Программа курса

«Биологически активные соединения живых организмов»

ВВЕДЕНИЕ

Принципы систематизации органических веществ живых организмов. Классификация по

структурному признаку, биологической (физиологической) функции или источникам-продуцентам.

ЛИПИДЫ

Разнообразие липидных веществ. Особенности строения и классификация. Липиды простые (жиры,

жирные спирты и воски) и сложные (нейтральные, полярные и оксилипины). Основные структурные фрагменты липидов: жирные кислоты и их производные, жирные спирты. Особенности биосинтеза непредельных жирных кислот. Воски. Липиды биологических мембран – глицеролипиды, сфинголипиды, фосфолипиды, гликолипиды (гликоглицеро- и гликосфинголипиды). Арахидоновая кислота. Каскад арахидоновой кислоты, важнейшие метаболиты. Лейкотриены, простагландины, тромбоксаны: строение и классификация, спектр биологического действия. Простаноиды. Фармацевтические препараты на основе простагландинов.

ИЗОПРЕНОИДЫ, ТЕРПЕНОИДЫ

Природные продукты с полиизопреновым скелетом (изопреноиды). Моно-, сескви-, ди- и тритерпеновые углеводороды. Классификация и номенклатура: ациклические, моно-, ди- и полициклические терпеноиды. Моно- (С10), сескви- (С15), ди- (С20), сестер- (С25), три- (С30), тетраС40) и политерпеноиды (более С40). Биосинтез терпенов. Наиболее распространенные структурные группы соединений (по типу скелета). Кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны, эпокиси, карбоновые кислоты и некоторые другие). Тритерпеновые сапонины.

Тетратерпеноиды – ксантофилы и каротиноиды. Душистые вещества терпеновой природы. Эфирные масла растений. Полипренолы, долихолы, природные изопреновые полимеры (каучук, гуттаперча).

Меротерпеноиды – терпеноиды смешанного биосинтеза.

СТЕРИНЫ И СТЕРОИДЫ

Стерины и стероиды. Особенности биосинтеза. Структурное разнообразие, классификация.

Фитостерины, зоостерины, микостерины и стерины морских организмов. Строение холестерина и желчных кислот. Половые гормоны – эстрогены, андрогены, гестогены – и лекарственные препараты на их основе. Адренокортикоидные гормоны (глюко-и минералокортикоиды), их сравнительная фармакологическая активность. Экдистероиды (экдизоны – гормоны линьки).

Брассиностероиды (растительные гормоны). Желчные кислоты. Стероидные сердечные гликозиды (карденолиды и буфадиенолиды). Стероидные сапонины и алкалоды.

ВИТАМИНЫ И ВИТАМИНОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА

Витамины (водорастворимые, жирорастворимые). Витаминоподобные вещества, их отличие от истинных витаминов. Биологическая роль витаминов. Основные группы витаминов. Витамины группы А: основные представители, провитамины А, биологическая функция, суточная потребность. Витамины группы В – группа В1 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В2 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В3 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В5 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность), роль триптофана в организме; группа В6 (основные представители, биологическая функция); группа В (основной представитель, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность), антагонисты фолиевой кислоты (аминоптерин, аметоптерин); группа В12 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Коррин как основной структурный блок витамина В12. Производные коррина и порфина в живых организмах.

Билирубиноиды – пигменты желчи. Витамин С, биологическая функция, суточная потребность.

Витамины группы D (основные представители, провитамины D, биологическая функция, суточная потребность). Витамины группы Е – токоферолы и токотриенолы (основные представители, биологическая функция, суточная потребность). Витамин F – группа ненасыщенных жирных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая). Витамин Н – биотин (коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамины группы К – филлохиноны и менахиноны, классификация, биологическая функция, суточная потребность. Синтетические аналоги - витамин К3 (менадион), викасол. Антивитамины К – дикумарол, фенилин. Витамин N – липоевая кислота (коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамин Р – комплекс флавоноидных соединений растений. Витамин Q – убихиноны (основные представители, классификация, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамин U – метилметионин. Витаминоподобные вещества – основные представители, биологическая функция, суточная потребность.

АЛКАЛОИДЫ

Общие сведения. Особенности классификации. Истинные алкалоиды и протоалкалоиды. Места локализации в организме, примеры выделения. Алкалоиды группы морфина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Синтетические анальгетики – аналоги морфиновых алкалоидов по механизму действия. Алкалоиды группы атропина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы никотина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы эфедрина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Синтетические аналоги эфедриновых алкалоидов по механизму действия. Алкалоиды группы кофеина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы стрихнина и хинина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Индольные алкалоиды – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Стероидные алкалоиды – алкалоиды семейства Паслёновых, алкалоиды чемерицы. Дитерпеновые алкалоиды.

АНТИБИОТИКИ НЕБЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ

Общие сведения. Классификация по структурному типу и механизму действия. -Лактамные антибиотики – пенициллины, цефалоспорины и цефамицины; практически важные представители, биологическая активность. Тетрациклины – особенности строения, биологическая активность.

Аминогликозиды – стрептомицин и родственные соединения; представители аминогликозидных антибиотиков I-го, II-го и III-го поколения, биологическая активность. Неполиеновые макролиды – эритромицины и другие родственные антибиотики, биологическая активность. Нистатин как представитель полиеновых антибиотиков. Грамицидин А – олигопептидный антибиотик.

ФЕРОМОНЫ И ЮВЕНИЛЬНЫЕ ГОРМОНЫ НАСЕКОМЫХ

Феромоны. Значение феромонов во внутривидовых взаимоотношениях животных. Проблемы выделения и установления строения феромонов. Композиционные феромоны (состоящие из нескольких химических компонентов). Разновидности феромонов: половые, следовые (феромоныметчики), феромоны тревоги, агрегационные феромоны. Химическое и структурное разнообразие феромонов. Использование синтетических феромонов в биологическом регулировании численности популяций насекомых. Ювенильные гормоны (ЮГ) как часть антагонистической гормональной системы насекомых. Ювенильные гормоны (0), (I), (II) и (III). Синтетические аналоги ЮГ.

Ювеноиды растительного происхождения. Антагонисты ЮГ (антиювенильные гормоны):

экдистероиды, прекоцены и ювооцимен.

РАСТИТЕЛЬНЫЕ И ЖИВОТНЫЕ ЯДЫ И ТОКСИНЫ

Классификация токсинов и ядов. Сравнительная активность некоторых известных токсинов. Яды амфибий (жаб, лягушек и саламандр) и рыб – химическая классификация, основные представители, биологическая активность и токсичность. Яды водорослей и морских беспозвоночных – химическая классификация, основные представители, токсичность. Токсины членистоногих – химическая классификация, основные представители, токсичность. Токсины высших растений – химическое разнообразие; цианогенные гликозиды; токсины– фотосенсибилизаторы (хиноны, кумарины). Микотоксины.

ГОРМОНЫ РАСТЕНИЙ (ФИТОГОРМОНЫ)

Биорегуляторная активность и физиологическое действие фитогормонов. Природные ауксины, биологическая функция, аналоги по механизму действия. Гиббереллины – особенности химического строения, основные представители, биологическая функция, антагонисты гиббереллинов. Цитокинины – особенности химического строения, основные представители, коферментные формы, биологическая функция. Абсцизовая кислота и ее тормозящее действие на рост и развитие растений, регулирование устьичной транспирации, формировании засухоустойчивости растений. Ксантоксин как аналог абсцизовой кислоты по механизму действия.

Этилен – простейший фитогормон, его биологическая функция. Другие виды фитогормонов.

ЛИТЕРАТУРА

Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. Москва: Просвещение, 1987, 815 с.

Семёнов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000, 664 с.

Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия, Москва: Дрофа, 2004, 251 с.

Хохлов А.С., Овчинников Ю.А. Химические регуляторы биологических процессов. Москва: Знание, 1969, 140 с.

Дерфлинг К. Гормоны растений. Москва: Мир, 1985, 303 с.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

Химия биологически активных природных соединений (углевод-белковые комплексы, хромопротеиды, липиды, липопротеиды, обмен веществ). Под ред. Преображенского Н.А. и Евстигнеевой Р.П., Москва: Химия, 1976, 456 с.

П. Да Майо Терпеноиды. Москва: Иностранная литература, 1963, 494 с.

Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В., Ралдугин В.А., Шмидт Э.Н. Терпеноиды хвойных растений.

Новосибирск: Наука, 1987, 97 с.

Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М., Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки). Москва: изд-во АН СССР, 1961, 559 с.

Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. Москва: Высшая школа, 1986, 448 с.

Лебедева К.В., Миняйло В.А., Пяткова Ю.Б. Феромоны насекомых. Москва: Наука, 1984, 268 с.

Джекобсон М. Половые феромоны насекомых. Москва: Мир, 1976.

Одиноков В.Н., Серебряков Э.П. Синтез феромонов насекомых. Уфа: Гилем, 2001, 371 с.

Миллер Т. Жизнь в окружающей среде. Москва: Прогресс-Пангея, 1993, 250 с.

Барбье М. Введение в химическую экологию. Москва: Мир, 1978, 229 с.

Метлицкий Л.В., Озерецковская О.Л. Как растения защищаются от болезней. Москва: Наука, 1985, 189 с.

Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. Москва: Мир, 1986, 422 с.

ТЕМЫ РЕФЕРАТОВ И ПРЕЗЕНТАЦИЙ

Женские половые гормоны человека: разнообразие строения, физиологическая роль в организме. Практическое применение синтетических аналогов.

Мужские половые гормоны человека. Физиологическая роль в организме. Синтетические аналоги МПГ.

Растительные стерины (-ситостерин, кампестерин и др.), структурное разнообразие и физиологическая функция.

Роль эфиров стеринов и восков в защите растений от внешних воздействий.

Стерины морских организмов: источники-продуценты, сравнительная характеристика химического строения и биологических свойств.

Основные структурные типы (группы) алкалоидов. Наиболее известные представители этих групп. Разнообразие биологической активности алкалоидов внутри одной группы.

Основные представители алкалоидсодержащих растений Сибири и Алтая. Способы извлечения алкалоидов из растений и их очистка. Примеры практического использование алкалоидоносов.

Феромоны как низкомолекулярные «сигнальные» вещества насекомых. Синтетические феромоны как средство контроля численности насекомых. Примеры практического использования феромонов в народном хозяйстве.

Аттрактанты и репелленты насекомых: предназначение, области применения. Известные представители этих групп соединений.

Антифиданты растительного происхождения и их синтетические аналоги. Использование для борьбы с вредными насекомыми.

Экдистероиды: разнообразие строения, характер биологического действие. Растительные источники экдистероидов.

Синтетические аналоги ювенильных гормонов. Примеры органического синтеза. Способы использования для борьбы с вредными насекомыми.

Разнообразие строения ядов и токсинов земноводных. Сравнительная биологическая активность токсинов и их мишени.

Ядовитые вещества высших растений, разнообразие строения и физиологическая роль. Механизмы действия растительных ядов.

Яды водорослей и морских беспозвоночных. Уникальность химического строения. Методы синтеза этих соединений.

Основные методы синтеза фосфо- и гликолипидов: разнообразие подходов, препаративные синтезы.

Синтетические подходы к получению простаноидов (простагландинов и тромбоксанов). Использование синтетических производных в фармацевтике.

Синтетические способы получения лейкотриенов и липоксинов. Общность и различие в подходах.

Синтез женских половых гормонов (эстрогенов и гестагенов) и их аналогов. Основные подходы к формированию полициклической системы.