ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНОГО ЭКЗАМЕНА

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для поступающих в аспирантуру для обучения

по направлению 04.06.01 Химические науки

(специальность 02.00.03 Органическая химия)

I. Содержание и примерный перечень вопросов для подготовки к

вступительному испытанию:

1. Предмет органической химии. Основные этапы развития органической химии. Связь органической химии с другими науками.

2. Классификация и номенклатура органических соединений.

3. Сырьевая база органической химии.

4. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений.

5. Химическая связь в органических соединениях. Геометрия органических молекул.

6. Основные характеристики химической связи: энергия диссоциации, длина, полярность, поляризуемость, дипольный момент, направленность (на примере органических молекул).

7. Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических соединений.

8. Теории кислот и оснований в органической химии.

9. Типы кислот в органической химии. Относительная сила О–Н, N–H, S–H и С–Н-кислот и соответствующих им оснований.

10. Понятие о реагенте и субстрате. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Классификация и характеристика химических реагентов.

11. Классификация органических реакций по типу образования промежуточных частиц и направлению протекания. Понятие о механизме протекания органической реакции.

12. Изомерия органических соединений. Основные виды и типы изомеров.

13. Алканы: строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства.

Применение.

14. Алкены: строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства.

Применение.

15. Алкины: строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства.

Применение.

16. Алкадиены. Типы диенов. Сопряженные диены: особенности строения, химические свойства и получение.

17. Синтетические полимеры. Общая характеристика и классификация. Реакции полимеризации виниловых соединений. Промышленное применение полимерных материалов.

18. Циклоалканы: номенклатура, строение, химические свойства.

19. Строение ароматических соединений. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.

20. Механизма нуклеофильного замещения в ароматическом ряду.

21. Бензол и его гомологи. Номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства.

Способы получения. Применение бензола и его гомологов.

22. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация, изомерия, номенклатура.

Физические и химические свойства. Способы получения.

23. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в галогеналканах.

Основные характеристики реакций S N 1 и S N 2 типов. Реакции элиминирования галогеналканов. Механизм реакций бимолекулярного (Е1) и мономолекулярного (Е2) элиминирования.

24. Литий- и магнийорганические соединения. Строение. Способы получения.

Использование литий- и магнийорганические соединений в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, карбоновых кислот.

25. Спирты: классификация, номенклатура, изомерия. Физические и химические свойства.

Методы синтеза спиртов. Промышленное использование спиртов.

26. Фенолы: классификация, номенклатура, изомерия. Кислотно-основные свойства фенолов. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Способы получение фенолов. Применение.

27. Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов. Окисление фенолов.

28. Альдегиды и кетоны: классификация, номенклатура, изомерия. Строение карбонильной группы. Влияние природы заместителей на карбонильную активность. Способы получения альдегидов и кетонов. Промышленное применение.

29. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения, реакции присоединения-отщепления, реакции по -атому углерода.

30. Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.

31. Карбоновые кислоты: классификация, номенклатура, изомерия. Физические и химические свойства. Способы получения. Промышленное применение.

32. Производные карбоновых кислот: галогенангидриды, ангидриды. Строение. Способы получения. Химические свойства.

33. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, амиды, нитрилы. Строение.

Способы получения. Химические свойства.

34. Жиры. Строение, состав, гидролиз, гидрогенизация жиров. Биологическая роль жиров.

Мыла.

35. Нитросоединения: классификация, номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы.

Методы синтеза и свойства.

36. Амины: классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения. Промышленное применение.

37. Амины. Строение и химические свойства. Кислотно-основные свойства аминов.

Сравнение основных свойств первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов.

38. Алифатические и ароматические диазосоединения. Основные реакции диазосоединений. Строение и устойчивость солей диазония. Азокрасители.

39. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Способы синтеза. Химические свойства.

40. Шестичленные ароматические гетероциклы с одни гетероатомом. Ароматичность пиридина. Основные реакции пиридина.

41. Аминокислоты: классификация, номенклатура, изомерия. Кислотно-основные свойства аминокислот. Реакции аминокислот по карбоксильной группе и аминогруппе.

Получение аминокислот.

42. Пептиды и белки. Строение. Основные пути синтеза полипептидов. Биологическая роль белков.

43. Углеводы. Моносахариды. Строение и химические свойства.

44. Дисахариды. Полисахариды. Строение. Гидролиз крахмала. Гидролиз целлюлозы.

Важнейшие производные и их применение. Биологическая роль углеводов.

45. Нуклеиновые кислоты. Строение. Биологическая роль нуклеиновых кислот.

II. Литература, электронные образовательные иинтернет-ресурсы для подготовки к вступительному испытанию Основная литература Галочкин, А. И. Органическая химия: учебное пособие для вузов: в 4 кн. / А. И. Галочкин, И. В. Ананьина. – М.: Дрофа, 2010.

Органическая химия: учебник для вузов по специальности «Фармация»: в 2 кн.: доп.

М-вом образования и науки РФ. – Кн. 2: Специальный курс / Н. А. Тюкавкина и др.;

под ред. Н. А. Тюкавкиной. – 2-е изд., стер. – М.: Дрофа, 2009. – 592 с.

Юровская, М. А. Основы органической химии: учебное пособие для вузов по специальности и направлению «Химия»: доп. УМО вузов РФ / М. А. Юровская, А. В. Куркин. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 236 с.

Дополнительная литература 1. Березин, Б. Д. Курс современной органической химии / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. – М.: Высшая школа, 1999.

2. Гауптман, З. Органическая химия / З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. – М.: Химия, 3. Днепровский, А. С. Теоретические основы органической химии: строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений: учебник для вузов по хим. специальностям / А. С. Днепровский, Т. И. Темникова. – 2-е изд., перераб. – Ленинград: Химия, Ленингр. отд-ние, 1991. – 560 с.

4. Ингольд, К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд. – М.: Мир, 5. Каррер, М. Курс органической химии / М. Каррер. – Л.: ГНТИ, 1962.

6. Марч, Дж. Органическая химия / Дж. Марч. – Т. 1–4. – М: Мир, 1987–1988.

7. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М.: Мир, 1970.

8. Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М.: Высшая школа, 1990.

9. Несмеянов, А. Н. Начала органической химии: в 2 т. / А. Н. Несмеянов, Н. А. Несмеянов. – М.: Химия, 1987.

10. Общая органическая химия / под.ред. Н. К. Кочеткова. – Т. 1. – М.: Химия, 1981.

11. Пальм. Введение в органическую химию / Пальм. – М.: Высшая школа, 1974.

12. Пацак, Й. Органическая химия / Й. Пацак. – М.: Мир, 1986.

13. Перекалин, В. В. Органическая химия / В. В. Перекалин, С. А. Зонис. – М.:

Просвещение, 1982.

14. Петров, А. А. Органическая химия / А. А. Петров, Х. Б. Бальян, А. Т. Трощенко. – СПб., 15. Потапов, В. М. Стереохимия / В. М. Потапов. – М.: Химия, 1988.

16. Райлс, А. Основы органической химии / А. Райлс, К. Смит, Р. Уорд. – М.: Мир, 1983.

17. Реутов, О. А. Органическая химия: учебник для вузов по направлению и специальности «Химия»: рек. М-вом общего и проф. образования РФ. – Ч. 1/ О. А.

Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. – М.: Изд-во Моск. ун-та, 1999. – 560 с.

18. Робертс, Дж. Основы органической химии: в 2 т. / Дж. Робертс, М. Касерио. – М.:

Мир, 1978.

19. Тейлор, Т. Основы органической химии / Т. Тейлор. – М.: Мир, 1989.

20. Терней, А. С. Современная органическая химия: в 2 т. / А. С. Терней. – М.: Мир, 1981.

21. Физер, Л. Органическая химия: в 2 т. / Л. Физер, М. Физер. – М.: Химия, 1966–1970.

22. Шабаров, Ю. С. Органическая химия / Ю. С. Шабаров. – М.: Химия, 2000.

23. Швехгеймер, М. Г. Органическая химия / М. Г. Швехгеймер, К. И. Кобраков. – М.:

Высшая школа, 1994.

24. Эппикликвист, Д. Введение в органическую химию / Д. Эппикликвист, Ч. Де Пюи, К. Райнхарт. – М.: Мир, 1985.

25. Библиотека электронной учебной литературы. – URL: http://www.libedu.ru 26. Университетская библиотека online. – URL: http://www.biblioclub.ru 27. ЭБС «Университетская библиотека» (по договору № 16 от 10.02.2012). – URL:

http://www.biblioclub.ru (Авторизованный доступ) 28. Электронная библиотека диссертаций РГБ (по договору № 095/04/0098 от 01.02.2012 г.) – URL: http://diss.rsl.ru (Локальный доступ) 29. Электронная библиотека НГПУ на программном обеспечении СУБД MS SQL 2005;

PERL, HTML, XML, JavaScript, jQuery. – URL: http://lib.nspu.ru/elibrary (Авторизованный доступ) 30. Электронная библиотека Российской государственной библиотеки. – URL:

http://elibrary.rsl.ru.

31. Электронная библиотека Российской национальной библиотеки. – URL:

http://leb.nlr.ru.

URL:http://chem.msu.su/rus/teaching Программа вступительных испытаний составлена на основе ФГОС ВПО по направлению подготовки специалитета