Методические рекомендации (материалы)
преподавателю
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 1 (3 часа, 135 мин.)
Основные положения теории строения органических соединений.
Тема:
Классификация, номенклатура, пространственное строение органических
соединений. Изомерия.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (90 мин.)
1.1. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова и ее развитие на
современном этапе.
1.2. Строение атома углерода и электронные представления о химических связях в органических соединениях. Гибридизация орбиталей (sp3, sp2, sp), длины и энергии связей, - и - связи.
1.3. Классификация органических соединений: а) по углеродному скелету; б) по функциональным группам. Моно-, поли- и гетерофункциональные соединения.
1.4. Принципы химической номенклатуры органических соединений.
Заместительная (ИЮПАК или М.Н.) и радикально-функциональная (Р.Н.) номенклатура. Старшинство характеристических групп.
1.5. Химическое строение и структурная изомерия алканов, циклоалканов, алкенов, алкинов.
1.6. Пространственное строение и стереоизомерия. Тетраэдрическая конфигурация атома углерода. Проекционные формулы. Энантиомеры и диастереомеры. - диастереомеры алкенов.
1.7. Конформации. Конформационные изомеры (конформеры) ациклических и циклических углеводородов. Аксиальные и экваториальные заместители.
Энергетика конформационных превращений.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА : Предельные углеводороды ряда метана. (35 мин.) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) Литература.
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. 11 Руководство к лабораторным занятиям по биорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.14 - 27, 41 - 57.
Рекомендуется рассмотреть виды структурной и стереоизомерии на примере алканов, алкенов, алкинов, диеновых. Для построенных изомеров дать название по номенклатурам ИЮПАК и Р.Н.
Особое внимание уделить новому для студентов материалу – конформационным изомерам ациклических и циклических соединений.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 2 (3 часа, 135 мин.) Тема: Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.
Реакционная способность ациклических и алициклических углеводородов.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (80 мин.) 1.1 Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения., - и, р, сопряжение. Энергия сопряжения.
1.2 Индуктивный и мезомерный эффекты. Электронные эффекты заместителей.
1.3 Гемолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи.
Карбкатионы, карбаниоиы, свободные радикалы, их электронное строение.
Радикальные, электрофильные и нуклеофильные реагенты. Классификация органических реакций.
1.4 Реакции радикального замещения (SR) у насыщенного атома углерода (алканы, ненапряженные циклоалканы).
1.5 Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным (АЕ) углеводородам, малым циклам. Правило Марковникова (статический и динамический факторы). Роль кислотного катализа.
1.6 Окисление непредельных углеводородов (реакция Вагнера, энергичное окисление ).
1.7 Электрофильное присоединение к диеновым углеводородам.
1.8 Химические свойства алкинов. СН-кислотность.
1.9 Полимеризация алкенов, диеновых углеводородов.
1.10Терпены. Моно- и бициклические терпены. Лимонен. Пинен. Строение, свойства, медико-биологическое значение и применение. - Каротин.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Химические свойства непредельных углеводородов (45 мин.) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ (10 мин.) Литература.
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. 36 Руководство к лабораторным занятиям по биорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.27 - 41, 23 - 97.
, - р, Рекомендуется особое внимание уделить рассмотрению и сопряжений и способам передачи электронного влияния атомов в молекулах, а также ЭД и ЭА заместителям в системах с сопряженными связями. При рассмотрении механизмов реакций SR и АЕ обсудить роль статического, динамического и статистического факторов.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 3 (3 часа, 135 мин.) Тема: Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность. Механизм реакции электрофильного замещения (SE).
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (80 мин.) 1.1.Ароматические углеводороды как сопряженные системы с замкнутой цепью. Критерии ароматичности. Бензол и его гомологи. Строение бензола. Энергия сопряжения. Изомерия, номенклатура углеводородов ряда бензола.
1.2. Химические свойства бензола и его гомологов: реакции присоединения, электрофильного замещения Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование. Реакции окисления бензола и его гомологов.
1.3. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Реакции электрофильного замещения для производных бензола. Согласованное и несогласованное действие двух заместителей в бензольном кольце.
1.4. Отдельные представители ароматических углеводородов: бензол, толуол, ксилолы, стирол.
1.5. Многоядерные ароматические соединения с конденсированными ядрами.
Нафталин. Антрацен. Фенантрен.
1.6. Химические свойства нафталина: реакции замещения, гидрирования, окисления.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Химические свойства аренов (45 мин.) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ (10 мин.) Литература.
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. 41 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.97 - 111.
Рекомендуется рассмотреть со студентами понятие «ароматичности» как повышенной термодинамической устойчивости систем, сформулировать критерии ароматичности, ввести понятие о небензольных ароматических соединениях. При изучении механизма SЕ, обратить внимание студентов на факторы, определяющие направление процесса, реакционную способность аренов и их производных в данных реакциях.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 4 (3 часа, 135 мин.) Тема: Теоретические основы строения, изомерии и реакционной способности углеводородов. Галогенопроизводные углеводородов.
Содержание занятия:
1. КОЛЛОКВИУМ. Теоретические основы строения, изомерии и реакционной способности углеводородов (80мин.) 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Галогенопроизводные углеводородов (45 мин.) 3. КОНТРОЛЬ ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ (10 мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. – 154.
При проведении коллоквиума рекомендуется сначала ответить на предлагаемый билет картированного контроля, затем обсудить ответ студента, указать на ошибки и предложить тестовое задание по пособию «Тестовый контроль по курсу биоорганической химии» М.: ММА, 1991 год.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 5 (3 часа, 135 мин.) Тема: Кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, тиолов, аминов и их производных. Механизм реакции нуклеофильного замещения.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (45 мин) 1.1. Изомерия и номенклатура спиртов, фенолов, тиолов, простых эфиров, 1.2. Электронное строение функциональных групп (-ОН, -SH, -NH2).
1.3. Кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, тиолов, простых эфиров, тиоэфиров, аминов.
1.3.1 Понятие «кислота» и «основание» по теории Бренстеда-Лоури.
1.3.2Влияние на кислотно-основные свойства:
- электроотрицательности атомов;
- размера атома;
- электронных эффектов заместителей (строение радикалов).
1.3.3Сравнение кислотных (Ка, рКа) и основных (Квн+, рКвн+) свойств спиртов (одноатомных и многоатомных), фенолов, тиолов, аминов.
1.3.4 Понятие СН - кислотности.
1.3.5 Кислотно-основные свойства простых эфиров и тиоэфиров.
1.3.6 Отношение спиртов и фенолов к действию щелочей.
1.3.7 Качественные реакции на многоатомные спирты.
1.3.8Первичные, вторичные, третичные амины алифатического и ароматического рядов. Зависимость основных свойств аминов от строения радикала.
1.4 Реакции окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.
1.4.1 Окисление фенолов сильными и слабыми окислителями.
1.4.2 Окисление простых эфиров. Определение чистоты диэтилового эфира.
1.5 Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования (SN1, SN2, Е).
1.5.1 Взаимодействие первичных и вторичных спиртов с галогеноводородами.
Получение первичных и вторичных спиртов из галогенопроизводных углеводородов. Механизм SN2.
1.5.2 Взаимодействие третичных спиртов с галогеноводородами.
1.5.3 Реакция дегидратации спирта в кислой среде. Механизм элиминирования 1.6 Реакция образования сложного эфира - тринитрата глицерина. Его применение в медицине.
1.7 Реакция образования фосфорнокислого эфира глицерина моно 1.8 Ароматические свойства фенолов (Механизм SE): бромирование, нитрование, сульфирование. Направляющее действие группы -ОН.
1.9 Отдельные представители и их применение в медицине: глицерин, этиленгликоль, этилмеркаптан, диэтилсульфид, бензиловый спирт, этанол, фенол, крезолы, резорцин, гидрохинон, - и - нафтолы, Борнеол.
2. УИРС:
2.1 Метаболизм этилового спирта.
2.2 Фенолы как антиоксиданты. Убихиноны, их биологическая роль.
3. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ (45 мин.) 4. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Изучение химических свойств спиртов и фенолов.
(45 мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. - 115, 149 – 178, 221, 224 – 227, 225 – 249.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.58 - 71, 111 - 29.
Рекомендуется уделить особое внимание: а) формированию представлений о кислотно-основных свойствах органических соединений с точки зрения протолитической теории и факторов влияющих на них (электроотрицательности, радиуса, электронных эффектов заместителей). Научить студентов оценивать кислотно-основные свойства по значению рКа и рКВН+ и подтверждать кислотность и основность соединений с помощью уравнений химических реакций; б) изучению механизмов реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 6 (3 часа, 135 мин.) Тема: Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (45 мин.) 1.1 Электронное строение карбонильной группы. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.
1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов.
1.2.1 Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов, 1.2.2 Реакции окисления альдегидов. Особенности окисления кетонов.
1.2.3 Реакция дисмутации. Диспропорциоиирование формальдегида, бензальдегида.
1.2.4 Нуклеофильное присоединение для альдегидов и кетонов (AN):
- присоединение синильной кислоты. Использование оксинитрилов в специфических методах получения -оксикислот и -аминокислот.
- образование полуацеталей и ацеталей. Циклические полуацета-ли из - и -оксиальдегидов. Гидролиз ацеталей и полуацеталей в кислой среде.
образование гидросульфитных производных. Применение их в качестве фармпрепаратов - гидратация формальдегида, ацетальдегида. Формалин. Применение хлоральгидрата в медицине.
- реакция восстановления альдегидов и кетонов до спиртов.
1.2.5 Реакции AN, сопровождающиеся элиминированием (AN.-E):
- образование иминов, оснований Шиффа, окcимов, гидразонов и их гидролиз. Восстановление иминов до аминов.
- синтез уротропина.
1.2.6 Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Циклотримеризация, альдольная конденсация.
1.2.7 Замещение карбонильного кислорода галогенами.
Химические свойства альдегидов и кетонов, обусловленные превращениями в радикале.
Качественные реакции альдегидов и кетонов:
1.2. - иодоформная проба на ацетон и ацетальдегид;.
- открытие альдегидов фуксинсернистой кислотой;
- обнаружение кетонов нитропруссидом натрия.
1.3 Отдельные представители альдегидов и кетонов и их медико-биологическое значение (формальдегид, ацетальдегид, акролеин, бензальдегид, цитраль, ретиналь, ацетон, камфора).
2. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ (45 мин.) 3. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
182 - 194, 221 - 222.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.21, 129 - 146.
Рекомендуется при разборе механизмов реакций нуклеофильного присоединения проанализировать влияние ЭД и ЭА заместителей на реакционную способность оксосоединений и роль катализаторов (кислот, щелочей) на реакционную способность субстратов и реагентов.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 7 (3 часа, 135 мин.) Тема: Карбоновые кислоты.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (45 мин) 1.1 Классификация карбоновых кислот. Номенклатура, изомерия.
1.2 Строение карбоксильной группы.
1.3 Общие способы получения кислот.
1.4 Химические свойства карбоновых кислот:
1.4.1 Кислотные свойства. Соли карбоновых кислот, номенклатура, свойства.
1.4.2 Реакции нуклеофильного замещения (SN) у sp2- гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции ацилирования - образование ангидридов, сложных эфиров, хлорангидридов, амидов и обратные им реакции гидролиза. Биологическая роль реакций ацилирования.
1.4.3 Реакции, обусловленные радикалом. Галогенокислоты. Производные ароматических кислот.
1.5 Отношение к окислению предельных, непредельных и ароматических кислот, - окисление карбоновых кислот (in vivo).
1.6 Отдельные представители карбоновых кислот: а) муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая; б) щавелевая, малоновая, янтарная; в) акриловая, метакриловая, кротоновая, фумаровая и малеиновая; г) пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая; д) бензойная, фталевая, терефталевая.
1.7 Биологическая роль и некоторые лекарственные препараты на основе карбоновых кислот и их производных.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин) 3. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ (45 мин) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
100 - 107, 182 – 183, 194 – 213, 250 - 255.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.147 - 160.
Рекомендуется обратить особое внимание: на изучение механизмов замещения нуклеофильного при sp2 – гибридизованном атоме углерода – реакции этерификации и обратной ей реакции гидролиза; медикобиологическому значению карбоновых кислот и их производных.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 8 (3 часа, 135 мин.) Тема: Омыляемые липиды.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (35 мин.) 1.1 Классификация липидов.
1.2 Простые липиды: жиры, масла, воска. Их состав и строение.
1.3 Конформационное строение кислот, входящих в состав липидов.
1.4 Сложные липиды: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолиниды. Их состав и строение.
ферментативный), о) реакции присоединения (гидрогенизация, йодное число жира); в) реакции окисления, гидролитическое (прогоркание жира) и пероксидное окисление липидов.
2. УИРС. Биологическая роль жиров. Аналитические характеристики жиров (10 мин.) 3. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ (45 мин.) 4. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин.) 4.1 Доказательства ненасыщенности кислот в структуре жиров растительного происхождения.
4.2 «Элаидиновая проба» на оливковое масло (демонстрация опыта).
4.3 Гидролиз жира. Исследование продуктов гидролиза жира.
4.4 Определение йодного числа жира.
Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
457 - 472, 444 - 464.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с. 263 - 277.
Рекомендуется обратить внимание студентов медико-биологическое значение перекисного окисления липидов, аналитические характеристики жиров, строение и биологическую роль сложных липидов (фосфолипидов, сфинголипидов и гликолипидов).
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 9 (3 часа, 135 мин.) Гетерофункциональные органические соединения. Окси-, феноло-, Тема:
кетокислоты.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (70 мин) 1.1 Какие соединения называются гетерофункциональными? Приведите примеры гетерофункциональных соединений, имеющих медико-биологическое значение и применение.
1.2 Строение и изомерия оксикислот. Хиральный центр. Энантиомерия (оптическая, зеркальная изомерия). Энантиомеры глицеринового альдегида, молочной и винной кислот. Рацемат. Способы разделения рацемических смесей. Диастереомерия. -диастереомеры винной кислоты.
1.3 Химические свойства оксикислот. Реакции, характерные для а -,-, у оксикислот.
1.4 Отдельные представители оксикислот: молочная, яблочная, -оксимасляная, -оксимасляная (ГОМК), лимонная, винные кислоты.
1.5 Строение и изомерия кетокислот. Кето-енольная таутомерия (на примере этилового эфира ацетоуксусной кислоты или щавелевоуксусной кислоты ЩУК).
1.6 Химические свойства кетокислот.
1.7 Важнейшие природные кетокислоты: ацетоуксусная, щавелевоуксусная, кетоглутаровая.
1.8 Строение, изомерия, химические свойства фенолокислот. Салициловая кислота, ее важнейшие производные: салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), ацетилсалициловая кислота (аспирин), парааминосалициловая кислота (ПАСК); их применение.
1.9 Участие в процессах метаболизма и применение в медицине окси-, кето-, фенолокислот и других гетерофункциональных соединений.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин.) 3. КОНТРОЛЬ ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ (10 мин.) 4. УИРС (10 мин.) 4.1 Окси-, оксо-, фенолокислоты и их производные в медицине.
4.2 Аминобензойная кислота и ее производные. Биологическая роль.
Фармпрепараты - антиметаболиты пара-аминобензойной кислоты.
Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. - 85, 255 - 278.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.160 - 178.
Рекомендуется особое внимание обратить на: а) стереоизомерию гетерофункциональных соединений (энантиомерию молочной кислоты и диостереомерию винной кислоты); б) кето-енольную таутомерию этилового эфира ацетоуксусной кислоты; в) медико-биологическое значение окси-, оксои фенолокислот.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 10 (3 часа, 135 мин.) Тема: Углеводы, Моносахариды.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (90 мин.) (олигосахариды, полисахариды). Распространение в природе, биологическое значение.
1.2.Моносахариды Классификация.
1.3.Стереоизомерия, D и L ряды. Энантиомеры, идиастереомеры. Эпимеры.
Формулы Фишера.
1.4.Циклические формы моносахаридов. Цикло-оксотаутомерия. Формулы Хеуорса. Пиранозы и фуранозы. - и - аномеры. Мутаротация.
1.5.Конформационное строение гексоз, 1.6.Химические свойства моносахаридов.
1.6.1 Окисление в щелочной, нейтральной и кислой средах. Гликонозые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Эпимеризация в щелочной среде.
1.6.2 Реакции AN по оксогруппе. Восстановление моносахаридов (сорбит, ксилит).
1.6.3 Реакции по спиртовым группам. Простые и сложные эфиры (ацетаты, фосфаты). Доказательство многоатомности.
1.6.4 Реакции по полуацетальному гидроксилу, О- и N- гликозиды.
1.6.5 Реакции брожения.
1.6.6 Качественные реакции на пентозы и фруктозу.
1.7 Важнейшие представители моносахаридов: рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза. Аскорбиновая кислота, получение из глюкозы. Аминосахара. Нейраминовая кислота. Сиаловые кислоты.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ
Литература:1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
369 - 400.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.221 - 240.
Рекомендуется разобрать виды изомерии моносахаридов, построить циклические формы важнейших представителей моносахаридов; обратить внимание на реакции окисления моносахаридов в разных условиях, реакции по оксогруппе, спиртовым группам, полуацетальному гидроксилу.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 11 (3 часа, 135 мин.) Тема: Ди- и полисахариды.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (45 мин.) 1.1 Олигосахариды. Дисахариды: восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза).
1.2 Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Циклические и открытые, конформационные формы мальтозы, лактозы и целлобиозы.
1.3 Химические свойства восстанавливающих дисахаридов (окисление, реакции присоединения по оксо-группе, реакции по полуацетальной и спиртовым гидроксильным группам, гидролиз).
1.4 Сахароза, ее гидролиз. Инвертный сахар. Химические свойства сахарозы.
1.5 Полисахариды. Классификация. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Хитин. Декстраны. Пектовая кислота.
1.6 Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота. Хондроитинсульфаты и их роль в кальцификации тканей. Гепарин. Понятие о смешанных углеводсодержащих полимерах. Гликопротеины.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин.) 3. КОЛЛОКВИУМ (45 мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
400 – 420.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.241 - 253.
Рекомендуется восстанавливающих дисахаридов, сходство их свойств со свойствами моносахаридов и на особенности гидролиза гликозидных связей.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 12 (3 часа, 135 мин.) Тема: Азотсодержащие органические соединения.
Содержание занятия:
I. СЕМИНАР (80 мин.) 1.1. Амины.
1.1.1 Строение, класс фикация, номенклатура и изомерия аминов.
1.1.2 Кислотно-основные свойства алифатических и ароматических аминов.
1.1.3 Реакции отличия первичных, вторичных и третичных аминов.
1.1.4 Реакции алкилирования и ацилирования аминов.
1.1.5 Диамины: путресцин, кадаверин. Получение, строение и свойства.
1.1.6 Производные анилина: антифебрин, сульфаниловая кислота и ее амид.
Сульфаниламидные препараты, применение в медицине.
1.2. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Значение их для жизнедеятельности организма.
1.3. Амиды кислот.
1.3.1 Кислотно-основные свойства, отношение к гидролизу.
1.3.2 Мочевина (карбамид). Получение и свойства (гидролиз, основные свойства, термическое разложение, действие азотистой кислоты). Медикобиологическое значение мочевины и ее производных (уретаны, уреиды кислот, биурет). Гуанидин.
1.4. Аминокислоты.
1.4.1 Классификация, строение, номенклатура и изомерия аминокислот 1.4.2 Реакции отличия -, -, - аминокислот.
1.4.3 Кислотно-основные свойства аминокислот. Типы солей аминокислот.
Изоэлектрическая точка аминокислоты (ИЭТ, pI).
1.4.4 Реакции аминокислот in vivo (декарбоксилирование, дезаминирование, образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамии, триптамин, серотонин, кадаверин, ( - аланин, -аминомасляная кислота.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин.) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ (10 мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
108-11,163 – 167, 202 – 204, 208 – 213, 249 – 250, 255 – 263, 314 – 345.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.197 – 220.
Рекомендуется обратить внимание на: а) кислотно-основные свойства алифатических и ароматических аминов, амидов кислот и аминокислот; б) изоэлектрическую точку аминокислот; в) строение и химические свойства природных АК.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №13 (3 часа, 135 мин.) Тема: Пептиды, белки.
Содержание занятия.
1. СЕМИНАР (50 мин.) 1.1 Образование ди, три- и полипептидов из а -аминокислот.
1.2 Строение пептидной связи. Гидролиз пептидной связи.
1.3 Первичная структура пептидов и белков.
1.4 Пептиды: номенклатура, биологическая роль, применение в качестве лекарственных средств.
1.5 Понятие о вторичной и третичной структуре белка.
1.6 Качественные реакции на белок.
2. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ (55 мин.) 3. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (30 мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
345-369.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.197-220.
Рекомендуется обратить внимание на построение ди-, трипептидов из аминокислот, определению их изоэлектрической точки, электронному строению пептидной группы, структуре белков и аналитическим реакциям на белок.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 14 (3 часа, 135 мин.) Тема: Биологически активные гетероциклические соединения. Гетероциклы с одним гетероатомом.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (80 мин.) 1.1. Классификация гетероциклических соединений (по природе гетероатома, числу атомов и гетероатомов в цикле).
1.2. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол, пиридин, индол, хинолин и их производные).
1.2.1 Ароматичность соединений.
1.2.2 Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.
1.2.3 Кислотно-основные свойства.
1.2.4 Ароматические свойства (реакции SR).
1.2.5 Реакции гидрирования. Продукты гидрирования пиррола. Важнейшие соединения, содержащие циклы пиррола, пирролина и пирролидина триптофан, пролин и оксипролин, порфин, гем.
1.2.6 Нуклеофильные свойства пиридинового атома азота. Соли пиридиния.
1.2.7 Производные пиридина - никотиновая кислота и ее амид (витамин РР) как структурная единица коферментов НАД+ и НАДФ+. Пиридоксаль.
1.2.8 Изоникотиновая кислота. Тубазид, фтивазид.
1.2.9 Производные 8-гидроксихинолина - антибактериальные средства.
2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин.) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ (10мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. – 45, 147 – 149, 278 – 292, 298 – 304, 440 – 443.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.178 - 196.
Рекомендуется гетероциклических соединений (SЕ); б) электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота и кислотно-основные свойства пиролла и пиридина;
в) производные пиридина (никитиновая кислота и ее амид, изоникотиновая кислота и фармпрепараты на ее основе.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 15 (3 часа, 135 мин.) Тема: Биологически активные гетероциклические соединения. Гетероциклы с двумя гетероатомами.
Содержание занятая:
1. СЕМИНАР (80 мин.) 1.1 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: имидазол, пиразол, тиазол, строение и свойства, 1.2 Важнейшие производные имидазола: гистидин, гистамин.
1.3 Пиразолоновое кольцо в фармпрепаратах (антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион).
1.4 Норсульфазол, пенициллины - производные тиазола.
1.5 Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиридазин, пиримидин, пиразин), строение и свойства.
1.6 Кислородные производные пиримидина: урацил, тимин, цитозин.
5-фторурацил - противоопухолевое средство. Барбитуровая кислота, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия. Барбитураты, их применение в медицине.
1.7 Бициклические конденсированные гетероциклы. Пурин и его производные.
Аденин, гуанин. Мочевая кислота, ее таутомерия. Ураты. Пуриновые алкалоиды (теобромин, теофиллин, кофеин).
2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (45 мин.) 3.КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ (10 мин.) Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
293 – 297, 304 – 312.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.178 – 196.
Рекомендуется уделить особое внимание производным пиримидина и пурина – нуклеиновым основаниям и их таутомерии.
ЛАБОРАТОРНОПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 16 (3 часа, 135 мин.) Тема: Нуклеиновые основания. Нуклеиновые кислоты.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (70 мин.) 1.1 Компоненты нуклеиновых кислот - нуклеиновые основания. Пиримидиновые - урацил(У), тимин(Т), цитозин(Ц); пуриновые - аденин(А), гуанин(Г). Лактимлактамная, амино-иминная таутомерия. Причины устойчивости лактамных Рибонуклеозиды. Дезоксирибонуклеозиды.
1.3 Нуклеотиды фосфаты нуклеозидов. Номенклатура нуклеотидов.
1.4 Строение полинуклеотидной цепи. Первичная структура нуклеиновых 1.5 Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Щелочной и кислотный гидролиз ДНК И 1.6 Вторичная структура ДНК. Комплементарные основания (тимин-аденин, цитозин-гуанин). Правила Чаргаффа. Роль ДНК в передаче и хранении наследственной информации.
1.7 Виды РНК - транспортная (тРНК), матричная (мРНК), и рибосомная (рРНК);
их функции.
1.8 Нуклеозид моно- и полифосфаты: А'ГФ, АДФ, АМФ. Биологическая функция. Макроэргические связи.
1.9 Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД' и его фосфата НАДФ+. Система НАД+-НАДН.
2. УИРС: (20 мин.) 1) Лекарственные препараты на основе модифицированных нуклеиновых оснований (5-фторурацил, 6-меркаптопурии). Нуклеозиды - антибиотики.
2) Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ.
3) Ацилфосфаты и ацил кофермент А - природные макроэргические ацилируюшие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.
3. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА (45 мин.) Литература.
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
304 – 305, 420 - 444.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.253 - 263.
Рекомендуется уделить особое внимание производным пиримидина и пурина – нуклеиновым основаниям и их таутомерии: а) нуклеозидам, фосфатам нуклеозидов – нуклеотидам и их отношению к кислотно-щелочному гидролизу;
б) нуклеотидному составу ДНК и РНК, первичной структуре НК; в) роли комплементарных оснований в формировании вторичной структуры ДНК.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 17 (3 часа, 135 мин.) Тема: Неомыляемые липиды. Биорегуляторы.
Содержание занятия:
1. СЕМИНАР (90 мин.) 1.1 Неомыляемые липиды: стероиды, терпены.
1.2 Терпеновые углеводороды и терпеноиды. Изопреновое правило.
Моно- и бициклические терпены. Лимонен. Пинен. Сквален. Мирцен.
Гераниол, цитраль.
1.3 Каратиноиды. -Каротин. Ретинол (витамин Л), ретиналь. Химические основы механизма зрения.
1.4 Стероиды, их биологическая роль. Классификация.
1.5 Структура и нумерация атомов стерана. Классификация стероидов по величине углеводородного радикала R у С17. (андростан, эстран, прегнан, холан, холестан). Основы стереохимии (цис- транс- сочленения колец).
Конформационное строение 5- и 5- стеранового скелета.
1.6 Стерины. Холестерин. Эргостерин как предшественник витаминов группы Д.
1.7 Желчные кислоты. Холевая кислота. Гликохолевая и таурохолевая кислоты.
1.8 Стероидные гормоны. Половые: гормоны эстрогенные (эстрон, эстрадиол) и андрогенные (андростерон, тестостерон). Кортикостероиды. Преднизолон.
1.9 Понятие о сердечных гликозидах.
2. УИРС: (45 мин.) 1) Простагландины, их строение и биологическая роль. Арахидоновая кислота как предшественник простагландинов.
2) Витамины. Классификация, строение, биологическая роль.
Литература:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.
464 – 483.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.278 - 291.
Рекомендуется уделить особое внимание: а) строению и медикобиологическому значению важнейших терпенов и терпеноидов; б) химическим основам механизма зрения; в) строению, стереохимии, номенклатуре стероидов; г) строению и биологической роли стероидных гормонов, желчных кислот и стерина.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 18.
Подведение итогов семестра, оформление зачета.