Программа вступительных испытаний в аспирантуру по

специальности 14.04.02 –Фармацевтическая химия, фармакогнозия

разработана на кафедрах фармацевтической химии и фармакогнозии на

основе выпускных программ ВУЗа по фармацевтической химии и

фармакогнозии.

2

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

№ Название раздела Содержание раздела

п/ дисциплины

п

Общие методы Фармацевтическая химия как наука.

1 фармацевтического Объект фармацевтической химии. Методология анализа фармацевтической химии. Значение фармацевтической химии в подготовке провизора. Задачи фармацевтической химии и пути их решения совместно с химическими, медико-биологическими и другими дисциплинами. Место фармацевтической химии в комплексе фармацевтических наук.

Краткий исторический очерк развития фармацевтической химии как раздела фармации.

Лекарственные средства и их классификация.

Источники и методы получения лекарственных средств: выделение из природного сырья;

воспроизведение физиологически активных природных веществ; синтез на основе метаболитов и антиметаболитов; биосинтез;

использование генной инженерии; тонкий органический синтез. Компьютерное моделирование и прогнозирование биологической активности новых соединений.

Государственные принципы, положения и документы, регламентирующие качество, эффективность и безопасность лекарственных средств. Нормативная документация и стандартизация лекарственных средств.

Государственная фармакопея (ГФ), общие фармакопейные статьи (ОФС), фармакопейные статьи (ФС), фармакопейная статья предприятия (ФСП). Законодательный характер фармакопейных статей. Общая характеристика НД (требования, нормы и методы контроля).

Роль НД в повышении качества лекарственных средств. Стандартные образцы и их использование в фармацевтическом анализе.

Международные и региональные сборники унифицированных требований и методов испытаний лекарственных средств, европейская фармакопея, международная фармакопея ВОЗ и другие региональные и национальные фармакопеи.

Обеспечение качества лекарственных средств.

Организация контроля качества лекарственных средств. Правила GMP. Контроль качества лекарственных средств на производстве (промышленные предприятия и аптеки).

Контроль качества и изучение стабильности лекарственных средств в процессе хранения.

Изучение сроков годности лекарственных средств.

Фармакопейный анализ. Порядок отбора проб.

Критерии фармакопейного анализа (избирательность, чувствительность, правильность и прецизионность).

Субъективные и объективные критерии, используемые для определения подлинности лекарственного средства. ОФС «Общие реакции на подлинность».

Химические методы установления подлинности.

Реакции на катионы, анионы, функциональные группы и их использование для качественного анализа лекарственных средств.

Установление подлинности лекарственных средств по физическим константам (температуры плавления, температуры затвердевания, температуры кипения).

Определение растворимости, степени белизны, плотности и вязкости лекарственных средств.

Установление подлинности лекарственных средств с помощью инструментальных методов (поляриметрия, УФ- и ИК-спектроскопия, ГЖХ и ВЭЖХ, атомно-адсорбционная спектроскопия, масс-спектроскопия).

Методы испытания на чистоту. Возможные причины появления примесей, их природа и характер. Унификация и стандартизация испытаний. Приемы установления содержания примесей, основанные на степени чувствительности химических реакций (эталонный и безэталонный способы).

Химические, физические и физикохимические методы определения примесей.

Методы количественного анализа лекарственных средств. Предпосылки для выбора метода, позволяющего провести оценку содержания лекарственного средства по функциональным группам, характеризующим его свойства. Особенности количественного анализа фармацевтических субстанций и лекарственных препаратов. Валидация аналитических методов.

Гравиметрический анализ.

Метод кислотно-основного титрования в водных и неводных средах, комплексонометрия, аргентометрия, броматометрия, иодометрия, нитритометрия, перманганатометрия, цериметрия. Элементный анализ: определение азота, хлора, брома, йода, фтора, серы и фосфора в органических соединениях.

Оптические методы: УФ- и ИКспектрофотометрия, ЯМР-спектроскопия, фотометрия в видимой области спектра, рефрактометрия, поляриметрия. Методы, основанные на испускании излучения:

фотометрия пламени, флуориметрия.

Хроматографические методы: ТСХ, газожидкостная хроматография (ГЖХ) и высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), электрофорез.

Анализ биодоступности ЛВ.

Современные тенденции в развитии фармацевтического анализа.

Неорганические Классификация лекарственных средств лекарственные неорганических соединений. Сравнительная средства оценка требований к качеству.

Лекарственные Галогенопроизводные углеводородов.

средства Хлорэтил, галотан (фторотан).

алифатического и Спирты, альдегиды и эфиры. Спирт этиловый, алициклического глицерол (глицерин), полиэтиленгликоль, строения. нитроглицерин, диэтиловый эфир (эфир Терпены и медицинский и эфир для наркоза), раствор Минералокортикостероиды: Дезоксикортона Лекарственные Фенолы, хиноны и их производные.

средства Лекарственные средства группы фенолов:

ароматической фенол, тимол, резорцин, этамзилат, структуры гвайфенезин.

(викасол).

Производные аминофенола.

Производные n-аминофенола: парацетамол.

Производные м-аминофенола: неостигмина метилсульфат (прозерин).

Тетрациклины. Тетрациклина гидрохлорид, окситетрациклина гидрохлорид.

Полусинтетические аналоги: доксициклин, метациклин.

Ароматические кислоты и их производные.

Бензойная кислота, натрия бензоат.

Салициловая кислота, натрия салицилат.

Производные п-гидроксибензойной кислоты.

Этилпарагидроксибензоат.

Сложные эфиры салициловой кислоты.

Ацетилсалициловая кислота.

Производные фенилпропионовой кислоты.

Ибупрофен, кетопрофен.

Производные фенилуксусной кислоты.

Диклофенак-натрий.

Производные бутирофенона. Галоперидол.

Ароматические аминокислоты.

Производные п-аминобензойной кислоты:

бензокаин (анестезин), прокаина гидрохлорид (новокаина гидрохлорид), тетракаина гидрохлорид (дикаин).

Диэтиламиноацетанилиды: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.

Близкие по структуре местные анестетики:

бупивакаин, артикаина гидрохлорид (ультракаин).

Производные амида п-аминобензойной кислоты: прокаинамида гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид.

Производные п-аминосалициловой кислоты:

натрия п-аминосалицилат.

Производные м-аминобензойной кислоты:

амидотризоевая кислота и её натриевая и Nметилглюкаминовая соли (триомбраст для инъекций).

Арилалкиламины и их производные.

Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в ряду фенилалкиламинов. Эфедрина гидрохлорид.

Допамин (дофамин). Эпинефрин (адреналин) и норэпинефрин (норадреналин), их соли.

Изопреналина гидрохлорид, фенотерол, сальбутамол, верапамил.

Производные гидроксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдофа.

Производные замещённых арилоксипропаноламинов (адреноблокаторы): пропранолола гидрохлорид (анаприлин), атенолол, тимолол, бисопролол, флуоксетин.

Нитропроизводные ароматического ряда:

хлорамфеникол (левомицетин) - антибиотик ароматического ряда и его эфиры (стеарат и сукцинат). Нимесулид.

Аминодибромфенилалкиламины: бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид.

Иодированные производные ароматических аминокислот. Лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин).

Амиды п-аминобензолсульфоновой кислоты.

(Сульфаниламиды) Сульфаниламид (стрептоцид), сульфацетамид-натрий, ко-тримоксазол, сульфадиметоксин, сульфален, фталилсульфатиазол (фталазол), салазопиридазин.

Производные амида бензолсульфоновой кислоты: фуросемид, гидрохлоротиазид (дихлотиазид, гипотиазид), буметанид.

Производные бензолсульфохлорамида:

хлорамин Б, галазон (пантоцид).

Производные бензолсульфонилмочевины как противодиабетические средства. Карбутамид (букарбан), глипизид (минидиаб), глибенкламид, гликлазид (предиан), гликвидон (глюренорм).

Неароматические противодиабетические лекарственные средства - бигуаниды:

метформин.

Лекарственные Производные 5-нитрофурана. Нитрофурал, средства фурагин, нифуроксазид (энтерофурил).

гетероциклического Производные фурана. Амиодарон, строения. Часть 1. гризеофульвин.

Производные Производные бензопирана.

фурана и Хромановые соединения как лекарственные и бензофурана, профилактические средства (витамины группы бензопирана, Производные бензо-гамма-пирона:

пиррола, Кромоглициевая кислота (натрия кромогликат).

пирролизидина, Фенилхромановые соединения - флавоноиды пиразола, (витамины группы Р). Рутозид (рутин), имидазола, триазола кверцетин, дигидрокверцетин, диосмин.

клотримазол, омепразол и его S-изомер эзомепразол (нексиум), афобазол, домперидон Лекарственные Производные пиперидина: тригексифенидила средства гидрохлорид (циклодол), кетотифен, лоратадин, гетероциклического лоперамида гидрохлорид.

строения. Часть 2. Производные дигидропиридина: нифедипин, Производные амлопидин, никардипин.

пиперидина, Производные пиридин-3-карбоновой кислоты:

пиридина, тропана, никотиновая кислота, никотинамид, никетамид хинолина, (диэтиламид никотиновой кислоты), натриевая изохинолина, соль N-никотиноил-гамма-аминомасляной фенантренизохинол кислоты (пикамилон), бетагистин.

ина Производные пиридин-4-карбоновой кислоты:

Производные 8-оксихинолина: нитроксолин (5НОК), хлорхинальдол.

Лекарственные Производные пиперазина – циннаризин.

средства Производные пиримидина.

гетероциклического Производные пиримидин-2,4,6-триона строения. Часть 3. (барбитуровой и тиобарбитуровой кислот).

Производные Фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензонал пиразина, (бензобарбитал), гексобарбитал-натрий пиримидина, (гексенал).

пурина, птеридина, Производные пиримидин-2,4-диона.

изоаллоксазина, Метилурацил, фторурацил. Нуклеозиды: тегафур пиримидинтиазола, (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин.

фенотиазина, Производные пиримидин-4,6-диона: примидон бензодиазепина (гексамидин).

(эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат, гидрохлорид (аминазин), левомепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид (трифтазин), Производные бензодиазепина. Хлордиазепоксид, Производные 10,11дигидродибензоциклогептена: амитриптилин.

Антибиотики и Антибиотики. Классификация по типу иммунобиологическ действия, химическая классификация.

ие лекарственные Требования к качеству. Единица активности.

средства Биологические, химические и физико-химические Пенициллины природного происхождения: бензилпенициллин и препараты на его основе, Целенаправленный полусинтез на основе 6аминопенициллановой кислоты (6-АПК).

цефалоспоринов на основе 7аминоцефалоспорановой кислоты.

Метрологические Основы метрологии. Основные понятия.

основы Метрологические характеристики результатов фармацевтического анализа.

анализа. Статистическая обработка результатов анализа Валидационная в соответствии с требованиями ГФ.

оценка методик Виды погрешности анализа. Погрешности анализа анализа физико-химических и химических Стандартизация и Законодательство РФ, регламентирующее контроль качества обращение лекарственных средств.

лекарственных Государственное регулирование контроля средств. качества лекарственных средств.

Декларирование Основные направления современной концепции качества обеспечения качества лекарственных средств.

лекарственных Правила доклинических исследований средств безопасности и эффективности ЛС (правила Стандартизация ЛС как организационнотехническая основа управления качеством

ФАРМАКОГНОЗИЯ

№ Наименование п/п раздела дисциплины Введение в Определение фармакогнозии как науки и фармакогнозию. дисциплины. Основные понятия. Категории НД фармакогностического повышении качества ЛРС. Определение анализа. ЛРС подлинности и качества ЛРС. Методы содержащие фармакогностического анализа.

полисахариды, жиры, Общая характеристика полисахаридов, витамины витаминов, липидов. Классификация. Физикохимические свойства. Методы выделения и алтея; листьев подорожника большого, мать-имачехи; травы череды, алтея лекарственного;

ЛРС, содержащие Терпеноиды: понятие и классификация.

эфирные масла Понятие об эфирных маслах. Классификация.

ЛРС, содержащие Понятие о сердечных гликозидах.

сердечные гликозиды Классификация. Распространение в и сапонины растительном мире. Физико-химические ЛРС, содержащие Классификация. Физико-химические свойства.

фенольные Способы выделения, качественный и соединения количественный анализы ЛРС, содержащего ЛРС, содержащие Понятие об алкалоидах Классификация.

алкалоиды Физико-химические свойства. Способы Правила приемки ЛРС Организация приемки ЛРС. Методы отбора и методы отбора проб. проб цельного сырья и фасованной продукции.

Контроль качества Характеристика документации, ЛРС. Идентификация сопровождающей приемку сырья и отбор проб.

примесей к ЛР и ЛРС. Номенклатура ЛРП. Анализ измельченного сравнении с близкими видами по своим макрои микроскопическим признакам.

ЛРС, содержащие Понятие об иридоидах, горечах, различные группы фитоэкдистероидах, ксантонах, тио- и БАС и сырье цианогенных гликозидах. Классификация.

животного Физико-химические свойства. Особенности происхождения. сбора, сушки, упаковки и хранения сырья.

ЛРС, используемые в Понятие о гомеопатии. Характеристика сырья гомеопатии растительного и животного происхождения, БАД на основе Общая характеристика биологически активных растительного сырья добавок (БАД). Номенклатура ЛР и ЛРС,

ЛИТЕРАТУРА

1. Куркин, В.А. Фармакогнозия: учеб. для студ. фармац. вузов / В.А. Куркин.

– 2-е изд., перераб. и доп. – Самара: ООО «Офорт»; ГОУ ВПО «СамГМУ», 2007.–1239 с.

2. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия: учебник / Д.А. Муравьева, И.А.

Самылина, Г.П. Яковлев. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 2007.

3. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия: В 2 ч. Учебное пособие/ -4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДПресс-информ, 2007. – 624 с.

4. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия. Учеб. для студ. фармац. вузов. – в 2 ч. – Пятигорск, 2003. – 720 с.

5. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. А.П.Арзамасцев. –2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 640 с.

6. Государственная фармакопея РФ. XII издание. – М.: МЗ РФ 7. Лекарственное растительное сырье растительного и животного происхождения: Фармакогнозия: учеб. пособие / Под ред. Г. П. Яковлева.

– СПб.: СпецЛит, 2010. – 863 с.

8. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии: Анализ фасованной продукции: учеб. пособие / Под ред. И.А. Самылиной. – М.:

ООО «Медицинское информационное агентство», 2008. – 288 с.

9. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии: учеб. пособие / Под ред. И.А. Самылиной, А.А. Сорокиной. – М.: OOO «Медицинское информационное агентство», 2007. – 672 с.

10. Самылина, И.А. Атлас: учеб. пособие: в 3 т. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2007, 2009. – 3 т.

11. Энциклопедический словарь лекарственных растений и продуктов животного происхождения: учеб. пособие / Под ред. Г.П. Яковлева, К.Ф.

Блиновой. – 2-е изд., перераб. и доп. – СПб.: Специальная литература, 2002. – 407 с.

12. Руководство к производственной практике по внутриаптечному контролю качества лекарственных средств: учебное пособие /Е.В.

Компанцева, Т.Т. Лихота, Г.И. Лукьянчикова, Г.В. Сеньчукова / под редакцией Е.В. Компанцевой. – Пятигорск, 2006. – 268с.