МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова

Факультет биологии и экологии

УТВЕРЖДАЮ

Проректор по развитию образования

_Е.В.Сапир "_"2012 г.

Рабочая программа дисциплины послевузовского профессионального образования (аспирантура) Современные синтетические методы в органической химии по специальности научных работников 02.00.03 Органическая химия Ярославль 2012 1. Цели освоения дисциплины Целями освоения дисциплины «Современные синтетические методы в органической химии»

в соответствии с общими целями основной профессиональной образовательной программы послевузовского профессионального образования (аспирантура) (далее - образовательная программа послевузовского профессионального образования) являются:

- знание теоретических основ современного органического синтеза;

- представление о закономерностях протекания химических процессов;

- представления о взаимосвязи строения и свойств органических веществ;

- знание современных научных теорий химических превращений;

- знание и применение теории реакционной способности органических соединений для решения научных и прикладных задач.

2. Место дисциплины в структуре образовательной программы послевузовского профессионального образования Данная дисциплина относится к разделу обязательные дисциплины (подраздел дисциплины по выбору аспиранта ОД.А.04) образовательной составляющей образовательной программы послевузовского профессионального образования по специальности научных работников 02.00.03 органическая химия.

Дисциплина «Современные синтетические методы в органической химии» показывает пути решения одной из основных проблем современной органической химии – синтеза сложных органических молекул.

Для изучения данной дисциплины необходимы «входные» знания, умения, полученные в процессе обучения по программам специалитета или бакалавриата – магистратуры, а также при изучении дисциплины «Современная органическая химия» в аспирантуре и готовность обучающегося, к восприятию знаний и навыков, необходимых при освоении данной дисциплины и приобретенных в результате освоения предшествующих дисциплин. Освоение данной дисциплины необходимо как предшествующее для выполнения и защиты диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук.

3. Требования к результатам освоения содержания дисциплины «Современные синтетические методы в органической химии»

В результате освоения дисциплины «Современные синтетические методы в органической химии» обучающийся должен:

знать:

- методы получения основных классов органических соединений;

- тенденции развития современного органического синтеза, - основные типы органических реакций.

уметь:

- оценивать и анализировать строение органических соединений с целью выбора направления их синтеза;

- осуществлять синтез целевых соединений;

- оценивать реакционную способность органических соединений.

владеть:

- навыками синтеза органических веществ;

- методами оценки реакционной способности, - методами установления строения карбо- и гетероароматических соединений.

4. Структура и содержание дисциплины «Современные синтетические методы в органической химии»

Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы, 108 часов.

Курс № Раздел Виды учебной работы, включая Формы текущего Неделя п/ Дисциплины самостоятельную работу обучаю- контроля успеваемости п щихся, и трудоемкость (в часах) (по неделям) Форма обуч.: очная/заочная Форма промежуточной аттестации Лекций ациклических соединений.

четания.

стием карбонильной циклических систем.

использование реакций перегруппировок.

зиса олефинов и ацетиленов.

Содержание дисциплины Тема 1. Основные тенденции развития органического синтеза. Оптимизация классических и разработка новых синтетических методов. Органические реакции и синтетические методы.

Методы синтеза ациклических соединений. Использование ацетиленов в синтезе ациклических соединений.

Тема 2. Реакции С-С сочетания. Металлорганические соединения и органокупраты как С-нуклеофилы. Реакция Хека. Реакция Стиле. Реакция Сузуки. Реакция Соногаширы.

Тема 3. Реакции с участием карбонильной группы. Реакция Гриньяра и родственные превращения. Алкилирование енолятов. Альдольная реакция. Реакция Михаэля. Реакции Виттига и Хорнера-Уодсворта-Эммонса. -Гетероатомные карбанионы в реакциях с карбонильными соединениями.

Тема 4. Методы синтеза циклических систем. Методы образования трехчленного цикла. Методы образования четырехчленного цикла. Методы построения циклопентановых систем.

Методы синтеза шестичленных циклов. Реакции Дильса-Альдера.

Тема 5. Синтетическое использование реакций перегруппировок. Перегруппировка Кляйзена. Реакция Кэрролла. Катализ кислотами Льюиса. Перегруппировка Коупа. Каскадные превращения с использованием перегруппировки.

Тема 6. Реакции метатезиса олефинов и ацетиленов. Механизм реакции и оптимизация металлокомплексных катализаторов. Метатезис с образованием цикла. Алкен-алкиновый метатезис. Метатезис алкинов.

5. Образовательные технологии В преподавании используются мультимедийные презентации, иллюстрации, таблицы, методические пособия.

В преподавании курса используются активные и интерактивные технологии проведения занятий в сочетании с внеаудиторной работой.

6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы обучающихся В качестве средств текущего контроля используются выполняемые в рамках самостоятельной работы задания. Промежуточная аттестация (зачет) дает возможность выявить уровень профессиональной подготовки аспиранта по данной дисциплине.

Предложить метод синтеза заданной структуры ациклического строения.

Провести анализ различных методов образования С-С связи в синтезе заданного соединения.

Разработать план синтеза целевого соединения с использованием карбонильного соединения.

Предложить метод синтеза заданной структуры циклического строения.

Разработать план синтеза целевого соединения с применением реакций перегруппировок.

Осуществить выбор металлокомплексного катализатора в синтезе заданной структуры реакцией метатезиса.

Основные тенденции развития органического синтеза.

Методы синтеза ациклических соединений.

Реакции С-С сочетания. Реакции Хека, Стиле, Сузуки, Соногаширы.

Реакция Гриньяра и родственные превращения.

Альдольная реакция. Реакция Михаэля. Реакции Виттига и Хорнера-Уодсворта-Эммонса.

6. Методы образования трехчленного и четырехчленного циклов.

Методы построения циклопентановых систем. Методы синтеза шестичленных циклов.

Реакции Дильса-Альдера.

8. Перегруппировка Кляйзена. Реакция Кэрролла. Катализ кислотами Льюиса.

Перегруппировка Коупа. Каскадные превращения с использованием перегруппировки.

Реакции метатезиса олефинов. Механизм реакции и оптимизация металлокомплексных 10.

катализаторов.

Реакции метатезиса ацетиленов. Метатезис с образованием цикла. Алкен-алкиновый метатезис.

7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины а) основная литература: ( не более двух наименований – желательно наличие в библиотеке) В.А. Смит, А.Д. Дильман. Основы современного органического синтеза. - БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.

В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир. 2001.

б) дополнительная литература:

Орлов В.Ю., Котов А.Д., Русаков А.И. Функционализация карбо- N,O-содержащих гетероароматических систем. - Мир, О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. Органическая химия. В 4 ч. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2005. Ч.1, 568 с.; Ч. 2, 624 с.; Ч. 3. 544 с.; Ч. 4, 728 с.

в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:

1. Журналы научной электронной библиотеки (elibrary.ru) 2. Журналы американского химического общества (http://pubs.acs.org) 3. Доступ к патентным базам данных компании Questel (http://www.qpat.com/) 4. Organic Chemistry Portal (http://www.organic-chemistry.org/) 5. Журналы Wiley-VCH (http://www.wiley-vch.de/publish/en/journals/alphabeticIndex/?

sID=g2l06r5eqi7q28ioctnuhhimo1) 8. Материально-техническое обеспечение дисциплины Компьютерный класс – 7 рабочих мест.

Программа составлена в соответствии с федеральными государственными требованиями к структуре основной профессиональной образовательной программы послевузовского профессионального образования (аспирантура) (приказ Минобрнауки от 16.03.2011 г. № 1365) с учетом рекомендаций, изложенных в письме Минобрнауки от 22.06.2011 г. № ИБ – 733/12.

Программа одобрена на заседании кафедры органической и биологической химии 17.10.2012 г. (протокол № 5)