Санкт-Петербургский государственный политехнический университет

УТВЕРЖДАЮ

Декан ФМФ

В.К. Иванов

«_» _ _ г.

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Биоорганическая химия Кафедра-разработчик Биофизика Направление (специальность) подготовки 011200 Физика Наименование ООП Квалификация (степень) выпускника Бакалавр Образовательный стандарт Федеральный ГОС Форма обучения очная Соответствует ФГОС ВПО.

Утверждена протоколом заседания кафедры Биофизика № 2 от 17.05. Программу в соответствии с ФГОС ВПО разработали:

профессор, д.х.н. Г.П. Власов 1. Цели и результаты изучения дисциплины 1.1. Цели изучения дисциплины Целью изучения дисциплины «Биоорганическая химия» является ознакомление студентов с основами органической химии в приложении к биологическим системам, формирование профессионально значимых качеств у студентов и выработка навыков, необходимых для описания процессов в живых системах.

Изучения дисциплины «Биоорганическая химия» закладывает основы для дальнейшего перехода к изучению остальных дисциплин биологического и химического направления, в первую очередь таких как «Физическая биохимия» и «Метаболическая биохимия».

1.2. Результаты обучения (компетенции) выпускника, в формирование которых вносит вклад освоение дисциплины Код Результат обучения (компетенция) выпускника ООП ОК- способностью использовать в познавательной и профессиональной деятельности базовые знания в области математики и естественных наук ОК- способностью использовать в познавательной и профессиональной деятельности навыки работы с информацией из различных источников ПК- способностью использовать базовые теоретические знания для решения профессиональных задач ПК- способностью применять на практике базовые профессиональные навыки ПК- способностью применять на практике базовые общепрофессиональные знания теории и методов физических исследований (в соответствии с профилем подготовки) ПК- способностью пользоваться современными методами обработки, анализа и синтеза физической информации (в соответствии с профилем подготовки) 1.3. Планируемые результаты освоения дисциплины – знание основных понятий, номенклатуры и принципов органической химии, а также методов синтеза и химического анализа;

- умение использовать химическую номенклатуру и принципы органического синтеза в познавательной деятельности и при исследовании биомакромолекул;

– умение выбирать методы органического синтеза для решения типичных задач в профессиональной области;

– умение ориентироваться в классах химических веществ, работать с справочной литературой, подбирать, интерпретировать и оценить необходимую информацию;

– учебные умения, позволяющие с высокой степенью самостоятельности осваивать современные химические методы и модели, используемые в профессиональной области.

2. Место дисциплины в ООП Согласно ФГОС ВПО направления 011200 «Физика» (квалификация «бакалавр») дисциплина «Биоорганическая химия» относится к дисциплинам по выбору базовой части математического и естественнонаучного цикла Б.2.

Дисциплину «Биоорганическая химия» студенты изучают в 3-м и 4-м семестреах (второй год обучения).

Изучение дисциплины «Биоорганическая химия» опирается на знания в области химии и физики, освоенные студентами на предшествующих этапах обучения.

Результаты изучения дисциплины «Биоорганическая химия» используются при изучении дисциплин профессионального цикла Б.3 (физическая биохимия, метаболическая биохимия, молекулярная генетика, молекулярная биология клетки и др.).

Кроме того, результаты изучения дисциплины используются при выполнении НИРС (Б.3) и при подготовке выпускной квалификационной работы (раздел Б.4 ФГОС).

3. Распределение трудоёмкости освоения дисциплины по видам учебной работы 3.1. Виды учебной работы в том числе аудиторные занятия в интерактивной – – форме ориентированная самостоятельная работа Общая трудоемкость освоения дисциплины в академических часах: 3.2. Формы контроля 4. Содержание и результаты обучения 4.1. Разделы дисциплины и виды учебной работы Органическая химия Алканы, циклоалканы и алкены Стереохимия. Ароматические и алифатические галогеноводороды Спирты, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты Серо- и азотосодержащие органические соединения Гетероциклические ароматические соединения Классификация и стереохимия углеводов Химические свойства моносахаридов Гликозиды и полисахара Химия нуклеиновых кислот и их компонентов Химия аминокислот, пептидов и белков Иммобилизация пептидов и белков на полимерных носителях – 4.2. Содержание разделов и результаты изучения дисциплины 1. Органическая химия 1.1. Алканы, циклоалканы и алкены Электронные представления в органической изомерии. Знание основных типов реакций с химии. Описание электронной структуры атома углерода в невозбужденном и возбужденном состоянии с т.зр.

водородоподобной модели. Гибридизация электронов и ее применение для описания электронного строения атома углерода в органических соединениях. Простая связь, двойная связь и тройная связь.

Классификация и номенклатура алканов, циклоалканов и алкенов. Изомеры. Изомерия углеродного скелета. Поворотные изомеры.

Физические свойства как отражение химического строения органического соединения. Химические свойства алканов.

Реакция гомолитического замещения.

Механизм реакции - инициирование, рост цепи, обрыв цепи. Реакционная способность атомов водорода связанных с первичным, вторичным и третичным атомами углерода.

Понятие селективности и способы ее регулирования. Реакционная способность атомов галогена в реакциях гомолитического замещения. Геометрическая изомерия.

Теория напряжения в ряду малых циклов.

Напряжение в ряду больших циклов.

Конформационные изомеры в ряду циклогексана. Химические свойства циклоалканов. Реакция галогенирования и гидрирования циклопропана и в ряду больших циклов. Изомерия в ряду алкенов. Химические свойства алкенов.

Реакция гидрирования. Роль катализатора и стереохимия реакции гидрирования.

Влияние структуры алкена на скорость реакции гидрирования. Реакция электрофильного присоединения по двойной связи. Стереохимия реакции. Правило Марковникова и отклонения от него.

Реакция окисления алкенов с разрывом и без разрыва двойной связи. Классификация полимеров - гомополимеры и сополимеры статистические альтернантные, блоксополимеры и привитые (графт-) сополимеры. Виды полимеризации радикальная, ионная, координационная.

Механизм полимеризации и связь его со структурой винильного соединения.

Стереохимия полимеров.Понятие резонанса.

Энергия резонанса. Химические свойства диеновых углеводородов на примере реакции электрофильного присоединения по двойным связям. Геометрическая изомерия.

1.2. Арены Номенклатура аренов. Способы изображения. Резонанс в ряду аренов.

Понятие ароматичности и правило Хюккеля. данном разделе.

Аннулены. Гомоароматичность и антиароматичность. Химические свойства аренов. Реакция электрофильного замещения в ряду аренов. Роль катализаторов.

Активация и дезактивация ароматического кольца и ориентация атакующего агента при наличии в кольце заместителя (заместители первого и второго рода). Реакция нуклеофильного замещения в ряду аренов.

Окисление ароматических углеводородов.

1.3. Стереохимия. Ароматические и алифатические галогеноводороды Элементы симметрии и операции симметрии. Хиральность. Центр хиральности, ось хиральности, плоскость хиральности на примере представителей отдельных углеводородов. Энантиомеры и диастереомеры. Хиральность спирального типа. Номенклатура и стереохимия ароматических и алифатических галогеноводородов. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода. Типы реакций нуклеофильного замещения. Влияние природы радикала, нуклеофила, уходящей группы и растворителей на ход реакций SN и SN2. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Особенности реакций нуклеофильного замещения в ряду алкенов и аренов.

1.4. Спирты, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты Классификация спиртов и номенклатура.

Физические свойства спиртов. Водородная данном разделе.

связь. Химические свойства спиртов, их кислотность и основность. Реакции нуклеофильного замещения, дегидратации и перегруппировки в ряду спиртов.

Ацилирование спиртов. Классификация и номенклатура карбонил-содержащих соединений. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной углеродкислородной связи - реакции образования циангидринов и ацеталей. Роль катализатора. Кето-енольная таутомерия как пример реакции с участием альфауглеродного атома. Факторы, способствующие этой реакции. Альдольная конденсация. Физические и химические свойства карбоновых кислот. Реакции, идущие с разрывом связи килород-водород, углерод-кислород - реакции присоединения по двойной углерод-кислородной связи и с участием альфа-углеродного атома:

кислотная диссоциация, нуклеофильное замещение (образование сложных эфиров), декарбоксилирование и конденсация Клайзена.

1.5. Серо- и азотосодержащие органические соединения Классификация, номенклатура. Тиоспирты, химических соединений, рассматриваемых в тиоальдегиды и тиокетоны, сульфиды и дисульфиды, сульфокислоты. Сравнение свойств серосодержащих органических соединений с соответствующими кислородсодержащими соединениями.

Стереохимия серосодержащих соединений.

Классификация и номенклатура аминов.

Стереохимия аминов. Физические и химические свойства аминов - кислотность и основность. Амиды. Реакции аминов с азотистой кислотой.

1.6. Гетероциклические ароматические соединения Классификация и номенклатура гетероциклических ароматических соединений. Пяти- и шестичленные ароматические гетероциклы. Связь ароматичности с природой гетероатома.

Химические свойства фурана, тиофена, пиррола и пиридина. Реакция ДильсаАльдера.

2. Химия углеводов 2.1. Классификация и стереохимия углеводов Моносахара, олигосахара, полисахара. стереохимии углеводов. Знание химических Моносахара(монозы). Классификация и свойств углеводов.

номенклатура в зависимости от наличия в них альдегидной (альдозы) или кетонной ( кетозы ) группировки, количества углеродных атомов (триозы, тетрозы и т.д.) и групп, связанных с ними. Способы изображения моноз в ациклической форме в проекциях Фишера. Циклические (полуацетальные) формы моноз, причины их появления. Способы их изображения (структуры Хеуорса). Переход от ациклическим к циклическим структурам.

Аномеры. Мутаротация, механизм реакции.

Эпимеризация. Абсолютная и относительная конфигурация cахаров. Конформационные превращения в ряду ациклических и циклических форм углеводов. Факторы, определяющие отбор стабильных конформаций в ациклических и циклических формах.

2.2. Химические свойства моносахаридов Умение изображать структурные формулы Глюкоза, манноза, фруктоза, арабиноза, эригроза и треоза. Переход от одного моносахарида к другому в ряду альдоз и кетоз. Реакция восстановления сахаров.

Полиолы. Реакция окисления избирательного и неизбирательного.

Карбоновые кислоты на основе углеводов альдоновые, гликаровые и уроновые. Роль пространственных факторов в избирательном окислении вторичноспиртовых группировок. Окисление углеводов с разрывом углерод - углеродных связей. Влияние структуры углевода на эту реакцию. Укорочение углеродной цепочки.

Реакция алкилирования углеводов и реакционная способность оксигрупп в зависимости от структуры алкилирующего агента. Реакция сахаров с альдегидами и кетонами.

2.3. Гликозиды и полисахара Классификация и номенклатура. Способы их первичной структуры и методов синтеза получения О-, N-, S- и С- гликозидов.

Восстанавливающие и невосстанавливающие олигосахара, линейные и разветвленные. Отдельные представители олигосахаров (лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза). Методы определения первичной структуры олгосахаридов. Использование принципов модификации и гидролиза, принципа перекрывающихся блоков при определении первичной структуры олигосахаров после их ограниченного гидролиза. Отдельные представители - крахмал, гликоген, целлюлоза. Вторичная структура полисахаров - амилозы, амилопектина и целлюлозы. Химические превращения, на примере целлюлозы - ацетатный и вискозный шелк, тринитрат целлюлозы.

Полимеризационный и поликонденсационный синтез олигосахаров и полисахаров.

3. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов 3.1. Нуклеиновы кислоты Нуклеиновые кислоты их структурные и функциональные особенности. Роль ДНК и строения и химической РНК в организме. Возможные причины выбора Природой нуклеиновых кислот в качестве материальной основы хранения и передачи наследственной (генетической) информации. Отдельные компоненты нуклеиновых кислот, их структура и номенклатура. Пуриновые и пиримидиновые основания - номенклатура, полное и сокращенное обозначение. Строение, таутомерные превращения, химическая реакционноспособность. Конформация оснований. Углеводная часть - рибоза и дезоксирибоза. Ациклическая и ациклическая структура, способы их изображения на плоскости. Характер связи сахара с основанием. Конформация рибозы и дезоксирибозы в нуклеозидах и нуклеотидах.

3.2. Нуклеозиды и нуклеотиды Мажорные и минорные нуклеозиды.

Доказательство характера сочленения сахара рассматриваемых в данном разделе.

с основанием. Пространственная структура.

Химические свойства нуклеозидов, связанные с реакциями по гетероциклическому основанию и углеводной части: таутомерия оснований, реакция алкилирования и ацилирования, реакция с альдегидами и кислотами.

Окисление углеводной части с раскрытием цикла. Окисление углеводного кольца без раскрытия цикла. Структура, номенклатура, способы изображения нуклеотидов.

Химические свойства отдельных фрагментов - оснований, углеводной части и остатка фосфорной кислоты.

3.3. Олиго- и полинуклеотиды Выделение и очистка. Первичная структура структуры нуклеиновых кислот.

нуклеиновых кислот и способы ее определения. Ферментативный и химический гидролиз НК. Нуклеазы, их классификация и специфичность действия, их использование при определении первичной структуры НК. Химический подход при определении первичной структуры НК: щелочной гидролиз, периодатное окисление. Определение идентичных последовательностей, основанное на принципе комплементарности. Липкие концы.

Вторичная структура НК. ДНК нуклеотидный состав и правила Чаргаффа.Модель Уотсона-Крика. Факторы, определяющие стабильность вторичной структуры - роль водородных связей и стэкинг-взаимодействий. Типы вторичных структур ДНК. РНК, ее вторичная структура, силы, стабилизирующие вторичную структуру РНК. Третичная структура ДНК и РНК. Силы ее определяющие.

3.4. Синтез нуклеозидов и нуклеотидов Конденсация квазиароматических оснований олиго- и полинуклеотидов.

с I-галогеносахарами. Создание гетероароматического основания на аминосахаре. Модификация гликозидов как способ перехода от одного нуклеозида к другому. Химический синтез олиго- и полинуклеозидов. Методы и подходы.

Защитные группы - методы их введения и удаления. Синтез нуклеотидов как результат фосфорилирования нуклеозидов. Синтез олигонуклеотидов- фосфодиэфирный и фосфо-триэфирный метод. Понятие о классическом и твердофазном синтезе нуклеотидов. Ферментативный синтез олигои полинуклеотидов. Особенности синтеза в зависимости от использованных ферментов РНК-аз, ПНФ-аз рестриктаз. Ступенчатый синтез олигонуклеотидов и получение полимеров. Матричный синтез нуклеотидов с использованием полимераз и лигаз.

4. Химия аминокислот, пептидов и белков 4.1. Природные и неприродные Lаминокислот их структурных и аминокислоты Систематика аминокислот, входящих в пептиды и белки. Аминокислоты алифатические, ароматические гетероциклические и содержащие различные данном разделе.

реакционноспособные функциональные группировки в боковой цепи. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Способы изображения - трехбуквенный и однобуквенный способ изображения. L- и Dряд. Аминокислоты с одним и двумя хиральными центрами. Рацемическая смесь, алло-формы. Физико-химические свойства аминокислот. Биполярная структура, кислотно-основные свойства аминокислот, изоэлектрическая точка и способы ее расчета и определения. Химические свойства аминокислот. Реакции по аминогруппе:

солеобразование, реакции с альдегидами, алкирование, ацилирование, арилирование.

Реакция с азотистой кислотой, изо(тио)цианатами. Реакции по карбоксильной группе - солеобразование, этерификация, синтез амидов (пептидов).

Активация карбоксильной группы. Реакции с участием амино- и карбоксильных групп:

комплексообразование, синтез гидантоинов, N-карбоксиангидридов. Роль последних в моделировании элементов вторичной структуры пептидов и белков. Реакции аминокислот с участием боковых функциональных группировок: аминокарбоксильных, сульфгидрильных, окси-, сульфидных, ароматических и гетероароматических.

4.2. Пептиды Классификация, номенклатура и способы изображения. Ациклические и циклические химических свойств пептидов. Знание гомодет- и гетеродет- пептиды. Стратегия и основных типов реакций с участием тактика пептидного синтеза. Общий принцип синтеза пептидов в растворе (классический синтез). Защитные группировки и требования к ним. Методы активации карбоксильных и аминогрупп аминокислот. Сохранение оптической чистоты в ходе химического синтеза пептидов. Деблокирование синтезированных пептидов, выделение, очистка пептидов и идентификация. Твердофазный синтез пептидов. Методы и реагенты. Сравнение классического синтеза пептидов с твердофазным. Их преимущества и недостатки. Синтез полиаминокислот при полимеризации N-карбоксиангидридов аминокислот. Роль синтетических пептидов в изучении вторичной структуры пептидов и белков.

4.3. Белки Классификация : фибриллярные и глобулярные белки. Белки простые и сложные, содержащие различные компоненты: кофакторы, нуклеотидные и сахарные фрагменты. Классификация белков химической модификации боковыъ с точки зрения их функции. Ферменты, транспортные белки, структурные белки и т.д.. Уровни структурной организации белков и силы их стабилизирующие.

Первичная структура. Методы установления первичной структуры пептидов и белков.

Принцип работы аминокислотного анализатора и секвенатора. Определение брутто-состава, количества цепей - N- и Сконцевой анализ. Химические и ферментативные подходы к фрагментации белков - получение перекрывающихся блоков для определения первичной структуры. Определение последовательности аминокислот в пептидных фрагментах. Вторичная структура: альфа-Спираль и бетаструктура, их моделирование с помощью полиаминокислот. Третичная и четвертичная структура. Роль этих структур для биологического функционирования белков.

Химическая модификация пептидов и белков. Химическая модификация как способ установления первичной структуры и изучения механизма действия белков и создания препаратов медицинского назначения. Модификация путем полного химического синтеза в растворе и на полимере. Выяснение роли отдельных аминокислот в функционировании биологически активных пептидов и белков.

Направленная модификация пептидов и белков по отдельным функциональным группам. Реагенты и реакционная способность групп.

4.4. Иммобилизация пептидов и белков на Знание методов иммобилизации белков и полимерных носителях Способы активации полимерных носителей и влияние способа иммобилизации на свойства полимерных конъюгатов пептидов и белков. Роль полимера в изменении свойств белковой составляющей конъюгата изменение стабильности, специфичности, повышение устойчивости к денатурирующему воздействию, уменьшение антигенности и иммунореактивности, пролонгация действия.

Использование водорастворимых конъюгатов в медицине. Иммобилизация пептидови белков на сшитых полимерных носителях. Их использование в промышленности, в медицине и для решения экологических проблем. Аффинная (биоспецифическая) хроматография как один из способов выделения и очистки биологически активных веществ. Принципы создания биоспецифических сорбентов:

выбор полимерного носителя, способа модификации биоспецифического лиганда и условий аффинной хроматографии.

Использование биоспецифической хроматографии в биологии и медицине.

5. Образовательные технологии В преподавании курса «Биоорганическая химия» используются преимущественно традиционные образовательные технологии:

- практические занятия.

Объм лекционных занятий составляет 75% общего объма аудиторных занятий.

Превышение предельного норматива, установленного ФГОС ВПО для ООП, компенсируется уменьшенной долей лекционных занятий по другим дисциплинам в рамках ООП и в целом по ООП норматив выполнен.

Занятия в активной и интерактивной формах Интерактивные проблемные лекции (по темам: «Нуклеиновые кислоты, их структурные и функциональные особенности. Роль ДНК и РНК в организме.

Возможные причины выбора Природой нуклеиновых кислот в качестве материальной основы хранения и передачи наследственной (генетической) информации», «Белки простые и сложные, содержащие различные компоненты:

кофакторы, нуклеотидные и сахарные фрагменты. Классификация белков с точки зрения их функции. Ферменты, транспортные белки, структурные белки»).

6. Лабораторный практикум Лабораторный практикум по дисциплине «Биоорганическая химия»

осуществляется в рамках общей программы дисциплины НИРС на 3-м и 4-м курсах.

7. Практические занятия трудомкостью 18 часов.

1-5. Разбор вопросов, связанных с классификацией, номенклатурой и химическими свойствами основных классов органических соединений (алканы, циклоалканы, алкены, диеновые углеводороды, арены, ароматические и алифатические галогеноводороды, спирты, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, серосодержащие органические соединения, азотсодержащие органические соединения, гетероциклические ароматические соединения 6. Стереохимия, элементы симметрии и операции симметрии, оптическая изомерия, энантиомеры и диастереомеры.

7. Механизмы химических реакций с участием основных классов химических соединений.

8, 9. Строение и основные химические свойства углеводов.

8. Организация и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов Самостоятельная работа студентов направлена на закрепление и углубление освоения учебного материала, развитие практических умений. Самостоятельная работа студентов в рамках дисциплины «Биоорганическая химия» включает следующие виды самостоятельной работы:

- работу с лекционным материалом и с рекомендованной учебной литературой;

- подготовку к коллоквиумам и экзаменам ;

- опережающую самостоятельную работу с использованием электронных ресурсов.

Учебные и методические пособия, рекомендуемые для использования при самостоятельной работе, указаны ниже в разделе 9.2.

Примерное распределение времени самостоятельной работы студентов поиск, изучение и презентация информации по заданной проблеме, анализ научных публикаций по заданной теме 9. Учебно-методическое обеспечение дисциплины 9.1. Адрес сайта курса РПД размещается по адресу http://biophysics.spbstu.ru/399_01w.html.

9.2. Рекомендуемая литература Основная литература Автор, название, место издания, издательство, год Год К-во Место 2. Биологическая химия. Учебник для мед. вузов. / Т.Т. Библиотека Березов, Б.Ф. Коровкин — Москва Медицина, 1. Органическая химия. Учеб. для хим.-технол. вузов. / А.А. Библиотека Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко — Санкт-Петербург Иван Федоров, Дополнительная литература 1. Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах : учеб. пособие для студентов, обучающихся по техническим, химико-технологическим и медико-биологическим специальностям / Гаршин, Анатолий Петрович. — СПб. : ХИМИЗДАТ, 2. Биологическая химия. Учеб.для вузов. / Д.Г. Кнорре, С.Д. Мызина — Москва Ресурсы Интернета 1. Учебные фильмы / http://univertv.ru/ 9.3. Технические средства обеспечения дисциплины http://univertv.ru/, раздел Химия 10. Материально-техническое обеспечение дисциплины Аудиторный класс, наличие проектора для демонстрации наглядных пособий и экрана. Компьютерный класс, лицензионное программное обеспечение, Internet.

Наличие лабораторной базы для проведения лабораторных работ с элементами НИР, включая химические реактивы, приборы (хроматографическое оборудование ультратермостаты, спектрофотометр, аналитические весы, центрифуги, рН-метр) и лабораторные принадлежности (химическую посуду, автоматические пипетки).

11. Критерии оценивания и оценочные средства 11.1. Критерии оценивания Основными критериями при выставлении оценки по дисциплине "Биоорганическая химия" являются знания и умение использовать знания теоретического материала.

Качество освоения дисциплины "Биоорганическая химия" оценивается при проведении экзаменов в третьем и четвертом семестрах.

Итоговая оценка по дисциплине "Биоорганическая химия" выставляется по результатам коллоквиумов, проводимых в каждом из семестров, а также по результатам устного ответа на вопросы экзаменационного билета, включающих в себя темы, изучаемые в третьем и четвертом семестрах. В отдельных случаях на экзамене студентам предлагается письменное тестирования по материалам всего курса дисциплины. На коллоквиумы выносятся, как правило, общие вопросы, связанные с классификацией, строением и номенклатурой различных видов органических и биоорганических соединений.

При выставлении итоговой оценки по дисциплине "Биоорганическая химия" принимается во внимание активность студента на занятиях, проводимых в активной интерактивной форме по темам, перечисленным в разделе 5.

11.2. Оценочные средства Примерные варианты экзаменационных билетов:

Билет № 1. Алканы. Классификация и номенклатура.

2. Способы изображения моноз в ациклической форме в проекциях Фишера. Циклические (полуацетальные) формы моноз, причины их появления.

Билет № 1. Химические свойства циклоалканов. Реакция галогенирования и гидрирования циклопропана и в ряду больших циклов.

2. Стереохимия углеводов. Абсолютная и относительная конфигурация cахаров.

Билет № 1. Химические свойства алкенов. Реакция гидрирования. Роль катализатора и стереохимия реакции гидрирования. Влияние структуры алкена на скорость реакции гидрирования.

2. Гликозиды. Номенклатура и способы их получения. О-, N-, S- и С- гликозиды.

Билет № 1. Диеновые углеводороды. Классификация и номенклатура. Понятие резонанса. Энергия резонанса.

2. Методы определения первичной структуры олигосахаридов.

12. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины Для успешного освоения курса "Биоорганическая химия" необходимы начальные знания физики и неорганической химии, которые студенты получают на первом курсе обучения.

Трудности в изучении "Биоорганическая химия" связаны прежде всего с большим объемом информации, которую студентам необходимо усвоить при изучении этой дисциплины. Преподавание курса "Биоорганическая химия" рекомендуется строить, последовательно усложняя лекционный материал при переходе от одного раздела к другому. Практические занятия, проводимые в третьем семестры, направлены на закрепление лекционного материала, развитие навыков и представлений о механизмах химических реакций, реакционоспособности отдельных химических группировок.

Коллоквиумы, проводимые в третьем и четвертом семестрах, позволяют снизить нагрузку на студентов во время экзаменов. При изучении третьего и четвертого разделов курса "Биоорганическая химия" рекомендуется использоваить интернет-ресурсы, дающие наглядное представление о сложных структурах таких биополимеров как белки и нуклеиновые кислоты.