[ МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РФ
АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИЗУЧЕНИЮ КУРСА
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» ПО МОДУЛЬНОРЕЙТИНГОВОЙ ТЕХНОЛОГИИ
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 2-ГО КУРСА
БИОЛОГИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА
Барнаул • 2000 Бесплатно Составитель В.И. Маркин Рецензент: Н.С. Касько, канд. хим. наук В пособии излагаются основные принципы, порядок организации учебной работы по модульно-рейтинговой технологии обучения и механизм формирования рейтинга студентов при изучении курса «Органическая химия».Предназначено для студентов 2-го курса биологического факультета очной формы обучения Алтайского государственного университета.
План УМД 2000 г., п. Подписано в печать Формат 60х90/ Бумага офсетная. Печать офсетная. Усл. печ. Л. 1, Тираж 100 экз. Заказ.
Типография Алтайского государственного университета:
656099, Барнаул, ул. Димитрова,
СОДЕРЖАНИЕ
ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯСАМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА
ЛЕКЦИЯ
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ КОНСУЛЬТАЦИЯ
СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ
ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ
ОБОБЩАЮЩИЙ КОНТРОЛЬ
ИТОГОВЫЙ КОНТРОЛЬ
МЕХАНИЗМ ФОРМИРОВАНИЯ РЕЙТИНГА
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ, РЕКОМЕНДУЕМОЙ К ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА............
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИСПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ, РЕКОМЕНДУЕМЫЙ К ПРАКТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА............. ПРИЛОЖЕНИЕ 1. ПРИМЕР ЛЕКЦИОННОГО ТЕСТОВОГО КОНТРОЛЯ
ПРИЛОЖЕНИЕ 2. ПРИМЕР ТЕКУЩЕГО ТЕСТОВОГО КОНТРОЛЯ
ПРИЛОЖЕНИЕ 3. ПРИМЕР ОБОБЩАЮЩЕГО КОНТРОЛЯ
ПРИЛОЖЕНИЕ 4. ПРИМЕР ИТОГОВОГО КОНТРОЛЯ
ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
Конечной целью изучения органической химии студентами биологического факультета, в соответствии с государственным образовательным стандартом для студентов биологического факультета университетов, является приобретение студентами знаний об основных классах органических соединений, основных умений и навыков работы в лаборатории органической химии. На изучение дисциплины отводится 88 часов аудиторных занятий. Распределение занятий по видам учебной деятельности представлено в таблице 1.Таблица 1. Распределение аудиторных занятий по видам учебной деятельности Вид учебных занятий Число часов Лекции Семинарские занятия Лабораторные занятия В основу организации учебной работы при преподавании органической химии для студентов биологического факультета была положена проблемномодульная технология, разрабатываемая на кафедре органической химии последние 10 лет под руководством доцента А.И. Галочкина.
В основу рабочей программы курса "Органическая химия" положена типовая программа курса, разработанная профессором, доктором химических наук Д.А. Леменовским. В соответствии с рабочей программой было сформировано восемь модульных программ, на выполнение каждой из которых отводится две недели (табл. 2).
Выполнение одной модульной программы предполагает следующие виды аудиторной и неаудиторной учебной деятельности:
• самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания);
• посещение лекций;
• индивидуальная консультация у преподавателя;
• семинарское занятие;
• лабораторный практикум.
Таблица 2. Перечень модульных программ курса "Органическая химия" 1. Теоретические основы органической химии 2. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алканов и циклоалканов.
3. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкенов, алкадиенов, алкинов.
4. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза аренов.
5. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, простых эфиров.
6. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза азотсодержащих соединений. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбонилсодержащих соединений.
7. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбоновых кислот и их производных, окси- и оксокислот.
8. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза аминокислот. Белки. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза гетероциклических соединений.
САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА
Самостоятельная работа должна присутствовать во всех основных видах учебной работы, основным из которых является самостоятельное освоение теоретической части рабочей программы. Результатом ее освоения является выполнение индивидуального задания. Индивидуальное задание включает фрагмент рабочей программы, посвященный изучаемому классу (или классам) органических соединений, основные понятия, термины, определения, которыми должен оперировать студент, и набор вопросов и упражнений (15–25 заданий), разбитых по основным структурным единицам:номенклатура;
электронное строение;
физические свойства;
способы получения;
химические свойства;
механизмы реакций;
комплексные задания.
Количество заданий в каждом разделе может варьироваться в зависимости от изучаемого класса соединений. При работе над индивидуальным заданием студент может получить индивидуальную консультацию у ведущего занятия преподавателя или лектора.
Выполнение индивидуального задания является обязательным видом учебной работы и служит допуском к прохождению текущего тестового контроля.
ЛЕКЦИЯ
Лекция является необязательным видом учебной деятельности.Посещение лекций носит свободный характер. Темы лекций приведены в таблице 3. При чтении лекций, по завершении изучения темы очередной модульной программы, проводится лекционный тестовый контроль (пример приведен в приложении 1).
Цель лекционного тестового контроля – дать студентам объективное представление о степени усвоения материала лекции по текущей модульной программе. Кроме того, оперативная обработка результатов лекционного тестового контроля позволяет лектору провести коррекцию лекционного материала для повышения эффективности усвоения материала модульной программы. Баллы, набранные при лекционном тестировании, не входят в общий рейтинг и являются призовыми.
Таблица 3. Темы лекций по курсу "Органическая химия" Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алканов и циклоалканов.
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкенов.
4. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкадиенов.
5. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкинов.
6. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза аренов.
7. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов.
8. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза спиртов.
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза фенолов, простых эфиров спиртов и фенолов.
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза азотсодержащих соединений.
11. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбонилсодержащих соединений.
12. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбоновых кислот и их функциональных производных.
13. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза альдегидо- и кетокислот, оксикислот.
14. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы.
15. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза аминокислот. Белки.
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза гетероциклических соединений.
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ КОНСУЛЬТАЦИЯ
Индивидуальная консультация у преподавателя, ведущего занятия, или лектора нацелена, в первую очередь, на то, чтобы помочь студенту успешно освоить модульную программу, разобрать наиболее трудные вопросы, получить правильные ориентиры при усвоении учебной программы.Индивидуальная консультация не включена в расписание учебных занятий студентов и проводится по внутреннему расписанию кафедры. Этот вид учебных занятий не является обязательным.
СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ
Семинарское занятие проводится в соответствии с расписанием учебных занятий и является обязательным видом учебной работы.Количество часов, отводимое на семинарское занятие, определяется учебным планом и зависит от темы модульной программы. Темы семинарских занятий приведены в таблице 4. На семинарском занятии разбираются наиболее трудные и наиболее ключевые моменты каждой изучаемой темы. Работа на семинарском занятии оценивается определенным количеством баллов, которые входят в общий рейтинг.
Таблица 4. Темы семинарских занятий по курсу «Органическая химия»
2. Особенности строения и реакционной способности алканов и циклоалканов.
3. Особенности строения и реакционной способности алкенов, алкадиенов, алкинов.
4. Особенности строения и реакционной способности аренов. 5. Особенности строения и реакционной способности галогенпроизводных, спиртов, фенолов, оксисоединений.
6. Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений. Особенности строения и реакционной способности монокарбонилсодержащих соединений.
7. Особенности строения и реакционной способности карбоновых кислот и их производных, окси– и оксокислот.
8. Особенности строения и реакционной способности углеводов, аминокислот, белков, гетероциклических соединений.
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ
Прохождение лабораторного практикума по органической химии для студентов биологического факультета в соответствии с учебным планом предусматривает выполнение 11 лабораторных работ. Перечень лабораторных работ представлен в таблице 5.Все выполняемые лабораторные работы относятся к, так называемому "малому практикуму" по органической химии и заключаются в выполнении пробирочных опытов, характеризующих основные свойства, лабораторные способы получения изучаемого класса органических соединений.
Таблица 5. Темы лабораторных работ по курсу "Органическая химия" 1. Общие правила работы в лаборатории органической химии Техника безопасности. Коллоквиум.
2. Лабораторная работа №1. Очистка органических соединений. 3. Лабораторная работа №2. Элементный анализ органических соединений.
10. Лабораторная работа №9. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
13. *Лабораторная работа №12. Исследовательская задача.
Лабораторная работа выполняется по желанию студента и входит в призовой фонд при формировании рейтинга.
предусматривающие освоение общих навыков очистки органических соединений ("Перекристаллизация") и основных методов анализа органических соединений ("Качественный анализ органических соединений").
Выполнение лабораторного практикума является обязательным видом учебных занятий и входит в общий рейтинг.
ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ
Оценка эффективности работы студентов по всем видам учебной работы при выполнении модульной программы проводится с помощью текущего тестового контроля. Допуском для прохождения тестового контроля является выполнение индивидуального задания. Без выполненного допускаются!Данный вид текущего контроля включает в себя 25 тестовых заданий закрытого типа с выбором одного правильного ответа. Тестирование проводится в бумажном варианте в виде заполнения заранее подготовленных бланков, которые проверяются преподавателем с помощью шаблонов правильных ответов. (Пример варианта текущего тестового контроля приведен в приложении 2). Текущий тестовый контроль проводится по расписанию, в часы лабораторных занятий (см. календарный план, табл. 8). На его проведение отводится 10 часов в семестр.
Если полученный результат не устраивает студента, то он может пересдать тестовый контроль по любой теме в зачетную неделю. Обязательным условием, для этого, является подробное обсуждение на индивидуальной консультации у преподавателя индивидуального задания. Текущий тестовый контроль является обязательным и основным элементом формирования рейтинга.
ОБОБЩАЮЩИЙ КОНТРОЛЬ
Обобщающий контроль знаний студентов осуществляется путем проведения трех письменных контрольных работ в течение всего курса. Первая работа проводится после выполнения второй модульной программы, вторая – пятой, третья – восьмой. Цель проведения обобщающего контроля заключается в оценке знаний по нескольким модульным программам. Каждая последующая контрольная работа включает весь ранее изученный материал. Это заставляет студента постоянно опираться на ранее изученный материал, не допускает фрагментарности знаний.Контрольная работа проводится со всем потоком одновременно и длится два академических часа. Не допускается перенос контрольной и ее переписывание.
Содержание контрольной работы включает следующие основные группы вопросов:
классификация, номенклатура;
электронное строение;
физические свойства;
методы синтеза;
химические свойства;
механизмы реакций.
приложении 3.
Прохождение обобщающего контроля не является обязательным.
ИТОГОВЫЙ КОНТРОЛЬ
Итоговый контроль проводится в виде экзаменационной контрольной работы по материалу всего курса органической химии. Необходимость самостоятельно и зависит от его текущего рейтинга, набранного в течение всего курса обучения. Если количество баллов не устраивает студента, то ему предоставляется возможность пройти итоговый контроль и повысить свой рейтинг. Иначе ему выставляется текущая оценка в зачетную книжку.Содержание контрольной работы итогового контроля аналогично контрольной работе обобщающего контроля. Пример варианта обобщающего контроля приведен в приложении 4.
МЕХАНИЗМ ФОРМИРОВАНИЯ РЕЙТИНГА
Количественной мерой успеваемости студента является его рейтинг или иными словами суммарное количество баллов, набранное им при выполнении всех видов учебной работы.Максимальное количество баллов, которое может набрать студент при изучении курса "Органическая химия", составляет 1100.
Общая структура рейтинга при изучении курса "Органическая химия" для студентов биологического факультета представлена в таблице 6. В ней приведены численные значения (в баллах) каждого вида учебной деятельности, а также их весовой вклад (в %) в общую структуру рейтинга.
Наибольший вклад (65.5%) в формирование рейтинга (Ri) осуществляется за счет текущего тестового контроля (КТТ), семинарских занятий (КС) и выполнения лабораторного практикума (КЭ.) (1):
Доля обобщающего и итогового контроля составляет лишь 34.5%. Таким образом, успешное прохождение только текущего контроля в полном объеме гарантирует получение студентом удовлетворительной оценки. Кроме того, предусмотрен, так называемый "призовой фонд" – текущий лекционный контроль (КЛ), который не входит в общий рейтинг, однако его доля довольно значительна (9.1%), и эти дополнительные баллы суммируются в общий рейтинг студента.
Студенты имеют возможность выбора двух путей в формировании своего рейтинга, в соответствии с формулой (2) или (3):
Таблица 6. Структура рейтинга (Rmax) по курсу органической химии студентов биологического факультета Текущий Обобщающий Экзаменационная контрольная работа (RИт) Если студент выбирает путь (2), то в этом случае его рейтинг складывается из суммы текущего контроля по каждой модульной программе и трех обобщающих контрольных работ. Если в результате работы в течение семестра студент набирает низкое количество баллов, то в этом случае он может пойти по пути (3). В этом случае он пишет экзаменационную контрольную работу.
При этом результаты трех обобщающих контрольных работ аннулируются.
Максимальное число баллов, которое можно набрать на итоговой контрольной работе, равно сумме баллов трех обобщающих контрольных работ. В случае если после написания итоговой контрольной работы полученный суммарный результат окажется ниже, то оставляется предыдущий.
В экзаменационную ведомость и зачетную книжку выставляется оценка, соответствующая суммарному значению рейтинга (Ri), набранного при прохождении всех видов учебной работы, нормированная в соответствии с таблицей 7.
Таблица 7. Нормировка рейтинга к стандартной оценке Таким образом, в рамках модульно-рейтинговой технологии обучения формировании рейтинга, являются лабораторный практикум и текущий тестовый контроль. Выбор остальных видов учебных занятий студент осуществляет самостоятельно.
Если в результате прохождения текущего контроля студент набрал менее 55% баллов или хочет повысить свой рейтинг, то по согласованию с преподавателем, ведущим занятия, он может пройти повторное тестирование (не более одного раза по текущему модулю) в зачетную неделю, после прохождения всех видов аудиторных учебных занятий. При этом обязательным условием является выполнение индивидуального задания и защита его у ведущего преподавателя.
Если студент выбирает в качестве второй формы контроля итоговый контроль (экзаменационную контрольную работу) или хочет повысить свой рейтинг, выполнив экзаменационную работу, и не справляется при этом с заданиями итогового контроля, то в экзаменационную ведомость проставляется лучший результат.
Повторное выполнение задания итогового контроля проводится один раз в конце экзаменационной сессии с разрешения декана биологического факультета.
Общий календарный план по курсу «Органическая химия» для студентов 2-го курса биологического факультета приведен в таблице 8.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ, РЕКОМЕНДУЕМОЙ К ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА
1. Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1998.2. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1980.
3. Гудкова А.С. От простого к сложному. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1983.
4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия, 1980.
5. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. М: Мир, 1981.
6. Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М: Медицина, 1998.
7. Методические разработки кафедры органической химии АГУ.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1. Вацуро И.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии.2. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х.. Органическая химия. М.: Химия, 3. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: В 2-х 4. Козицина Л.А., Куплетская Н.Б., Применение УФ-, ИК- и ЯМРспектроскопии в органической химии. М.: Химия. 1979.
5. Марч Дж. Органическая химия. В 4-х т. М.: Мир, 1985.
6. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.
7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.
Таблица 8. Календарный план аудиторных занятий по курсу органической химии для студентов биологического факультета Примечания. Номера в верхних индексах соответствуют темам занятий, которые приведены в таблицах.
2. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 алканов и циклоалканов.
алкадиенов.
6. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 4 6, галогенпроизводных углеводородов.
9. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 фенолов, простых эфиров спиртов и фенолов.
10. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 азотсодержащих соединений.
11. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 карбонилсодержащих соединений.
12. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 карбоновых кислот и их функциональных производных.
13. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 альдегидо- и кетокислот, оксикислот.
14. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы.
15. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 аминокислот. Белки.
16. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза 2 гетероциклических соединений.
8. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х кн.
9. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1978. 695 с.
10. Робертc Дж., Касерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978.
11. Сайкс П. Механизмы реакции в органической химии. М.: Химия, 1991.
12. Шабаров Ю.С., Органическая химия. В 2-х т. М.: Химия, 1994.
13. Справочник химика. В 6-ти томах. Л.: Химия, 1968.
14. Химическая энциклопедия. В 5-ти томах. М.: Советская энциклопедия – Большая Российская энциклопедия, 1988-1998.
15. Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия, СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ, РЕКОМЕНДУЕМОЙ К ПРАКТИЧЕСКОЙ
ЧАСТИ КУРСА
2. Практикум по органической химии: Синтез и идентификация органических соединений / Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. М.:
Высшая школа, 1989.
3. Катраков И.Б., Маркин В.И. Лабораторные работы по органической химии: малый практикум. Барнаул: Изд-во Алт. ун-та:, 2000.
4. Методические разработки кафедры органической химии.
ПРИМЕР ЛЕКЦИОННОГО ТЕСТОВОГО КОНТРОЛЯ*
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ
СИНТЕЗА АЛКАНОВ И ЦИКЛОАЛКАНОВ
Инструкция: Укажите вариант ответа, который Вы считает правильным (только один вариант ответа правильный!)СОЕДИНЕНИЕ
ИМЕЕТ НАЗВАНИЕ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ г) триметилметанСОЕДИНЕНИЕ
ИМЕЕТ НАЗВАНИЕ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ г) изопентанОБЩАЯ БРУТТО-ФОРМУЛА АЛКАНОВ – …
ИЗОМЕРОМ БУТАНА ЯВЛЯЕТСЯ …
МЕТАН ИМЕЕТ БОЛЕЕ … ТЕМПЕРАТУРУ а) высокуюКИПЕНИЯ, ЧЕМ ЭТАН
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ В АЛКАНАХ
ОСУЩЕСТВЛЯЕТСЯ ЗА СЧЕТ …–СВЯЗЕЙ
РЕАКЦИЯ, ПРОТЕКАЮЩАЯ ПО СХЕМЕ
РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ МЕТАНА
ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ …
ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ а) СH2Cl2 + 2HClЯВЛЯЕТСЯ
ОСНОВНОЕ КОЛИЧЕСТВО МЕТАНА ДЛЯ а) из нефти 10. ХИМИЧЕСКОЙ ПЕРЕРАБОТКИ ПОЛУЧАЮТ б) из природного газа Правильный ответ выделен жирным шрифтомПРИМЕР ТЕКУЩЕГО ТЕСТОВОГО КОНТРОЛЯ*
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ
СИНТЕЗА АЛКАНОВ И ЦИКЛОАЛКАНОВ
Инструкция: Укажите вариант ответа, который Вы считает правильным (только один вариант ответа правильный!)СОЕДИНЕНИЕ
ИМЕЕТ НАЗВАНИЕ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ
ИМЕЕТ НАЗВАНИЕ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ д) 1-метилциклогексан СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА 3-изопропилпентана ИЗОМЕРА(ОВ) 5. СРЕДИ ИЗОМЕРНЫХ пентанов НАИБОЛЬШУЮ б) 2-метилбутанТЕМПЕРАТУРУ ИМЕЕТ …
6. ГОМОЛОГОМ метана ЯВЛЯЕТСЯ … Правильный ответ выделен жирным шрифтом В МОЛЕКУЛЕ бутана АТОМЫ УГЛЕРОДА а) spГИБРИДИЗАЦИИ
8. ПРИ НОРМАЛЬНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ В бутанеПРЕОБЛАДАЕТ … КОНФОРМАЦИЯ H
ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ПРЕДЕЛЬНЫХ
9. УГЛЕВОДОРОДОВ ПО РЕАКЦИИ … ДЛИНА
УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА УВЕЛИЧИВАЕТСЯ
ПРИ РЕАКЦИИ
В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ Вюрца МЕЖДУ а) 12 бромэтаном И бромметаном ОБРАЗУЕТСЯ … б)ПРОДУКТА
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ ПО МЕТОДУ …
13 ШИРОКО ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В
ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ДЛЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ б) разложенияПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ
ЯВЛЯЮТСЯ … 16 В РЕАКЦИЮ С БРОМОВОДОРОДОМ МОЖЕТ б) 2,2-диметилпропан 17 ПОДЕЙСТВОВАТЬ Br2, ТО В РЕЗУЛЬТАТЕ б) циклопропан ОБРАЗУЕТСЯ 1,3-дибромпропан 18 РЕАКЦИЯ ИЗОМЕРИЗАЦИИ ВОЗМОЖНА б) этана 19 РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ АЛКАНОВ а) ионному ПРОИСХОДИТ ПО … МЕХАНИЗМУ б) радикальному 20 САМАЯ МЕДЛЕННАЯ СТАДИЯ В РЕАКЦИИ б) роста цепи БРОМИРОВАНИЯ метана – СТАДИЯ …НАИБОЛЕЕ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫЙ
СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЯ НАХОДИТСЯ У … в)
АТОМА УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ
2-метилбутана РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ГАЛОГЕНОВ б) I, Br, Cl, F 22 В РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ АЛКАНОВ в) F, Cl, Br, IНАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВОЙ ЧАСТИЦЕЙ,
23 КОТОРАЯ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ В
РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ CH3 CH CH CH
ПРИ ХЛОРИРОВАНИИ … МОЖЕТ
24 ОБРАЗОВАТЬСЯ СМЕСЬ ТРЕХ
МОНОХЛОРПРОИЗВОДНЫХ
ОБРАЗУЕТСЯ … УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА (CO2)
ПРИМЕР ОБОБЩАЮЩЕГО КОНТРОЛЯ
А. Назовите соединения по рациональной и систематической номенклатуре (IUPAC):Б. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) изобутилвтор-бутилтрет-пентилметан б) 4-изопропил-2,2,6,7-тетраметил-5,5-дипропилнонан Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их температур кипения.
Б. а) пентан б) 2,2-диметилпропан в) 2-метилбутан А. Расположите нижеприведенные частицы в порядке возрастания их устойчивости В нижеприведенных соединениях укажите распределение электронной плотности. Назовите электронные эффекты (10 баллов).
Укажите все стадии, отражающие механизм реакции бромирования (Br2) 2-метилбутана. Укажите продукт, который образуется в наибольщем количестве.
Напишите конечные продукты реакций:
Какое строение имеет углеводород С10Н22, если известно, что он был получен электролизом водного раствора 6 соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан? Приведите схемы реакций.
ОТВЕТЫ НА КОНТРОЛЬНУЮ РАБОТУ №
Напишите конечные продукты реакций:
CH CH CH
ПРИМЕР ИТОГОВОГО КОНТРОЛЯ
A. Назовите соединения по систематической номенклатуре (IUPAC):а) (CH3)3CC(CH3)3 б) C6H5COCH2CH3 в) ClCH2COOC2H5 г) (C2H5)2C=C(C2H5)2 д) HOCH2CH(OH)CH2OH Б. Напишите структурные формулы следующих соединений:
Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их А) Расположите нижеприведенные соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакции радикального замещения с алканами Б) Расположите нижеприведенные соединения в порядке порядке увеличения их реакционной способности в реакции увеличения их реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения (ацилирования) (+C2H5OH) электрофильного замещения SE (+NO2+) В) Расположите нижеприведенные соединения в порядке З) Расположите нижеприведенные соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакции увеличения их реакционной способности в реакции электрофильного присоединения (+HBr) нуклеофильного замещения SN1 (+OH–) Г) Расположите нижеприведенные соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакции нуклеофильного присоединения (+HCN) Д) Расположите нижеприведенные соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакции Фриделя-Крафтса (CH3Br, AlBr3) Укажите все стадии, отражающие механизм реакции Используя метан, в качестве единственного источника Напишите конечные продукты реакций:
A. Назовите соединения по систематической номенклатуре (IUPAC):
а) 2,2,3,3-тетраметилбутан б) 1-фенилпропанон-1 в) этилхлорэтаноат г) 3,4-диэтилгексен-3 д) 1,2,3пропантриол Б. Напишите структурные формулы следующих соединений:
Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их Напишите конечные продукты реакций:
«