке реакцию фотосинтеза пока не удалось ни одному человеку на Земле.

Именно эта реакция лежит в основе обмена веществ и энергии в живых организмах, так как накопленная растениями солнечная энергия составляет основу цепей питания в экосистемах. Познание таких процессов позволило человечеству овладеть современным биотехнологическим производством.

Тем не менее самым первым биотехнологическим процессом в истории человечества явилось спиртовое брожение глюкозы:

Знакомству со спиртами в режиме двухчасового изучения химии на базовом уровне может предшествовать введение в главу «Кислород- и азотсодержащие органические соединения».

Производные углеводородов — это продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на другие атомы или группы атомов, называемые функциональными группами.

2155770o3.fm Page 86 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Функциональная группа, рассказывает учитель, определяет наиболее характерные химические свойства вещества (функции) и его принадлежность к определенному классу производных углеводородов.

Органические соединения, содержащие одну функциональную группу, называют монофункциональными. Часто монофункциональные производные углеводородов представляют общей формулой: R X, где R — углеводородный радикал (остаток углеводорода), X — функциональная группа. Например:

карбоновые Производные углеводородов, содержащие кроме атомов углерода и водорода еще и атомы кислорода, называют кислородсодержащими органическими соединениями. Простейшими из них являются спирты.

Прежде чем приступать к изложению «сухого»

материала по классификации спиртов, преподаватель может сделать «лирическое отступление», дав краткое сообщение по истории знакомства человечества с этим классом органических веществ.

Еще в IV в. до н. э. люди умели приготавливать напитки, содержащие этиловый спирт. Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков.

Однако отделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В средние века винный спирт считался одним из сильнейших лекарственных средств, одно из первых его названий аqиа vitае — «жизненная вода».

2155770o3.fm Page 87 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Известно дезинфицирующее и антибактериальное действие этанола, его влияние на поведение человека. Чрезмерное его употребление вызывает нарушение психики, разрушение внутренних органов и даже смерть. Потребление алкоголя в Средние века считалось дурной привычкой.

Впервые в XV в. слово «алкоголь» применил к этиловому спирту знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Т. Парацельс. В дословном переводе с арабского аl-kuhl означает «тонкий порошок».

Только в ХVШ в. А. Лавуазье установил, что в состав этилового спирта входят углерод, водород и кислород, а молекулярную формулу С2Н6О определил в 1833 г. Й. Я. Берцелиус.

Вторым «алкоголем», открытым химиками, стал метиловый спирт. Его в 1834 г. получили Жан Батист Дюма и Эжен Мелькьор Пелиго нагреванием древесных опилок и конденсацией образующихся паров. Именно поэтому метиловый спирт называют древесным. Дюма и Пелиго сопоставили состав и свойства винного и древесного спиртов, заложив тем самым первые представления об этом классе соединений. Берцелиус предложил распространить термин «алкоголи» на все подобные вещества.

Эту часть урока учитель начинает с рассмотрения схемы реакции гидратации этилена.

Учитель предлагает учащимся сложить углеводородную часть формулы получившегося соединения C2H5 и просит их определить, что собой представляет данная частица. Учащиеся вспоминают, что это молекула этана, потерявшая атом водорода и получившая в результате этого свободную валентность.

Учитель просит дать определение понятия «углеводородный радикал» и предлагает символику этой частицы R. Затем обращает внимание учащихся на вторую часть молекулы — гидроксильную группу 2155770o3.fm Page 88 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM OH, подчеркивает, что она определяет принадлежность данного соединения к классу спиртов и вводит понятие «функциональная группа» и название полученного продукта — этиловый спирт. Для закрепления рассмотренных понятий учитель предлагает записать формулу метилового спирта.

Далее учитель вводит понятие «атомность» спирта и в качестве трехатомного спирта предлагает записать формулу глицерина, конструируя ее на доске по следующему алгоритму.

Каждую группу OH соотносят с отдельным углеродным атомом, следовательно, основу формулы можно изобразить так:

OHOH OH

Недостающие до четырех валентности атомов углерода занимаются водородными атомами:

OH OH OH

Учитель демонстрирует качественную реакцию на многоатомные спирты и разбирает с учащимися область применения глицерина.

Учитель четко выделяет признаки, по которым проводится классификация спиртов.

1. Классификация по типу углеводородного радикала. Преподаватель напоминает ребятам, что гидроксильная группа не может располагаться у атома углерода, связанного двойной или тройной углеродуглеродной связью. Учащиеся знают об изомеризации таких спиртов на примере изомеризации винилового спирта в уксусный альдегид.

Может ли гидроксильная группа быть непосредственно связана с ароматическим кольцом? Да, но такие вещества называют фенолами и их рассматривают как самостоятельный класс веществ.

2155770o3.fm Page 89 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2. Классификация по числу гидроксильных групп в молекуле. Многоатомные спирты тоже имеют свою особенность: две и более гидроксильные группы не «уживаются» при одном атоме углерода. Для базового преподавания химии констатации этого факта достаточно.

Учитель подчеркивает, что в спиртах впервые встретился новый тип изомерии — изомерия положения функциональной группы и знакомит старшеклассников с этим видом изомерии на примере пропиловых спиртов: пропанола-1 (СН3 СН2 ОН) и пропанола-2 (СН3 СНОН СН3), тем самым переходя к номенклатуре спиртов.

Далее выводится общая формула предельных одноатомных спиртов: CnH2n + 1OH. Если не подчеркивать наличие функциональной группы, то общую формулу можно записать так: СnH2n + 2O.

На следующем этапе урока учитель обращает внимание учащихся на то, что уже первые спирты гомологического ряда алканолов являются жидкостями, хотя имеют невысокие значения относительных молекулярных масс, и переходит к рассмотрению водородной связи.

Химические свойства и применение спиртов Чтобы показать особое положение водородного атома, связанного в гидроксиле с радикалом в молекулу спирта, учитель разбирает реакцию спиртов с металлическим натрием и демонстрирует ее. Из практически значимых реакций рассматриваются два вида реакций дегидратации: внутримолекулярная (уже знакомая учащимся реакция лабораторного получения этилена) и межмолекулярная (приводящая к образованию простых эфиров).

Кроме реакций дегидратации, учитель объясняет и демонстрирует реакцию окисления спирта в соответствующий альдегид, а также реакцию этерификации.

2155770o3.fm Page 90 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Реакция горения спиртов также имеет практическое значение. Для глицерина учитель демонстрирует качественную реакцию на многоатомные спирты без приведения уравнения реакции.

На заключительном этапе этой части урока рассматриваются области применения метанола, этанола и глицерина (демонстрируются коллекции).

Подчеркнем, что для двух уроков объем предлагаемых к рассмотрению реакций достаточно оптимален: реакцию дегидратации этанола учащиеся уже рассматривали, реакция горения является универсальной для органических веществ и потому наибольшую сложность для них представляют реакции окисления спиртов в альдегид и этерификации. Чтобы закрепить последнюю, предлагаем рассмотреть для глицерина также и реакцию нитрования.

В методическом плане эта реакция имеет двойное значение: показывает универсальность понятия «реакция этерификации» (она справедлива не только для органических, но и для неорганических кислот) и закрепляет умение записывать такие реакции. Мы рекомендуем также на уровне словесной модели рассмотреть и реакцию этерификации глицерина в жир:

Также обращаем внимание коллег на появившуюся удивительную возможность продемонстрировать взаимосвязь количества и качества на примере составных частей молекул спиртов. Разные радикалы у метанола и у этанола определяют разное их действие на организм.

Число гидроксильных групп также определяет разные физиологические эффекты: этанол — питьевой спирт, этиленгликоль — сильный яд, глицерин — пищевой спирт. Для закрепления материала уроков и реализации деятельностного подхода учитель предлагает следующие задания.

1. В инструкциях для автомобилистов указано, что перед заливкой антифриза на основе этиленгликоля систему охлаждения необходимо очистить от накипи. Почему это важно?

2155770o3.fm Page 91 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM 2. Этиловый и метиловый спирты прекрасно горят и используются в некоторых странах в качестве горючего. Целесообразно ли это? Что может препятствовать широкому применению этанола и метанола в этом качестве?

3. Продолжите фразу: «Глицерин в отличие от этанола…» Укажите как можно больше отличий.

Учитель проводит профилактическую работу по предупреждению алкоголизма, обращая внимание учащихся на недопустимость применения технического этилового спирта в питьевых целях, особенно в свете участившихся случаев массового отравления суррогатным алкоголем. Здесь будет уместно использовать подготовленные старшеклассниками сообщения с соответствующими презентациями.

Ц е л и у р о к а. Познакомить учащихся с коксохимическим производством и его продукцией, в том числе и с фенолом. Дать понятие о фенолах как органических соединениях, у которых гидроксильная группа связана с фенилом. Рассмотреть на примере фенола взаимное влияние атомов в молекуле. Химические свойства фенола связать с областями его применения. Дать представление о реакции поликонденсации на примере получения фенолоформальдегидных смол.

На этом этапе урока учитель рассказывает о том, что природными источниками углеводородов являются не только нефть и природный газ, но также и каменный уголь. Наряду с углеводородами (коксовым газом и бензолом, получаемым из каменноугольной смолы), каменный уголь служит сырьем 2155770o3.fm Page 92 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM также для получения и фенола. Учитель объясняет принципы коксохимического производства и демонстрирует коллекцию его продукции.

Из 3,5 трлн тонн органического топлива, которое можно извлечь из земных недр, больше 80% составляет уголь. В нашей стране находится значительная часть всех мировых запасов угля. Уголь — прекрасное топливо, а также источник ароматических углеводородов, других органических и неорганических веществ.

Коксование, полукоксование — нагревание угля в закрытых реакторах (коксовых печах) без доступа воздуха при t = 5001000 °С в течение 14 ч. В таблице 7 приведены продукты переработки каменного угля и их применение.

а также Н2, СО, N2, CO2, 2155770o3.fm Page 93 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Следующий материал предназначен для изучения химии на базовом уровне из расчета 2 ч в неделю и несет определенный патриотический потенциал, так как подземная газификация угля была предложена еще Д. И. Менделеевым для бедных угольных месторождений (она может осуществляться непосредственно в месте их залегания).

Газификация. Схема этого процесса:

искусственное газообразное топливо, сырье для получения алкенов, метанола СН3ОН, формальдегида СН2О, уксусной кислоты СН3СООН и др.

Гидрирование. Схема этого процесса:

Гидрированию обычно подвергают низкосортный дешевый бурый уголь. Образующиеся углеводороды могут быть использованы как моторное топливо.

После рассмотрения способов переработки угля самое время поставить проблемный вопрос: «Может ли уголь полностью заменить нефть?»

Энергетическая проблема. Несмотря на огромные запасы органического топлива (3,5 трлн т), его ежегодный расход весьма велик. По разным оценкам, оно иссякнет в течение ближайших десятилетий. Если учесть еще экологические проблемы, возникающие при добыче, транспортировке, сжигании углеводородного сырья, особенно жидкого и твердого, картина становится угрожающей. Решение энергетической проблемы возможно несколькими способами.

2155770o3.fm Page 94 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM • Поиск и использование новых источников энергии — солнечной, гидротермальной, водородной, • Экономия потребления энергии за счет улучшения технологии его потребления.

• Предполагается, что энергетическая стратегия нашей страны будет ориентирована в ближайшем времени на преимущественное развитие газовой энергетики. Это значительно снизит экологические проблемы. Уже сегодня большое значение придается синтетическому топливу, полученному из угля.

А при этом можно увеличить долю нефти в органическом синтезе.

Кроме ответа на ключевой вопрос преподаватель предлагает учащимся высказать свое мнение и по такой проблеме: «Актуально ли для России, крупнейшего в мире экспортера нефти и газа, развитие и использование альтернативных источников энергии?»

и взаимное влияние атомов в его молекуле Эту часть урока учитель может начать с постановки вопросов, основанных на бытовом опыте учащихся:

— Чем опасен широко используемый материал — Чем пахнут акварель и гуашь?

— Что является основой клея БФ?

В качестве введения в тему преподаватель задает учащимся эти интересные с практической точки зрения вопросы. А чтобы учащиеся смогли на них ответить, предлагает познакомиться с соединениями, которые, как и спирты, содержат гидроксильную группу, но соединенную с бензольным кольцом.

Такие соединения называют фенолами.

Фенолы — производные аренов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы.

2155770o3.fm Page 95 Wednesday, May 29, 2013 3:27 PM Простейший из них — одноатомный фенол, просто фенол C6H5OH.

Демонстрируется модель молекулы фенола.

Учитель объясняет этимологию названия «фенол» (радикал фенил, связанный с гидроксильной группой) и обращает внимание на две части в составе молекулы, которые, согласно третьему положению теории А. М. Бутлерова, должны взаимно влиять друг на друга. В качестве данности, учитель констатирует, что радикал фенил способен еще более поляризовать ковалентную связь между атомами водорода и кислорода в гидроксиле. В силу этого атом водорода становится более подвижным по сравнению со спиртами, что и обусловливает кислотные свойства фенола (отсюда и его тривиальное название «карболовая кислота»). Поэтому, в отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации с щелочами:

Обратное влияние гидроксила на фенил проявляется в том, что из-за смещенной электронной плотности в бензольном кольце нарушается «братское равенство» равномерного распределения трех кратных связей между шестью углеродными атомами, а посему атомы водорода в 2,4,6-положениях становятся более подвижными и реакция замещения протекает сразу по этим трем водородным атомам: