[ СМОЛЕНСКИЙ ГУМАНИТАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ФАКУ ЛЬТЕТМЕЖДУНАРОДНОГО ТУРИЗМА И ИНОСТР АННЫХ ЯЗЫКОВ
КАФЕДР А ТЕХНОЛОГИИ ПРОДУКТОВ ПИТАНИЯ
ЖУРОВА ВИКТОРИЯ ГЕННАДЬЕВНА
Учебно-методическое пособие
по дисциплине: «Органическая химия»
для студентов, обучающихся по специальности
260501 «Технология продуктов общественного питания»
(заочная форма обучения) Смоленск – 2008
1. ТРЕБОВАНИЯ ГОСУ ДАРСТВЕННОГО ОБР АЗОВАТЕЛЬНОГО
СТАНДАРТА
ЕН.Ф.04.02 Органическая химия:классификация, строение и номенклатура органических соединений;
классификация органических реакций; механизмы, катализ органических реакций; свойства основных классов органических соединений; алканы, циклоаны, алкены, алкины, алкадиены, ароматические соединения, галогенопроизводные углеводородов, спирты, фенолы, эфиры, тиоспирты, тиофенолы, тиоэфиры, нитросоединения, амины, альдегиды, кетоны, хиноны, карбоновые кислоты, гетероциклические соединения;
элементоорганические соединения; элементы биоорганической химии:
пептиды, белки, протеиногенные аминокислоты, углеводы, липиды;
основные методы синтеза органических соединений.
2. ОРГАНИЗАЦИОННО-МЕТОДИЧЕСКИЙ Р АЗДЕЛ
Органическая химия основа многих отраслей промышленности. Это фундаментальная наука, которая имеет большое значение для теоретической и профессиональной подготовки специалистов. Знания, приобретенные при изучении органической химии, необходимы для успешного усвоения базисных (биологическая, аналитическая, физическая и коллоидная химия) дисциплин, а также для практической деятельности инженера-технолога пищевой промышленности.Целью изучения органической химии является фундаментальная подготовка студента по базовой дисциплине в цикле химического образования, изучение общих закономерностей протекания химических процессов, приобретение комплекса знаний в области современных технологий.
Задачи данного курса – дать студентам необходимые знания об основных группах органических соединений, возможностях их синтеза, превращений и установления структуры органических веществ, о механизме реакций, об общих законах превращения органических соединений, их свойствах и путях использования, научить будущих специалистов пользоваться этими законами.
Студент должен знать:
• основные положения теоретической органической химии, строение органических веществ, номенклатуру, физические и химические свойства, распространение в природе и применение;
• основные направления развития теоретической и практической органической химии, механизмы химических процессов, принципы планирования органического синтеза;
• методы выделения, очистки и идентификации органических соединений.
Студент должен уметь:
• определить класс и назвать органические соединения по применяемым номенклатурам;
• пользоваться химической литературой (справочной, научной периодической и др.);
• применять на практике основные методы современного органического эксперимента.
В результате изучения дисциплины студент должен овладеть системой знаний, навыков и способностью к самостоятельному решению новых задач, стоящих перед пищевыми и перерабатывающими отраслями АПК России.
ПРОГР АММА (СОДЕРЖАНИЕ) УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
3.Теоретические представления в органической химии Предмет органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Электронные представления в органической химии. Тетраэдрическая модель атома углерода. Типы химических связей. Природа ковалентной связи. Электронное строение связей:
- и -связи; sр3-, sр2- и sр-гибридизация. Основные характеристики ковалентной связи.
Явление изомерии органических соединений. Явление гомологии. Функциональные (характеристические) группы.
Номенклатура органических соединений. Классификация органических соединений.
Углеводороды Общие формулы гомологических рядов. Понятие об алкилах, их названия.
Изомерия и номенклатура углеводородов различных классов.
Нахождение в природе. Способы получения.
Физические свойства.
Важнейшие химические свойства углеводородов различных классов.
Галогенпроизводные углеводородов. Кислородсодержащие органические соединения и их производные. Азотсодержащие органические соединения. Изомерия и номенклатура, способы получения и важнейшие свойства.
Белки. Классификация. Строение белков: первичная, вторичная и третичная структура. Денатурация белка. Значение белков.
Углеводы. Моно-, ди- и полисахариды.
Липиды. Простые липиды. Жиры и масла. Сложные липиды.
4СЕМИНАРСКИЕ И ПР АКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ, ЛАБОР АТОРНЫЕ Р АБОТЫ
Лабораторные работы проводятся группой из 7 – 8 студентов. Темы лабораторных занятий сообщаются студентам заранее.Выполнению работы предшествует устный опрос теории работы и собеседование по методике ее проведения, принципу работы лабораторной установки и входящих в нее приборов и устройств.
После выполнения работы студенты составляют отчет по лабораторной работе, обязательно включающий раздел, где анализируются и объясняются полученные результаты.
Итогом работы является защита полученных в ней результатов, защита проводится устно или письменно, но обязательно индивидуально.
Отчеты по лабораторным работам составляются каждым студентом, после защиты сдаются преподавателю.
ЛАБОР АТОРНАЯР АБОТА №
ПР АВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ Р АБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ
ЛАБОР АТОРИИ
1. При работе в лаборатории органической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты и многие из них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу во время работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки.2. Нельзя проводить опыты в грязной посуде. Посуду следует мыть сразу же после окончания опыта.
3.Категорически запрещается пробовать химические вещества на вкус. Нюхать вещества можно лишь осторожно, не вдыхая полной грудью, не наклоняясь над сосудом, а направляя к себе пары или газ движением руки.
4. Нельзя использовать реактивы из склянок без надписей.
5. Нельзя наклоняться над сосудом, в котором что-либо кипит или в который наливается какая-нибудь жидкость (особенно едкая), т. к. брызги могут попасть в глаза.
Реакции, сопровождающиеся бурным вскипанием, взрывом необходимо проводить в вытяжном шкафу, закрыв дверцы шкафа так, чтобы лицо было защищено от всевозможных брызг или осколков в случае взрыва.
6. При работе с металлическим натрием необходимо следить, чтобы на столе не осталось даже следов воды, чтобы вблизи не было брызгающих шлангов от холодильников, открытых водопроводных кранов. Резать натрий можно только на сухой белой бумаге, надев очки и не прикасаясь к натрию незащищенными руками. По окончании работы необходимо тщательно собрать все остатки непрореагировавшего натрия в банку с керосином и сдать инженеру. Перед мытьем посуды, в которой производилась работа с натрием, тщательно проверяют, не осталось ли в ней самое незначительное количество металлического натрия.
Металлические остатки не прореагировавшего натрия в реакционных сосудах уничтожают, растворяя в спирте.
7. При работе с бромом следует помнить, что это очень ядовитое вещество, сильно действующее на слизистые оболочки и дающее трудно заживающие ожоги. Все работы с бромом проводят в вытяжном шкафу, предварительно проверив действие вентиляции.
При переливании брома необходимо надевать резиновые перчатки, а также беречь глаза от паров брома.
В случае ожога бромом обожженное место продолжительное время обрабатывают спиртом, затем направляют пострадавшего в медицинский пункт.
8. С хлором, бромом, сероводородом, окислами азота и всеми другими веществами, пары которых ядовиты или дурно пахнут, необходимо работать в вытяжном шкафу, проверив предварительно, хорошо ли он действует.
Все дверцы шкафа по возможности должны быть закрыты так, чтобы внизу оставалась небольшая щель. При этом воздух из помещения удаляется с большей скоростью и, вредные пары из шкафа не попадают в помещение.
9. Если нужно смешать две жидкости, то жидкость с большей плотностью приливают к жидкости с меньшей плотностью.
При разбавлении концентрированной серной кислоты, при смешивании концентрированной серной и азотной кислот и вообще, если смешивание веществ сопровождается выделением тепла, можно пользоваться только тонкостенной химической посудой из стекла или фарфоровой посудой.
Не нейтрализованные едкие отработанные жидкости категорически запрещается выливать в раковину. Их надо предварительно нейтрализовать или сливать в специальные бутыли.
Категорически запрещается выливать в канализацию также отходы различных горючих органических растворителей, в том числе и смешивающихся с водой. Все эти отходы нужно сливать в специальные бутыли.
10. При работе с легковоспламеняющимися веществами (эфир, петролейный эфир, бензол и т. д.) не должно быть по соседству огня и включенных плиток. Нагревать их на открытом огне и плитках категорически запрещается. Нагревание можно производить на предварительно нагретой водяной бане в колбе, снабженной водяным холодильником.
Пары эфира тяжелее воздуха и стелятся по столу, что может привести к пожару и взрыву при наличии открытого огня.
Нельзя отгонять эфир и др. органические растворители из перегонной колбы досуха.
11. Независимо от характера работы не следует держать без надобности на столах зажженные горелки.
Во всех лабораториях имеются ящики с песком, огнетушители и противопожарные одеяла.
В случае возникновения пожара надо прежде всего погасит горелки, выключить газ и плитки, унести находящиеся поблизости горючие вещества, а затем тушить пламя углекислотным огнетушителем, песком или используя противопожарное одеяло.
Не следует заливать пламя водой, т. к. это может привести к расширению очага пожара.
Если на ком-либо загорелась одежда, то нужно набросить на него одеяло, пальто, пиджак и ни в коем случае не давать пострадавшему бежать, т. к. это только усиливает пламя. Если пожар возник в вытяжном шкафу, следует немедленно закрыть шибер вентиляционного канала, выключить вентиляцию т. к. пожар может распространиться по вентиляционному каналу на другие помещения.
12. При работе со стеклом и химической посудой необходимо соблюдать правила предосторожности во избежание ранения осколками стекла.
Большие химические стаканы с жидкостями следует поднимать только двумя руками, поддерживая одной рукой дно.
Вставляя стеклянную трубку в резиновую пробку или шланг, трубку нужно держать как можно ближе к вставляемому концу и не проталкивать ее, а ввинчивать, смочив водой, вазелином или глицерином. Конец трубки необходимо предварительно оплавить.
13. Категорически запрещается оставлять действующие приборы без наблюдения.
Вопросы 1. Общие правила работы в химической лаборатории.
2. Что следует предпринять, если в лаборатории возник очаг возгорания?
3. Какими нагревательными приборами разрешается пользоваться при перегонке легковоспламеняющихся жидкостей?
4. Правила работы со спиртовками.
5. Расскажите о работе в лаборатории с электрическим током.
6. Какие правила необходимо соблюдать при работе со щелочными металлами?
7. Основные правила работы с токсичными соединениями. Меры безопасности и первая помощь при отравлении.
8. Какие действия следует предпринять при попадании в глаза щелочи (кислоты)?
9. Неотложная помощь при ожогах кислотами.
10. Неотложная помощь при ожогах щелочами.
11. Основные меры предосторожности при работе с бромом.
12. Первая помощь при термических ожогах.
13. Первая помощь при химических ожогах.
14. Первая помощь при порезах, ушибах и иных травмах.
15. Правила работы с легковоспламеняющимися жидкостями.
ЛАБОР АТОРНАЯР АБОТА №
Физико-химические свойства углеводородов Цель работы: познакомиться с лабораторными способами получения некоторых представителей углеводородов и изучить их свойства.Сравнить реакционную способность алканов, алкенов и алкинов.
Опыт 1 Получение бутана из бромистого этила и изучение его физических свойств Реактивы и оборудование Перманганат калия (насыщенный листочка Соберите прибор Приготовьте пробирки с 1 мл бромной водой и с 1 мл раствора перманганата калия, фарфоровую чашку с мыльной водой, фарфоровую чашку с 1 мл гексана.
В пробирку-реактор налейте 3 мл бромистого этила и поместите 2-3 небольших свеженарезанных листочка высушенного фильтровальной бумагой металлического натрия. Для ускорения реакции добавьте 2 - 3 капли ацетонитрила. Пробирку закройте газоотводной трубкой и слегка нагрейте на спиртовке сначала всю пробирку-реактор, затем – у донышка. Когда реакция начнется, прекратите нагревание и соберите бутан в пробирку по способу вытеснения воды. Сделайте вывод о растворимости бутана в воде.
Приготовьте в чашке мыльный раствор с добавлением глицерина для большей вязкости и прочности мыльных пленок. Выделяющийся из пробирки бутан пропустите через теплый раствор мыла с использованием газоотводной трубки с оттянутым концом. После того как образуется обильная пена, поднимите трубку с пузырьком газа, дайте ему увеличиться в объеме и слегка встряхните трубку боковым движением руки.
Как поведет себя оторвавшийся мыльный пузырь? Что легче - воздух или бутан?
Подожгите лучинкой образовавшуюся в чашке мыльную пену.
Опыт 2 Отношение бутана к окислителям Реактивы и оборудование Бутан ………..………………….
Перманганат калия (насыщенный раствор) ……….. 1 мл Пробирки Газоотводная трубка Пропустите образующийся газ (бутан) через бромную воду и раствор перманганата калия в пробирках. По отсутствию изменений в окраске растворов судят об отношении предельных углеводородов к окислителям при нормальных условиях и принадлежности бутана к предельным углеводородам.
Опыт 3. Получение и изучение свойств этилена В сухую пробирку помещают две стеклянные лопатки сухого песка, наливают 1 мл этанола и осторожно 3 мл концентрированной серной кислоты, закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Смесь осторожно нагревают, не допуская сильных толчков реакционной смеси. Так же, как в опыте 1, изучают взаимодействие газа с раствором перманганата калия и бромной водой, горение этилена на воздухе.
Вопросы и задания 1. В качестве чего при получении этилена используется песок?
2. Какова роль концентрированной серной кислоты в реакции получения этилена?
Ответ подтвердите уравнениями реакций.
3. Как изменяется окраска растворов перманганата калия и бромной водой при пропускании через них этилена? К какому гомологическому ряду относится этилен?
Напишите уравнения проведенных реакций.
4. Каков цвет пламени при горении этилена? Почему? Напишите уравнение реакции горения.
Опыт 4. Получение и изучение свойств ацетилена Ацетилен получают в пробирке с газоотводной трубкой действием на кусочек карбида кальция водой. Полученный ацетилен пропускают через заранее приготовленные растворы: подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия, бромной воды, аммиачного раствора хлорида меди (I) и раствора гидроксида диамминсеребра (I). Для приготовления последнего в пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и несколько капель концентрированного раствора аммиака (до исчезновения вначале образующегося осадка оксида серебра (I)). Так же, как и в предыдущих опытах, изучают горение ацетилена на воздухе.
После проведения опыта в пробирку, в которой получали ацетилен, добавляют каплю фенолфталеина.
Вопросы и задания 1. Составьте уравнение реакции получения ацетилена с использованием структурных формул.
2. Объясните обесцвечивание раствора перманганата калия при пропускании ацетилена. Составьте и уравняйте методом электронного баланса (или методом полуреакций) уравнение окислительно-восстановительной реакции, принимая, что конечными продуктами являются оксид углерода (IV), сульфат марганца (II), сульфат калия и вода.
3. Объясните, почему происходит обесцвечивание бромной воды при пропускании ацетилена. Напишите уравнение реакции.
4. Отметьте изменения, происходящие при взаимодействии ацетилена с аммиачными растворами хлорида меди (I) и гидроксидом диамминсеребра (I). Какие алкины не могут вступать в реакции с данными реагентами? Как еще называют раствор гидроксида диамминсеребра (I)?
5. Что вы наблюдаете при горении ацетилена? Объясните. Напишите уравнение реакции горения ацетилена на воздухе.
6. Какие наблюдения вы отметили после добавления в пробирку для получения ацетилена индикатора? Почему?
ЛАБОР АТОРНАЯР АБОТА №
ЦЕЛЬ Р АБОТЫ: познакомиться с основными химическими свойствами аминокислот.Изучить качественные реакции на белок.
Реактивы и материалы: 1%-ный раствор глицина; 0,2%-ный раствор метилового красного; оксид меди (II); 0,2 н раствор гидроксида натрия; 2 н раствор соляной кислоты; водный раствор белка; концентрированный раствор гидроксида натрия;
азотная кислота (= 1,4 г/см3); кристаллический и 10%-ный раствор сульфата меди (II);
ацетат натрия; 1%-ный раствор хлорида железа (III); 40%-ный раствор формальдегида;
этанол; 10%-ный раствор ацетата свинца; белая шерсть.
Оборудование: набор пробирок, спиртовка.
Опыт 1. Амфотерные свойства глицина В пробирку помещают 0,5 мл раствора глицина и добавляют 1 каплю метилового красного. В пробирку добавляют 2 капли раствора формальдегида.
Вопросы и задания 1. Что такое амфотерность? Почему это явление проявляется у аминокислот?
2. Какой цвет индикатора метилового красного при добавлении его к глицину?
Почему?
3. Напишите схему реакции взаимодействия глицина с формальдегидом.
Почему изменилась окраска индикатора?
Опыт 2. Свертывание белков В четыре пробирки помещают по 0,5 мл раствора яичного белка. Содержимое первой пробирки нагревают до кипения, охлаждают и растворяют в воде.
В остальные пробирки добавляют соответственно раствор формальдегида, этанол и уксусную кислоту.
Вопросы и задания 1. Какие изменения происходят в структуре белка при нагревании? Меняется ли его первичная структура? Как называется процесс свертывания белков? Почему свернувшийся белок не растворяется в воде?
2. Что происходит с белком при добавлении формальдегида? Какое действие формальдегида иллюстрирует опыт? Где данная реакция находит применение в быту?
3. Что наблюдаете при добавлении к белку спирта и кислоты?
Опыт 3. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III) К 1 мл раствора глицина добавляют 2 капли раствора хлорида железа (III).
Вопросы и задания Что доказывает данная реакция? Напишите уравнение реакции.
Опыт 4. Реакция с солями меди В пробирку наливают 1 мл раствора глицина и вносят по кристаллику медного купороса и ацетата натрия.
Вопросы и задания 1. Опишите наблюдаемое явление. Объясните возможность протекания данной реакции. Напишите уравнение реакции.
2. Зачем необходим ацетат натрия?
Опыт 5. Осаждение белка солями тяжелых металлов Берут две пробирки и помещают в них по 1 мл раствора яичного белка. В первую пробирку добавляют 1 каплю раствора сульфата меди (II), во вторую – 1 каплю раствора ацетата свинца.
Вопросы и задания 1. Наличие каких функциональных групп обуславливает взаимодействие белка с солями тяжелых металлов?
2. Составьте схемы реакций, лежащих в основе процесса осаждения белка солями тяжелых металлов.
Опыт 6. Биуретовая реакция на белки В пробирку помещают 1 мл раствора яичного белка, 1 мл раствора гидроксида натрия и 1–2 капли раствора сульфата меди.
Вопросы и задания 1. Напишите схему реакции биурета с гидроксидом меди (II). Наличие какого структурного фрагмента в молекуле необходимо для положительной биуретовой реакции?
2. Можно ли считать данную реакцию качественной на белок?
Опыт 7. Ксантопротеиновая реакция В пробирку вводят 1 мл водного раствора белка и 0,5 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь осторожно нагревают. После охлаждения добавляют к реакционной смеси по каплям концентрированный раствор аммиака.
Вопросы и задания 1. Какие аминокислоты можно обнаружить с помощью данной реакции?
На примере соответствующей аминокислоты напишите реакцию ее взаимодействия с азотной кислотой.
2. Чем объясняется изменение окраски (какой?) после добавления раствора аммиака?
Можно ли считать данную реакцию качественной на белки?
Опыт 8. Реакция на серу В пробирку помещают комочек белой шерстяной пряжи, 0,5 мл раствора гидроксида натрия, 3–4 капли раствора ацетата свинца и нагревают содержимое пробирки в пламени спиртовки.
Вопросы и задания 1. Опишите наблюдаемое явление. Напишите уравнение реакции.
2. Какие белки дают качественную реакцию на серу?
В общем выводе о работе ответьте ответы на следующие вопросы:
1. В чем проявляется двойственность химических функций аминокислот? Как это можно доказать?
2. Что такое денатурация белка?
3. Какие качественные реакции на белки Вы изучили? Какие структурные фрагменты белков они позволяют обнаружить?
ЛАБОР АТОРНАЯР АБОТА №
ЦЕЛЬ Р АБОТЫ: доказать строение альдоз и кетоз – провести качественные реакции.Изучить кислотный гидролиз ди- и полисахаридов.
Реактивы и материалы: 5%-ные растворы глюкозы, фруктозы, лактозы и сахарозы;
концентрированные и 2 н растворы соляной и серной кислот; 10%-ный раствор гидроксида натрия; концентрированный раствор аммиака; 0,2 н раствор нитрата серебра; 10%-ные растворы хлорида кальция и сульфата меди (II); 1%-ный раствор крахмала; раствор йода в йодистом калии; вата (или фильтровальная бумага).
Оборудование: фарфоровая ступка с пестиком, набор пробирок, 2 стакана (100 мл);
асбестовая сетка, спиртовка, плитка.
Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в моно- и дисахаридах К 1 мл раствора хлорида кальция добавляют 0,5 мл раствора гидроксида натрия и приливают раствор глюкозы до растворения первоначально образовавшегося осадка.
Содержимое пробирки взбалтывают.
В пробирке смешивают 1 мл раствора глюкозы, 1 мл раствора гидроксида натрия и капли раствора сульфата меди (II). Содержимое пробирки взбалтывают.
Аналогичные опыты проводят с раствором фруктозы, сахарозы и лактозы.
Полученные растворы сахаратов меди оставляют для следующего опыта.
Вопросы и задания 1. Составьте уравнение образования сахарата кальция.
2. Что наблюдаете при взаимодействии гидроксида меди (II) с сахаридами? Напишите соответствующие уравнения реакций.
3. Можно ли данные реакции отнести к качественным на сахара?
Опыт 2. Окисление моно- и дисахаридов К полученным в опыте 1 щелочным растворам сахаратов меди добавляют по 0,5 мл воды, встряхивают содержимое пробирок и осторожно нагревают верхнюю часть пробирок не доводя до кипячения.
Помещают в чистую обезжиренную пробирку 1 каплю раствора нитрата серебра, добавляют в нее 2 капли раствора гидроксида натрия и по каплям (3–4 капли) раствора аммиака до растворения образующегося осадка оксида серебра (I). В полученный раствор вносят 1 каплю раствора глюкозы и осторожно нагревают пробирку без кипячения до начала побурения раствора.
Аналогичные опыты с гидроксидом диамминсеребра (I) проводят и с другими углеводами: фруктозой, сахарозой и лактозой.
Вопросы и задания 1. Что происходит при нагревании сахаратов меди? Напишите уравнения реакций. У каких растворов изменений не наблюдается? Почему?
2. У каких углеводов отсутствует положительная реакция «серебряного зеркала» и почему?
3. Какие из углеводов можно назвать восстанавливающими, а какие невосстанавливающими? Какую функциональную группу определяют данной реакцией?
Опыт 3. Изучение гидролиза сахарозы В пробирке смешивают 0,5 мл раствора сахарозы, 2 капли раствора соляной кислоты и 0,5 мл воды. Смесь осторожно нагревают в пламени спиртовки в течение 30 секунд, не допуская выброса раствора из пробирки. Смесь делят на две пробирки.
Первую часть раствора нейтрализуют по каплям раствором гидроксида натрия и добавляют 0,5 мл раствора сульфата меди (II). Верхнюю часть пробирки осторожно нагревают до кипения.
Ко второй части гидролизата добавляют крупинку резорцина и 2–3 капли концентрированной соляной кислоты. Нагревают до кипения.
Для сравнения проводят холостой опыт. Водный раствор сахарозы кипятят без добавления соляной кислоты и проводят реакцию с гидроксидом меди (II).
Вопросы и задания 1. Что доказывает реакция с гидроксидом меди (II).
2. Объясните результаты проведения опыта без добавления соляной кислоты.
Опыт 4. Кислотный гидролиз крахмала В пробирку наливают 2 мл крахмального клейстера и добавляют 2 мл раствора серной кислоты. Смесь нагревают до кипения и через равные промежутки времени (2 минуты) пипеткой отбирают пробы раствора (по 0,5 мл) в 5–6 пробирок. В охлажденные пробы добавляют по 1–2 капли раствора йода в йодистом калии. Нагревание раствора прекращают, когда проба раствора с йодом становится слабо-желтой (не изменяет цвета).
После охлаждения с гидролизатом проводят качественную реакцию на глюкозу.
Вопросы и задания 1. Что образуется при добавлении йода к крахмалу? Составьте схему взаимодействия.
2. По какой схеме гидролизуется крахмал? Изменяют продукты гидролиза окраску раствора йода?
3. Приведите формулу мальтозы и уравнение ее гидролиза. Обладает ли мальтоза восстанавливающими свойствами?
Опыт 6. Гидролиз целлюлозы В фарфоровую ступку помещают небольшой кусочек ваты (или фильтровальной бумаги), приливают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и растирают вату (бумагу) пестиком до получения густой кашицы. Если необходимо, добавляют еще несколько капель кислоты.
В ступку наливают 10–15 мл воды, растворяют в ней кашицу и выливают раствор в стаканчик. Полученный раствор кипятят около 10 минут.
Гидролизат проверяют на присутствие глюкозы – реакция с гидроксидом меди (II).
Вопросы и задания 1. Приведите строение целлюлозы и составьте схему гидролиза целлюлозы.
2. Обладает ли целлюлоза восстанавливающими свойствами?
В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:
1. Почему возникло название класса «углеводы»? На какие группы они делятся?
2. Какие функциональные группы входят в состав углеводов? Как это доказать?
3. Какими свойствами отличаются моно-, ди- и полисахариды?
4. Какие продукты обнаруживаются при гидролизе сахарозы? крахмала?
целлюлозы? Какой вывод можно сделать о строении данных соединений?
ЛАБОР АТОРНАЯР АБОТА №
Элементный анализ органических соединений ЦЕЛЬ Р АБОТЫ: определить качественный состав органического вещества.Реактивы и материалы: неизвестное органическое вещество; оксид меди (II);
безводный сульфат меди (II); известковая (или баритовая) вода; металлический натрий;
10%-ный раствор нитрата свинца; 2 н раствор гидроксида натрия; 0,5 н раствор нитропруссида натрия (Na2[Fe(CN)5NO]2H2O); сульфат железа (II); 1%-ный раствор хлорида (или сульфата) железа (III); концентрированная азотная кислота; 0,2 н раствор нитрата серебра; хлороформ; 1%-ный раствор перманганата калия; соляная кислота (1:3).
Оборудование: часовое стекло, пробирки, пробиркодержатель, газоотводная трубка с пробкой, кусочек ваты, спиртовка, стеклянная лопатка, скальпель, фильтровальная бумага, стеклянная воронка, фарфоровая ступка, пестик, медная проволока.
Опыт 1. Определение углерода и водорода Получите у инженера вещество для анализа, запишите в рабочий журнал номер образца.
Около 100 мг (две стеклянные лопатки) испытуемого твердого или 10–12 капель жидкого вещества хорошо перемешивают с 200 мг (четыре стеклянные лопатки) порошка оксида меди (II) на часовом стекле и помещают в сухую пробирку. Помещают в пробирку вату и насыпают на нее немного безводного сульфата меди. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Проверяют прибор на герметичность.
Пробирку закрепляют в пробиркодержателе в горизонтальном положении, а конец газоотводной трубки вводят до дна в другую пробирку содержащую 2–3 мл (высота 2– см) известковой (или баритовой) воды.
Смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее в течение 3–5 минут.
После завершения опыта сначала вынимают конец газоотводной трубки из пробирки (4) и прекращают нагревание.
Вопросы и задания 1. Опишите наблюдения.
2. Как проверить прибор на герметичность?
3. Во что превращается оксид меди (II) и какие наблюдения это подтверждают?
Напишите уравнение реакции. Почему для окисления веществ, содержащих углерод и водород, в качестве окислителя используется CuO, а не оксид другого металла?
4. Почему изменяется цвет сульфата меди? О содержании какого элемента в исследуемом веществе это свидетельствует? Напишите уравнение реакции.
5. Что происходит с известковой (или баритовой) водой? Наличие какого элемента в исследуемом веществе это доказывает? Почему при продолжительном пропускании оксида углерода (IV) через известковую воду образовавшийся осадок растворяется?
Напишите уравнения реакций.
Опыт 2. Определение азота, серы и галогенов Опыт проводят в вытяжном шкафу! Несколько кристаллов или капель исследуемого вещества помещают в сухую пробирку, держа ее наклонно, почти горизонтально, и кладут на середину пробирки кусочек очищенного от корки и высушенного фильтровальной бумагой металлического натрия величиной с четверть горошины.
Держа пробирку в пробиркодержателе, сначала нагревают натрий до его расплавления, затем поворачивают пробирку вертикально, чтобы капля горячего натрия скатилась на вещество (Осторожно, вспышка!).
После чего нагревают смесь до красного каления. Конец горячей пробирки резко опускают в фарфоровую ступку с 3 мл дистиллированной воды, так чтобы она растрескалась и разбилась и ее содержимое перешло в воду (Осторожно, может быть вспышка или легкий взрыв от не до конца прореагировавшего металлического натрия, поэтому эту операцию следует проводить в вытяжном шкафу с опущенной створкой или же работать в защитных очках или маске!).
Черные кусочки плава хорошо измельчают пестиком, переливают содержимое ступки в пробирку, нагревают до кипения, отфильтровывают щелочную жидкость от кусочков угля и стекла через маленький складчатый фильтр. Фильтрат делят на три части для дальнейшего определения серы, азота и галогенов. Жидкость при этом должна быть бесцветной, желтая или коричневая ее окраска указывает на неполноту разрушения исходного вещества. В этом случае опыт надо повторять с новой порцией вещества.
Вопросы и задания Какие продукты могут получиться при сплавлении органического вещества с металлическим натрием? Составьте схему реакции.
Пробы на серу а) К 1 мл раствора нитрата свинца приливают раствор гидроксида натрия по каплям до растворения первоначально образующегося гидроксида свинца и затем добавляют несколько капель из первой части фильтрата (щелочной жидкости, полученной в первом опыте). Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка, ускоряющееся при нагревании, указывает на то, что исследуемое вещество содержало серу.
Вопросы и задания 1. О чем свидетельствует выпадение осадка (какого?) при взаимодействии с нитратом свинца? Напишите ионное уравнение реакции.
Проба на азот Ко второй части фильтрата добавляют маленький кристаллик сульфата железа (II), кипятят смесь в течение 1–2 мин. Вносят каплю раствора FeCl3, охлаждают, дают постоять 3–5 минут и подкисляют разбавленной соляной кислотой (5–6 капель).
Образование синего осадка «берлинской лазури» указывает, что исходное вещество содержит азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет, а синий осадок выделяется лишь спустя некоторое время.
Вопросы и задания При положительной пробе на азот напишите ионное уравнение реакции образования “берлинской лазури”.
Проба на галогены Третью часть фильтрата подкисляют концентрированной азотной кислотой. В случае наличия серы или азота этот кислый раствор кипятят в течение нескольких минут в вытяжном шкафу для окисления и удаления сероводорода и синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. Остывший раствор делят на две части.
К одной части добавляют несколько капель раствора нитрата серебра. Образование тяжелого хлопьевидного осадка указывает на присутствие галогена. Хлорид серебра – белый (затем темнеющий на свету), бромид – желтоватый, а иодид – желтый осадок.
Для уточнения, присутствуют ли ионы брома или йода, к оставшейся части кислого раствора добавляют 1 мл хлороформа (или бензола) и затем при встряхивании 2– капли раствора перманганата калия. Когда смесь отстоится, отмечают окраску органического слоя. Фиолетовая окраска указывает на присутствие йода, оранжевая или желтая – брома. Однако избыток перманганата калия может обусловить фиолетовую окраску водного слоя, что не следует принимать за положительную реакцию на присутствие йода.
Вопросы и задания Напишите ионное уравнение реакции образования галогенида серебра.
Проба Бейльштейна на галогены Медную проволоку диаметром 1–2 мм с петлей на конце прокаливают в бесцветной части пламени спиртовки до прекращения окрашивания пламени. По охлаждении проволоки петлю опускают в раствор или набирают несколько крупинок исследуемого вещества и вносят в пламя спиртовки. В присутствии галогенов появляется окраска пламени вследствие образования летучих галогенидов меди.
Для очистки проволоку смачивают соляной кислотой и снова прокаливают. Следует сделать контрольный опыт, опуская проволоку в заведомо не содержащую галоген жидкость (дистиллированная вода, спирт).
Вопросы и задания 1. Почему при прокаливании медная проволока темнеет?
2. О присутствии какого элемента свидетельствует окраска пламени (какая?) В выводе укажите, в чем заключается принцип проведения качественного анализа органических соединений. На основании каких проб вы делаете вывод о элементном составе выданного вещества?
5.САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ Р АБОТА СТУ ДЕНТОВ
Задания для самостоятельной работы отражают следующие разделы курса органической химии: свойства и способы получения алифатических углеводородов (алканов, алкенов, алкинов), функциональных производных алифатических углеводородов (спиртов, простых и сложных эфиров, карбонильных соединений и карбоновых кислот, липидов, аминов алифатического ряда), циклоалканов, ароматических углеводородов (аренов), галогенпроизводных бензола, фенолов, ароматических нитросоединений и аминов, гетероциклических соединений, аминокислот, белков, СМС и др.Предложенные задачи позволяют найти соотношение между структурой вещества и его химическими свойствами, что создает возможность творческого подхода к решению задач и способствует лучшему закреплению материала лекций.
Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения.
н-С6H14 xC6H5NO2yC6H2Br3–NH3Br C6H2Br3–NH Решение.
Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37, % углерода, 6,3% водорода и 56,0% хлора (по массе). 6,3 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.).
Решение.
Определим число моль искомого вещества, и его молярную массу: n ( в-ва) = 1,12/22, = 0,05 моль; М в-ва = 6,35/0,05= 127 г/моль.
Определим содержание углерода, хлора и водорода в искомом веществе.
Масса хлора равна- m(Cl) = 127·0,56= 71 г; масса углерода- m(C) = 127·0,377=48 г; масса водорода – m(H) = 127·0,063=8 г. Пусть формула в-ва СхНyСlz, тогда:
х:y:z=48/12:8/1:71/35,5=4:8:2. Следовательно, формула вещества C4H8Cl2 (2,2дихлорбутан).
Смесь бутилметилэтиламина, метилдипропиламина и пропилдиэтиламина массой 11,5г обработали избытком соляной кислоты. Определите массу образовавшейся соли.
Решение.
Три амина являются изомерами и имеют одну общую брутто-формулу С7Н17N, поэтому масса образовавшейся соли не зависит от доли каждого амина в смеси и определяется по уравнению:
С7Н17N+HCl = С7Н17NHCl M C7 H17 N = 115г / моль М С7 H17 NHCl = 151,5г / моль 115 г С7Н17N - 151,5 г С7Н17NHCl Через 50 г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток сухого хлороводорода HCl, при этом выпало 12,95 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором NaOH. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 23, г. Определите массы веществ в исходной смеси.
Решение.
С сухим НСl реагирует только анилин.
M C 6H 5NH 3Cl = 129,5г / моль; nC6H 5 NH3Cl =12,95/129,5 = 0,1 моль Такое же количество анилина (0,1 моль) вступило в реакцию. Тогда масса анилина будет равна m = 0,1 M C6 H 5 NH 2 = 0,1 93 = 9,3г С водным раствором NaOH в оставшейся смеси органических веществ только фенол C6H5OH +NaOH = C6H5ONa+ H2O Следовательно, масса фенола равна 23,5 г. В верхнем органическом слое остается только бензол, масса которого- mC6 H 6 = 50 9,5 23,5 = 17,2 г В трех пробирках находятся растворы глюкозы, фруктозы и уксусной кислоты.
Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно определить, в какой из пробирок находится каждое из перечисленных веществ.
Решение.
Присутствие уксусной кислоты может быть установлено добавлением индикатора, например, метилового оранжевого, который в кислой среде имеет красную окраску.
Присутствие глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов может быть установлено появлением ярко-синего раствора с Cu(OH)2:
2 С6Н12О6 + Cu(OH)2 = 2 Н2О + (С6Н11О6)2Cu Фруктоза не имеет альдегидной группы, как глюкоза, и не окисляется подобно глюкозе.
Так бромная вода в кислой среде, обесцвечиваясь, окисляет до глюконовой кислоты глюкозу, но не фруктозу:
С6Н12О6 + Br2+ Н2О = С6Н12О7 + 2 НBr В то же время, поскольку в щелочной среде фруктоза частично переходит в глюкозу, то фруктоза дает реакцию «серебряного зеркала».
При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 1,75 моль СО2, 0,375 моль Н2О и 0,75 моль N2. У становите структуру этого соединения.
Решение равнение реакции в общем виде: CxHyNz+(x+0.25y)O2xCO2+0.5y H2O+ 0.5N Число моль nC=nСО2= 0,75 моль; nH=2nH2O=2·0,375=0,75моль;
nN=2·nN2=0,075·2=0.15моль. Отсюда nС: nN: nH =0,75:0,15:0,75=5:1:5, т.е. формула соединения С5H5N. Это пиридин Примерные контрольные вопросы и задания для самостоятельной работы Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
Напишите формулы веществ А, Б, В, X в цепочке превращений.
Назовите продукты реакций.
Метан бромметан дибромметан трибромметан тетрабромметан Бензол 3-бром-4-хлорбензойная кислота 7. 1-хлорбутанбутен-11,2дибромбутанбутин- Составьте формулы веществ по названиям:
1. 2-метил-5,5-диэтилгептен- 2. 2-Метилбутадиен-1, 5. 2,3-диметилгексен- 6. 2,2-диметил-5-изопропилгептен- Какое количество вещества глюкозы образуется при гидролизе крахмала массой 81 кг?
Теплотворная способность этана как топлива составляет 51 000 кДж/кг.
Составьте термохимическое уравнение горения этана.
Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором 15,79%, а плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,93.
Теплотворная способность пропана как топлива составляет 50 000 кДж/кг.
Составьте термохимическое уравнение горения пропана.
Вторичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой равна 64,49%. Определите формулу амина и назовите его.
При бромировании некоторого алкена СnH2n получили дибром-производное, Dвозд.=6,966. Определите формулу алкена.
Сколько литров бутадиена-1.3 образуется из раствора этилового спирта плотностью 0,79 г/мл объемом 2 литра, массовая доля С2Н5ОН в котором 95%. Выход конечного продукта составляет 90% от применяемого сырья.
При гидрировании ацетилена V=672 мл ( условия нормальные) получили смесь этана и этилена, которая обесцвечивает раствор брома в четыреххлористом углероде массой 40 г., массовая доля брома в котором составляет 4%. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.
При сгорании 4,3 г углеводорода образовалось 13,2 г диоксида углерода.
D H 2 = 43. У становите молекулярную формулу углеводорода.
Природный газ объемом 240 л ( н.у.) использовали для получения ацетилена.
10.
Объемная доля метана в газе составляет 95%. Определите объем образовавшегося ацетилена ( н.у.), если его выход составил 60%.
Какой объем водорода, измеренный при н.у., может присоединить смесь газов 11.
массой 15,4 г, которая содержит этилен (массовая доля 54,5%), пропилен (27,3%) и бутилен (18,2%)?
Из природного газа объемом 40 л (н.у.) получили хлорметан массой 30,3г.
12.
Определите объемную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 40% от теоретически возможного.
Имеется газовая смесь объемом 20 л, содержащая этан, этилен и водород. Смесь 13.
пропустили над платиновым катализатором при высокой температуре. При н.у. объем смеси стал 13 л, из которых 1 л приходится на долю непрореагировавшего водорода.
Определить объемные доли газов в исходной смеси.
При гидрировании бутадиена -1,3 массой 8,1 г получили смесь бутана и бутенаПри пропускании этой смеси через раствор брома образовался 1,2-бромбутан массой 10,8 г. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.
Углеводород циклического строения, не имеющий ответвлений в циклической 15.
цепи, имеет Dвозд.=1,931. Массовая доля углерода в веществе составляет 85,7%. Найти эмпирическую формулу вещества и изобразить его структурную формулу.
Технический карбид кальция массой 20 г обработали избытком воды, получив 16.
ацетилен, при пропускании которого через избыток бромной воды образовался 1,1,2,2тетрабромэтан массой 86,5 г. Определить массовую долю карбида кальция в техническом карбиде.
Углеводород, состав которого выражается формулой С3Н4, взаимодействует с 17.
бромной водой и с натрием в аммиачном растворе с выделением газообразного аммиака. Определите формулу углеводорода и назовите его.
При дегидрировании этана объемом 89,6 л (н.у.) с выходом 80% получили 18.
этилен. Какой объем 1,2-дихлорэтана может быть получен из этого этилена?
Плотность 1,2-дихлорэтана равна 1,24 г/мл.
Смесь этана и этилена объемом 10 л дегидрировали. При этом получили смесь 19.
этилена и водорода общим объемом 16 л (н.у.). Определить объемную и массовую доли этилена в исходной смеси.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. DН2=36. Определить 20.
формулу углеводорода, изобразить формулы изомеров этого углеводорода и назвать их.
Природные источники углеводородов.
Гидрирование непредельных углеводоров.
Восстановление алкилгалогенидов. Реакция Вюрца.
Гидролиз магнийорганических соединений.
Анодный синтез (синтез Кольбе).
Декарбоксилирование карбоновых кислот.
Получение алкенов из галогенпроизводных, из спиртов, частичным гидрированием ацетиленовых углеводородов. дегидрирование и крекинг предельных углеводородов.
Получение алкинов из галогенпроизводных.
Промышленный синтез ацетилена.
Синтезы алкинов из ацетилена.
10.
Природные источники спиртов.
11.
Гидролиз галогеналкилов, ароматических галогенпроизводных и сложных 12.
эфиров карбоновых кислот.
Действие металлорганических соединений на альдегиды и кетоны, гидратация 13.
непредельных углеводородов, восстановление карбонильных соединений, окисление алкилбензолов.
Гидролиз галогенокислот.
14.
Синтез - и -оксикислот из карбонильных соединений.
15.
Нитрование предельных углеводородов, алкилбензолов, ароматических 16.
соединений.
Методы получения -, -, -аминокислот.
17.
Строение белка: первичная, вторичная, третичная структуры.
18.
Полисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза.
19.
Распространение полисахаридов в природе и значение для жизнедеятельности 20.
организмов.
Строение полисахаридов.
21.
Эфиры целлюлозы - нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза, ксантогенаты. Волокна 22.
и пленки на основе целлюлозы.
6.ФОРМЫ ИТОГОВОГО КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ
Контрольная работа является формой методической помощи студентам при изучении курса. Решения задач и ответы на теоретические вопросы должны быть коротко и четко обоснованы. При решении задач нужно приводить весь ход решения и математические преобразования, избирая простейший путь решения. Контрольная работа должна быть аккуратно оформлена. Для замечаний преподавателя надо оставлять достаточно широкие поля, писать четко и ясно. Номера и условия задач следует переписывать в том порядке, в каком они указаны в задании. В конце работы следует привести список использованной литературы с указанием года издания. Работа должна быть датирована и подписана студентом. Контрольная работа, выполненная студентом не по своему варианту, преподавателем не рецензируется и не зачитывается.Если контрольная работа не зачтена, ее нужно выполнить повторно с учетом указаний преподавателя. При всех неясностях, возникающих при выполнении контрольной работы, студент может обратиться за разъяснением непосредственно к преподавателю.
Оформление контрольной работы.
На обложке тетради написать:
Смоленский гуманитарный университет Органическая химия Контрольная работа № студента …курса заочного отделения факультета МТ и ИЯ.
специальность ТПОП Фамилия, имя, отчество Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Напишите структурные формулы веществ А, Б, В, Х.
Назовите продукты реакций.
СН4 А уксусный альдегид (+ Ag2O) Б (+ Cl2) В (+ NH3) Х Метан хлорметан дихлорметан трихлорметан тетрахлорметан Задание Рассчитайте, какой объем кислорода (н.у.) необходим для сжигания 0,2 моль этана.
Задание Составьте схему получения этанола из крахмала. Над стрелками переходов укажите условия осуществления реакций и формулы необходимых для этого веществ.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
Гексин- 4,4-Диметил-5,5-диэтилоктин- Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного количества вещества углеводорода:
4 моль бутана. Термохимическое уравнение:
2С4Н10 + 13O2 = 8CO2 + 10H2O + 5312,8 кДж.
Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
Назовите продукты реакций.
СН4 С2Н2 С2Н4 С2Н5Br СаС2 С2Н2 СН3-СН=О СН3-СООН (+ СН3ОН) ?
Задание Какая масса бензола образуется из 128 г ацетилена, содержащего 12% примесей?
Задание Какое соединение преимущественно образуется при нитровании пропана в условиях реакции Коновалова (10–15 %-ный раствор HNO3, р, 140–150оC)?
Напишите уравнение реакции.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
2-метил-5,5-диэтилгептен- 2,2,5,5-Тетраметил-6-изопропилдецин- Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного количества вещества углеводорода:
3 моль метана. Термохимическое уравнение:
СН4 + 2O2 = CO2 + 2H2O + 880 кДж Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
Назовите продукты реакций.
СН4 ? ? С6Н5–NO Задание Содержание углерода в углеводороде – 84%. Относительная плотность его паров по воздуху равна 3,45. Определите формулу вещества, назовите его и укажите, к какому классу углеводородов относится это вещество.
Задание Назовите алкен, который преимущественно образуется при действии спиртового раствора КОН на 2-бромбутан. Напашите уравнение реакции.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
Гексин- 2-Метил-5,5-диэтилгептен- Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного количества вещества углеводорода:
2 моль пропана. Термохимическое уравнение:
С3Н8 + 5O2 = 3CO2 + 4H2O + 2200 кДж Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
Назовите продукты реакций.
СН4 C6H6Cl Задание Рассчитайте массу хлорметана, который можно получить из метана объемом 5 л (н.у.).
Задание Назовите алкен, который преимущественно образуется при дегидратации 2пентанола. Напишите уравнение реакции.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
2,2,3,3-Тетраметил-6-изопропилдецин- Гексин- Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного количества вещества углеводорода:
3 моль этана. Термохимическое уравнение:
2С2Н6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O + 3060 кДж Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
Назовите продукты реакций.
С2Н4 С2Н6 С2Н5Сl С4Н Задание Из этилена получили этиловый спирт массой 55,5 г, что составляет 80% от теоретически возможного. Определите массу исходного этилена.
Задание Какое соединение образуется при присоединении бромоводорода к пропену?
Напишите уравнение реакции.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
2-Метилбутадиен-1, 2,3-диэтилпентен- Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного объема углеводорода (н. у.):
10 л этана. Термохимическое уравнение:
2С2Н6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O + 3060 кДж Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
Назовите продукты реакций.
С2Н4 ? ? С6Н5Br Задание Вычислите объем ацетилена (н.у.), который был получен из 500 г карбида кальция, содержащего 10% примесей, если выход полученного ацетилена составил 75% от теоретически возможного.
Задание Напишите формулу и назовите алкен, при окислении которого получается пропионовая кислота и ацетон.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
Мета-диметилбензол цис-бутен- Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного объема углеводорода (н. у.):
15 л пропана. Термохимическое уравнение:
С3Н8 + 5O2 = 3CO2 + 4H2O + 2200 кДж.
Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
Назовите продукты реакций.
Этилен бромциклобутан Задание Определите, какой объем водорода (н.у.) потребуется для гидрирования 0,02 моль этилена.
Задание Какое соединение образуется при нитровании бензойной кислоты? Напишите уравнение реакции.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
2-Метилпентан 2-Метилбутадиен-1, Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного объема углеводорода (н. у.):
15 л метана. Термохимическое уравнение:
СН4 + 2O2 = CO2 + 2H2O + 880 кДж.
Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
Назовите продукты реакций.
Метан ацетилен углерод 1,2 - дихлорэтен Задание Какой объем кислорода (н.у.) расходуется при сгорании 97,5 кг бензола, если массовая доля негорючих примесей равна 15%?
Задание Охарактеризуйте влияние заместителей на направление реакции электрофильного замещения в следующих соединениях:
а) фенол, б) нитробензол Задание Составьте формулы веществ по названиям:
Цис-бутен-2.
2-метилпентан Задание Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании заданного объема углеводорода (н. у.):
20 л бутана. Термохимическое уравнение:
2С4Н10 + 13O2 = 8CO2 + 10H2O + 5312,8 кДж.
Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
Назовите продукты реакций.
Природный газ ацетилен ? поливинилхлорид Задание При нитровании бензола получили нитробензол объемом 82 мл (плотность 1, г/мл). Массовая доля выхода нитробензола составляет 63% от теоретического.
Определите, сколько бензола по массе было вовлечено в реакцию нитрования.
Задание Напишите уравнение реакции и назовите образующееся соединение:
фенол + бром ?
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
2-метилпентан 2-Метил-5,5-диэтилгептен- Задание Теплотворная способность метана как топлива составляет 55 000 кДж/кг. Составьте термохимическое уравнение горения метана.
Задание Дайте понятия изомерии и гомологии. Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся. Назовите вещества.
Выберите признаки, характерные для изомеров и гомологов:
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
Назовите продукты реакций.
Винилацетилен хлоропреновый каучук СаС2 С2Н2 СН3-СН=О СН3-СООН (+ СН3ОН) ?
Задание Какой объем водорода образуется при действии 200 г 6% раствора уксусной кислоты на металлический натрий, если выход составляет 90% (н.у.)?
Задание Какие соединения образуются в результате нитрования фенола? Напишите уравнение реакции.
Задание Составьте формулы веществ по названиям:
2-Метилбутадиен-1, Гексин- Задание Теплотворная способность бутана как топлива составляет 45 800 кДж/кг. Составьте термохимическое уравнение горения бутана.
Теоретические представления в органической химии 1. Теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Основные направления развития теории.
2. Электронные представления в органической химии Тетраэдрическая модель атома углерода. Электронное строение связей:
- и -связи; sр3-, sр2- и sргибридизация.
3. Явление изомерии органических соединений.
4. Классификация и номенклатура органических соединений.
5. Явление гомологии.
6. Изомерия органических соединений и её виды.
7. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.
8. Взаимосвязь между важнейшими классами органических соединений (примеры уравнений реакций).
9. Предельные углеводороды. Общая формула гомологов данного ряда, изомерия.
Понятие об алкилах, их названия. Номенклатура предельных углеводородов.
Нахождение в природе предельных углеводородов. Способы получения алканов в промышленности.
10. Электронное и пространственное строение метана, его важнейшие физические и химические свойства.
11. Химические свойства алканов. Радикальный механизм превращений предельных углеводородов.
12. Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула состава. Изомерия:
структурная и пространственная (цис-транс-изомерия). Номенклатура.
Важнейшие способы получения алкенов.
13. Химические свойства непредельных углеводородов ряда этилена.
14. Диеновые углеводороды. Общая формула состава, номенклатура, изомерия.
Способы получения дивинила и изопрена.
15. Полимеризация диенов. Понятие о высокомолекулярных соединениях, о натуральном и синтетическом каучуках.
16. Алкины. Общая формула. Изомерия и номенклатура. Ацетилен - представитель углеводородов с тройной связью молекуле.
17. Химические свойства ацетилена. Получение ацетилена и применение его в органическом синтезе.
18. Ароматические углеводороды. Общая формула. Изомерия и номенклатура.
Физические свойства бензола и его гомологов.
19. Химические свойства ароматических углеводородов.
Функциональные производные углеводородов 20. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация, изомерия, номенклатура.
Способы получения галогенпроизводных углеводородов.
21. Химические свойства и применение галогенпроизводных углеводородов.
22. Предельные одноатомные спирты, их строение. Изомерия и номенклатура спиртов. Физические и химические свойства спиртов.
23. Получение и применение этилового спирта. Влияние алкоголя на организм.
24. Многоатомные спирты. Этиленгликоль и глицерин.
25. Фенол, его строение, свойства, получение и применение.
26. Простые эфиры. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения.
27. Физические и химические свойства простых эфиров. Применение.
28. Альдегиды. Изомерия и номенклатура альдегидов. Строение и свойства альдегидов.
29. Получение, применение муравьиного и уксусного альдегидов.
30. Предельные одноосновные карбоновые кислоты Изомерия. Номенклатура.
31. Свойства предельных одноосновных карбоновых кислот на примере уксусной кислоты.
32. Способы получения карбоновых кислот. Их применение.
33. Высшие жирные кислоты. Мыла.
34. Жиры, их состав и свойства, жиры в природе. Продукты технической переработки жиров.
35. Глюкоза – представитель моносахаридов, строение, физические, химические свойства. Применение.
36. Крахмал и целлюлоза, строение молекул, физические и химические свойства.
Применение.
37. Амины. Анилин - представитель аминов, свойства, получение и значение в развитии органического синтеза.
38. Аминокислоты, их строение и химические свойства: взаимодействие с соляной кислотой, со щелочами, друг с другом. Биологическая роль аминокислот и их применение.
39. Общая характеристика ВМС: состав, строение. Реакции, лежащие в основе их получения (на примере полиэтилена или синтетического каучука ).
40. Белки – биополимеры. Строение белков: первичная, вторичная и третичная структура. Денатурация белка.
41. Свойства и биологическая роль белков.
42. Классификация углеводов. Моно-, ди- и полисахариды.
43. Моносахариды. Строение моносахаридов.
44. Способы получения моносахаридов. Физические свойства моносахаридов.
45. Химические свойства моносахаридов. Брожение гексоз.
46. Дисахариды. Отдельные представители: мальтоза, лактоза, сахароза.
47. Полисахариды. Крахмал. Гликоген. Клетчатка. Пектиновые вещества.
48. Липиды. Классификация липидов.
49. Простые липиды. Жиры и масла. Основные физико-химические характеристики.
50. Химические свойства простых липидов. Окислительная порча жиров.
7.УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ КУРСА
1. Артеменко, А.И. Органическая химия: учебник для студ. вузов / А.И.Артеменко. – 5-е изд., испр. – М.: Высшая школа, 2005. – 559 с.
2. Артеменко, А.И. Органическая химия: учебное пособие для студ. вузов / А.И.
Артеменко. – 2-е изд., перераб. – М.: Высшая школа, 2005. – 605 с.
3. Иванов, В. Г. Сборник задач и упражнений по органической химии : учебное пособие / Иванов В.Г., Гаева О. Н., Гаверова Ю.Г.- М : Академия, 2007.- 319 с.
4. Органическая химия : учеб. для студентов вузов : в 2 кн./ В. Л. Белобородов и др.; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- 4-е изд., стер.- М. : Дрофа.- ( Высшее образование: соврем.учеб. ). Кн. 1 : Основной курс.- 2008.- 638 с.
5. Органическая химия : учеб. для студентов вузов : в 2 кн. / Тюкавкина Н.А. и др.;
под ред. Н.А. Тюкавкиной.- М. : Дрофа.- ( Высшее образование: современный учебник ). Кн.2 : Специальный курс.- 2008.- 591 с.
1. Гамаюрова В.С., Ржечицкая Л.Э. Пищевая химия: Лабораторный практикум. – СПб: ГИОРД, 2006. – 136 с.
2. Пищевая химия / Нечаев А.П., Траунберг С.Е., Кочеткова А.А. и др. Под ред.
А.П. Нечаева. Издание 4-е, испр. и доп. – СПб.: ГИОРД, 2007. – 640 с.
3. Ратушный А.С., Литвинова Е.В., Иванникова Т.В. Изменения белков и других азотистых веществ при кулинарной обработке продуктов. М.: изд. Центр РХТУ, 4. Энциклопедия систем жизнеобеспечения: знания об устойчивом развитии: в 3-х т. Т.2 / ред. Е.Е. Демидова. – М.: Магистр-Пресс. 0 2005. – 1208 с.
Электронные ресурсы 1. Химия: Электрон. ресурс – М.: АОЗТ «1С». – (1 С: Репетитор).
2. Репетитор по химии Кирилла и Мефодия: Версия 3.0: Электрон. Ресурс – Кирилл и Мефодий, 2002.- (Знания обо всем. Виртуальная школа 1. Портал фундаментального химического образования в России www.chem.msu.ru 2. Сайт химического факультета МГУ http://www.chem.msu.su/rus/journals/chemlife/welcome.html 3. Мультимедийный учебник «1С: Репетитор. Химия»
http://repetitor.1c.ru/online/disp.asp?10; 4. Учебник «Открытая химия»
http://www.college.ru/chemistry/course/design/index.htm.
5. Гроссе Э, Вайсмантель Х. «Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты».
http://lib.rin.ru/cgi-bin/load/docs.pl?open=15576.txt&page= 6. Портал научно-популярной химической информации www.alhimik.ru;
7. Популярная библиотека химических элементов http://n-t.students.ru/ri/ps/ 8. Научный химический журнал - Вестник Московского Университета, серия «Химия»
http://www.chem.msu.su/rus/vmgu/welcome.html 9. Журнал «У спехи химии»
http://rcr.ioc.ac.ru/ukh.html 10. Электронная периодическая таблица http://www.college.ru/chemistry/applets/ptable.html
«