Методические рекомендации (материалы)

преподавателю

III семестр.

Занятие 1

Тема: Основные положения теории строения органических соединений.

Классификация, номенклатура органических соединений.

Введение в практикум. Правила техники безопасности.

(4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (150 минут).

1.1.Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова и ее развитие на современном уровне.

1.2. Классификация органических соединений: а) по углеродному скелету, б) по функциональным группам. Старшинство функциональных групп.

Основные классы органических соединений. Моно-, поли- и гетерофункциональные соединения.

1.3. Принципы химической номенклатуры органических соединений.

Систематическая и радикально-функциональная (ИЮПАК) (рациональная) номенклатура.

1.4. Строение атома углерода и электронные представления о химических связях в органических соединениях. Гибридизация орбиталей (sp3, sp2,sp).

Ковалентные - и -связи. Строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (CC, CN) связей; их основные характеристики ( длина, энергия, полярность, поляризуемость).

2. ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА. (20 мин) КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) 3.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.10-39.

3.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.11-24.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется рассмотреть классы органических соединений, дать названия по номенклатурам ИЮПАК и Р.Н.

Занятие Тема: Строение органических соединений. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (150 минут).

1.1.Изомерия органических соединений. Виды изомерии.

1.2.Структурная изомерия на примере алканов, алкенов, алкинов.

1.3.Пространственное строение молекул и стереоизомерия. Тетраэдрическая конфигурация атома углерода. Хиральные и ахиральные молекулы.

Энантиомеры, диастереомеры, Проекционные формулы Фишера.

диастеремеры алкенов. D,L- и R,S – системы стереохимической номенклатуры. Рацематы и способы их разделения.

и конформация. Конформационные изомеры 1.4.Конфигурация (конформеры) ациклических и циклических углеводородов. Аксиальные и экваториальные заместители. Проекционные формулы Ньюмена. Виды напряжений. Энергетика конформационных превращений.

Связь пространственного строения с биологической активностью.

2. ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА. (20мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) Литература:

1 Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.88-137.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.47-84.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется Особое внимание уделить новому для студентов материалу – конформационным изомерам ациклических и циклических соединений, олтической изомерии.

Занятие Тема: Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.

(4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (150 минут).

1.1. Понятие об электронных эффектах.

1.1.1. Индуктивный эффект 1.1.2. Мезомерный эффект в сопряженных системах. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Примеры,-, и p,-систем сопряжения (бутадиен-1,3, бензол, карбоновые кислоты). Энергия сопряжения.

1.1.3.

качественный способ описания делокализации электронной плотности.

1.2. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи.

Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние. Энергетический барьер.

1.3. Классификация органических реакций по результату (присоединение, замещение, отщепление, перегруппировки). Понятие о механизмах реакций (радикальные, нуклеофильные, электрофильные, ионные).

2. ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА.(20мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.39-73.

3.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.24-46.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется особое внимание уделить рассмотрению, - и р, сопряжений и способам передачи электронного влияния атомов в молекулах, а также ЭД и ЭА заместителям в системах с сопряженными связями.

Тема: Кислотно-основные свойства органических соединений. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1.Теория Аррениуса.

1.2.Теория Бренстеда – Лоури.

1.3 Теория Пирсона (ЖМКО).

1.4.Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атомов кислотного и основного центров, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.

лабораторная РАБОТА.(30 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.138-157.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.100-116.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется уделить особое внимание формированию представлений о кислотноосновных свойствах органических соединений с точки зрения протолитической теории и факторов влияющих на них (электроотрицательности, радиуса, электронных эффектов заместителей). Научить студентов оценивать кислотно-основные свойства по значению рКа и рКВН+ и подтверждать кислотность и основность соединений с помощью уравнений химических реакций.

Тема: Современные физико-химические методы исследования часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1.Спектральные методы анализа: РСА-, УФ-, ВС-, ИК-, СВЧспектроскопия.

1.2.Электронная спектроскопия (УФ и видимая области); типы электронных переходов и их энергия. Основные параметры полос поглощения, смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.

1.3.Инфракрасная (ИК) спектроскопия; типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты.

2. лабораторная РАБОТА.(30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.168-171, 180Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с507-518.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

химических методов анализа, на умение пользоваться справочными материалами и на умение примененять эти знания на практике.

Тема: Современные физико-химические методы исследования строения органических соединений (продолжение). (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (150 минут).

1.1.ЯМР - спектроскопия органических соединений.

1.2.ПМР – спектроскопия, химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.

Масс – спектроскопия, определение молекулярной формулы соединения.

2. ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА. (20 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с. с.168-171, 180Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.518-525.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется обратить внимание на основы различных физикохимических методов анализа, на умение пользоваться справочными материалами и на умение примененять эти знания на практике.

«Основы строения органических соединений. Физико-химические методы анализа органических соединений». (4 часа, 180 минут).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Приведите структурные формулы следующих соединений:

1) 2,3- диметилгексан, 2) 2-метил-N-пропил-1-пропанамин, 3) 5,5-дибромо-2-метилоктан, 4) 2-метил-N,N-диметил-4-гексанамин 2.Приведите структурную формулу стимулятора ЦНС фенамина по 3. Структурная формула цитраля – (СН3)2С=СНСН2СН2С(СН3)=СН–СН=О.

Дайте название соединению по систематической номенклатуре. К какому классу относится это соединение?

4. Дайте определение понятия «сопряжение». Назовите вид сопряжения и электронных эффектов в хлоропрене, хлорвиниле и акриловой кислоте.

5. Напишите уравнение реакции хлорпропана с бензолом (в присутствии безводного трихлорида алюминия) и механизм.

6.. Приведите схему распределения электронной плотности в нитробензоле.

Опишите влияние нитрогруппы на реакцию электрофильного замещения в бензольном ядре.

7. Многие природные соединения, используемые в фармации, являются производными фенантрена ароматическим соедин 8. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения кислотности в молекуле n-аминосалициловой кислоты.

9. Почему карбоновые кислоты RCOOH имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты RCH2OH?

10.Укажите кислотные центры в молекуле радиозащитного средства меркамина (2-аминоэтантиола и сравните их кислотность.

11. Какому из приведенных ниже соединений принадлежит ИК-спектр, изображенный на рис 1. Объясните ваш выбор.

Тема: Алканы, алкены, диены, алкины. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1. Алканы. Номенклатура. Физические свойства.

Реакции радикального замещения (галогенирование), механизм.

Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Региоселективность радикального замещения. Понятие о цепных процессах. Окисление алканов.

1.2. Циклоалканы. Номенклатура. Особенности химических свойств малых циклов (реакции присоединения). Обычные циклы. Реакции замещения.

экваториальные связи. 1,3- Диаксиальное взаимодействие как причина инверсии цикла в производных циклогексана. Понятие о полициклических системах (адамантан).

электрофильного присоединения, механизм. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация. Окисление алкенов (гидроксилирование, радикального и нуклеофильного присоединения в ряду алкенов.

1.4. Диены. Номенклатура. Сопряженные диены.

Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Реакции с диенофилами (диеновый синтез).

1.5. Понятие о высокомолекулярных соединениях.

Полиэтилен. Представление о стереорегулярном строении полимеров (полипропилен). Синтетические каучуки (бутадиеновый, хлоропреновый).

Стереорегулярное строение натурального каучука и гуттаперчи.

1.6. Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Реакции электрофильного Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях электрофильного присоединения. Образование ацетиленидов как следствие СН- кислотных свойств алкинов.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.157-249, 214Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.116-135.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется при рассмотрении механизмов реакций SR и АЕ обсудить роль статического, динамического и статистического факторов.

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут) 1.1.Моноядерные арены. Номенклатура. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения, механизм. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты Iи II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции, протекающие с потерей ароматичности,: гидрирование, присоединение трифенилметан).

1.2.Конденсированные арены.

Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация замещения в ряду нафталина.

Антрацен, фенантрен; ароматические свойства. Восстановление, окисление. Высшие конденсированные арены. 3,4- Бензопирен.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.61-67, 249-298.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

41-45, 135-149, 224-228.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется рассмотреть со студентами понятие «ароматичности»

как повышенной термодинамической устойчивости систем, сформулировать критерии ароматичности, ввести понятие о небензольных ароматических соединениях. При изучении механизма SЕ, обратить внимание студентов на факторы, определяющие направление процесса, реакционную способность аренов и их производных в данных реакциях.

“Взаимосвязь строения и реакционной способности углеводородов”.

(4 часа, 180 минут).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КО ЛЛОКВИУМА.

1. Строение, изомерия, номенклатура и химические свойства соединений общей формулы CnH2n-6.

2. Правило Марковникова на примере реакции пропена с HI.

3. Решение индивидуальных спектральных задач по химическим превращениям углеводородов.

Рекомендуется при проведении коллоквиума сначала ответить на предлагаемый билет картированного контроля, затем обсудить ответ студента, указать на ошибки.

Тема: Галогеноуглеводороды. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура.

Физические свойства.

1.2. Галогеноалканы и галогеноциклоалканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения; механизм моно- и бимолекулярных реакций, галогеноуглеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, сульфиды, амины, нитрилы, нитропроизводные.

1.3. Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Этилхлорид, тетрахлорометан, хлороформ, винилхлорид, поливинилхлорид, хлоробензол, бензилхлорид.

1.4. Аллил- и бензилгалогениды. Причина повышенной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена.

1.5. Фтороуглеводороды. Особенности получения и химических свойств.

Фторотан. Фторопласты (тефлон).

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.298-340.

3.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

149-154.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется уделить особое внимание генетической связи галогензамещенных с производными других классов обусловленнойих высокой реакционной способностью.

Тема: Спирты, фенолы, тиолы. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

1.2.Кислотные свойства; образование алкоголятов. Основные свойства;

образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи и их влияние на физические и спектральные характеристики.

Нуклеофильные и основные свойства спиртов; получение галогеноалканов, простых и сложных эфиров. Внутримолекулярная дегидратация и окисление спиртов. Метанол, этанол, пропанолы, бутанолы, бензиловый спирт.

1.3.Многоатомные Этиленгликоль, глицерин.

1.4.Непредельные спирты. Виниловый спирт. Винилацетат, поливинилацетат, поливиниловый спирт.

1.5.Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

Кислотные свойства, получение фенолятов. Нуклеофильные свойства фенола: получение простых и сложных эфиров. Окисление фенолов.

Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование, карбоксилирование.

2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота); - и - нафтолы.

1.6. Многоатомные фенолы. Строение, свойства. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флюроглюцин.

1.7. Тиолы. Номенклатура. Кислотные свойства, образование тиолятов.

Алкилирование, ацилирование и окисление тиолов.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.363-390,408-420.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

101-108, 154-157, 159-163.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется уделить особое внимание формированию представлений о кислотноосновных свойствах органических соединений с точки зрения протолитической теории и факторов влияющих на них (электроотрицательности, радиуса, электронных эффектов заместителей). Научить студентов оценивать кислотно-основные свойства по значению рКа и рКВН+ и подтверждать кислотность и основность соединений с помощью уравнений химических реакций. Уделить внимание изучению механизмов реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.

Тема: Простые эфиры и тиоэфиры. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (100 минут).

1.1.Простые эфиры. Номенклатура. Физические свойства.

Основные свойства, образование оксониевых солей.

Нуклеофильное расщепление галогеноводородными кислотами.

Окисление.

Представление об органических гидропероксидах и пероксидах.

Диэтиловый эфир, анизол, фенетол, диоксан, полиэтиленгликоль.

1.2.Сульфиды. Номенклатура. Алкилирование. Окисление.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА. “Галогеноуглеводороды, спирты, фенолы, простые эфиры и их тиоаналоги” (50мин).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) перфторэтилен б) трет.-хлористый амил в) 2-метоксибутан г) метилвинилизобутилкарбинол 2. Напишите реакцию получения 2,3-дибромпентана;

из соответствующих ненасыщенных углеводородов.

3. Различите соединения:

CH3-CH=CHBr и BrCH2-CH=CH 4. Определите строение углеводорода состава C3H8О по следующим данным:

а) в ИК-спектре имеется широкая полоса поглощения в области 3500см-1 ; б) в ЯМР-спектре имеются сигналы: 1 1,20 м.д. (дублет), 2 1, м.д. (синглет) и 3 4,00 м.д. (мультиплет).

5. Получите из метилового спирта и неорганических реагентов:

а) пропиловый спирт;

б) изопропиловый спирт.

6. Напишите получение этилпропилового эфира различными способами.

7.Объясните, почему следующая реакция необратима?

8.При нагревании 3,3-диметил-2-бутанола с 85%-ным раствором фосфорной кислоты получаются следующие продукты с соответствующим выходом: 3,3диметил-1-бутен (0,4%); 2,3-диметил-1-бутен (20%) и 2,3-диметил-2-бутен (80%). Напишите механизмы всех реакций. Почему 2,3-диметил-2-бутен является основным продуктом реакции?

9. Какой качественной реакцией можно отличить аллилпропиловый эфир и дипропиловый эфир?

10. Напишите схему реакции получения метилового эфира -нафтола.

11.Напишите схему реакции кислотного гидролиза фенетола.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.390-407,418-420.

3.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.157-163.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется обратить особое внимание на значение для фармакологии производных этих классов.

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1.Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства.

Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.

Присоединение воды. Факторы, определяющие устойчивость гидратных форм. Присоединение спиртов. Роль кислотного катализа в образовании полуацеталей и ацеталей. Присоединение гидросульфита натрия, циановодорода. Полимеризация альдегидов. Параформ, паральдегид.

Присоединение магнийорганических соединений (образование первичных, вторичных и третичных спиртов).

1.2.Реакции присоединения-отщепления; образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов; использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).

1.3.Реакции с участием СН-кислотного центра -атома углерода альдегидов и кетонов. Строение енолят-иона. Кето-енольная таутомерия. Конденсация альдольного и кротонового типа. Галоформная реакция; йодоформная проба.

1.4. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов; различие в способности к окислению. Окисление альдегидов оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (). Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Восстановление по Кижнеру Вульфу и Клемменсену как способы удаления оксогруппы.

1.5. Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоральдегидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон. Реакция Канниццаро. Хиноны. Бензохиноны. Нафтохиноны. Витамин К.

Антрахинон.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) 1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.420-453.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.182-194.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется присоединения проанализировать влияние ЭД и ЭА заместителей на реакционную способность оксосоединений и роль катализаторов (кислот, щелочей) на реакционную способность субстратов и реагентов.

Тема: Карбоновые кислоты и их функциональные производные. (4 часа, Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические карбоксилат-иона как,-сопряженных систем. Кислотные свойства.

Реакции нуклеофильного замещения у sp2- гибридизованного атома углерода; механизм. Роль кислотного и основного катализа. Образование производных карбоновых кислот. Реакции ацилирования. Ангидриды и галогеноангидриды как активные ацилирующие агенты.

Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот.

Галогенирование по Геллю – Фольгарду – Зелинскому. Использование галогенозамещенных кислот для синтеза -гидрокси-, -амино- и,непредельных кислот.

Муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, изовалериановая, акриловая, метакриловая, бензойная и коричная кислоты. Полиакрилаты, полиметилакрилат.

1.2. Амиды карбоновых кислот. Строение амидной группы. Кислотноосновные свойства амидов. Гидролиз амидов, кислотный и щелочной катализ. Расщепление амидов гипобромитами и азотистой кислотой.

Дегидратация в нитрилы. Гидролиз, восстановление нитрилов. Гидразиды карбоновых кислот. Гидроксамовые кислоты.

1.3. Сложные эфиры. Реакция этерификации, необходимость кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Аммонолиз сложных эфиров.

1.4. Сложные эфиры карбоновых и неорганических кислот, используемые в фармации. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (иодное число, число омыления).

Воски. Строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет. Твины.

Фосфатидная кислота. Фосфолипиды (фосфатидилколамины, фосфатидилхолины).

1.5.Дикарбоновые кислоты, их свойства как бифункциональных соединений.

Специфические свойства дикарбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот.

СН-кислотные свойства малонового эфира. Карбоанионы как реагирующие частицы. Синтезы на базе малонового эфира (получение карбоновых кислот). Образование циклических ангидридов янтарной, глутаровой, малеиновой кислот). Фталевая кислота. Фталевый ангидрид, фталимид. Фенолфталеин, индикаторные свойства.

1.6.Угольная хлоругольный эфир, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны).

Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами.

Образование биурета; биуретовая реакция. Гуанидин, его основные свойства.

1.7.Сульфокислоты.

свойства, образование солей. Десульфирование ароматических соединений. Нуклеофильное замещение в аренсульфокислотах; получение фенолов. Функциональные производные сульфокислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.

1.8.Поликонденсационные высокомолекулярные соединения.

Поликонденсация дикарбоновых кислот с диаминами как способ получения полиамидов. Нейлон. Полимеризация -капролактама (капрон).

Поликонденсация дикарбоновых кислот с этиленгликолем (лавсан).

Полисилоксаны. Строение силоксановой связи, свойства полиси-локсанов (термическая устойчивость, гидрофобность, биологическая инертность).

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) Литература:

1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.138-147, 453Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.100-108, 194-208.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется обратить особое внимание: на изучение механизмов замещения нуклеофильного при sp2 – гибридизованном атоме углерода – реакции этерификации и обратной ей реакции гидролиза; медикобиологическому значению карбоновых кислот и их производных. Кроме того, обратить внимание студентов на медико-биологическое значение перекисного окисления липидов, аналитические характеристики жиров, строение и биологическую роль сложных липидов (фосфолипидов, сфинголипидов и гликолипидов).

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА

“Оксосоединения. Карбоновые кислоты и их функциональные производные”.

(4 часа, 180 минут).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Приведите структурные формулы:

2. Приведите структурные формулы продуктов взаимодействия пропаналя с перечисленными ниже веществами:

3. Допишите продукты реакций п-толуилового альдегида с приведенными ниже соединениями:

4. Приведите основные значения ИК-спектров реагентов и продуктов реакции:

5. С-Н связь -атома углерода кротонового альдегида (CH3CHСH-COH) проявляет слабую кислотность (Ка =10-20) а) напишите резонансные структуры, объясняющие этот факт б) приведите механизм следующей реакции:

C6H5CH=CHCOH+ CH3CH=CHCOH C6H5(CH=CH)3COH+C2H5OH 6. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кисло ты:

СН 3 СООН; СlСН 2 -СН 2 -СООН; СН 3 -СН 2 СООН; СН 3 -СНСl-СООН.

Результат поясните.

7. Привести схему и механизм реакции этерификации на примере пропановой кислоты и этанола.

8.Опишите механизм реакции нитрования бензойной кислоты.

9.Напишите метилметакрилата, метилакрилата. Какое значение имеют полученные полимеры?

10. Приведите качественные реакции по обнаружению муравьиной кислоты в растворе.

11. Что легче бромируется: бензойная кислота или толуол? Ответ обосновать.

Напишите строение двух - диастереомеров на примере олеиновой и элаидиновой кислот, «олл-цис» формы линолевой и линоленовой кислот.

12. Дайте определение йодного числа жира и рассчитайте его для триолеата глицерина.

Напишите структурные формулы фосфатидилколаминов (кефали-ны), 13.

фосфатидилхолинов (лецитины), содержащих остатки олеиновой и стеариновой кислот. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

Тема: Амины. Диазо- и азосоединения. (4 часа, 180 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР. (140 минут).

1.1.Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения алифатических и ароматических аминов.

Кислотно-основные свойства.

Нуклеофильные свойства. Алкилирование аммиака и аминов.

Четвертичные аммониевые соли. Раскрытие -оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция – аналитическая проба на первичную аминогруппу.

1.2. Активирующее влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра. Галогенирование, сульфинирование, нитрование ароматических аминов.

Анилин, -метиленанилин,,-диметиланилин, толуидины, фенетидины, дифениламин.

1.3. Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакции диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония.

Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замещение диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.

Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Диазо- и азосоставляющие. Использование реакции азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов.

Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный), их индикаторные свойства. Основные положения теории цветности.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10мин) 1. Конспект лекций.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под ред.Н.А.

Тюкавкиной. Органическая химия- М.; Дрофа, 2002 – кн.1: Основной курс, с.; ил. - (Высшее образование: Современный учебник), с.147-150, 514Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.108-111, 163-167.

4. И.В.Жданович, С.В.Зимина, А.С. Гордецов, Е.Ю.Ладилина; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 1. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2005 – 88 с.

Рекомендуется обратить внимание на кислотно-основные свойства алифатических и ароматических аминов, на индикаторные свойства азокрасителей.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА.

“Амины, диазо- и азосоединения”. (4 часа, 180 минут).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

Получите амин из следующего исходного соединения:

Осуществите реакцию: CH3C(O)Cl + PhNH Получите нитросоединение из следующего исходного, используя органические и неорганические реагенты. Напишите механизм Напишите продукты реакции: (CH3)2CHCH2-N+NCl + PhNH ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ. ЗАЧЕТ. (4 часа, 180 минут).

Тема: Введение в органический синтез. Лабораторные методы органических соединений. (7 часов, 315 минут).

1. СЕМИНАР (250 мин).

Знакомство с посудой и приборами для органического синтеза.

Лабораторные методы выделения и очистки органических веществ.

Методы идентификации органических веществ.

2. ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА. (40 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (25 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 507 – 513; 523 – 525.

3.. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется обратить особое внимание на технику безопасности-крайне важный момент при проведении синтезов органических соединений.

Тема: Галогено-, гидрокси- и оксокислоты. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (250 мин).

1.1. Характеристика гетерофункциональных соединений.

1.2. Классификация гетерофункциональных соединений. Галогено-, гидрокси- и оксокислоты. Их представители, имеющие медикобиологическое значение.

гетерофункциональных соединений. Кислотно-основные свойства.

1.4. Влияние гетерофункционального заместителя на химическое поведение реакционного центра:

1) нуклеофильное замещение;

3) декарбоксилирование;

4) злектрофильное присоединение к алкенам.

1.5. Специфические реакции:

1) хелатообразование.

2) внутримолекулярная циклизация.

строение и изомерия гидроксикислот. Хиральный центр.

Энантиомерия (зеркальная изомерия). Энантиомеры глицеринового разделения рацемических смесей. Диастереомерия. (диастереомеры 1.6. Химические свойства гидроксикислот. Реакции, характерные для -, оксикислот.

1.7. Отдельные представители гидроксикислот: молочная, яблочная, оксимасляная, - оксимасляная (ГОМК), лимонная, винные кислоты.

1.8. Фенолокислоты. Салициловая кислота, её химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, ацетилсалициловая кислота. n-Аминосалициловая кислота (ПАСК).

Кумаровая, галловая кислоты. Представление о дубильных веществах.

гетерофункциональных соединений, их специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп.

1.10.Кето-енольная таутомерия соединений ацетилацетона, ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусной кислоты.

Синтезы карбоновых кислот и кетонов на основе ацетоуксусного 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (40 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (25 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 53-79,. 259-274.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется гетерофункциональных соединений (энантиомерию молочной кислоты и диостереомерию винной кислоты), кето-енольную таутомерию этилового эфира ацетоуксусной кислоты, медико-биологическое значение окси-, оксои фенолокислот, фармпрепараты на их основе.

Тема: Аминокислоты. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (250 мин).

1.1. Аминокислоты. Классификация, строение, номенклатура и изомерия.

Стереоизомерия.

1.2.Реакции отличия -, -, - аминокислот.

1.3.-Аминокислоты. Строение и классификация -аминокислот, входящих в состав белков. Биполярная структура, образование хелатных соединений.

соединений.

1.4. Реакции -аминокислот in vivo (декарбоксилирование, дезаминирование, трансаминирование). Декарбоксилирование -аминокислот - путь к образованию биогенных аминов и биореryляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин).

1.5.Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков.

Частичный и полный гидролиз. Принадлежность некоторых гормонов (окситоцин, вазопрессин, инсулин) и антибиотиков к классу пептидов.

1.6.n-Аминобензойная кислота; ее производные, применяемые в медицине:

анестезин, новокаин, новокаинамид, о-аминобензойная (антраниловая) кислота.

1.7.Сульфаниловая кислота. Химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ его получения. Общая структурная формула сульфаниламидных лекарственных средств.

1.8.Аминоспирты и аминофенолы. n-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, фенетидин, парацетамол.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (40 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (25 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 259 – 266; 314 – 369.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется обратить внимание на строение аминокислотизоэлектрическую точку аминокислотстроение химические свойства природных АК. Обратить внимание на построение тетрапептидов из аминокислот, определение их изоэлектрической точки, электронному строению пептидной группы, структуре белков и аналитическим реакциям на белок.

Содержание занятия:

1. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА «Галогено-,гидрокси-, оксо- и аминокислоты»

(50 мин).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

1) -оксомасляная кислота;

2) -хлоровалериановая кислота;

3) -оксимасляная кислота.

,-диметилацетоуксусного эфира. Укажите, с каким из этих соединений пойдет цветная реакция с FeCl3.

3. Осуществите превращения:

левулиновая кислота этиловый эфир левулиновой кислоты.

4. Получите яблочную кислоту из этанола, дайте ее название по ИЮПАК.

Напишите уравнения реакций яблочной кислоты с Na, NaOH (водный) и реакции окисления.

5. Осуществите цепочку превращений:

Назовите все вещества.

6. -Аминомасляную кислоту (ГАМК) применяют при нарушениях соответствующей галогенокислоты и напишите уравнения реакций её взаимодействие с: 1) NaOH; 2) HCl; 3) SОCl2. Укажите тип этих реакций.

7.Получите аланин из:

пировиноградной кислоты.

8.Осуществите превращения:

9.Определите строение вещества А состава C3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при взаимодействии с HNO2 выделяет N2, с этанолом образует соединение состава С5H11O2N, а при нагревании переходит в вещество C6H10O2N2. Напишите соответствующие уравнения реакций.

10.Какой V(мл) 10% раствора NaOH (пл. 1,1 г/см3) потребуется для нейтрализации глицина (с использованием формолтитрования по методу Серенсена), полученного из 3,2 г CaC2 ?

11.Продуктами кислого гидролиза некоторого трипептида являются две аминокислоты - аланин и пролин. Предложите возможные структурные формулы трипептида. Как с помощью ИК-спектраскопии можно идентифицировать названные аминокислоты?

12.Напишите уравнения реакций образования дипептида аланилглутамина, ас полученным дипептидом – уравнения реакций с а) метанолом; б) раствором соляной кислоты; в) раствором гидроксида калия.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (265 мин) Литература:

1.Конспект лекций.

2. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений.

Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (315мин).

Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений.

Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

Тема: Моносахариды. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (250 мин).

1.1. Углеводы. Классификация: простые (моносахариды) и сложные (олиго-, полисахариды). Распространение в природе, биологическое значение.

1.2. Изомерия.

1.3. Стереоизомерия. D- и L-ряды, R,S. Энантиомеры и диастереомеры.

Эпимеры. Формулы Фишера.

1.4. Циклические формы моносахаридов. Цикло-оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Пиранозы и фуранозы.

1.5.- и -аномеры. Мутаротация. Конформации; наиболее устойчивые конформации важнейших D-пираноз.

1.6. Химические свойства моносахаридов:

1.6.1. Окисление в щелочной, нейтральной и кислой средах. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Эпимеризация в щелочной 1.6.2. Реакции по оксогруппе. Восстановление моносахаридов (сорбит, 1.6.3. Реакции по спиртовым группам. Простые и сложные эфиры (ацетаты, фосфаты). Доказательство многоатомности.

1.6.4. Реакции по полуацетальному гидроксилу. О- и N- гликозиды.

1.6.5. Реакции брожения.

1.6.6. Качественные реакции на пентозу и фруктозу.

1.7. Важнейшие представители моносахаридов: рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза. Аскорбиновая кислота, получение из глюкозы, аминосахара. Нейраминовая кислота. Сиаловые кислоты.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (40 мин).

3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (25 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 50-85, 369 – 400.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется разобрать виды изомерии моносахаридов, построить циклические формы важнейших представителей моносахаридов; обратить внимание на реакции окисления моносахаридов в разных условиях, реакции по оксогруппе, спиртовым группам, полуацетальному гидроксилу.

Тема: Олиго- и полисахариды(7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1.СЕМИНАР (200 мин).

1.1. Олигосахариды. Дисахариды: восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза).

1.2. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Циклические и открытые конформационные формы мальтозы, лактозы и целлобиозы.

1.3. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов (окисление, реакции присоединения по оксо-группе, реакции по полуацетальной и спиртовым гидроксильным группам, гидролиз).

1.4. Сахароза, её гидролиз. Инвертный сахар. Химические свойства сахарозы.

1.5. Полисахариды. Классификация. Гомополисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза). Химическое строение. Сложные и простые эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты, метил-, карбоксиметил- и диэтиламиноэтилцеллюлоза; их применение в медицине. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу. Хитин. Декстраны. Пектовая кислота.

1.6. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота. Хондроитинсульфаты и их роль в кальцификации тканей. Гепарин. Понятие о смешанных углеводсодержащих полимерах. Гликопротеины.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (30 мин).

3.КОЛЛОКВИУМ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ» (85 мин).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОЛЛОКВИУМА.

1. На примере D-маннозы рассчитайте цикло-ценную таутометрию и приведите по одной реакции, характерной для обеих таутомерных форм.

2. Напишите метамер для D-рибозы (т.е. D-рибулозу). Постройте для него установленные циклические формы. Назовите их. Возможен ли пиранозный цикл?

3. Напишите реакцию образования дисахарида из Альфа-D -глюкуроновой кислоты Альфа-D-глюкопиранозы.

4. Напишите уравнение реакции, соответствующее схеме превращения:

5. Напишите реакцию образования дисахарида с Альфа-1,4-гликозидной связью из 2-х молекул. 3 -дезоген-3-аминогалактозы. Обладает ли дисахарид Свойствами?

6. Раствор ксантогената клетчатки в щелочах представляет собой вискозу.

Напишите строение этого полимера.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 406 – 420.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется восстанавливающих дисахаридов, сходство их свойств со свойствами моносахаридов и на особенности гидролиза гликозидных связей, на фармпрепараты на их основе.

Тема: Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами. ( Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (250 мин).

1.1. Классификация гетероциклических соединений природе гетероатома, числу атомов и гетероатомов в цикле, по количеству циклов).

1.2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, фуран, тиофен, фурфурол. Электронное строение.

1.3. Ароматичность гетероциклов.

1.4. Реакционная способность:

1)ароматические свойства - реакции SE;

2)кислотно-основные свойства;

3)реакции гидрирования. Продукты гидрирования пиррола.

1.5. Пятичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами: имидазол, пиразол, оксазол, тиазол, тиазолидин, тетразол. Строение и свойства.

1.6. Важнейшие производные имидазола: гистидин, гистамин.

1.7. Пиразолоновое кольцо в фармпрепаратах (антипирин, амидопирин, анальгин, бутaдион).

1.8. Норсульфазол, пенициллины - производные тиазола.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. (30 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (25 мин.) Литература:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 41 – 45; 278 – 298.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется гетероциклических соединений (SЕ), электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота и кислотно-основные свойства пиролла, имидазола и значение их производных, фармпрепараты.

Тема: Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами.

(7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (250 мин).

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, хинолин, 1.1.

Реакционная способность:

1.2.

1.2.1. основные и нуклеофильные свойства пиридинового атома азота.

1.2.2. реакции электрофильного заещения;

1.2.3. реакции гидрирования. Пиперидин.

Гомологи пиридина:

-, -, – пиколины; их окисление.

1.3.

Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР) как структурная единица 1.4.

коферментов НАД+ и НАДФ+. Пиридоксаль.

Изоникотиновая кислота. Тубазид, фтивазид.

1.5.

Группа пирана. Соли пирилия, их ароматичность. Неустойчивость - и 1.6.

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиридазин, 1.7.

пиримидин, пиразин. Строение и свойства.

Производные пиримидина: урацил, тимин, цитозин, 5 – фторурацил – 1.8.

противоопухолевое средство. Барбитуровая кислота, лактим – лактамная и кето-енольная таутомерия. Применение в медицине производных барбитуровой кислоты.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (30 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ (25 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 41 – 45; 298 – 309.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется обратить внимание на ароматичность гетероциклов и электронное строение пиридинового атомов азота, основные свойства пиридина. Производные пиридина (никитиновая кислота и ее амид, изоникотиновая кислота), фармпрепараты наих основе. Уделить особое внимание производным пиримидина и пурина – нуклеиновым основаниям и их таутомерии.

Тема: Конденсированные гетероциклы. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (250 мин).

1.1. Гетероциклы, конденсированные с бензольным ядром: бензопиррол (индол) и его производные (-индолилуксусная кислота, триптофан), гидроксихинолин (оксин). Представители семичленных гетероциелов – диазепины: элениум, диазепан. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон.

1.2. Бициклические конденсированные гетероциклы. Пурин и его производные. Аденин, гуанин. Мочевая кислота, её таутомерия. Ураты.

Ксантин, гипоксантин. Качественные реакции метилированных ксантинов.

1.3. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Никотин, атропин, кокаин, кофеин, морфин, кодеин, папаверин.

2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА (30 мин) 3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (25 мин.) Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 41 – 45; 309 – 314.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется уделить основное внимание строению и значению производных мочевой кислоты, алколоидов- основы для синтеза лекарственных препаратов. Обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений. Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

1.КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА «Гетероциклические соединения» (45 мин).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений. Укажите, где возможно, их тривиальные названия:

2) фуран-2-карбоновая кислота;

2. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующих амфотерный характер пиррола. Объясните причину ацидофобности пиррола.

кровообращение и интегративные функции мозга. Предложите схему синтеза пирацетама из – аминомасляной и уксусной кислот.

4. Напишите уравнения химических реакций согласно схеме. Назовите полученный биогенный амин.

5. Охарактеризуйте пиридин как основание. Приведите соответстующие реакции. Объясните пониженную основность пиридина (pKb = 8,96) по сравнению с триметиламином (pKb = 4,2).

6. Предложите схему синтеза противотуберкулезного препарата тубазида из – пиколина. Напишите уравнения реакций, отражающих химические свойства тубазида:

1) пентахлоридом фосфора;

7. Смесь пиридина и анилина массой 16,5 г обработали 66,8 мл 14%-ной соляной кислоты (плотность 1,07 г/мл). Для нейтрализации смеси потребовалось добавить 7,5 г триэтиламина. Определите массовые доли солей в образовавшемся растворе.

8.Напишите уравнение реакции мочевой кислоты с избытком раствора 9.Дибазол (2-бензилбензимидазол) кровяное давление. Охарактеризуйте кислотно-основные и ароматические свойства дибазола:

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение №1) Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений.

Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

Тема: Нуклеотиды, нуклеозиды. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (50 мин).

Пиримидиновые – урацил, тимин, цитозин; пуриновые – аденин, гуанин. Лактим-лактамная, амино-иминная таутомерия. Причины устойчивости лактамных форм.

Нуклеозиды, как N-гликозиды пентоз. Отношение к гидролизу.

1.2.

Рибонуклеозиды. Дезоксирибонуклеозиды.

Нуклеотиды – структурные звенья полинуклеотидной цепи. Первичная 1.3.

структура нуклеиновых кислот. Нуклеотидный состав ДНК и РНК.

Щелочной и кислотный гидролиз ДНК и РНК.

Вторичная структура ДНК. Комплементарные основания (тиминаденин, цитозин-гуанин). Правила Чаргаффа. Роль ДНК в передаче и хранении наследственной информации.

Виды РНК: транспортная (тРНК), матричная (мРНК) и рибосомная 1.5.

(рРНК); их функции.

АМФ. АДФ. АТФ. Макроэргические связи.

1.6.

Никотинамидадениндинуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и 1.7.

его фосфата НАДФ+. Система НАД+ - НАДН.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение №1) ( мин).

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 420 – 444.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется уделить особое внимание производным пиримидина и пурина – нуклеиновым основаниям и их таутомерии, нуклеозидам, фосфатам нуклеозидов – нуклеотидам и их отношению к кислотнощелочному гидролизу нуклеотидному составу ДНК и РНК, первичной структуре НК, роли комплементарных оснований в формировании вторичной структуры ДНК. Обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений. Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

Тема: Терпеноиды. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (50 мин).

Неомыляемые липиды: стероиды и терпены.

1.1.

Терпеновые углеводороды и терпеноиды. Изопреновое правило.

1.2.

Моно- и бициклические терпены. Лимонен, пинен, сквален, мирцен, 1.3.

гераниол, цитраль.

Каратиноиды. -каротин. Ретинол (витамин А), ретиналь. Химические 1.4.

основы механизма зрения.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение №1).

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 465 – 484.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется уделить основное внимание строению и значению производных терпеноидов - основы для синтеза лекарственных препаратов.

уделить особое внимание строению и медико-биологическому значению важнейших терпенов и терпеноидов. обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений. Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

Тема: Стероиды. (7 часов, 315 минут).

Содержание занятия:

1. СЕМИНАР (50 мин).

Стероиды, их биологическая роль. Классификация.

1.1.

Структура и нумерация атомов углерода стерана. Классификация 1.2.

стероидов по величине углеводородного радикала R у C17 (андростан, эстран, прегнан, холан, холестан). Основы стереохимии (цис-транссочленения колец). Конформационное строение 5 - и 5 - стеранового скелета.

Стерины. Холестерин. Эргостерин как предшественник витаминов 1.3.

Желчные кислоты. Холевая кислота. Гликохолевая и таурохолевая 1.4.

Стероидные гормоны. Половые гормоны: эстрогенные Кортикостероиды. Преднизолон.

Понятие о сердечных гликозидах.

1.6.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение №1) (265 мин).

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 469 – 484.

3. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Рекомендуется уделить основное внимание стереохимии, номенклатуре стероидов - основы для синтеза лекарственных препаратов, строению и биологической роли стероидных гормонов, желчных кислот и стерина.

обратить особое внимание на отношение исходных веществ и продукта синтеза к нагреванию, на другие свойства соединений. Быть очень внимательным при собирании прибора для синтеза и в целом к правилам техники безопасности.

1. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА «Нуклеозиды, нуклеотиды, омыляемые и неомыляемые липиды» (315 мин).

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

содержащего 19,28% азота по массе, избытком известковой воды выпало 1, г осадка. Установите структурную формулу рибонуклеотида.

2. Напишите строение участка ДНК с последовательностью Т-А-Ц.

транскрипции с данного участка ДНК.

3. Напишите формулу кофермента НАД+ и приведите схему окислительновосстановительной реакции, лежащей в основе его действия в биологических процессах.

4. Напиштите схемы превращения в одну стадию аденина в гипоксантин и гуанина в ксантин.

5.Выделите изопреновые звенья в структуре лимонена, пинена, ретинола, сквалена, - каротина.

6.Напишите уравнения реакций:

а) лимонена с бромной водой, приведите механизм реакции, б) пинена с раствором перманганата калия, 7.Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Строение.

8.Напишите конформации цис- и транс-декалина, содержащиеся в стероидах.

9.Напишите схему образования глюкозида дигитоксигенина (с глюкозой реагирует гидроксильная группа в 3-м положении).

10.Как реагирует гидроксиламин с эстроном?

11.Напишите формулу исходного и конечного продуктов и над стрелкой формулу реагента в схеме: гидрокортизон гидрокортизон-2-сукцинат (acidum succinicum – янтарная кислота).

12.Напишите формулу холестерина и укажите реакции, с помощью которых можно доказать, что он относится к спиртам и непредельным соединениям.