МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

ПРЕПОДАВАТЕЛЮ

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №1 (3 часа, 135 минут)

Тема: Растворы. Основы количественного анализа.

Методы титриметрии

Содержание занятия

1.Семинар (90 минут)

Классификация. Способы выражения концентрации

1.1.Растворы.

растворов (массовая доля, молярная концентрация, молярная концентрация эквивалента или нормальность) 1.2.Приготовление растворов заданной концентрации (из навески, концентрированного раствора и фиксанала). Решение задач.

методов титриметрического анализа. Методы 1.3.Классификация нейтрализации, оксидиметрии 1.4.Основы титриметрического анализа. Закон эквивалентов 1.5.Теоретические основы кислотно-основного титрования (метода нейтрализации) 1.6.Определяемые вещества в методе нейтрализации 1.7.Исходные вещества в титриметрическом анализе и требования, предъявляемые к ним 1.8.Основные рабочие растворы метода нейтрализации. Титрованные растворы: приготовленные и установленные 1.9. Кривые титрования и выбор индикатора в методе нейтрализации 1.10. Методика установления нормальности и титра рабочих растворов метода нейтрализации 1.11. Расчет нормальности и титра исследуемых растворов через титр рабочего раствора по определяемому веществу. Решение задач 1.12.Применение растворов щелочей и кислот известной концентрации в лабораторно-клиническом анализе 2. Лабораторная работа (45 минут) 2.1. Приготовление раствора из навески, концентрированного раствора и фиксанала 2.2. Определение нормальной концентрации и титра щелочи по титрованному раствору щавелевой кислоты 2.3. Определение нормальной концентрации и титра кислоты по установленному раствору щелочи 3. Оформление протокола по лабораторной работе Рекомендации преподавателю Особое внимание уделить способам выражения концентрации растворов, теоретическим основам титриметрического анализа и расчету нормальности и титра растворов в методе нейтрализации. Рекомендуется решить задачи из «Лабораторно- практического занятие № 3, 4»: Общая химия: руководство к лабораторно – практическим занятиям / А.Н.Линева [и др.]. – Н. Новгород:

Издательство Нижегородской государственной медицинской академии, 2006.

С. 30 – 37, 50 - 63.

Теоретический материал смотри Пузаков С.А. Химия: учебник. – 2-ое изд., испр. и доп. / С.А.Пузаков – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2006. С. 43 – 49.

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №2 (3 часа, 135 минут) Тема: Ионные равновесия в растворах электролитов Содержание занятия 1. Семинар (90 минут) 1.1. Основные положения теории электролитической диссоциации Аррениуса Протолитическая теория кислот и оснований 1.2.

1.3. Теория кислот и оснований Льюиса (электронодонорные и электроноакцепторные соединения) Водные растворы кислот и оснований. Диэлектрическая 1.4.

проницаемость среды (воды) 1.5. Степень электролитической диссоциации. Факторы, влияющие на степень электролитической диссоциации 1.6. Константа электролитической диссоциации 1.7. Закон разведения Оствальда 1.8. Основные положения теории растворов сильных электролитов Дебая-Хюккеля. Активность и коэффициент активности ионов. Ионная сила раствора. Кажущаяся степень диссоциации 1.9. Диссоциация воды. Ионное произведение воды. Водородный показатель (рН) как количественная мера активной кислотности и основности Кислотно-основное равновесие. Определение активной 1.10.

концентрации ионов водорода. Водородный показатель (рН). Интервал значений рН для биологических жидкостей 1.11. Гидролиз солей 1.11.1. Механизм гидролиза по катиону 1.11.2. Механизм гидролиза по аниону 1.11.3. Степень гидролиза. Ступенчатый гидролиз. Константа гидролиза 1.11.4. Смещение равновесия гидролиза 1.11.5. Медико-биологическое значение гидролиза 1.12. Гетерогенные реакции в растворах электролитов. Константа (произведение) растворимости Ks или ПР. Условия образования и растворения осадков 1.13. Лиганднообменные равновесия с участием комплексных соединений (КС). Классификация и номенклатура комплексных соединений 1.14.

устойчивости КС 1.15. Химические свойства КС. Реакции обмена и окислительновосстановительные реакции с сохранением и с разрушением комплексных ионов 1.16. Биологическая роль КС. Понятие о металлоферментах. Химические основы применения в медицине 2. Лабораторная работа (45 минут) 2.1. Влияние одноимённого иона на степень диссоциации слабых электролитов 2.2. Определение pН раствора при помощи универсального индикатора, иономера 2.3. Гидролиз солей 2.4. Потенциометрическое определение рН биологических жидкостей 2.5.

комплексных соединений 3. Оформление протокола по лабораторной работе Рекомендации преподавателю Особое внимание уделить кислотно - основному равновесию, медикобиологическому значению гидролиза, гетерогенным и лигандно – обменным равновесиям, методам определения рН (идикаторами и потенциометрически).

Рекомендуется решить задачи из «Лабораторно- практического занятие № 10»: Общая химия: руководство к лабораторно – практическим занятиям / А.Н.Линева [и др.]. – Н. Новгород: Издательство Нижегородской государственной медицинской академии, 2006. С. 119 – 126.

Теоретический материал смотри Пузаков С.А. Химия: учебник. – 2-ое изд., испр. и доп. / С.А.Пузаков – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2006. С. 33 – 40, - 344.

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №3 (4 часа, 180 минут) Тема: Классы органических соединений.

Важнейшие свойства, взаимные превращения.

Кислотно-основные свойства органических соединений 1.Семинар (120 минут) 1.1. Классификация органических соединений а) по углеродному скелету; б) по функциональным группам Моно-, поли- и гетерофункциональные органические соединения 1.2. Номенклатура органических соединений (ИЮПАК). Старшинство характеристических групп. Построение названий 1.3. Генетическая связь основных классов органических соединений 1.4. Основные типы реакций органических соединений: реакции замещения, присоединения, элиминирования, окисления-восстановления радикального замещения электрофильного присоединения электрофильного замещения (SЕ) 1.6. Гомо-, поли- и гетерофункциональные соединения. Реакции по функциональной группе а) реакции нуклеофильного замещения (SN) при sp3– и sp2– гибридизованном атоме углерода б) реакции нуклеофильного присоединения AN (для оксосоединений) Реакции окисления алкенов, аренов, спиртов, альдегидов. окисление высших насыщенных кислот 1.8. Отдельные представители, имеющие важное медико-биологическое значение: метанол, этанол, глицерин, диэтиловый эфир, фенол, гидрохинон, хинон, формальдегид, ацетальдегид, ацетон, камфора. Важнейшие карбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, акриловая, метакриловая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая 1.9. Сложные эфиры. Жиры. Понятие о фосфолипидах 1.10. Кислотно-основные свойства органических соединений (CH–, OH–, SH–, NH – кислоты). Строение функциональных групп (–OH, –SH, –COOH, –NH2). Индукционный и мезомерный эффекты заместителей соединений:

а) электроотрицательности атомов элементов б) размера атома в) электронных эффектов заместителей 1.12. Сравнение кислотных (Ка, рКа) и основных ( К ВН, рК ВН ) свойств спиртов (одноатомных и многоатомных), фенолов, тиолов, карбоновых кислот, аминов 1.13. Химические реакции, подтверждающие кислотные свойства спиртов, фенолов, тиолов, карбоновых кислот. (Обратить внимание на название солей) 1.14. Химические реакции, подтверждающие основные свойства аминов жирного и ароматического ряда 2. Лабораторная работа (60 минут) Химические свойства спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, эфиров, аминов 3. Оформление протокола по лабораторной работе Рекомендации преподавателю Особое внимание уделить классификации и номенклатуре органических соединений, генетической связи основных классов органических соединений, основным типам реакций и механизмам: SR, AE, SE, SN. Обсудить кислотно – основные свойства органических соединений. Обратить внимание на важнейшие представители органических соединений, имеющих важное медико – биологическое значение.

Теоретический материал смотри Пузаков С.А. Химия: учебник. – 2-ое изд., испр. и доп. / С.А.Пузаков – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2006. С. 74 – 122, 159 – 165.

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №4 (3 часа, 135 минут) Тема: Углеводы. Моносахариды. Ди- и полисахариды 1.Семинар (90 минут) 1.1. Классификация углеводов: простые (моносахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды) 1.2. Классификация моносахаридов: по числу атомов углерода в цепи, по наличию функциональной группы 1.3. Стереоизомерия моносахаридов. Относительная конфигурация (D и L –ряды). Энантиомеры и диастереомеры 1.4. Циклические формы моносахаридов. Цикло-оксо-таутомерия.

Формулы Хеуорса. Пиранозы и фуранозы 1.5. - и - аномеры моносахаридов. Конформационное строение моносахаридов 1.6. Химические свойства моносахаридов а) реакции окисления в щелочной, нейтральной и кислой средах. Гликаровые, гликуроновые кислоты б) реакции нуклеофильного присоединения по оксогруппе в) реакции по спиртовым группам: этерификация, доказательство многоатомности г) реакции по полуацетальному гидроксилу. Образование и свойства гликозидов д) реакции брожения е) качественные реакции на пентозы и кетозы 1.7. Важнейшие представители моносахаридов: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза 1.8. Аминосахара 1.9. Аскорбиновая кислота 1.10. Природные источники моносахаридов, значение моносахаридов для жизнедеятельности организма. Применение в медицине 1.11. Сложные углеводы. Олиго- и полисахариды. (Сахароподобные и несахароподобные углеводы). Гликозидная связь в сложных углеводах.

Гидролиз гликозидной связи невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия циклических и оксо-форм восстанавливающих дисахаридов 1.13. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов (окисление, реакции присоединения по оксо-группе, реакции по полуацетальному и спиртовым гидроксильным группам, гидролиз) 1.14. Сахароза, ее гидролиз. Инвертный сахар. Химические свойства сахарозы 1.15. Строение и свойства гомополисахаридов: крахмал, клетчатка, гликоген. Гидролиз полисахаридов. Понятие о гетерополисахаридах 1.16. Производные клетчатки-нитраты, ацетаты, ксантогенаты 1.17. Значение и применение ди- и полисахаридов 2. Лабораторная работа (45 минут) Химические свойства моно-, ди- и полисахаридов 3. Оформление протокола по лабораторной работе Рекомендации преподавателю Особое внимание уделить классификации углеводов; строению, стереоизомерии, цикло – оксо – таутомерии моносахаридов, важнейшим химическим свойствам моносахаридов; различию в строении и свойствах восстанавливающих не восстанавливающих дисахаридов, важнейшим гомои гетерополисахаридам, медико – биологическому значению углеводов.

Теоретический материал смотри Пузаков С.А. Химия: учебник. – 2-ое изд., испр. и доп. / С.А.Пузаков – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2006. С. 125 - 139.

ЛАБОРАТОРО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №5 (4 часа, 180 минут) Тема: Азотсодержащие органические соединения.

Биологически активные гетероциклы 1. Семинар (135 минут) 1.1. Строение, классификация, номенклатура и изомерия аминов 1.2. Реакции отличия первичных, вторичных и третичных аминов 1.3. Производные аминов, применяющиеся в медицине 1.4. Аминоспирты и фосфатиды. Значение их для жизнедеятельности организма Аминокислоты: строение, изомерия, номенклатура и классификация 1.6. Химические свойства аминокислот. Реакции, доказывающие их амфотерный характер. Реакции отличия,, -аминокислот друг от друга.

1.7. Образование ди-, три- и полипептидов из -аминокислот. Понятие о структуре белка 1.8. Классификация гетероциклических соединений 1.9. Ароматичность гетероциклических соединений. Пиррольный и пиридиновые атомы азота 1.10. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол; их химические свойства Важнейшие соединения, содержащие ядра пиррола и пирролидина триптофан, пролин, оксипролин. Тетрапиррольные соединения, порфин 1.12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: имидазол, пиразол, тиазол. Важнейшие производные имидазола: гистидин, гистамин свойства пиридинового атома азота. Производные пиридина - никотиновая кислота и ее амид (витамин РР). Изоникотиновая кислота. Тубазид, фтивазид 1.14. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами; пиримидин.

Барбитуровая кислота: лактим-лактамная, кето-енольная таутомерия.

Барбитураты 1.15. Понятие о бициклических (конденсированных) гетероциклах.

Пурин и его производные. Мочевая кислота, ее соли 1.16. Нуклеиновые основания. Пиримидиновые — урацил /У/, тимин /Т/, цитозин/Ц/; пуриновые — аденин /А/, гуанин /Г/. Лактим-лактамная таутомерия 1.17. Нуклеозиды — как N-гликозиды пентоз. Рибонуклеозиды.

Дезоксирибонуклеозиды 1.18. Нуклеотиды - фосфаты нуклеозидов. Номенклатура нуклеотидов.

Рибонуклеотиды. Дезоксирибонуклеотиды нуклеиновых кислот 1.20. Вторичная структура ДНК. Комплементарные основания (тимин – аденин, цитозин – гуанин) 1.21. Аденозинтрифосфат /АТФ/ как представитель коферментов.

Биологическая функция. Макроэргические связи 2. Лабораторная работа (45 минут) Химические свойства аминокислот, гетероциклических соединений 3. Оформление протокола по лабораторной работе Рекомендации преподавателю Особое внимание уделить строению и свойствам аминокислот, ароматических гетероциклов с одним и двумя гетероатомами, их производных, имеющих медико – биологическое значение; строению и свойствам нуклеиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, первичной структуре нуклеиновых кислот и вторичной структуре ДНК.

Теоретический материал смотри Пузаков С.А. Химия: учебник. – 2-ое изд., испр. и доп. / С.А.Пузаков – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2006. С. 140 – 159.